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- 2021-05-13 发布
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年 级
高三
学 科
化学
版 本
山东科技版
内容标题
高三第一轮复习:《化学选修5》第2章 第3节
【本讲教育信息】
一、教学内容:
高考复习《化学选修5》
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第3节 醛和酮 糖类
1、醛、酮在自然界中的存在,结构特点,主要化学性质。
2、醛、酮的组成通式及化学性质的异同。
3、醛、酮与羧酸、酯和醇等烃的衍生物之间的相互转化。
4、糖类的组成及性质特点。
5、糖类的应用。
二、教学目的
1、掌握醛、酮的结构特点和主要化学性质。
2、了解醛、酮的组成通式及化学性质的异同。
3、了解醛、酮与羧酸、酯和醇等烃的衍生物之间的相互转化。
4、了解糖类的组成、性质特点及其应用。
三、重点和难点
1、醛、酮的结构特点和主要化学性质。
2、醛、酮与羧酸、酯和醇等烃的衍生物之间的相互转化。
3、糖类的组成及性质特点。
四、考点分析
本节内容在高考中的主要考查点是:
1、醛、酮的结构特点和主要化学性质。
2、醛、酮与羧酸、酯和醇等烃的衍生物之间的相互转化。
3、糖类的组成、性质特点及其应用。
五、知识要点
1、醛是指________,官能团是________。
酮是指________,官能团是________。
醛、酮的区别是________________________________。
2、常见醛、酮的物理性质和用途:甲醛是一种有________气味的________色气体,________溶于水,主要在工业上用于制造________、________;乙醛是有________气味的________色液体,________溶于水;苯甲醛是一种有________气体的液体,是制造________的重要中间体;丙酮是有________气味的________液体,能与水以任意比例________,不仅是常见的有机溶剂,也是重要的有机合成原料。
3、在醛、酮中,碳氧双键具有较强的极性,不饱和碳原子带部分正电荷,发生加成反应时,碳原子与试剂中带部分负电荷的集团结合,如乙醛与氢氰酸、氨、甲醇反应的化学方程式是________,________,________。
4、在醛、酮中受羰基的影响,醛、酮分子中的α-H活泼性增强,一定条件下,分子中有α-H的醛、酮会发生自身的加成反应,即羟醛缩合反应,如乙醛的羟醛缩合反应为________________________________。
5、区别醛、酮的常用试剂是________或________。含有醛基的物质与上述两种试剂反应分别出现________、________。
6、根据碳的氧化数可以判断醛、酮都能发生还原反应,条件不同,产物不同,在铂、镍等催化剂的作用下,会生成醇。例如,乙醛、丙酮与氢气反应的化学方程式为________,________。
7、糖类是指________________________________。
常见的单糖有________和________,分子式为________;常见的二糖有________和________,分子式均为________;常见的多糖有________和________,通式为________。
8、葡萄糖的结构式________________________________。
9、葡萄糖的化学性质
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________。
注意(一)
1、饱和一元醛的组成通式为,结构通式为(n≥0,整数)。
2、醛的官能团为醛羰基,酮的官能团为酮羰基,羰基中的键与键相似,其中有一个键不牢固,易断开。
3、醛酮的异构现象同单烯烃相似,有碳链异构和位置异构,如:
(二)
1、检验方法
(1)银镜反应
实验要点:①试管内壁必须洁净;②必须水浴加热;③加热时不可振荡或搅拌;④必须用新制的银氨溶液(其中氨水不能过量);⑤乙醛用量不宜太多;⑥银镜可用稀浸泡而洗去。
(2)与新制氢氧化铜反应
实验要点:①硫酸铜与碱反应时,碱过量制取;②将混合液加热到沸腾。
2、实验注意事项
(1)乙醛与新制氢氧化铜的反应应注意的问题
①新制的制取;制取时,NaOH溶液应过量,且质量分数要大一些,这样制得的氢氧化铜能加快乙醛的氧化,使现象更明显。
②必须使用时现配制,因为不稳定,存放后失效。
③反应加热到使溶液沸腾,并保持一段时间,实验室用酒精灯加热,现象才会明显。
(2)银镜反应注意事项
醛具有较强的还原性,能和银氨溶液发生反应被氧化为羧酸,同时得到单质银,若控制好反应条件,可以得到光亮的银镜。实验时应注意以下几点:①试管内壁必须洁净;②必须水浴加热,不可用酒精灯直接加热;③加热时不可振荡和摇动试管;④须用新配制的银氨溶液;⑤乙醛用量不宜太多,实验后,银镜可用硝酸浸泡,再用水洗而除去。
(三)
1、糖类的比较
类别
单糖
二糖
多糖
代表物
葡萄糖
果糖
蔗糖
麦芽糖
淀粉
纤维素
化学式
分子结
构特点
含有5个—OH和1个—CHO
