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- 2021-05-13 发布
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加试32题专练
1.(2018·余姚中学高三选考模拟)化合物N是一种用于合成γ分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下:
(1)H的结构简式为____________________________________________________________。
(2)下列有关说法错误的是________。
A.G在一定条件下既能与酸反应,又能与碱反应
B.C能发生银镜反应
C.F→G的反应类型是取代反应
D.有机物N的分子式为C13H15NO5
(3)写出D→E的化学方程式:__________________________________________________。
(4)写出同时满足下列条件的G的所有同分异构体的结构简式:
____________________________________________________________________________。
①含有苯环,核磁共振显示分子中只有四类氢
②能发生水解反应,且1 mol该物质与NaOH溶液反应时最多可消耗3 mol NaOH
(5)丙烯A经过加成、氧化两步反应可合成C,请写出其合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
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答案 (1)
(2)BC
(3)+HNO3(浓) +H2O
(4)
(5)CH3CH===CH2CH3COCH2Cl
解析 (1)由N的结构可知H与C发生取代反应生成一个HCl分子,则H的结构为。(2)由H、N结构可推知G的结构为
8
,酯基可以在碱性条件下水解,氨基可以与酸反应,故A正确;C中有羰基没有醛基,不能发生银镜反应,故B错误;F→G的反应,属于加成反应,故C错误。
2.(2018·余姚中学高二下学期期中)化合物 J 是某种解热镇痛药,以A为原料的工业合成路线如下图所示:
已知:+R′—NH2―→+HCl
R—NO2R—NH2
(1)写出同时符合下列条件的 F 的所有同分异构体的结构简式:________________________________________________________________________。
①属α氨基酸:(α碳上须含有氢原子)
② NMR谱表明分子中含有苯环
(2)下列说法不正确的是________。
A.化合物C中含氧官能团有两种
B.化合物E既可以与NaOH反应又可以与HCl反应
C.化合物F能与FeCl3发生显色反应
D.化合物J的分子式为C18H15NO5
(3)设计G→H的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
(4)写出I+F―→J的化学方程式:
________________________________________________________________________。
答案 (1)、
、、
8
(2)D
(3)
(4)++H2O
解析 由反应①的生成物可知,与HCHO发生加成反应生成,根据B的分子式可知,反应②为与乙酸酐发生取代生成B为
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,根据反应条件可知,B发生硝化反应生成C为,C水解生成D为,根据题中信息可知,D发生还原反应生成E为,E发生信息中的取代反应生成F为,根据J、F的结构简式可知I为,所以可以反推得H为,用与乙酸酐发生取代反应生成酚酯,再用高锰酸钾氧化醇羟基,再在酸性条件下水解可得。
(1)F为,满足①属于α氨基酸:(α碳上须含有氢原子)有氨基和羧基,②NMR谱表明分子中含有苯环,则同时满足条件的F的同分异构体有:
、、
8
、。(2)C为
,化合物C中含氧官能团有两种,故A正确;E为,E既可以与NaOH反应又可以与HCl反应,故B正确;F为,有酚羟基,所以F能与FeCl3发生显色反应,故C正确;据J的结构简式可知,J的分子式为C18H17NO5,故D错误。(3)用与乙酸酐发生取代反应生成酚酯,再用高锰酸钾氧化醇羟基,再在酸性条件下水解可得。
3.(2018·余姚中学高三模拟)随着二胎政策的全面放开,越来越多的妈妈们开始孕育二孩,在怀孕前三个月和怀孕后三个月都需要服用叶酸,叶酸有助于预防胎儿神经管畸形,其合成路线可设计:
8
已知:
(易被氧化);
—NH2+―→
请回答:
(1)下列说法不正确的是________。
A.化合物C能形成内盐
B.叶酸的分子式为C19H19N7O6
C.G能发生还原反应,不能发生氧化反应
D.化合物D能发生水解反应
(2)B + C―→D的化学方程式是_______________________________________________。
(3)F是六元环状化合物,写出F的结构简式是
____________________________________________________________________________。
(4)写出符合下列条件的A的同分异构体:__________。
①红外光谱表明分子中含有—CHO和苯环结构;
②苯环上有2种不同化学环境的氢原子;
③能发生水解反应。
(5)请写出以和H2NCHO为主要原料(无机试剂任用)制备的合成路线流程图。
注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:
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CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3
答案 (1)C
(2)+
―→+H2O
(3)
(4)
(5) ―→
8