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  • 2021-05-13 发布

高考必记的重要的有机化学方程式精校版

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高考必记的重要的有机化学方程式 一、烃 ‎1.甲烷 ‎ ‎▲烷烃通式:CnH2n+2(n ≥1)‎ 点燃 ‎(1)氧化反应 甲烷的燃烧:CH4+2O2 CO2+2H2O 甲烷(烷烃)不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。‎ 光 ‎(2)取代反应 光 一氯甲烷:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl (一氯甲烷呈气态,其余三种均为油状液体)‎ 光 二氯甲烷:CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl 光 三氯甲烷:CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl(CHCl3又叫氯仿)‎ 四氯甲烷:CHCl3+Cl2 CCl4+HCl(CCl4又叫四氯化碳,可作灭火剂,是一种重要的有机溶剂)‎ ‎ 浓硫酸 ‎170℃‎ ‎2.乙烯 乙烯的制取:CH3CH2OH H‎2C=CH2↑+H2O (浓硫酸作催化剂、脱水剂)‎ ‎▲单烯烃通式:CnH2n(n ≥2)‎ 点燃 ‎(1)氧化反应 乙烯的燃烧:H‎2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O 乙烯(烯烃)可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。‎ Ni ‎△‎ ‎(2)加成反应 与溴水加成:H‎2C=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br 与氢气加成:H‎2C=CH2+H2 CH3CH3‎ 图1 乙烯的制取 与氯化氢加成:H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl 催化剂 加热、加压 与水加成:H‎2C=CH2+H2O CH3CH2OH ‎ CH2-CH2 ‎ 一定条件 ‎(3)聚合反应 乙烯加聚,生成聚乙烯:n H‎2C=CH2 n 一定条件 n C H2=CH—CH=CH2 CH2—CH=CH—CH2 n ‎ ‎3.乙炔 乙炔的制取:CaC2+2H2O CHCH↑+ Ca(OH)2‎ 点燃 ‎(1)氧化反应 乙炔的燃烧:2HCCH+5O2 4CO2+2H2O 乙炔(炔烃)可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。‎ ‎(2)加成反应 Br 与溴水加成:HCCH+Br2 HC=CH 图2 乙炔的制取 ‎ Br ‎ CHBr=CHBr+Br2 CHBr2—CHBr2‎ HCCH+2Br2 CHBr2—CHBr2‎ ‎ Ni ‎△‎ 与氢气加成:HCCH+H2 H‎2C=CH2‎ ‎ Ni ‎△‎ HCCH+2H2 H3C—CH3‎ Cl 与氯化氢加成:HCCH+HCl CH2=CHCl ‎ ‎ CH2—CH 一定条件 ‎(3)聚合反应 氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:nCH2=CHCl n CH=CH 一定条件 乙炔加聚,得到聚乙炔:n HCCH n ‎ ‎4.苯 ‎▲苯及其苯的同系物通式:CnH2n-6(n ≥6)‎ 点燃 ‎(1)氧化反应 苯的燃烧:‎2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。‎ ‎(2)取代反应 Fe ‎—Br ‎①苯与液溴在Fe或FeBr3催化作用下反应 ‎+Br2 +HBr ‎ (溴苯)‎ ‎②硝化反应 ‎—NO2‎ ‎ 浓H2SO4‎ ‎△‎ ‎ +HO—NO2 +H2O ‎ (硝基苯是一种无色有苦杏仁味的油状液体,密度比水大,有毒)‎ ‎ Ni ‎△‎ ‎(3)加成反应 ‎+3H2 ‎ ‎ (环己烷)‎ ‎5.甲苯 ‎ 点燃 ‎(1)氧化反应 甲苯的燃烧:C7H8+9O2 7CO2+4H2O 甲苯(苯的同系物)不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。