高考化学一轮101甲烷来自石油和煤的两种基本化工原料复习学案新人教版必修2 18页

第十章 有机化合物 ‎ 【备考策略】‎ 综合分析近3年各地高考试题，高考命题在本章有以下规律：‎ ‎ 1.从考查内容上看主要集中在以下五个方面：(1)官能团的辨认与名称的书写；(2)有机物的结构与同分异构体的书写、同分异构体种数的判断；(3)简单有机物的命名；(4)有机混合物的分离与提纯；(5)测定有机化合物组成和结构的方法。第(2)点“有机物的结构与同分异构体的书写、同分异构体种数的判断”是学习有机化学的基础，是历年来有机化学考查的重点。第(5)点涉及的质谱、红外光谱、核磁共振氢谱是高考新增内容，是高考命题的热点。考试形式有选择和非选择两种，题目以中档为主。‎ ‎ 2.从命题思路上看，这五个方面的考查早已突破以选择的形式考查某个单一知识点，“有机混合物的分离与提纯”融合于化学实验，其他四个方面常在第Ⅱ卷中的有机合成与推断中进行考查。‎ ‎ 根据近3年高考命题特点和规律，复习本章时，要注意以下几个方面：‎ ‎ 1．对于官能团的辨认与名称的书写，要引导学生切实掌握常见有机化合物中的官能团，能够辨认、书写新情境下相关官能团的结构简式和名称。‎ ‎ 2．对于有机物的结构的书写，要注意引导学生注意有机物中各原子的价键数，常见官能团的表达方式，分清结构简式和结构式的不同，通过训练求得实效。同分异构体的书写及种数的判断是高考的必考内容,复习时要注意培养有序思维和分析判断能力，以防止遗漏和重复。同时要多加训练,在训练中探索规律，总结方法。突出限定条件下的同分异构体结构简式的书写和种数的判断。‎ ‎ 3．对于简单有机物的命名，复习时以简单有机物的系统命名为主，主要复习烷烃的命名，在此基础上通过类比、归纳掌握烯烃、炔烃、苯的同系物及少数简单烃的衍生物的命名，注意名称书写的规范性，正确运用“-”、“，”符号。‎ ‎ 4.对于有机混合物的分离与提纯要与化学实验(特别是物质的分离、提纯、实验探究)相结合；对于测定有机化合物组成和结构的方法要与化学计算(重点是分子式的确定)相结合，不要深究“色谱法”、“质谱法”、“红外光谱”、“核磁共振氢谱”的原理。引导学生认识化学是一门以实验为基础的自然科学。‎ 第一节最简单的有机化合物——甲烷 来自石油和煤的两种基本化工原料 ‎【高考目标导航】‎ 考纲导引 考点梳理 ‎1.了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。‎ ‎2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。‎ ‎3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。‎ ‎4.了解上述有机化合物发生反应的类型。‎ ‎1.甲烷的结构和性质。‎ ‎2.烷烃的组成、结构和性质。‎ ‎3.乙烯 ‎4.苯 ‎【基础知识梳理】‎ 一、甲烷的结构与性质 ‎1．分子组成与结构 ‎（1）甲烷俗名沼气（存在于池沼中）、坑气（瓦斯，煤矿的坑道中）、天然气（地壳中）。‎ ‎（2）分子式：CH4；电子式：结构式：。‎ ‎（3）甲烷空间结构的描述：甲烷是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，顶点都是氢原子。‎ ‎2．甲烷的物理性质 甲烷是无色无味气体，比空气密度小，难于水，但溶于CCl4。‎ ‎3．甲烷的化学性质 ‎（1）稳定性：一般情况下，性质很稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂等不反应。‎ ‎（2）可燃性：CH4+2O2CO2+2H2O（淡蓝色火焰）‎ ‎（3）取代反应：‎ CH4+Cl2CH3Cl+HCl(CH3Cl一氯甲烷，不溶于水的气体)、‎ CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl(CH2Cl2二氯甲烷，不溶于水)、‎ CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl(CHCl3三氯甲烷，俗名氯仿，不溶于水，有机溶剂)、‎ CHCl3+Cl2 CCl4+HCl(CCl4四氯甲烷，又叫四氯化碳，不溶于水，有机溶剂)‎ 二、烷烃的组成、结构与性质 ‎1.烷烃：碳原子间以单键结合成链状，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合的烃称为烷烃(也叫饱和烃)‎ ‎2.烷烃的通式：CnH2n+2(n≥1)‎ ‎3.烷烃物理通性：‎ ‎（1）状态：C1-C4的烷烃常温为气态，C5-C11液态，C数>11为固态 ‎（2）熔沸点、密度：C原子数越多，熔沸点越高，密度越大。C原子数相同时，支键越多，熔沸点越低。‎ ‎（3）水溶性：不溶于水，易溶于有机溶剂。液态烷烃密度比水小。‎ ‎4.烷烃的燃烧通式：‎ 烷烃化学性质（与甲烷相似）烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 ‎①取代反应：可与氯气发生取代反应，生成氯代物。‎ ‎②氧化反应：‎ 燃烧通式 ‎5.