全国高考化学试题分类汇编专题二十五有机化学基础 15页

专题二十五 有机化学基础 ‎1.(2013重庆理综,5,6分)有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。‎ H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2‎ ‎　　　　　　　Y 下列叙述错误的是(　　)‎ A.1 mol X在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成3 mol H2O B.1 mol Y发生类似酯化的反应,最多消耗2 mol X C.X与足量HBr反应,所得有机物的分子式为C24H37O2Br3‎ D.Y和癸烷的分子链均呈锯齿形,但Y的极性较强 答案　B ‎2.(2013山东理综,10,4分)莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是(　　)‎ A.分子式为C7H6O5‎ B.分子中含有2种官能团 C.可发生加成和取代反应 D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+‎ 答案　C ‎3.(2013江苏单科,12,4分)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:‎ ‎+‎ ‎　　　乙酰水杨酸　　　　　　对乙酰氨基酚　‎ ‎+H2O ‎　　　　　　贝诺酯 下列有关叙述正确的是(　　)‎ A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团 B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应 D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 ‎ 答案　B ‎4.(2013北京理综,25,17分)可降解聚合物P的合成路线如下:‎ A C8H10OBCD C8H9O2Na　　‎ PG C18H18N2O4 (含3个六元环)FE C8H8O2　　　‎ 已知:‎ ⅰ.‎ ⅱ.(R为烃基)‎ ‎(1)A的含氧官能团名称是　　　　。 ‎ ‎(2)羧酸a的电离方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)B→C的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)化合物D苯环上的一氯代物有2种,D的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)E→F中反应①和②的反应类型分别是　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)F的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(7)聚合物P的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)羟基 ‎(2)CH3COOH CH3COO-+H+‎ ‎(3)+HNO3‎ ‎(4)‎ ‎(5)加成反应、取代反应 ‎(6)‎ ‎(7)‎ ‎5.(2013安徽理综,26,16分)有机物F是一种新型涂料固化剂,可由下列路线合成(部分反应条件略去):‎ ‎(1)B的结构简式是　　　　;E中含有的官能团名称是　　　　。 ‎ ‎(2)由C和E合成F的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是　　　　。 ‎ ‎①含有3个双键　②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰　③不存在甲基 ‎(4)乙烯在实验室可由　　　　(填有机物名称)通过　　　　(填反应类型)制备。 ‎ ‎(5)下列说法正确的是　　　　。 ‎ a.A属于饱和烃 b.D与乙醛的分子式相同 c.E不能与盐酸反应 d.F可以发生酯化反应 答案　(16分)(1)HOOC(CH2)4COOH　氨基、羟基 ‎(2)+2H2NCH2CH2OH+2CH3OH ‎(3)‎ ‎(4)乙醇　消去反应(其他合理答案均可)‎ ‎(5)a、b、d ‎6.(2013浙江理综,29,15分)某课题组以苯为主要原料,采用以下路线合成利胆药——柳胺酚。‎ 已知:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是　　　　。 ‎ A.1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应 B.不发生硝化反应 C.可发生水解反应 D.可与溴发生取代反应 ‎(2)写出A→B反应所需的试剂　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)写出B→C的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)写出化合物F的结构简式　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式　　　　(写出3种)。 ‎ ‎①属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;②能发生银镜反应 ‎(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。‎ 注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:‎ CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3‎ 答案　(共15分)‎ ‎(1)C、D ‎(2)浓HNO3/浓H2SO4‎ ‎(3)+2NaOH +NaCl+H2O ‎(4)‎ ‎(5)(任意三种即可)‎ ‎(6) ‎ ‎7.(2013广东理综,30,16分)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:‎ 反应①:‎ ‎(1)化合物Ⅰ的分子式为　　　　,1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗　　　　mol O2。 ‎ ‎(2)化合物Ⅱ可使　　　　溶液(限写一种)褪色;化合物Ⅲ(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ,相应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为1∶1∶1∶2,Ⅳ的结构简式为　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ。化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ。Ⅴ的结构简式为　　　　　　　,Ⅵ的结构简式为　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)一定条件下,与也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)C6H10O3　7‎ ‎(2)酸性KMnO4[或溴水或Br2(CCl4)溶液]　+NaOH+NaCl ‎(3)‎ ‎(4)HO—CH2—CHCH—CH2—OH ‎(5)‎ ‎8.(2013课标Ⅰ,38,15分)[化学——选修5:有机化学基础]‎ 查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:‎ 已知以下信息:‎ ‎①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间,1 mol A充分燃烧可生成72 g水。‎ ‎②C不能发生银镜反应。‎ ‎③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。‎ ‎④ ‎ ‎⑤RCOCH3+R'CHO RCOCH CHR'‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的化学名称为　　　　。 ‎ ‎(2)由B生成C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)E的分子式为　　　　,由E生成F的反应类型为　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)G的结构简式为　　　　　　　　　　(不要求立体异构)。 ‎ ‎(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有　　　　种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为　　　　　　　　(写结构简式)。 ‎ 答案　[化学——选修5:有机化学基础]‎ ‎(1)苯乙烯 ‎(2)2+O2 2+2H2O ‎(3)C7H5O2Na　取代反应 ‎(4)(不要求立体异构)‎ ‎(5)+H2O ‎(6)13　‎ ‎9.(2013天津理综,8,18分)已知2RCH2CHO 水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下:‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为　　　　;结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为　　　　。 ‎ ‎(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应,该反应的化学方程式为 ‎ ‎　。 ‎ ‎(3)C有　　　　种结构;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂:　　　　。 ‎ ‎(4)第③步的反应类型为　　　　　　;D所含官能团的名称为　　　　。 ‎ ‎(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式:　。 ‎ a.分子中有6个碳原子在一条直线上;‎ b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。‎ ‎(6)第④步的反应条件为　　　　　　;写出E的结构简式:　　　　　　　　。 ‎ 答案　(共18分)(1)C4H10O　1-丁醇(或正丁醇)‎ ‎(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O ‎(3)2　银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案)‎ ‎(4)还原反应(或加成反应)　羟基 ‎(5)、‎ ‎、‎ ‎、‎ ‎(6)浓H2SO4,加热 ‎10.(2013重庆理综,10,15分)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物,可由化合物E和M在一定条件下合成得到(部分反应条件略)。‎ ‎(1)A的名称为　　　　,A→B的反应类型为　　　　。 ‎ ‎(2)D→E的反应中,加入的化合物X与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀的化学方程式为 ‎ ‎　。 ‎ ‎(3)G→J为取代反应,其另一产物分子中的官能团是　　　　　。 ‎ ‎(4)L的同分异构体Q是芳香酸,Q R(C8H7O2Cl) S T,T的核磁共振氢谱只有两组峰,Q的结构简式为　　　　　,R→S的化学方程式为　 ‎ ‎　。 ‎ ‎(5)上图中,能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是　　　　。 ‎ ‎(6)已知:L→M的原理为①C6H5OH+ +C2H5OH和②+ +C2H5OH,M的结构简式为　　　　　。 ‎ 答案　(15分)(1)丙炔　加成反应 ‎(2)C6H5CHO+2Cu(OH)2+NaOH C6H5COONa+Cu2O↓+3H2O ‎(3)—COOH或羧基 ‎(4)　+2NaOH ‎+NaCl+H2O ‎(5)苯酚 ‎(6)‎ ‎11.(2013福建理综,32,13分)[化学—有机化学基础]‎ 已知:‎ 为合成某种液晶材料的中间体M,有人提出如下不同的合成途径:‎ ‎(1)常温下,下列物质能与A发生反应的有　　　　(填序号)。 ‎ ‎　　　　　　 　　　　　　 　　　　　　 ‎ a.苯 b.Br2/CCl4‎ c.乙酸乙酯 d.KMnO4/H+溶液 ‎(2)M中官能团的名称是　　　　,由C→B的反应类型为　　　　。 ‎ ‎(3)由A催化加氢生成M的过程中,可能有中间生成物和　　　　　　　　　　(写结构简式)生成。 ‎ ‎(4)检验B中是否含有C可选用的试剂是　　　　　　　　　　(任写一种名称)。 ‎ ‎(5)物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成,C10H13Cl的结构简式为　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)C的一种同分异构体E具有如下特点:‎ a.