高考化学基础复习知识点总结有机化学基础 5页

有机化学基础 ‎(一)同系物和同分异构体 ‎1、同位素、同素异形体、同系物、同分异构和同一种物质的比较 内涵 比较的对象 分子式 结构 性质 同位素 质子数相同、中子数不同的核素（原子）互称为同位素 核素（原子）‎ 符号表示不同，如H、D、T 电子排布相同，原子核结构不同 物理性质不同、化学性质相同 同素异形体 同一元素组成的不同单质，称这种元素的同素异形体 单质 元素符号表示相同，分子式可不同，如石墨与金刚石、O2与O3‎ 单质的组成或结构不同 物理性质不同，化学性质相似 同系物 结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物，互称为同系物 有机化合物 不同 结构相似，官能团类型与数目相同 物理性质不同，化学性质相似 同分异构体 分子式相同、结构不同的化合物互称为同分异构体 有机化合物 相同 不同 物理性质不同，化学性质不一定相同 同一种物质 分子式和结构式都相同的物质 相同 相同 相同 ‎(二)同分异构体的类型及其判定 类型：⑴碳链异构是指分子中碳原子之间的连接次序不同而产生的异构现象。‎ ‎⑵位置异构是指官能团或取代基在碳链或碳环上位置不同而产生的异构现象。‎ ‎⑶官能团异构是指具有相同的化学式，但所含官能团不同的异构现象。包括以下几种：①环烷烃和烯烃；②二烯烃和炔烃；③醇和醚；④醛和酮；⑤羧酸和酯；⑥氨基酸与硝基化合物等。‎ 判定：①分子式相同；②主碳链结构或官能团位置不同；③可以同类，也可以不同类；④联想空间结构 ‎(三)有机物的化学性质及推断 ‎1、有机反应的重要条件 有机反应的条件往往是有机推断的突破口。‎ ‎⑴能与NaOH反应的有：①卤代烃水解；②酯水解；③卤代烃醇溶液消去；④酸；⑤酚；⑥乙酸钠与NaOH制甲烷 ‎⑵浓H2SO4条件：①醇消去；②醇成醚；③苯硝化；④酯化反应 ‎⑶稀H2SO4条件：①酯水解；②糖类水解；③蛋白质水解 ‎⑷Ni，加热：适用于所有加氢的加成反应 ‎⑸Fe：苯环的卤代 ‎⑹光照：烷烃光卤代 ‎⑺醇、卤代烃消去的结构条件：β－C上有氢 ‎⑻醇氧化的结构条件：α－C上有氢 ‎2、醇、酚、羧酸中羟基的活性比较 羟基种类 重要代表物 与Na反应 与NaOH反应 与Na2CO3反应 醇羟基 CH3CH2－OH ‎√‎ ‎×‎ ‎×‎ 酚羟基 ‎√‎ ‎√‎ ‎√　但不放出气体 羧酸羟基 ‎√‎ ‎√‎ ‎√　放出CO2‎ ‎3、有机物结构的推断 ‎ 有机物结构的推断主要依赖于：①实验现象；②有机物的性质；③计算等事实，更多的是由性质去推断。现列出一些性质与有机物结构的关系如下表：‎ 有机物性质 有机物可能有的结构 ‎1、使溴水褪色 C＝C、 、－CHO　、酚 ‎2、使酸性KMnO4溶液褪色 C＝C、 、－CHO、苯的同系物、某些醇 ‎3、与Na反应放出H2‎ ‎—OH、醇、酚、—COOH ‎4、与Na2CO3 反应放出CO2‎ ‎—COOH ‎5、与新制Cu(OH)2 反应 ‎—COOH、—CHO ‎6、与[Ag(NH3)2]＋反应 ‎—CHO（包括葡萄糖、果糖）‎ ‎7、与H2加成 C＝C、 、－CHO、R—CO—R`、苯环 ‎8、遇FeCl3显紫色 酚类 ‎9、消去反应 醇或卤代烃（邻位有H）‎ ‎10、连续4个C原子加Br原子 共轭二烯烃类 ‎11、能水解 卤代烃、酯、多糖、多肽、蛋白质、酰胺等 ‎12、能酯化 有—OH或—COOH ‎(四)烃及其衍生物的燃烧规律 ‎ 1、烃CxHy完全燃烧的通式：CxHy＋(x+y/4) O2→xCO2＋y/2H2O ‎2、有机物每增加1个CH2多耗O2 1.5mol ‎3、若烃分子组成为CnH2n（或衍生物CnH2nO、CnH2nO2），完全燃烧时生成CO2和H2O的物质的量之比为1：1‎ ‎4、若有机物在足量的氧气里完全燃烧、其燃烧所耗氧气物质的量（或体积）与生成CO2的物质的量（或体积）相等，则有机物分子组成中H、O原子个数比为2：1‎ ‎5、烃燃烧时，决定消耗O2量的因素有：在等物质的量时，分子中碳原子数越多，O2消耗越多（芳烃有例外）。