同系物和同分异构体 ‎（1）同系物 ‎①定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物；同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。‎ ‎②判断依据：‎ a.分子组成符合同一通式，但彼此有若干个系差（CH2）；‎ b.主碳链（或碳环）结构相似（与环的大小无关）；‎ c.所含官能团的种类和个数相同；‎ d.有机物所属类别相同；‎ ‎（2）同分异构体 定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。如正丁烷和异丁烷。具有同分现象的化合物互称为同分异构体。‎ 三、乙烯 ‎1.乙烯的结构：‎ 分子式C2H4 电子式结构式 结构简式，分子构型：平面型。‎ ‎2.物理性质　‎ 无色、稍有气味、难溶于水、ρ＝‎1.25g/L略小于空气。‎ ‎3.化学性质 ‎（1）氧化反应 ‎①燃烧 CH2==CH2+3O22CO2+2H2O ‎②使酸性KMnO4溶液褪色 乙烯与溴反应时，乙烯分子的双键中有一个键被打开，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成了无色的物质：1，2—二溴乙烷。‎ ‎（2）加成反应 ‎ 加成反应：有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。‎ 除了溴之外还可以与水、氢气、卤化氢、Cl2等在一定条件下发生加成反应，如工业制酒精的原理就是利用乙烯与H2O的加成反应而生成乙醇。‎ CH2==CH2＋H2CH3—CH3‎ CH2==CH2＋Cl2―→CH2Cl—CH2Cl CH2==CH2＋HClCH3—CH2Cl CH2==CH2＋H2OCH3—CH2—OH ‎（3）加聚反应[来源:21世纪教育网]‎ ‎ 合成聚乙烯塑料的化学方程式为：‎ ‎4．用途 ‎(1)乙烯的产量是用来衡量一个国家石油化工水平的标志．‎ ‎(2)重要化工原料．(3)可作催熟剂．‎ 四、苯 ‎1.苯的物理性质和用途 无色易挥发（密封保存），特殊气味， 液态有毒，熔沸点低，密度比水小，不溶于水,易溶于有机溶剂。‎ 苯的用途：化工原料、有机溶剂、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂21世纪教育网 ‎2.苯的组成与结构 分子式：C6H6 结构简式或凯库勒式 苯分子为平面正六边形，所有原子处于同一平面。 键角：120°‎ 成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键。‎ ‎3.苯的化学性质 （1）氧化反应 现象： 明亮的火焰并伴有大量的黑烟 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即：不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。‎ ‎（2）取代反应 苯与溴的反应 苯的硝化反应 苯分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应 ‎（3）加成反应 苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷 ‎【要点名师透析】‎ 一、几类烃的比较及有机反应类型 ‎1. 几类烃的比较 ‎ ‎ 甲烷 乙烯 苯 结构 简式 CH4‎ CH2＝CH2‎ ‎ ‎ 结构 特点 原子间全部以单键连接，饱和烃 含碳碳双键，不饱和烃 碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键 空间 正四面体 平面结构 平面正六边形 构型 物理 性质 无色气体，难溶于水 无色液体，比水轻 化学性质 燃烧21世纪教育网[来源:21世纪教育网][来源:21世纪教育网]21世纪教育网 易燃、完全燃烧生成CO2和水21世纪教育网 溴 不反应 加成反应 不反应（在铁作用下发生取代反应）‎ 高锰酸钾 不反应 氧化反应 不反应 主要反应类型 取代 加成、聚合 加成、取代 ‎2.取代反应、加成反应、加聚反应比较 有机反应类型 反应的定义 反应前后分子数目 反应热点 实例 取代反应 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 一般相等 可发生分布取代反应 CH3Br＋H2O→CH3OH＋HBr；‎ CH3OH＋HBr→CH3Br＋H2O；‎ ‎ ‎ 加成反应 有机物分子中的不饱和键（双键、三键、苯环等）所连接的两端的原子和其他原子或原子团直接结合生成新的有机物的反应 减少 有时只有一种加成方式，有时也有多种加成方式 CH2=CH2＋H2→CH3CH3‎ 加聚反应 不饱和的有机物分子聚合生成高分子化合物的反应 减少 反应一般为单向进行，一般不可逆 ‎【典例1】下列反应属于取代反应的是(　　)‎ A．CH4与Cl2的混合气体光照后颜色变浅 B．C2H4通入KMnO4酸性溶液中，溶液褪色 C．苯与溴水混合后振荡，水层褪色 D．C2H4通入溴水中，溴水褪色 ‎【解析】　A项发生取代反应，B项发生氧化反应，C项因苯萃取溴水中溴而使水层褪色，D项为加成反应。‎ ‎【答案】　A 二、同系物的判断和同分异构体的书写 ‎1.