高考必记的重要的有机化学方程式精校版 4页

高考必记的重要的有机化学方程式 一、烃 ‎1.甲烷 ‎ ‎▲烷烃通式：CnH2n+2(n ≥1)‎ 点燃 ‎（1）氧化反应 甲烷的燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O 甲烷（烷烃）不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。‎ 光 ‎（2）取代反应 光 一氯甲烷：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl （一氯甲烷呈气态，其余三种均为油状液体）‎ 光 二氯甲烷：CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl 光 三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）‎ 四氯甲烷：CHCl3+Cl2 CCl4+HCl（CCl4又叫四氯化碳，可作灭火剂，是一种重要的有机溶剂）‎ ‎ 浓硫酸 ‎170℃‎ ‎2.乙烯 乙烯的制取：CH3CH2OH H‎2C=CH2↑+H2O （浓硫酸作催化剂、脱水剂）‎ ‎▲单烯烃通式：CnH2n(n ≥2)‎ 点燃 ‎（1）氧化反应 乙烯的燃烧：H‎2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O 乙烯（烯烃）可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。‎ Ni ‎△‎ ‎（2）加成反应 与溴水加成：H‎2C=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br 与氢气加成：H‎2C=CH2+H2 CH3CH3‎ 图1 乙烯的制取 与氯化氢加成：H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl 催化剂 加热、加压 与水加成：H‎2C=CH2+H2O CH3CH2OH ‎ CH2－CH2 ‎ 一定条件 ‎（3）聚合反应 乙烯加聚，生成聚乙烯：n H‎2C=CH2 n 一定条件 n C H2=CH—CH=CH2 CH2—CH=CH—CH2 n ‎ ‎3.乙炔 乙炔的制取：CaC2+2H2O CHCH↑+ Ca(OH)2‎ 点燃 ‎（1）氧化反应 乙炔的燃烧：2HCCH+5O2 4CO2+2H2O 乙炔（炔烃）可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。‎ ‎（2）加成反应 Br 与溴水加成：HCCH+Br2 HC=CH 图2 乙炔的制取 ‎ Br ‎ CHBr=CHBr+Br2 CHBr2—CHBr2‎ HCCH+2Br2 CHBr2—CHBr2‎ ‎ Ni ‎△‎ 与氢气加成：HCCH+H2 H‎2C=CH2‎ ‎ Ni ‎△‎ HCCH+2H2 H3C—CH3‎ Cl 与氯化氢加成：HCCH+HCl CH2=CHCl ‎ ‎ CH2—CH 一定条件 ‎（3）聚合反应 氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl n CH=CH 一定条件 乙炔加聚，得到聚乙炔：n HCCH n ‎ ‎4.苯 ‎▲苯及其苯的同系物通式：CnH2n-6(n ≥6)‎ 点燃 ‎（1）氧化反应 苯的燃烧：‎2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。‎ ‎（2）取代反应 Fe ‎—Br ‎①苯与液溴在Fe或FeBr3催化作用下反应 ‎+Br2 +HBr ‎ （溴苯）‎ ‎②硝化反应 ‎—NO2‎ ‎ 浓H2SO4‎ ‎△‎ ‎ +HO—NO2 +H2O ‎ （硝基苯是一种无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，有毒）‎ ‎ Ni ‎△‎ ‎（3）加成反应 ‎+3H2 ‎ ‎ （环己烷）‎ ‎5.甲苯 ‎ 点燃 ‎（1）氧化反应 甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O 甲苯(苯的同系物)不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。