‎ ‎—CH3‎ ‎—CH2Cl ‎ 光照 CH3‎ ‎|‎ ‎+3HNO3 ‎ 浓硫酸 ‎△‎ O2N—‎ CH3‎ ‎|‎ ‎—NO2‎ ‎|‎ NO2‎ ‎+ 3H2O ‎(2)取代反应 ‎ + Cl2 + HCl ‎—CH3‎ ‎ 催化剂 ‎ ‎ ‎—CH3‎ Cl ‎ + Cl2 + HCl ‎ ‎ 甲苯硝化反应生成2,4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),‎ 是一种淡黄色晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等。‎ 二、烃的衍生物 烃的衍生物的重要类别和主要化学性质:‎ 类别 通式 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质 卤代烃 R—X 溴乙烷 C2H5Br C—X键有极性,易 断裂 ‎1.取代反应:与NaOH溶液发生取代反应,生成醇。‎ ‎2.消去反应:与强碱的醇溶液共热,生成烯烃。‎ 醇 R—OH 乙醇 C2H5OH 有C—O键和O—H 键,有极性;—OH 与链烃基直接相连 ‎1.与钠反应:生成醇钠并放出氢气。2.氧化反应:与O2‎ 生成CO2和H2O;与氧化剂生成乙醛。3.脱水反应:‎ ‎140℃生成乙醚;170℃生成乙烯。4.酯化反应。‎ 酚 ‎—OH 苯酚 ‎—OH直接与苯环相 连 ‎1.弱酸性:与NaOH溶液中和。‎ ‎2.取代反应:与浓溴水反应,生成三溴苯酚白色沉淀。‎ ‎3.显色反应:与铁盐(FeCl3)反应,溶液呈紫色。‎ 醛 O ‎||‎ R—C—H O ‎||‎ 乙醛 CH3—C—H C=O双键有极性,‎ 具有不饱和性 ‎1.加成反应:用Ni作催化剂,与氢加成,生成乙醇。‎ ‎2.氧化反应:能被弱氧化剂氧化(如银镜反应、还原 氢氧化铜)。‎ 羧酸 O ‎||‎ R—C—OH O ‎||‎ 乙酸 CH3—C—OH 受C=O影响,O—H 能够电离,产生H+‎ ‎1.具有酸的通性;‎ ‎2.酯化反应:与醇反应生成酯。‎ 酯 O ‎||‎ R—C—OR’‎ 乙酸乙酯 CH3COOC2H5‎ 分子中RCO—和OR’‎ 之间容易断裂 水解反应:①酸性条件下水解生成相应的羧酸和醇 ‎ ②碱性条件下水解生成相应的羧酸盐和醇 NaOH ‎△‎ ‎6.溴乙烷:(1)取代反应 溴乙烷的水解:C2H5—Br+H2O C2H5—OH+HBr H2O ‎△‎ C2H5—Br+ NaOH C2H5—OH+NaBr 醇 ‎△‎ ‎(2)消去反应 溴乙烷与NaOH醇溶液反应:CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O ‎7.乙醇 ‎(1)与钠反应 乙醇与钠反应:2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑(乙醇钠)‎ 点燃 ‎(2)氧化反应 乙醇的燃烧: CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2OCu/Ag ‎△‎ 乙醇的催化氧化:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O (乙醛)‎ ‎ 2Cu+O2=2CuO (红变黑) CH3CH2OH + CuO CH3CHO+Cu+H2O(黑变红)‎ 乙醇也可被酸性KMnO4溶液(紫红色褪去)、K2Cr2O7溶液(橙红色变绿色)等强氧化剂氧化成羧酸。‎ 浓硫酸 ‎170℃‎ ‎(3)消去反应 乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下,加热到‎170℃‎生成乙烯。CH3CH2OH CH2 = CH2↑+ H2O 注意:该反应加热到‎140℃‎时,乙醇进行另一种脱水方式,生成乙醚。‎ 浓硫酸 ‎140℃‎ ‎2C2H5OH C2H5—O—C2H5+H2O (乙醚)‎ ‎△‎ ‎(4)取代反应 ‎①乙醇与浓的氢卤酸反应: C2H5OH+HX C2H5X+ H2O ②酯化反应 ‎8.苯酚 苯酚俗称石炭酸,是一种弱酸,不能使指示剂褪色。纯净的苯酚是无色晶体,露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味,熔点‎43℃‎,常温下水中溶解度不大,当温度高于65℃时可与水以任意比互溶。