同分异构体的特点 ‎①分子式相同，相对分子质量相同．但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO等．同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6.‎ ‎②结构不同，即分子中原子的连接方式不同．同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质．‎ ‎2.同分异构体的书写方法 ‎①“减碳移位”法 一般采用“减碳法”，可概括为“两注意，四句话”．‎ a．“两注意”：选择最长的碳链为主链；找出中心对称线．‎ b．“四句话”：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻间．‎ ‎②等效氢法 a．有机物中位置等同的氢原子叫等效(性)氢原子，烃的分子中等效氢原子的种类有多少，则其一元取代物种类就有多少．‎ b．“等效氢原子”种类的判断通常有如下三个原则：‎ 同一碳原子所连的氢原子是等效的；‎ 同一碳原子所连的甲基上的氢原子是等效的；‎ 同一分子中处于轴对称或镜面对称(相当于平面镜成像时，物与像的关系)，对称位置上的氢原子是等效的．‎ ‎ 3.同分异构体数目的确定方法 ‎①基元法：如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。 ‎ ‎ ②替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。‎ ‎③等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。有几种等效氢，一卤代物就有几种。‎ ‎【典例2】 如图29－1是由4个碳原子结合成的五种有机物(氢原子没有画出)‎ ‎　 (1)有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式___。‎ ‎ (2)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是________(填代号)。‎ ‎ (3)任写一种与(e)互为同系物的有机物的结构简式______。‎ ‎ (4)上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有__________(填代号)。‎ ‎ (5)(a)(b)(c)(d)(e)五种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有____________(填代号)。‎ ‎ (6)(a)(b)(c)(d)(e)五种物质中，有相同官能团的物质是______和______，该官能团为：_______________________。　‎ ‎【答案】(1)CH3CH2CH2CH3　(2)(b)(e)‎ ‎（3） (其他合理答案也可)‎ ‎(4)(a)、(e)　(5)(b)、(c)、(d)‎ ‎(6)(b)　(c)　碳碳双键 ‎【解析】(a)～(e)五种有机物的结构简式和分子式分别为：‎ 序号 分子式 结构简式 ‎(a)‎ C4H10‎ CH3CH(CH3)2‎ ‎(b)‎ C4H8‎ ‎(CH3)2C＝CH2‎ ‎(c) ‎ C4H8 ‎ CH3－CH＝CH－CH3 ‎ ‎(d) ‎ C4H6 ‎ CH≡C－CH2－CH3 ‎ ‎(e) ‎ C4H8 ‎ ‎ ‎ ‎　 [点评] 分析每个问题时注意以下几个方面：‎ ‎ ①互为同分异构体的物质要求分子式相同，结构不同；‎ ‎ ②互为同系物的有机物要求结构相似(即属于同类物质)，组成上相差若干个CH2原子团；‎ ‎ ③分子中含有不饱和碳碳键的有机物能使溴水褪色。变式题从碳链异构与位置异构角度考查了同分异构体的书写问题。‎ www.jb1000.com ‎【感悟高考真题】‎ ‎1.（2011·海南高考·7）下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有 A．乙烷 B．甲苯 C．氟苯 D．四氯乙烯 ‎【答案】选C、D。‎ ‎【解析】解答本题要明确如下两点：‎ ‎（1）甲烷、乙烯、乙炔和苯四种基本有机物的空间结构 ‎（2）以上4种分子中的H原子如果被其他原子（如C、O、N、Cl等）所取代，则取代后的分子构型基本不变。‎ 甲烷是正四面体形结构，乙烷相当于甲基取代甲烷分子中的一个氢原子，甲苯相当于苯基取代甲烷分子中的一个氢原子，其空间构型不变；苯是平面正六边形结构，氟苯相当于1个F原子取代苯分子中的一个氢原子，其空间构型不变；乙烯是平面结构，四氯乙烯相当于4个Cl原子分别取代乙烯分子中的4个氢原子，其空间构型不变。‎ ‎2.（2011·山东高考·11）下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是 A.乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2‎ B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下能水解 C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同 D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键 ‎【答案】选B。