‎ ‎—CH3‎ ‎—CH2Cl ‎ 光照 CH3‎ ‎|‎ ‎+3HNO3 ‎ 浓硫酸 ‎△‎ O2N—‎ CH3‎ ‎|‎ ‎—NO2‎ ‎|‎ NO2‎ ‎+ 3H2O ‎（2）取代反应 ‎ + Cl2 + HCl ‎—CH3‎ ‎ 催化剂 ‎ ‎ ‎—CH3‎ Cl ‎ + Cl2 + HCl ‎ ‎ 甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），‎ 是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。‎ 二、烃的衍生物 烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：‎ 类别 通式 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质 卤代烃 R—X 溴乙烷 C2H5Br C—X键有极性，易 断裂 ‎1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应，生成醇。‎ ‎2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。‎ 醇 R—OH 乙醇 C2H5OH 有C—O键和O—H 键，有极性；—OH 与链烃基直接相连 ‎1.与钠反应：生成醇钠并放出氢气。2.氧化反应：与O2‎ 生成CO2和H2O；与氧化剂生成乙醛。3.脱水反应：‎ ‎140℃生成乙醚；170℃生成乙烯。4.酯化反应。‎ 酚 ‎—OH 苯酚 ‎—OH直接与苯环相 连 ‎1.弱酸性：与NaOH溶液中和。‎ ‎2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀。‎ ‎3.显色反应：与铁盐（FeCl3）反应，溶液呈紫色。‎ 醛 O ‎||‎ R—C—H O ‎||‎ 乙醛 CH3—C—H C=O双键有极性，‎ 具有不饱和性 ‎1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇。‎ ‎2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化（如银镜反应、还原 氢氧化铜）。‎ 羧酸 O ‎||‎ R—C—OH O ‎||‎ 乙酸 CH3—C—OH 受C=O影响，O—H 能够电离，产生H+‎ ‎1.具有酸的通性；‎ ‎2.酯化反应：与醇反应生成酯。‎ 酯 O ‎||‎ R—C—OR’‎ 乙酸乙酯 CH3COOC2H5‎ 分子中RCO—和OR’‎ 之间容易断裂 水解反应：①酸性条件下水解生成相应的羧酸和醇 ‎ ②碱性条件下水解生成相应的羧酸盐和醇 NaOH ‎△‎ ‎6.溴乙烷：（1）取代反应 溴乙烷的水解：C2H5—Br+H2O C2H5—OH+HBr H2O ‎△‎ C2H5—Br+ NaOH C2H5—OH+NaBr 醇 ‎△‎ ‎（2）消去反应 溴乙烷与NaOH醇溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O ‎7.乙醇 ‎（1）与钠反应 乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇钠）‎ 点燃 ‎（2）氧化反应 乙醇的燃烧： CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2OCu/Ag ‎△‎ 乙醇的催化氧化：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （乙醛）‎ ‎ 2Cu+O2＝2CuO (红变黑） CH3CH2OH + CuO CH3CHO+Cu+H2O（黑变红）‎ 乙醇也可被酸性KMnO4溶液（紫红色褪去）、K2Cr2O7溶液（橙红色变绿色）等强氧化剂氧化成羧酸。‎ 浓硫酸 ‎170℃‎ ‎（3）消去反应 乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下，加热到‎170℃‎生成乙烯。CH3CH2OH CH2 = CH2↑+ H2O 注意：该反应加热到‎140℃‎时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。‎ 浓硫酸 ‎140℃‎ ‎2C2H5OH C2H5—O—C2H5+H2O （乙醚）‎ ‎△‎ ‎（4）取代反应 ‎①乙醇与浓的氢卤酸反应： C2H5OH+HX C2H5X+ H2O ②酯化反应 ‎8.苯酚 苯酚俗称石炭酸，是一种弱酸，不能使指示剂褪色。纯净的苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点‎43℃‎，常温下水中溶解度不大，当温度高于65℃时可与水以任意比互溶。