专题23有机化学合成与推断2选修三年高考20152017化学试题分项版解析Word版含解析 28页

‎17．【2016四川卷】高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：‎ 请回答下列问题：‎ ‎ （1）试剂Ⅰ的名称是______，试剂Ⅱ中官能团的名称是______，第② 步的反应类型是_______。‎ ‎（2）第①步反应的化学方程式是_____________。‎ ‎（3）第⑥步反应的化学方程式是_____________。‎ ‎（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_________ 。‎ ‎（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_____。‎ ‎【答案】（1）甲醇 溴原子 取代反应 ‎（2） ‎ ‎（3） ‎ ‎（4）CH3I （5）‎ ‎【解析】‎ 试题分析：（1）试剂Ⅰ的结构简式为CH3OH，名称为甲醇；试剂Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2CH2Br ‎，所含官能团的名称为溴原子；根据和的结构及试剂Ⅱ判断第②步的反应类型为取代反应。‎ ‎（2）根据题给转化关系知第①步反应为CH3CH(COOH)2和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成CH3CH(COOCH3)2和水，化学方程式为 ‎。‎ ‎（5）C的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是 ‎。‎ ‎【考点定位】考查有机合成和有机推断，涉及有机物的命名，官能团的识别，反应类型的判断，结构简式、同分异构体、化学方程式的书写等。‎ ‎【名师点睛】本题考查选修5《有机化学基础》相关知识，以简答或填空形式考查。常涉及如下高频考点：有机物的命名；官能团的识别、检验方法和官能团转化的反应条件；反应类型判断；有机物分子中原子共线、共面分析；有机物结构简式推断及书写；有机化学反应方程式书写；同分异构数目判断及书写；有机物合成路线设计等。‎ 解答此类题目首先要熟练掌握常见有机物官能团的性质和相互转化关系，然后阅读题给信息（转化关系和题给信息反应），与教材信息整合形成新的知识网络。有机推断的关键点是寻找突破口，抓住突破口进行合理假设和推断。常见突破口有：特殊颜色，特殊状态，特殊气味等物理性质；特殊反应类型和反应条件，特殊反应现象和官能团所特有的性质，特殊制法和特殊用途等。有机合成首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。找出关键点、突破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。（5）小题是本题的难点，首先根据C的分子式和题给信息确定其同分异构体属于酯类，结合水解产物的结构和性质确定X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，进一步写出缩聚产物的结构简式。审清题目的要求，规范书写化学用语是得分的关键。题目难度适中。‎ ‎18．【2016天津卷】反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：‎ 已知：RCHO+R＇OH+R＂OH ‎（1）A的名称是_______；B分子中共面原子数目最多为________；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有__________种。‎ ‎（2）D中含氧官能团的名称是_____，写出检验该官能团的化学反应方程式： _____。‎ ‎（3）E为有机物，能发生的反应有__________。‎ a．聚合反应b．加成反应c．消去反应d．取代反应 ‎（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：________。‎ ‎（5）以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。‎ ‎（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是__________。‎ ‎【答案】（1）正丁醛或丁醛 9 8 （2）醛基 ‎+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；‎ ‎（3）cd；‎ ‎（4）CH2=CHCH2OCH3、、、；‎ ‎（5）；‎ ‎（6）保护醛基(或其他合理答案)‎ ‎+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或 ‎+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；‎ ‎（3）根据流程图，结合信息，C在酸性条件下反应生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水，因此E为CH3CH2OH，属于醇，能发生的反应有消去反应和取代反应，故选cd；‎ ‎（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团， F可能的结构有：CH2=CHCH2OCH3‎ ‎、、，故答案为：CH2=CHCH2OCH3、、；‎ ‎【考点定位】考查有机合成与推断 ‎【名师点晴】本题为信息推断题，解这类题目的关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。本题的难点是同分异构体的书写，特别是有限制条件的同分异构体的书写，平时要多加训练。‎ ‎19．【2015安徽卷】(15分)四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：‎ ‎（1）A的名称是______；试剂Y为_____。‎ ‎（2）B→C的反应类型为_______；B中官能团的名称是______，D中官能团的名称是______。