【解析】熟练掌握所学有机物的结构与性质，准确比较与辨析。‎ B项，油脂虽然相对分子质量比较大，但它仍不属于高分子化合物，故B错误。只有相对分子质量大于10000时，才称得上为高分子化合物。‎ ‎3.（2010•广东理综）下列说法正确的是 A．乙烯和乙烷都能发生加聚反应 B．蛋白质水解的最终产物是多肽 C．米酒变酸的过程涉及了氧化反应 D．石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程 ‎【答案】C ‎【解析】乙烷是饱和烃，不能发生加聚反应，A错；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，故B错；酒精生成酸的过程发生了氧化反应，故C正确；油脂不是高分子化合物，故D错。‎ ‎4.（2009•上海卷） 物质的鉴别有多种方法。下列能达到鉴别目的的是 ‎①用水鉴别苯、乙醇、溴苯 ‎②用相互滴加的方法鉴别和溶液 ‎③点燃鉴别甲烷和乙炔 A．①② B．①③ C．②③ D．①②③‎ ‎【答案】B ‎【解析】苯、溴苯不溶于水，当二者与水混合时，苯在上层，溴苯在下层，乙醇和水互溶，①能达到鉴别目的。Ca(OH)2和NaHCO3相互滴加的反应方程式虽然不同，但现象都是生成白色沉淀，所以②达不到鉴别目的。甲烷燃烧产生淡蓝色火焰，乙炔燃烧产生明亮的火焰，并且伴有浓烟，③能达到鉴别目的。‎ ‎5.（2009•福建卷） 下列关于常见有机物的说法不正确的是 A. 乙烯和苯都能与溴水反应 ‎ B. 乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应 C. 糖类和蛋白质都是人体重要的营养物质 ‎ D. 乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别 ‎【答案】A ‎【解析】苯不能与溴水发生反应，只能与液溴反应，A错误；乙酸与NaOH发生酸碱中和，油脂在碱性条件能水解，B正确；糖类，油脂和蛋白质是重要营养的物质，C正确；乙烯可以使高锰酸钾褪色，而甲烷不可以，D正确。‎ ‎【考点分析】有机化合物性质 ‎6.（2009•重庆卷） 下列对有机物结构或性质的描述，错误的是 ‎ A．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应 ‎ B．苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱 ‎ C．乙烷和丙烯的物质的量各1mol，完成燃烧生成3molH2O ‎ D．光照下2，2—二甲基丙烷与Br2反应其一溴取代物只有一种 ‎【答案】B ‎【解析】B项CO2 + H2O + C6H5ONaC6H5OH + NaHCO3，则碳酸的酸性比苯酚强，B错误。‎ ‎【考点分析】本题考查化学反应、化学反应方程式、同分异构、物质的量等。‎ ‎7.（2010·上海高考·T10· 3分）下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是 A．乙醇、甲苯、硝基苯 B．苯、苯酚、己烯 C．苯、甲苯、环己烷 D．甲酸、乙醛、乙酸 ‎【答案】选C。‎ ‎【解析】此题综合考查了常见有机物的性质和检验。‎ 进行物质的检验时，要依据物质的特殊性质和特征反应，选择适当的试剂和方法，准确观察反应中的明显现象，如颜色的变化、沉淀的生成和溶解、气体的产生和气味、火焰的颜色等，进行判断、推理。‎ 乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以和水互溶、甲苯不和水互溶但比水轻、硝基苯不和水互溶但比水重，可以鉴别，排除A；苯、苯酚和己烯可以选浓溴水，苯不和溴水反应、苯酚和浓溴水生成白色沉淀、己烯和溴水加成使其褪色，可以鉴别，排除B；苯、甲苯和环己烷三者性质相似，不能鉴别，选C；甲酸、乙醛、乙酸可以选新制氢氧化铜，甲酸能溶解新制氢氧化铜但加热时还会生成红色沉淀、乙醛不能溶解氢氧化铜但加热时能 生成红色沉淀、乙酸只能溶解氢氧化铜，可以鉴别，排除D。‎ ‎【类题拓展】鉴别有机化合物常用的试剂：‎ 常用的 试剂 H2O Br2水 FeCl3‎ 溶液 新制Cu(OH)2‎ 悬浊液 酸性KMnO4溶液 鉴别的物质种类 与水互溶的、密度比水大的、密度比水小的 烯烃、炔烃、酚类 酚类 醛 烯烃、炔烃、‎ 苯的同系物 ‎8.（2010·新课标全国卷·T9·6分）下列各组的反应，属于同一反应类型的是 ‎ A．由溴丙烷水解制丙醇，由丙烯和水反应制丙醇 ‎ B．由甲苯硝化制对硝基甲苯，由甲苯氧化制苯甲酸 ‎ C．由氯代环己烷消去制环乙烯，由丙烯加溴制1，2－二溴丙烷 ‎ D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯，由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 ‎【答案】选D。‎ ‎【解析】本题以常见的有机化学反应为载体，主要考查有机反应类型。