KS5U2010高考二轮复习化学考案专题十三有机物的推断与合成 13页

专题十三 有机物的推断与合成 ‎【专题考案】‎ ‎1. （09山东潍坊高三检测）某有机物X（C12H13O6Br）遇到FeCl3溶液显紫色，其部分结构简式如下：‎ ‎ 已知加热X与足理的NaOH水溶液反应时，得到A、B、C三种有机物，其中C中含碳原子最多。室温下A经盐酸酸化可得到苹果酸E，E的结构简式为：‎ 请回答：‎ ‎ （1）1molX与足量的NaOH水溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为 。‎ ‎ （2）C经酸化可得到有机物G，G不能发生的反应类型有 （填序号）。‎ ‎ ①加成反应 ②消去反应 ③氧化反应 ④取代反应 ‎ （3）E的一种同分异构体F有如下特点：1molF可以和3monNa发生反应，放出标准状况下33.6LH2，1molF可以和足量NaHCO3溶液反应，生成1molCO2，1molF还可以发生银镜反应，生成2molAg。则F的结构简式可能是（只写一种） 。‎ ‎ （4）在一定条件下两分子E可生成六元环酯，写出此反应的化学方程式 。‎ ‎2. （河北唐山市2008～2009学年度高三年级摸底考试）有机化合物A为一元溴代有机酸，仅含C、H、O、Br元素，与A相关的反应框图如下：‎ ‎⑴写出下列反应的有机反应类型：‎ A→C中是_______反应，C→E是_________反应。‎ ‎⑵写出F的结构简式：_______________________________________。‎ ‎⑶写出与C具有相同官能团的同分异构体的结构简式__________________________。‎ ‎⑷写出下列反应的化学方程式A→B：_______________________________________________。‎ ‎3．（09福建卷31） 有机物A是最常用的食用油氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：‎ 已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为：‎ 请回答下列问题：‎ ‎ （1）根据系统命名法，B的名称为 。‎ ‎ （2）官能团-X的名称为 ，高聚物E的链节为 。‎ ‎ （3）A的结构简式为 。‎ ‎ （4）反应⑤的化学方程式为 。‎ ‎ （5）C有多种同分异构体，写出期中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式 。‎ ‎ i.含有苯环 ii.能发生银镜反应 iii.不能发生水解反应 ‎ （6）从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是 （填序号）。‎ ‎ a.含有苯环 b.含有羰基 c.含有酚羟基 ‎4. （河南平顶山市09届高三第一次质量检测） 已知：‎ 有机物A～F中，A 是链烃，A 与 H2 加成得到烷烃，经测定，该烷烃分子中只有两个—CH3， 其一卤代物有两种同分异构体，C 与X 反应生成D。各物质之间的转化关系如下图所示：‎ ‎(1)写出 X的结构简式： 。 ‎ ‎(2)写出化合物 A、E 的结构简式：A ，E 。 ‎ ‎(3)指出下列反应的类型：C→D ，E→F 。 ‎ ‎(4)写出 B与足量新制氢氧化铜悬浊液共热时发生反应的化学方程式： 。 ‎ ‎(5)有机物G是有机物C不同类型的同分异构体，并且G能与金属钠发生反应放出无色气体， 又能发生银镜反应；又知G的同一类型的同分异构体共有多种，则其中只含有一个甲基的同分异构体的结构简式有 ‎ 、 、 。‎ ‎5．（浙江09届海宁市高三9月模拟）分子式为C12H14O2的F有机物广泛用于香精的调香剂。‎ ‎△‎ 已知：‎ ‎① R-CH2X + NaOH R-CH2OH + NaCl （X代表卤素原子）‎ ‎②‎ 为了合成该物，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：‎ 试回答下列问题：‎ ‎（1）A物质在核磁共振氢谱中能呈现 种峰；‎ C物质的官能团名称_______________；E物质的结构简式________________；‎ ‎（2）上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)；‎ ‎（3）反应④的化学方程式为 ；‎ ‎（4）写出E属于芳香族化合物所有的同分异构体 。‎ ‎6．（09福建安溪八中高三化学第一次月考）根据图示填空 ‎（1）化合物A含有的官能团是 。‎ ‎（2）1mol A与2mol H2反应生成1molE，其反应方程式是 。‎ ‎（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。‎ ‎（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是 。‎ ‎（5）由E生成F的反应类型是 。 ‎ ‎7．