‎ ‎（3）E→F的化学方程式是_______________________。‎ ‎（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘（）的一元取代物；②存在羟甲基（-CH2OH）。写出W所有可能的结构简式：_____。‎ ‎（5）下列叙述正确的是______。‎ a．B的酸性比苯酚强 b．D不能发生还原反应 c．E含有3种不同化学环境的氢 d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃 ‎【答案】（1）甲苯、酸性高锰酸钾（2）取代反应、羧基、羰基 ‎（3）‎ ‎（4），（5）a d ‎【考点定位】本题属于有机推断题，涉及到常见有机物的命名，官能团的结构和名称，取代反应等反应类型的判断，同分异构体的书写，有机化合物结构和化学性质的分析。‎ ‎20．【2015北京卷】（17分）“张-烯炔环异构反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物：‎ ‎（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）‎ 合成五元环有机化合物J的路线如下：‎ 已知：‎ ‎（1）A属于炔烃，其结构简式是 。‎ ‎（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是 ‎（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是 ‎（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ；试剂b是 。‎ ‎（5）M和N均为不饱和醇。M的结构简式是 ‎（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式： 。‎ ‎【答案】（1）CHC—CH3 （2）HCHO （3）碳碳双键、醛基 ‎（4） ;NaOH醇溶液 ‎（5）CH3-CC-CH2OH（6）‎ ‎（5）根据题意可知A、B加成为醛基加成，故M的结构简式为：CH3-CC-CH2OH。‎ ‎（6）根据题意和J的结构简式很容易写出N和H生成I的化学方程式：‎ ‎。‎ 考点：本题考查有机化学基础的基本知识，如有机物结构简式的书写、官能团的判断、化学方程式的书写等 ‎21．【2015福建卷】（13分）“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。‎ ‎（1）下列关于M的说法正确的是______ (填序号)。‎ a．属于芳香族化合物 b．遇FeCl3溶液显紫色 c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d．1molM完全水解生成2mol醇 ‎（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：‎ 已知：‎ ‎①烃A的名称为______。步骤I中B的产率往往偏低，其原因是__________。‎ ‎②步骤II反应的化学方程式为______________。‎ ‎③步骤III的反应类型是________.‎ ‎④肉桂酸的结构简式为__________________。‎ ‎⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种。‎ ‎【答案】 (13分)（1）a、c；（2）①甲苯；反应中有一氯取代物和三氯取代物生成；‎ ‎②‎ ‎③加成反应；④；⑤9。‎ 因此步骤I中B的产率往往偏低。②卤代烃在NaOH的水溶液中，在加热条件下发生水解反应，由于一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的，会脱去一个分子的水，形成醛基。步骤II反应的化学方程式为。③根据图示可知：步骤III的反应类型是醛与醛的加成反应。④C发生消去反应形成D：，D含有醛基，被银氨溶液氧化，醛基被氧化变为羧基，因此得到的肉桂酸的结构简式为。⑤C的同分异构体有多种，其中若苯环上有一个甲基，而且是酯类化合物，则另一个取代基酯基的结构可能是HCOOCH2—、CH3COO—、CH3OOC—三种，它们与甲基在苯环上的位置分别处于邻位、间位、对位三种不同的位置，因此形成的物质的种类数目是：3×3=9种。‎ ‎【考点定位】考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。‎ ‎22．【2015新课标1卷】（15分）A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）A的名称是 ，B含有的官能团是 。‎ ‎（2）①的反应类型是 ，⑦的反应类型是 。‎ ‎（3）C和D的结构简式分别为 、 。‎ ‎（4）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为 。‎ ‎（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 （填结构简式）。‎ ‎（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线 。‎ ‎【答案】（1）乙炔；碳碳双键和酯基 （2）加成反应；消去反应；（3）；CH3CH2CH2CHO。‎ ‎（4）11； （5）（6）‎ ‎（3）C为，D为CH3CH2CH2CHO。‎ ‎（4）异戊二烯中共面原子最多有十一个，请不要忽略2‎ 位碳上的甲基有一个氢原子可以旋转后进入分子平面。聚异戊二烯是1，4—加成反应，四碳链中间有一个双键，按照顺反异构的知识写出顺式结构即可 ‎（5）注意到异戊二烯有五个碳原子，有两个不饱和度。它的炔类同分异构体有三种：‎ 图中箭头代表碳链中碳碳三键的位置，按碳四价原理写好结构简式即可。‎ ‎（6） 问是对图中异戊二烯合成的一个简单模仿，分析从略。‎ ‎【考点定位】有机物分子结构；有机化学基本反应类型；简单有机合成路线设计。试题难度为较难等级。‎ ‎23．【2015新课标2卷】（15分）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。 