‎ 常见的有机反应类型有取代、加成、消去、氧化、还原等反应类型，掌握好各自的反应特点。‎ 由溴丙烷水解制丙醇CH3CH2CH2Br+H2OCH3CH2CH2OH+HBr，是取代反应；由丙烯和水反应制丙醇CH3CH＝CH2+H2OCH3CH2CH2OH，是加成反应，故A不合题意。由甲苯硝化制对硝基甲苯CH3+HNO3H‎3C－NO2+H2O，是取代反应，由甲苯氧化制苯甲酸CH3COOH，属于氧化反应，故B项不合题意。由氯代环己烷制环乙烯是消去反应，由丙烯加溴制1，2－二溴丙烷是加成反应，故C不合题意。由乙酸和乙醇制乙酸乙酯、由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇都是取代反应，故D符合题意。‎ ‎9.（2009·宁夏卷） 下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是 ‎ A.甲苯 B.乙醇 C.丙烯 D.乙烯 ‎【答案】C ‎【解析】本题的突破口在第一个关键知识点：能使溴的四氯化碳溶液褪色的物质还有碳碳不饱和键，这样选项只剩下C和D了，再根据能与溴发生取代反应的物质为含有苯环物质或烷烃（或烷基），因此只有C选项符合题意了。‎ ‎【考点分析】本题较为新颖，考生如果基本功不扎实，容易误选A选项。第一个关键知识点对于教师来说必须要突破原来老教材的提法，能使溴水褪色的物质含有碳碳不饱和键的提法。‎ ‎10.（2010•上海卷）丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2—甲基丙烷。完成下列填空：‎ ‎1）A可以聚合，写出A的两种聚合方式（以反应方程式表示）。‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。写出B的结构简式。 ‎ ‎3）写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。‎ A通入溴水： ‎ A通入溴的四氯化碳溶液： ‎ ‎4）烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有 种。‎ ‎【答案】1）‎ ‎；2）；3）A属于烯烃，其通入溴水：红棕色褪去且溶液分层；其通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）3种。‎ ‎【解析】此题考查有机物结构式的确定、小分子的聚合、有机实验现象、同分异构体等知识。1）根据A氢化后得到2-甲基丙烷，故其为2-甲基-1-丙烯，其聚合方式可能有：）、‎ 两种；2）根据B的分子式为：C8H18，其一卤代物有4种，其结构式为：；3）A通入溴水：红棕色褪去且溶液分层；A通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）根据烯烃和NBS作用时的规律，可知其能生成3种一溴代烯烃。‎ 技巧点拨：书写同分异构体时需注意：①价键数守恒，包括C原子价键为“4”、O原子价键数为“2”、H原子价键数为“1”，不可不足或超过；②注意思维的严密性和条理性，特别是同分异构体数量较多时，按什么样的思维顺序去书写同分异构体就显得非常重要。有序的思维不但是能力的一种体现，而且可保证快速，准确书写同分异构体。当然有序书写的顺序可以是自己特有的，但必须要有序。‎ ‎11.（2010·新课标全国卷·T38·15分）【化学－－选修有机化学基础】 ‎ PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：‎ 已知以下信息：‎ ‎①A可使溴的CCl4溶液褪色；②B中有五种不同的化学环境的氢；‎ ‎③C可与FeCl3的溶液发生显色反应；‎ ‎④D不能使溴的CCl4溶液褪色，其核磁共振氢谱为单峰。‎ 请回答下列问题：‎ ‎（1）A的化学名称是________________________________________。‎ ‎（2）B的结构简式为________________________________________。‎ ‎（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________________________。‎ ‎（4）D有很多同分异构体中含有苯环的有__________种，其中在核磁共振中出现两组峰，且面积之比为3∶1的是__________（写出结构简式）。‎ ‎【解析】本题主要考查有机化学的基础知识。‎ B中有五种不同的化学环境的氢说明B中有五种等效氢原子，D核磁共振氢谱为单峰，说明D中只有一种等效氢原子。‎ ‎【规范解答】A可使溴的CCl4溶液褪色，故A（C3H6）是丙烯（CH3－CH＝CH2）。B中有五种不同的化学环境的氢说明B中有五种等效氢原子，又根据B的分子式C9H12，可推知B为（或CH3），‎ C（C6H6O）可与FeCl3的溶液发生显色反应，可知C为OH，D不能使溴的CCl4溶液褪色，其核磁共振氢谱为单峰，说明D中只有一种等效氢原子，则D为丙酮（CH3－－CH3）。故可写出C与D反应生成E的化学方程式为。D（C9H12）有多种同分异构体含有一个取代基时（D除外）有CH2CH2CH3，两个取代基甲基和乙基在苯环上出现邻、间、对三种结构，三个相同的取代基（三个甲基）有连、偏、均三种形式，即、‎ ‎、。