（2009年德州高三模拟）有机化合物A只含C、H两种元素，且其相对分子质量为56，与A相关的反应如下：‎ ‎（1）指出反应类型：A→B E→F G→H ‎ ‎（2）写出和E同类别的所有同分异构体: ‎ ‎（3）写出反应方程式:(要求注明反应的条件)‎ ‎①E→G ‎ ‎②E→F ‎ ‎③C与足量的 COOH ‎ ‎（4）在G中最多有 个原子处在同一个平面.‎ ‎8．(2009年聊城高三联考)‎ 苯的含氧衍生物A的相对分子质量为180，其中碳元素的质量分数为60％，A完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量相等。请回答下列问题：‎ ‎(1)A的分子式为__________。‎ ‎ (2)A的苯环上取代基彼此相间，A能发生银镜反应，也能与NaHCO3溶液反应产生CO2，还能与FeCl3溶液发生显色反应，则A含有的官能团名称是__________，‎ 写出A可能的两种结构简式： __________、__________。‎ ‎ (3)A的一种同分异构体B是邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，B能发生右图所示转化：‎ F的结构简式是_________________________；‎ 写出下列反应的化学方程式：‎ ‎①C→E____________________________________________________________‎ ‎②D与浓溴水反应__________________________________________________‎ ‎③B与足量NaOH溶液共热________________________________________‎ ‎9．（成都市2009届高中毕业班第一次诊断性检测）以 HCHO 和 C2H2为有机原料，经过下列反应可得化合物 ‎ N ( C4H8O2 ）。‎ ‎( l ）反应 1 的反应类型为_______________。 ‎ ‎( 2 ) HOCH‎2C≡CCH2OH 分子中，在同一个平面的原子最多有________个。 ‎ ‎( 3 ）化合物 M 不可能发生的反应是_______________（填序号）。 ‎ A．氧化反应 B．取代反应 C．消去反应 D．加成反应 E．还原反应 ‎ ‎( 4 ) N 的同分异构体中，属于酯类的有________________种。 ‎ ‎( 5 ) A 与 M 互为同分异构体，有如下转化关系。‎ 填写下列空白： ‎ ‎① A 的结构简式为_________________, B 中的官能团名称是___________________ ‎ ‎② D 的化学式为_______________________‎ ‎③ 写出 B 与银氨溶液反应的化学方程式：‎ ‎____________________________________________________________‎ ‎④ 在 ‎120 ℃‎ 时，由 A 、 B 、 E 组成的混合物 wg 与氧气充分反应，生成产物全部为气体时，消耗氧气[m(O2)]的质量范围为____________________________________。‎ ‎10．（2009年天津市滨海新区五所重点学校高三毕业班联考） 肉桂酸甲酯是常用于调制具有 草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。它的分子式为C10H10O2，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基。现测出A的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1︰2︰2︰1︰1︰3。利用红外光谱仪可初步检测 有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如下图：‎ 试回答下列问题。‎ ‎ （1）肉桂酸甲酯的结构简式为 。‎ ‎ （2）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）。‎ 用芳香烃A 为原料合成G的路线如下：‎  ① 化合物E中的官能团有 （填名称）。‎ ② ‎ A→Ｂ的反应类型是 ，E→F的反应类型是 ，‎ ③ ‎ 书写化学方程式 C→D ‎ E→H ‎ ④ 其中E的同分异构体甚多，其中有一类可用通式 表示（其中X、Y均不为H），‎ 试写出符合上述通式且能发生银镜反应的 四种物质的结构简式 ‎ 、 ‎ ‎ 、 ‎ ‎11. （根据2008南通一调改编）相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。‎ 已知：‎ Ⅰ ‎ Ⅱ （苯胺，易被氧化）‎ 请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：‎ ‎⑴H的结构简式是______________； X到A的反应条件是 ‎ ‎⑵②和③有一步是氧化反应，有一步是还原反应，则③是 反应，并说明理由 ‎ ‎ ‎ ‎⑶反应⑤的化学方程式是_____________ __________ ____ _________________；‎ ‎⑷有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有 ‎________种；‎ ‎12. （08江苏高考）布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：‎ 请回答下列问题：‎ ‎⑴A长期暴露在空气中会变质，其原因是 。