PPG的一种合成路线如下：‎ 已知：‎ ‎①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；‎ ‎②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8；‎ ‎③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；‎ ‎④。‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）A的结构简式为 。‎ ‎（2）由B生成C的化学方程式为 。‎ ‎（3）由E和F生成G的反应类型为 ，G的化学名称为 。‎ ‎（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为 。‎ ‎②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 （填标号）。‎ a．48 b．58 c．76 d．122‎ ‎（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）：‎ ‎①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ‎ ‎②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是 （写结构简式）：‎ D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是_____（填标号）。‎ a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪 ‎【答案】（1） （2）‎ ‎（3）加成反应；3—羟基丙醛（或β—羟基丙醛）（4）①‎ ‎②b（5）5；；c ‎（3）E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质，则F是甲醛，所以E是乙醛。根据已知信息④可知由E和F生成G是醛基的加成反应，G的结构简式为HOCH2CH2CHO，因此G的化学名称为3—羟基丙醛。‎ ‎（4）①G与氢气发生加成反应生成H，所以H的结构简式为HOCH2CH2CH2OH。C氧化生成D，则D是戊二酸，结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH，则由D和H生成PPG的化学方程式为 ‎。‎ ‎②根据结构简式可知链节的式量是172，所以若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为10000÷172＝58，答案选b。‎ ‎（5）①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH（COOH）CH3、HCOOCH（COOH）CH2CH3、HCOOCH（CH3）CH2COOH、‎ HCOOC（CH3）2COOH，共计5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是。‎ ‎【考点定位】本题主要是考查有机物合成与推断、有机物命名、有机反应类型、化学方程式书写、有机物结构、同分异构体判断以及高分子化合物计算等。‎ ‎24．【2015浙江卷】(10分)化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：‎ 已知：RXROH；RCHO＋CH3COOR’ RCH＝CHCOOR’‎ 请回答：‎ ‎（1）E中官能团的名称是 。‎ ‎（2）B＋D→F的化学方程式 。‎ ‎（3）X的结构简式 。‎ ‎（4）对于化合物X，下列说法正确的是 。‎ A．能发生水解反应 B．不与浓硝酸发生取代反应 ‎ C．能使Br2/CCl4溶液褪色 D．能发生银镜反应 ‎（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是 。‎ ‎【答案】（1）醛基（2） ‎ ‎ （3） （4）AC （5）BC ‎（2）B为乙醇，D为苯甲醇，二者发生酯化反应生成酯F，化学方程式为：‎ ‎。‎ ‎（3）类比已知条件RCHO＋CH3COOR’ RCH＝CHCOOR’可知，醛E和酯F也可发生同类反应得一种不饱和酯X，所以X的结构简式为：。‎ ‎（4）从X的结构看，X含有碳碳双键、酯键和苯环结构，酯键可以发生水解反应，苯环上的氢原子可以与浓硝酸发生取代反应，碳碳双键可以使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能发生银镜反应，故选AC。‎ ‎（5）F的结构为，下列与F互为同分异构体是B、C两种物质，A、D均与F分子式不相同，均多一个亚甲基CH2原子团。‎ ‎【考点定位】本题主要是考查有机物合成与推断、有机物的结构、性质、有机化学方程式书写、同分异构体判断等。‎ ‎【名师点晴】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。它充分体现了高考命题“源于教材又不拘泥于教材”的命题指导思想，在一定程度上考查了学生的思维能力。‎ ‎25．【2015重庆卷】（14分）某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。‎ ‎（1）A的化学名称是 ，A→B新生成的官能团是 ；‎ ‎（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。‎ ‎（3）D→E的化学方程式为 。‎ ‎（4）G与新制的Cu（OH）2发生反应，所得有机物的结构简式为 。‎ ‎（5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr，则M的结构简式为 。‎ ‎（6）已知，则T的结构简式为 。‎ ‎【答案】（1）丙烯 —Br （2） 2‎ ‎（3）CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O ‎（4）HC≡CCOONa （5）CH3CH2CH2C≡CCHO （6）‎ ‎（2）D分子中有两种不同环境的氢原子，所以D的核磁共振氢谱显示峰的组数为2.