故共7种；其中在核磁共振中出现两组峰，且面积之比为3∶1的是。‎ ‎【答案】（1）丙烯 ‎（2）（或CH3）‎ ‎（3）‎ ‎（4）7 ‎ ‎12（2010·海南高考·T16·8分）有机物A可作为植物生长调节剂，为便于使用，通常将其制成化合物D，D在弱酸性条件下会缓慢释放出A。合成D的一种方法及各物质间转化关系如下 图所示：‎ 请回答下列问题：‎ ‎（1）A的名称是_____________，A与氯气反应可生成C，C的名称是_____________；‎ ‎（2）经测定E中含有氯元素，且E可以与乙酸发生酯化反应，则E的结构简式为_______，由A直接生成E的反应类型是_____________；‎ ‎（3）在弱酸性条件下，D与水反应生成A的化学方程式为_________________________；‎ ‎（4）写出E的两个同分异构体的结构简式__________________________。‎ ‎【解析】本题考查了乙烯的加成反应的原理、同分异构体的书写，卤代烃的命名。‎ 本题的突破口是有机物A的特殊的用途，确定A后，其他化合物即可顺利推出。‎ A可作为植物生长调节剂，则A为乙烯；乙烯在银催化下与O2反应生成环氧乙烷：2CH2＝CH2+O2，与HCl反应： +HCl→ClCH2CH2OH；ClCH2CH2OH可以认为是CH2＝CH2与HO－Cl加成的产物。‎ ‎【答案】（1）乙烯 1，2－二氯乙烷（2）ClCH2CH2OH 加成反应 ‎ ‎（3）+H2OCH2＝CH2↑+HCl+H3PO4 ‎ ‎（4） 、ClCH2OCH3 ‎ ‎【考点模拟演练】‎ 一 选择题 ‎1.下列说法正确的是(　　)‎ A．乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2‎ B．液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷 C．甲烷和乙烯都可以与氯气反应 D．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成 ‎【解析】　乙烯的结构简式应为CH2 === CH3;液化石油气的主要成分是丙烷、丁烷等碳原子数较少的烃的混合物；苯也能与H2发生加成反应。故A、B、D均错，C项中甲烷与氯气发生取代反应，乙烯与Cl2易发生加成反应。‎ ‎【答案】　C ‎2.（2011·杨浦测试） 充分灼烧a g某含C、H、O元素的有机物时，测得生成了b g CO2和c g H2O，则以下判断正确的是 （ ）‎ ‎ A. 肯定能确定该物质的最简式 B. 肯定不能确定该物质的最简式 ‎ C. 肯定不能确定该物质的分子式 D. 肯定不能确定该物质的结构式 ‎【答案】Ａ ‎3.（2011·银川一中模拟）下列说法正确的是 A．液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷 B．苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键 D．3-甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构）五种 D．1葡萄糖可水解生成2乳酸（） ‎ ‎【答案】B ‎4.下列关于常见有机物的说法不正确的是( )‎ ‎ A. 乙烯和苯都能与溴水反应 ‎ ‎ B. 乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应 ‎ C. 糖类和蛋白质都是人体重要的营养物质 ‎ ‎ D. 乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别 ‎【答案】A ‎5.下列叙述正确的是 (　　)‎ A．分子式相同，各元素质量分数也相同的物质是同种物质 B．通式相同的不同物质一定属于同系物 C．分子式相同的不同物质一定是同分异构体 D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体 ‎【答案】C ‎【解析】分子式相同的物质，结构不一定相同，所以不一定是同种物质；通式相同的不 同物质不一定是同系物，也可能是同分异构体或是其他关系；相对分子质量相同，分 子式不一定相同，如NO和C2H6等，因此不一定是同分异构体．‎ ‎6.常温下有A和B两种气体的混合物，已知B的式量大于A的式量，混合气体中只含碳氢两元素，而且不论它们以何种比例混合，碳氢质量比总是小于9：1．而大于9：2，若混合气体中碳氢质量比是5：1，则A在混合气体中的体积分数为 （ ）‎ A．88．89％ B．80％ C．20％ D．11．11％‎ ‎【答案】C ‎7.0.5‎‎ mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气‎106.4 L（标准状况下）。它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是 [来源：高/考/资/源/网]‎ A． B．‎ C． D．‎ ‎【答案】A ‎8.将一定量的甲烷完全燃烧，使所生成的气体依次通过装有足量无水CaCl2和NaOH的玻璃管．