‎ ‎⑵有A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是 。（填字母）‎ ‎ a． 　　b．　　c．　　d．‎ ‎⑶在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是 。（填字母）‎ a． b． ‎ ‎ 　 c． d．‎ ‎⑷F的结构简式 。‎ ‎⑸D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是 。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是 。‎ ‎1.答案 （1）5mol （2）②‎ ‎ （3）‎ ‎ ‎ ‎（4）‎ HOOC―CH2―CH－C C―CH―CH2―COOH O O O O ‎2.答案 ⑴消去 加成 ‎⑵‎ COOH CH2＝CCOOH ‎⑶‎ OH HOOCCHCH2COOH＋3NaOH→NaOOCCHCH2COONa＋NaBr＋2H2O Br ‎⑷‎ ‎3.答案 ‎ ‎ ‎ ‎【解析】本题考查有机物的推断及性质。从框图中的信息知，C中含有羧基及酚基和苯环，又C的结构中有三个Y官能团，显然为羟基，若为羧基，则A的氧原子将超过5个。由此可得出C的结构为。A显然为酯，水解时生成了醇B和酸C。B中只有一个甲基，相对分子质量为60，60－15－17=28，则为两上亚甲基，所以B的结构式为CH3CH2CH2OH，即1-丙醇。它在浓硫酸作用下，发生消去反应，可生成CH3CH=CH2‎ ‎,双键打开则形成聚合物，其键节为。由B与C的结构，不难写出酯A的结构简式为：。C与NaHCO3反应时，只是羧基参与反应，由于酚羟基的酸性弱，不可能使NaHCO3放出CO2气体。‎ ‎（5）C的同分异构体中，能发生银镜反应，则一定要有醛基，不能发生水解，则不能是甲酸形成的酯类。显然，可以将羧基换成醛基和羟基在苯环作位置变换即可。‎ ‎（6）抗氧化即为有还原性基团的存在，而酚羟基易被O2氧化，所以选C项。‎ ‎4.答案 （1）CH3CH2OH ‎ ‎（2）A：CH3CH2CH=CH2 E：CH3CH=C(CH3)COOCH2CH3 ‎ ‎ （3）酯化反应（取代） 加聚反应 ‎ ‎ （4）CH3CH=C(CH3)CHO+2Cu(OH)2 CH3CH=C(CH3)COOH+2H2O ‎ ‎（5） ‎ ‎ ‎ ‎5.答案 （1）4 羟基、羧基 ‎ ‎（2）②⑤⑥‎ ‎（3）‎ 浓硫酸 ‎ ‎ ‎△‎ ‎ CH3－CH＝C（CH3）COOH＋2H2O ‎（4）‎ ‎6.答案（1）碳碳双键，醛基、羧基 ‎ ‎（2）OHC－CH＝CH－COOH＋2H2HO－CH2－CH－CH2－COOH ‎ ‎（3） ‎ ‎（4） (5)酯化反应 ‎ ‎7.答案（1）加成 酯化（取代） 加聚常 ‎ ‎（2） ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎（3）‎ ‎ ‎ ‎（4）10 ‎ ‎8.答案 ‎9．‎ ‎10. 答案 （1）‎ ‎ ‎ ‎（2）①羟基 羧基 ②加成反应 消去反应 ‎③‎ ‎④‎ ‎11.答案：‎ ‎⑴ 光照 ‎ ‎ ⑵ 还原 理由：氧化反应是氧化甲基到羧基，还原反应是还原硝基到—NH2，根据题给信息—NH2也能被氧化，所以必须先氧化再还原。‎ ‎⑶ ‎ ‎ ⑷6 ‎ 解析：（2）②和③有一步是氧化反应，有一步是还原反应，氧化反应是氧化甲基到羧基，还原反应是还原硝基到—NH2，根据题给信息—NH2也能被氧化，所以必须先氧化再还原。（4）书写同分异构题注意顺序性，该题可以先定2个羟基的位置，有邻间对三种，再移动醛基即可。‎ ‎12.答案：⑴酚类化合物易被空气中的O2氧化 ⑵a ⑶ac ‎⑷‎ ‎⑸ 或 ‎ ‎【解析】‎ 本题主要考查有机物的推导，涉及酚羟基的性质，手性碳以及氨基酸等知识点。（1）A中含有酚羟基，易被空气氧化；（2）类似溴与苯酚的反应，硝基在邻对位上生成，故选a；（3）手性碳就是指含有碳原子其四根键所接的原子或基团不同。a中接甲基的碳，c中羧基旁边的碳均为手性碳。(4)F→G碳原子数减少为2个，条件为碱性条件，可以推测为酯在碱性条件下的水解。则为乙醇所形成的酯，不难写出F物质。（5）由题意知，H为α-氨基酸，即在羧基旁边的碳上接上氨基，又被高锰酸钾氧化后生成对苯二甲酸，则说明是在苯环的对位上形成的取代基，根据碳原子的个数可以推断，苯环的一边含有一个碳且连的羧基和氨基，另一边只剩下一个碳，很容易写出H的结构。缩聚即为羧基脱-OH和醇脱氢即可。‎ w.w.w.k.s.5.u.c.o.m www.ks5u.com w.w.w.k.s.5.u.c.o.m ‎ www.ks5u.com