‎ ‎（3）卤代烃在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成E,则D→E的化学方程式为 CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O。‎ ‎（4）E为HC≡CCH2Br ，E发生水解反应，羟基取代Br生成醇，醇再发生氧化反应生成醛，G为HC≡CCHO,则G与新制的Cu（OH）2发生反应，所得有机物的结构简式为HC≡CCOONa。‎ ‎（5）L可由B与H2发生加成反应而得，L为CH3CH2CH2Br,根据已知 R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2，J和L反应生成M，则M得结构简式为CH3CH2CH2C≡CCHO。‎ ‎（6）由已知所给信息，T的结构简式为。‎ ‎【考点定位】本题主要考查有机物的名称，有机化学反应方程式，有机物的结构简式等知识。‎ ‎26．【2015天津卷】(18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：‎ ‎（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：_________,写出A+B→C的化学反应方程式为__________________________.‎ ‎（2）中①、②、③3个—OH的酸性有强到弱的顺序是：_____________。‎ ‎（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有_____种。‎ ‎（4）D→F的反应类型是__________,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为：________mol .‎ 写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：______‎ ‎①、属于一元酸类化合物，②、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基 ‎（5）已知：‎ A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：‎ ‎【答案】（1）醛基、羧基 ‎（2）③＞①＞② （3）4 （4）取代反应 3‎ ‎（5）CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOHHOCCOOH ‎（4）对比DF的结构，可以看出溴原子取代了羟基的位置，所以D→F的反应类型是取代反应，F中的官能团有：溴原子、酚羟基、酯基，都可以以氢氧化钠反应，所以1mol ‎ F可以与3molNaOH溶液反应。符合条件的同分异构体有：‎ ‎（5）根据信息反应，羧酸可以与PCl3反应，在碳链上引入一个卤素原子，卤素原子水解就可以引入醇羟基，醇羟基氧化可以得到醛基，故流程为：‎ CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOHHOCCOOH ‎【考点定位】本题主要考查了有机物同分异构体的书写、常见有机反应类型、有机合成路线等。‎ ‎27．【2015四川卷】（16分）化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）；‎ 请回答下列问题：‎ ‎（1）试剂I的化学名称是 ① ，化合物B的官能团名称是 ② ，第④步的化学反应类型是 ③ 。‎ ‎（2）第①步反应的化学方程式是 。‎ ‎（3）第⑤步反应的化学方程式是 。‎ ‎（4）试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是 。‎ ‎（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是 。‎ ‎【答案】（1）乙醇，醛基，酯化反应（取代反应）。（2）‎ ‎（3）‎ ‎+ C2H5OH + NaBr （4） （5）‎ ‎【考点定位】有机推断与有机合成 ‎28.【2015上海卷】（本题共10分）对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂，具有低毒、热稳定性好等优点。完成下列填空：‎ ‎（1）写出该共聚物的结构简式 。‎ ‎（2）实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体。‎ 写出该两步反应所需的试剂及条件 。。‎ ‎（3）将与足量氢氧化钠溶液共热得到A，A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色。‎ A的结构简式为 。‎ 由上述反应可推知 。‎ 由A生成对溴苯乙烯的反应条件为 。‎ ‎（4）写出B的结构简式 。。‎ 设计一条由2,3-二甲基-1-丁烯制备B的合成路线 。。‎ ‎（合成路线常用的表示方式为：）‎ ‎【答案】（1）。‎ ‎（2）液溴和Fe作催化剂；溴蒸气和光照。‎ ‎（3），苯环上的卤素原子比侧链的卤素原子难发生取代反应。‎ ‎（4）；‎ ‎（2）实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，首先是乙苯与液溴在Fe作催化剂时发生苯环上的取代反应产生对溴乙苯和HBr，产生的对溴乙苯与溴蒸气在光照时发生侧链的取代反应产生 和HBr。‎ ‎（4）丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯，B与2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面。结合乙烯分子是平面结构，可知B分子应该含有乙烯的结构，乙烯分子的四个H原子被四个甲基取代，就得到B，其结构简式是。由2,3-二甲基-1-丁烯制备B的方法是：2,3-二甲基-1-丁烯在过氧化物存在时与HBr发生加成反应产生 ‎，产生的与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应形成 ‎，合成路线是 ‎【考点定位】考查有机物的结构、性质、反应类型、反应条件、相互转化、合成路线的判断的知识。