苯酚易溶于有机溶剂，故常用乙醇清洗苯酚。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。‎ ‎—OH ‎+NaOH +H2O ‎—ONa ‎（1）苯酚的酸性 ‎—O－‎ ‎—OH ‎ + H+‎ ‎—ONa ‎ 熔融 ‎+2Na 2 + H2↑‎ ‎—OH ‎ （苯酚钠）‎ ‎2‎ ‎—OH ‎+ Na2CO3 + NaHCO3‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎—ONa 苯酚与Na2CO3反应：‎ ‎—OH ‎—ONa ‎▲苯酚钠与CO2反应： +CO2+H2O + NaHCO3‎ ‎▲酚醛缩聚反应：‎ ‎—OH ‎—Br Br—‎ OH ‎|‎ Br ‎|‎ ‎（2）取代反应（可发生酯化反应）‎ ‎ +3Br2 ↓+3HBr ‎ （三溴苯酚，白色沉淀。此反应可用于酚羟基的定性、定量检验）‎ ‎（3）显色反应：‎ 酚类物质遇Fe3+ 溶液显紫色。显色反应可用于酚羟基的检验）‎ ‎（4）加成反应：‎ ‎—OH Ni ‎△‎ ‎—OH ‎ +3H2 （环己醇）‎ ‎9.乙醛 O ‎||‎ 乙醛是无色，具有刺激性气味的液体，沸点‎20.8℃‎，密度比水小，易挥发。‎ Ni ‎ △‎ ‎（1）加成反应 O ‎||‎ 乙醛与氢气反应：CH3—C—H+H2 CH3CH2OH 催化剂 ‎△‎ ‎（2）氧化反应 乙醛与氧气反应：2CH3—C—H+O2 2CH3COOH （乙酸）‎ 水浴 乙醛的银镜反应：‎ CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O （乙酸铵）‎ 注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银），‎ 这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：‎ Ag++NH3·H2O===AgOH↓+ NH4+（现象：产生白色沉淀）‎ AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O（现象：白色沉淀逐渐溶解，溶液变澄清）‎ ‎ △‎ 乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O 乙炔水化法制乙醛：‎ ‎10.乙酸 ‎（1）乙酸的酸性(具有酸的五点通性)‎ 乙酸的电离：CH3COOH CH3COO－+H+‎ O ‎||‎ O ‎||‎ ‎（2）酯化反应：（浓硫酸作催化剂、吸水剂）‎ 浓硫酸 ‎△‎ CH3— C —OH+C2H5—OH CH3— C —OC2H5+H2O （乙酸乙酯）‎ ‎11.乙酸乙酯 乙酸乙酯是一种具有香味的无色油状液体，密度比水小，难溶于水，能发生水解反应。‎ 无机酸 ‎▲水解反应：‎ ‎ △‎ CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa + C2H5OH ‎11.其它重要的化学方程式 ‎① (脱羧反应) ②‎ ‎ 催化剂 ‎ 催化剂 ‎③乙烯氧化法制乙醛： ‎ ‎④C12H22O11+H2O C6H12O6+ C6H12O6 ⑤C12H22O11 + H2O 2C6H12O6‎ ‎ 催化剂 ‎ 催化剂 ‎△‎ ‎ 蔗糖 葡萄糖 果糖 麦芽糖 葡萄糖 ‎⑥(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 ⑦(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6‎ ‎ 酒化酶 光照、叶绿素 ‎ 纤维素 葡萄糖 淀粉 葡萄糖 ‎⑧6CO2 + 6H2O C6H12O6 +6O2 ⑨C6H12O6 2C2H5OH +2CO2↑‎ ‎ 葡萄糖 葡萄糖 酒精 ‎⑩☆1，3—丁二烯的加成反应：‎ ‎▲1，2加成：CH2=CH—CH=CH2＋Br2BrCH2CHBrCH=CH2 ‎ ‎▲1，4加成：CH2=CH—CH=CH2＋Br2BrCH2CH=CHCH2Br ‎▲全部加成：CH2=CH—CH=CH2＋2Br2BrCH2CHBrCHBrCH2Br n ‎ CH2—C = CH —CH2‎ 催化剂 ‎☆1，3—丁二烯的加聚反应：‎ nCH2=C—CH=CH2‎ CH3‎ ‎①自身加聚：‎ CH3‎ nCH2=CH—CH=CH2‎ ‎＋nCH=CH2‎ 催化剂 CH2—CH=CH—CH2—CH—CH2‎ n ‎ C6H5‎ C6H5‎ ‎②与碳碳双键的加聚：‎