含有5个—OH和1个—CO—
没有—CHO
含有—CHO
比淀粉更多的葡萄糖单元构成的直链结构
由几千个葡萄糖单元构成的直链和支链结构
化学
性质
①不能水解;②能被银氨溶液、新制等弱氧化剂氧化;③能发生酯化反应;④在酶作用下能发酵
①不能水解;②有还原性
①能水解,生成葡萄糖和果糖;②无还原性
①能水解,生成葡萄糖;
②能被银氨溶液、新制等弱氧化剂氧化
①能水解,生成葡萄糖;
②无还原性;
③遇碘呈蓝色
①能水解,生成葡萄糖;
②无还原性;
③能发生酯化反应
用途
①营养物质;
②用于制镜业、糖果制造业、医药工业
糖果制造业
营养调味剂
①糖果制造业;
②制葡萄糖和酒精
①食用;
②制葡萄糖和酒精
①制硝化纤维;
②制纤维素乙酸酯;
③造纸
各类间相互转化
2、几个重要反应
(1)葡萄糖分子中含有5个醇羟基、一个醛基,所以能发生银镜反应,反应方程式为:
能与新制浊液反应时,反应方程式为:
能与在一定条件下反应生成己六醇,反应方程式为:
反应类型:加成反应。
1mol葡萄糖最多能与5mol乙酸发生酯化反应。
1mol葡萄糖完全氧化生成液态水时,放出约2804kJ的热量,是维持人体生命活动所需要的能量,反应热化学方程式为:
(2)在酸或酶的作用下淀粉纤维素能水解,水解的最终产物是葡萄糖:
淀粉 麦芽糖 葡萄糖 乙醇
试写出上述变化过程的化学方程式:
淀粉 麦芽糖
麦芽糖 葡萄糖
葡萄糖
(3)在浓的催化作用下与浓发生酯化反应,生成纤维素硝酸酯,用于制造火棉和胶棉。
反应方程式为:
,其中,浓的作用为催化剂、吸水剂。
酯化程度高的产物叫火棉,易燃易爆,可作无烟炸药。中学当中接触的炸药还有:黑火药(·S·C)、TNT、硝酸铵、硝化甘油等。酯化程度低的产物叫胶棉,易燃不易爆,可作喷漆、塑料等。
【典型例题】
例1、醛类因易被氧化为羧酸,而易使酸性溶液或溴水褪色。向乙醛中滴加酸性溶液,可观察到的现象是______________。
现已知柠檬醛的结构式为
若要检验其中的碳碳双键,能否直接加入酸性溶液或滴加溴水,使溴水褪色,说明双键的存在?经常使用的实验方法是什么?
分析:本题主要考查了两种重要的官能团:—CHO和的性质,解题时要注意二者的区别和联系。检验时,应先用银氨溶液或新制将醛基氧化后,再用溴水或溶液检验碳碳双键。
答案:溶液紫色褪去 不能直接加入溶液或溴水,因为醛基(-CHO)也易被氧化,使溶液或溴水褪色。常用方法应先用银氨溶液将醛基氧化成羧酸,再滴加溴水,能使溴水褪色,说明柠檬醛中含有双键。
例2、某学生做乙醛还原性的实验,取1mol·的硫酸铜溶液2mL和0.4mol·的氢氧化钠溶液2mL,在一个试管内混合,加入0.5mL 40%乙醛溶液加热至沸,无红色沉淀。实验失败的原因是( )
A、氢氧化钠不够量 B、硫酸铜不够量
C、乙醛溶液太少 D、加热时间不够
分析:据题意可知与NaOH溶液反应,由于NaOH不足量,因此不能完全沉淀,而此反应要求NaOH是过量的,故A选项正确。
答案:A
例3、某3g醛和足量的银氨溶液反应,结果析出43.2g Ag,则该醛为( )
A、甲醛 B、乙醛 C、丙醛 D、丁醛
分析:因1mol一元醛通常可以还原得到2mol Ag,现得到0.4 mol Ag,故醛为0.2 mol,该醛的摩尔质量为。此题似乎无解,但1mol甲醛可以得到4mol Ag,即3g甲醛可得到43.2g(0.4mol)Ag,符合题意,选A。
答案:A
例4、某厂以甘蔗为原料制糖,对产生的大量甘蔗渣按下图所示转化进行综合利用。其中B是A水解的最终产物;C的化学式为,一定条件下2个C分子间脱去2个水分子可生成一种六元环状化合物;D可使溴水褪色;H的三聚合物I也是一种六元环状化合物。(图中部分反应条件及产物没有列出)
(1)写出下列物质的结构简式:高分子化合物F__________;六元环状化合物I____________________。
(2)C→D的反应类型为__________,D→E的反应类型为__________。
(3)写出下列反应的化学方程式:
A→B________________________________________;
C→可降解塑料______________________________。
(4)H分子所含官能团的名称是__________,实验室中常用于检验该官能团的试剂的名称是(只写一种)__________。
(5)G转变成的反应曾做过如下的同位素示踪实验(D、T为H的同位素):
在同样条件下,完成下列反应:
__________+__________。
分析:首先推断出A~I各是什么物质,而后结合有关有机物的性质和图示,题示信息,解决题设问题。
甘蔗渣是甘蔗杆榨糖后的残渣,其主要成分为纤维素,即A是纤维素;由纤维素的性质,结合图示信息可推出:B是葡萄糖,C是乳酸,D是丙烯酸,E是丙烯酸与乙醇形成的酯,F是E的加聚产物。对于第(5)问,要仔细审查所给信息,弄清反应中化学键断裂及断裂后连接的规律,从而完成所给反应方程式。
答案:(1)
(2)消去反应 酯化反应(或取代反应)
(3)
(4)醛基 新制氢氧化铜浊液(斐林Fehling试剂)或银氨溶液(硝酸银的氨溶液、托伦Tollens试剂)
(5)
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