‎ ‎29．【2015上海卷】（本题共12分）局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：‎ 完成下列填空：‎ ‎（1）比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是 。‎ ‎（2）写出反应试剂和反应条件。反应① ；③ ‎ ‎（3）设计反应②的目的是 。‎ ‎（4）B的结构简式为 ；C的名称是 。‎ ‎（5）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。‎ ‎①芳香族化合物 ②能发生水解反应 ③有3种不同环境的氢原子 ‎1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗 mol NaOH。‎ ‎（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是 。‎ ‎【答案】（1）乙苯（2）①浓硝酸、浓硫酸；加热；③酸性KMnO4溶液（3）保护氨基 ‎（4）；氨基苯甲酸。（5）或。‎ ‎（6）肽键水解在碱性条件下进行，羧基变为羧酸盐，再酸化时氨基又发生反应。‎ ‎（4）与酸性KMnO4溶液发生反应，甲基被氧化变为羧基，得到B，B的结构简式为 ‎。B发生水解反应，断开肽键，亚氨基上结合H原子形成氨基，产生C，结构简式是；名称为对氨基苯甲酸。‎ ‎（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是B发生水解反应是在碱性环境中进行，这时羧基与碱发生反应产生羧酸的盐，若再酸化，氨基又发生反应。‎ ‎【考点定位】考查药物普鲁卡因合成方法中的物质的性质、反应类型、反应条件的控制及方案的评价的知识。‎ ‎30．【2015山东卷】（12分）菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：‎ 已知：‎ ‎（1）A的结构简式为_________________，A中所含官能团的名称是_________。‎ ‎（2）由A生成B的反应类型是______________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_________________。‎ ‎（3）写出D和E反应生成F的化学方程式________________________。‎ ‎（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。合成路线流程图示例：‎ ‎【答案】（1），碳碳双键、醛基。（2）加成（或还原）反应；CH3CH3，‎ ‎（3）‎ ‎（4）CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH ‎【解析】（1）根据题目所给信息，1，3-丁二烯与丙烯醛反应生成，根据结构简式可知该有机物含有碳碳双键和醛基。‎ ‎（2）A中碳碳双键和醛基与H2发生加成反应；根据有机合成路线E为CH2=CHCH2OH，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为：CH3CH3。‎ ‎【考点定位】本题通过有机合成的分析，考查了有机化合物的结构与性质、反应类型的判断、同分异构体的判断、化学方程式的书写以及有机合成路线的设计。‎ ‎31．【2015江苏卷】(15分)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：‎ ‎（1）化合物A中的含氧官能团为_________和___________（填官能团的名称）。‎ ‎（2）化合物B的结构简式为________；由C→D的反应类型是：_______。‎ ‎（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_________。‎ Ⅰ．分子含有2个苯环 Ⅱ．分子中含有3种不同化学环境的氢 ‎（4）已知：，请写出以 为原料制备化合物X（结构简式见图）的合成路线流程图（无机试剂可任选）。合成路线流程图示例如下：‎ ‎【答案】（1）醚键、醛基；（2），取代反应；‎ ‎（3）、；‎ ‎（4）。‎ 作用下发生取代反应，生成，然后和NaCN反应，生成：，根据信息最后和氢气发生反应，生成化合物X，故步骤是：‎ ‎。‎ ‎【考点定位】考查有机物官能团、有机物反应类型、同分异构体书写、有机合成等知识。‎ ‎32．【2015海南卷】（8分）乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）A的结构简式为 。‎ ‎（2）B的化学名称是 。‎ ‎（3）由乙醇生产C的化学反应类型为 。‎ ‎（4）E是一种常见的塑料，其化学名称是 。‎ ‎（5）由乙醇生成F的化学方程式为 。‎ ‎【答案】（1）CH3COOH （2）乙酸乙酯 （3）取代反应 （4）聚氯乙烯 ‎（5）CH3CH2OH CH2=CH2 ↑+ H2O ‎【考点定位】考查以乙醇为载体的有机物之间的转化。‎ ‎33．【2015海南卷】‎ Ⅰ（6分）下列有机物的命名错误的是 Ⅱ（14分）芳香族化合物A可进行如下转化：‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）B的化学名称为 。‎ ‎（2）由C合成涤纶的化学方程式为 。‎ ‎（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为 。‎ ‎（4）写出A所有可能的结构简式 。‎ ‎（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。‎ ‎①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应 ‎【答案】ⅠBC；Ⅱ（1）醋酸钠。（2）略。（3）HO—。‎ ‎（4）略。（5）HCOO—。‎ ‎【考点定位】本题考查有机化学基础选修模块，涉及有机物的命名、有机合成和有机推断。‎ ‎ ‎