结果盛NaOH的玻璃管质量增加了‎1.1 g，则原来甲烷在标准状况下的体积为 (　　)‎ A．‎2.24 L B．‎‎1.12 L C．‎0.56 L D．‎‎0.28 L ‎【答案】C ‎【解析】甲烷燃烧生成H2O和CO2，无水CaCl2吸收H2O，NaOH吸收CO2，n(CO2)‎ ‎＝＝0.025 mol，故n(CH4)＝0.025 mol，V(CH4)＝0.025 mol×‎22.4 L/ mol＝0.56 L. ‎ ‎9.若1 mol某气态烃CxHy完全燃烧，需用3 mol O2，则 (　　)‎ A．x＝2，y＝2 B．x＝2，y＝4‎ C．x＝3，y＝6 D．x＝3，y＝8‎ ‎【答案】B ‎【解析】根据烃燃烧的通式：CxHy＋(x＋y/4)O2xCO2＋y/2H2O，得出x＋y/4＝3.将 选项逐一代入：‎ A：x＝2，y＝2，x＋y/4＝2.5. B：x＝2，y＝4，x＋y/4＝3.‎ C：x＝3，y＝6，x＋y/4＝4.5. D：x＝3，y＝8，x＋y/4＝5.‎ 所以，B正确．‎ ‎10.由两种烃组成的混合物，无论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，完全燃烧生成CO2的质量也一定，则此两种烃一定满足 (　　)‎ A．互为同分异构体 B．最简式相同 C．为同系物 D．符合同一通式 解析：由题意可知两种烃中的C的质量分数相同，因烃仅含C、H两种元素，则H的 质量分数也应相同，从而可推知它们的最简式相同．‎ ‎【答案】B ‎11．下列说法中错误的是 (　　)‎ A．无论是乙烯的加成反应，还是乙烯使酸性KMnO4‎ 溶液褪色，都与其分子内含有碳碳双键有关 B．无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液，都可以鉴别乙烯和乙烷 C．等质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同 D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼 ‎【解析】乙烯和甲烷分子中的氢原子个数相同，但氢的质量分数不同，因此等质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量不同，C项错误．‎ ‎【答案】C ‎12．(2011·大连市高三期末)某同学根据苯和四氯化碳互溶，苯的密度比水小，四氯化碳的密度比水大的性质制作了如图所示的“液体积木”．在试管中注入CCl4，再加少量水，然后再小心加入少量苯，溶液可出现分三层的现象，再用漏斗向水层中加入少量胆矾溶液及少量碘水(如图所示)，下列说法正确的是 (　　)‎ A．上中下三层的颜色分别为无色、蓝色、紫色 B．上中下三层的颜色分别为紫色、蓝色、紫色 C．振荡再静置后溶液分为两层，水在下层 D．振荡再静置后溶液仍分为三层 ‎【解析】碘在苯与四氯化碳中的溶解度较大，它们都能从碘水中萃取碘，故上中下三层的颜色分别为紫色、蓝色、紫色．苯和四氯化碳互溶，故振荡后分为两层，有机层的密度大小取决于苯和四氯化碳的相对多少，故无法判断有机层是否在水的上面．‎ ‎【答案】B ‎13．(2011·西安模拟)下列变化属于加成反应的是 (　　)‎ A．乙烯通过酸性KMnO4溶液 B．乙醇与Cl2反应 C．乙炔使溴水褪色 D．苯与浓HNO3、H2SO4混合 ‎【答案】C ‎【解析】‎ 选项 A B C D 反应类型 氧化 消去 加成 取代 ‎14．(2011·烟台模拟)有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应是加成反应．下列过程与加成反应无关的是(　　)‎ A．苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅 B．裂化汽油与溴水混合振荡，水层颜色变浅 C．乙烯与水在一定条件下反应制取乙醇 D．乙烯与氯化氢在一定条件下反应制取纯净的一氯 ‎ ‎ 乙烷 ‎【答案】A ‎【解析】A项是萃取，与加成反应无关；B项，裂化汽油中含不饱和烃可与溴加成，使水层颜色变浅；C项、‎ D项均是加成反应．‎ 二、非选择题 ‎15.某化学课外小组用右图装置制取溴苯。‎ 先向分液漏斗中加入苯和液溴 ，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。‎ ‎⑴写出A中反应的化学方程式 ‎ ‎ ‎⑵观察到A中的现象是 。‎ ‎⑶实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是 ，写出有关的化学方程式 。‎ ‎⑷C中盛放CCl4的作用是 。‎ ‎⑸能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入 ，现象是 。‎ ‎【答案】⑴C6H6 + Br‎2 ‎ C6H5Br + HBr↑‎ ‎⑵反应液微沸 有红棕色气体充满A容器 ‎⑶除去溶于溴苯中的溴 Br2 + 2NaOH → NaBr + NaBrO + H2O 或 2Br2 + 6NaOH → 5NaBr + NaBrO3 + 3H2O ‎⑷除去溴化氢气体中的溴蒸气 ‎16.(16分)某学校课外实验小组欲探究甲烷的性质．