苯酚易溶于有机溶剂,故常用乙醇清洗苯酚。苯酚有毒,是一种重要的化工原料。‎ ‎—OH ‎+NaOH +H2O ‎—ONa ‎(1)苯酚的酸性 ‎—O-‎ ‎—OH ‎ + H+‎ ‎—ONa ‎ 熔融 ‎+2Na 2 + H2↑‎ ‎—OH ‎ (苯酚钠)‎ ‎2‎ ‎—OH ‎+ Na2CO3 + NaHCO3‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎—ONa 苯酚与Na2CO3反应:‎ ‎—OH ‎—ONa ‎▲苯酚钠与CO2反应: +CO2+H2O + NaHCO3‎ ‎▲酚醛缩聚反应:‎ ‎—OH ‎—Br Br—‎ OH ‎|‎ Br ‎|‎ ‎(2)取代反应(可发生酯化反应)‎ ‎ +3Br2 ↓+3HBr ‎ (三溴苯酚,白色沉淀。此反应可用于酚羟基的定性、定量检验)‎ ‎(3)显色反应:‎ 酚类物质遇Fe3+ 溶液显紫色。显色反应可用于酚羟基的检验)‎ ‎(4)加成反应:‎ ‎—OH Ni ‎△‎ ‎—OH ‎ +3H2 (环己醇)‎ ‎9.乙醛 O ‎||‎ 乙醛是无色,具有刺激性气味的液体,沸点‎20.8℃‎,密度比水小,易挥发。‎ Ni ‎ △‎ ‎(1)加成反应 O ‎||‎ 乙醛与氢气反应:CH3—C—H+H2 CH3CH2OH 催化剂 ‎△‎ ‎(2)氧化反应 乙醛与氧气反应:2CH3—C—H+O2 2CH3COOH (乙酸)‎ 水浴 乙醛的银镜反应:‎ CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O (乙酸铵)‎ 注意:硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH(氢氧化二氨合银),‎ 这是一种弱氧化剂,可以氧化乙醛,生成Ag。有关制备的方程式:‎ Ag++NH3·H2O===AgOH↓+ NH4+(现象:产生白色沉淀)‎ AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O(现象:白色沉淀逐渐溶解,溶液变澄清)‎ ‎ △‎ 乙醛还原氢氧化铜:CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O 乙炔水化法制乙醛:‎ ‎10.乙酸 ‎(1)乙酸的酸性(具有酸的五点通性)‎ 乙酸的电离:CH3COOH CH3COO-+H+‎ O ‎||‎ O ‎||‎ ‎(2)酯化反应:(浓硫酸作催化剂、吸水剂)‎ 浓硫酸 ‎△‎ CH3— C —OH+C2H5—OH CH3— C —OC2H5+H2O (乙酸乙酯)‎ ‎11.乙酸乙酯 乙酸乙酯是一种具有香味的无色油状液体,密度比水小,难溶于水,能发生水解反应。‎ 无机酸 ‎▲水解反应:‎ ‎ △‎ CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa + C2H5OH ‎11.其它重要的化学方程式 ‎① (脱羧反应) ②‎ ‎ 催化剂 ‎ 催化剂 ‎③乙烯氧化法制乙醛: ‎ ‎④C12H22O11+H2O C6H12O6+ C6H12O6 ⑤C12H22O11 + H2O 2C6H12O6‎ ‎ 催化剂 ‎ 催化剂 ‎△‎ ‎ 蔗糖 葡萄糖 果糖 麦芽糖 葡萄糖 ‎⑥(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 ⑦(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6‎ ‎ 酒化酶 光照、叶绿素 ‎ 纤维素 葡萄糖 淀粉 葡萄糖 ‎⑧6CO2 + 6H2O C6H12O6 +6O2 ⑨C6H12O6 2C2H5OH +2CO2↑‎ ‎ 葡萄糖 葡萄糖 酒精 ‎⑩☆1,3—丁二烯的加成反应:‎ ‎▲1,2加成:CH2=CH—CH=CH2+Br2BrCH2CHBrCH=CH2 ‎ ‎▲1,4加成:CH2=CH—CH=CH2+Br2BrCH2CH=CHCH2Br ‎▲全部加成:CH2=CH—CH=CH2+2Br2BrCH2CHBrCHBrCH2Br n ‎ CH2—C = CH —CH2‎ 催化剂 ‎☆1,3—丁二烯的加聚反应:‎ nCH2=C—CH=CH2‎ CH3‎ ‎①自身加聚:‎ CH3‎ nCH2=CH—CH=CH2‎ ‎+nCH=CH2‎ 催化剂 CH2—CH=CH—CH2—CH—CH2‎ n ‎ C6H5‎ C6H5‎ ‎②与碳碳双键的加聚:‎