在等质量时，分子中每个碳原子分配的氢原子越多，O2消耗越多。‎ ‎6、最简式相同的有机物，不论以任何比例混合，只要混合物的质量一定，它们完全燃烧后生成的CO2总量为常数。‎ ‎7、不同的有机物完全燃烧时，若生成的CO2和H2O的质量比相同，则它们的分子中C、H原子个数比相同。‎ ‎8、气态烃CxHy与O2混合后燃烧或爆炸，恢复原状态（100℃以上），1mol气态烃反应前后总体积变化情况是：‎ y＝4 总体积不变，△V＝0‎ y＜4 总体积减小，△V＝1－y/4‎ y＞4 总体积增加，△V＝y/4－1‎ ‎(五)有机物分子组成通式的应用规律 ‎1、最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比值相同。可用于质量比、质量分数的求算。提示：①含n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸、酯具有相同的最简式。②含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子苯及其同系物具有相同的最简式。‎ ‎2、具有相同的相对分子质量的有机物为：①含有n个碳原子的饱和一元醇或醚与含有(n－1)个碳原子的饱和一元羧酸或酯。②含有 n 个碳原子的烷烃与（n—1）个碳原子的饱和一元醛。‎ 以上规律可用于有机物的推断。‎ ‎3、由相对分子质量求有机物的分子式 设烃的相对分子质量为M。‎ ‎⑴得整数商和余数，商为可能的最大碳数，余数为最小的氢原子数。‎ 例如某烃相对分子质量为42，则其分子式为：＝3……6，即：C3H6 。‎ ‎⑵的余数为0或碳原子数≥6时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子，就增加12个氢原子，直到饱和为止。‎ 例：求相对分子质量为128的烃的分子式＝10……8分子式为C10H8或C9H20 。‎ ‎(六)葡萄糖（C6H12O6）‎ ‎⑴结构简式：CH2OH(CHOH)4CHO，特点：多羟基醛。‎ ‎⑵物理性质：白色晶体，有甜味，能溶于水 ‎⑶化学性质：‎ ‎①还原性：能发生银镜反应和与新制的Cu(OH)2反应 CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]＋＋2OH－→CH2OH(CHOH)4COOH＋2Ag↓＋H2O＋4NH3‎ CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2→CH2OH(CHOH)4COOH＋Cu2O↓＋2H2O ‎②加成反应：与H2加成生成已六醇 ‎③酯化反应：与酸发生酯化反应。‎ ‎④发酵反应：（制酒精）‎ C6H12O6 2C2H5OH＋2CO2↑‎ ‎⑤生理氧化：（供给热量）‎ C6H12O6 2C2H5OH＋2CO2‎ ‎⑷制法：淀粉水解 ‎(C6H10O6)n＋nH2On C6H12O6‎ ‎(淀粉) （葡萄糖）‎ ‎⑸用途 作营养物质和还原剂。‎ ‎(七)蛋白质 ‎1、蛋白质的组成和结构：⑴蛋白质是由不同氨基酸按不同排列顺序相互结合而构成的高分子化合物。⑵蛋白质的成分里含有碳、氢、氧、氮、硫等元素。⑶蛋白质分子中含有未缩合的羧基和氨基。⑷蛋白质溶液是一种胶体。⑸酶是一种具有生物活性的蛋白质。‎ ‎2、蛋白质的性质 ‎⑴水解：天然蛋白质水解的最终产物是α—氨基酸。‎ ‎⑵两性：具有氨基酸的性质，能与酸和碱反应。‎ ‎⑶盐析：（钾、钠、铵）盐的浓溶液，可使蛋白质的溶解度降低，产生盐析。盐析是可逆过程，利用这一性质，可以分离和提纯蛋白质。‎ ‎⑷变性：在加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐及一些有机化合物等条件都能使蛋白质产生凝聚的现象。变性是不可逆的，利用此性质可进行消毒，但也能引起中毒。‎ ‎⑸颜色反应：具有苯环结构的蛋白质遇浓HNO3变性，产生黄色不溶物。可用于鉴别蛋白质。‎ ‎⑹灼烧气味：灼烧蛋白质产生烧焦羽毛的气味。可用于鉴别毛料、棉料与化纤。‎