实验小组成员发现实验台有两个盖有毛玻璃片的集气瓶(其中一瓶为甲烷、一瓶为氯气)等．小组成员从实验台上拿出一支规格为20 mL的刻度试管，想在试管中取5 mL甲烷、15 mL氯气的混合气体进行实验探究．‎ 请你帮助他们完成下列问题：‎ ‎(1)用最简单的方法区别两个集气瓶中气体：_______________________________‎ ‎________________________________________________________________________.‎ ‎(2)有同学提出用分液漏斗、双孔橡胶塞、玻璃管等仪器组装，可以将集气瓶中的气体 取到刻度试管中．请你画出在刻度试管中取用取5 mL甲烷、15 mL氯气的混合气体的 操作装置．‎ 说明简单的操作方法： _________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________.‎ ‎(3)在水槽中将橡皮塞塞在集有混合气体的试管口上，取出，放置在________(填写下面 的序号)的地方，探究甲烷与氯气的取代反应．‎ A．黑暗中 B．阳光直射的地方 C．室内自然光 D．任何地方 写出该反应中的一个化学方程式： ______________________________________‎ ‎________________________.‎ 足够长的一段时间后，用手握住试管，口朝下，伸入水中，在水下拔下橡皮塞，可以 观察到的现象是： _______________________________________________________‎ ‎________________________.‎ ‎【解析】(1)通过观察法可以区别，有颜色的集气瓶中为氯气，另外一集气瓶中为甲烷．‎ ‎(2)按照答案图中所示的装置，用排饱和食盐水的方法可以分别收集预定体积的气体．‎ ‎(3)烷烃的取代反应需要的光为自然光，不能在阳光直射下，否则会导致反应太快而发 生爆炸．‎ ‎【答案】(1)有颜色的一瓶中为氯气，另外一瓶中为甲烷 ‎(2)装置如下图所示 先将双孔塞塞到盛有氯气的集气瓶口上，打开分液漏斗旋塞，使食盐水缓缓流下，收集15 mL氯气；然后将双孔塞换到盛有甲烷的集气瓶上，再打开分液漏斗旋塞，排出试管中所有的饱和氯化钠溶液即可 ‎(3)C　CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl(或CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl或CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl或CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl)　试管内有水柱慢慢上升 ‎17.（2011·福建厦门双十中学高三期中）（6分）生态溶液涉及农家肥料的综合利用，某种肥料经发酵得到一种含有甲烷、二氧化碳、氮气的混合气体。2．‎016L（标准状况）该气体通过盛有红色CuO粉末的硬质玻璃管，发生的反应为：CH4＋4CuOCO2＋2H2O＋4Cu。当甲烷完全反应后，硬质玻璃管的质量减轻4．‎8g。将反应后产生的气体通过过量的澄清石灰水，充分吸收，生成沉淀8．‎5g。试计算：‎ ‎ （1）原混合气体中甲烷的物质的量是____________；二氧化碳的质量是 。‎ ‎ （2）原混合气体中氮气的体积分数为 。‎ ‎【答案】 （6分）（1）0．075mol（2分）；0．‎44g（2分）（2）5．56％（2分）。‎ ‎ 解析：由于硬质玻璃管减少的质量为CuO中的氧的质量，所以n（CuO）==0．3mol，由方程式可知反应的CH4的物质的量为0．075mol。生成的CO2也为0．075mol，将气体通过澄清的石灰水生成8．‎5g沉淀，所以n（CO2）=0．085mol，原混合气体中的n（CO2）=0．01mol，而气体的总物质的量为：＝0．09mol，所以n（N2）=0．005mol，N2的体积分数为：×100%=5．56％。‎ ‎18．(2011·杭州模拟)有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类。(填写序号)‎ ‎①由乙烯制氯乙烷　②乙烷在氧气中燃烧　③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色　④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色　⑤由乙烯制聚乙烯　⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应 其中属于取代反应的是____________；‎ 属于氧化反应的是____________；‎ 属于加成反应的是____________；‎ 属于聚合反应的是____________。‎ ‎【解析】　①是乙烯与氯化氢的加成反应，②是烷烃与氧气的氧化反应(燃烧)；③是乙烯与溴的加成反应；④是乙烯与高锰酸钾的氧化反应；⑤是乙烯的加成聚合反应；⑥是烷烃与卤素的光照取代反应。‎ ‎【答案】　⑥　②④　①③⑤　⑤‎