分子中含—OCH2CH3‎ b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子 写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(13分)(1)b、d ‎(2)羟基　还原反应(或加成反应)‎ ‎(3)‎ ‎(4)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)‎ ‎(5)‎ ‎(6)n ‎12.(2013四川理综,10,17分)有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,其结构简式为:‎ G的合成路线如下:‎ ABD 其中A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中部分产物及反应条件已略去。‎ 已知: ‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)G的分子式是　　　　;G中官能团的名称是　　　　。 ‎ ‎(2)第①步反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)B的名称(系统命名)是　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)第②~⑥步反应中属于取代反应的有　　　　(填步骤编号)。 ‎ ‎(5)第④步反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式 ‎ ‎　。 ‎ ‎①只含一种官能团;②链状结构且无—O—O—;③核磁共振氢谱只有2种峰。‎ 答案　(1)①C6H10O3(2分)‎ ‎②羟基、酯基　(各1分,共2分)‎ ‎(2)(3分)‎ ‎(3)2-甲基-1-丙醇(2分)‎ ‎(4)②⑤(各1分,共2分)‎ ‎(5)+OHCCOOC2H5(3分)‎ ‎(6)CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3(各1分,共3分)‎ ‎13.(2013课标Ⅰ,12,6分)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有(　　)‎ A.15种 B.28种 C.32种 D.40种 答案　D ‎14.(2013大纲全国,13,6分)某单官能团有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为58,完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)(　　)‎ A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 答案　B ‎15.(2013江苏单科,17,15分)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去):‎ 已知:①R—BrR—MgBr ‎②‎ ‎(R表示烃基,R'和R″表示烃基或氢)‎ ‎(1)写出A的结构简式:　　　　。 ‎ ‎(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称:　　　　和　　　　。 ‎ ‎(3)某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式:　　　　　　　　　　(任写一种)。  ‎ ‎(4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式:　。 ‎ ‎(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下: ‎ H2CCH2 CH3CH2Br CH3CH2OH 答案　(15分)(1)　(2)(酚)羟基　酯基 ‎(3)或　‎ ‎(4)+H2O ‎(5)‎ ‎16.(2013课标Ⅱ,38,15分)[化学——选修5:有机化学基础]‎ 化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成:‎ 已知以下信息:‎ ‎①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;‎ ‎②R—CHCH2 R—CH2CH2OH;‎ ‎③化合物F苯环上的一氯代物只有两种;‎ ‎④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的化学名称为　　　　　。 ‎ ‎(2)D的结构简式为　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)E的分子式为　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)F生成G的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,该反应类型为　　　　　。 ‎ ‎(5)I的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有　　种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2∶2∶1,写出J的这种同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯)(2分)‎ ‎(2)(2分)‎ ‎(3)C4H8O2(1分)‎ ‎(4)+2Cl2+2HCl　取代反应(2分,1分,共3分)‎ ‎(5)(2分)‎ ‎(6)18　(4分,1分,共5分)‎ ‎17.(2013大纲全国,6,6分)下面有关发泡塑料饭盒的叙述,不正确的是(　　)‎ ‎　　　　　　 　　　　　　 　　　　　　 ‎ A.主要材质是高分子材料 B.价廉、质轻、保温性能好 C.适用于微波炉加热食品 D.不适于盛放含油较多的食品 答案　C ‎18.(2013山东理综,33,8分)【化学——有机化学基础】‎ 聚酰胺-66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:‎ 已知反应:R—CN R—COOH R—CN R—CH2NH2‎ ‎(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)D的结构简式为　　　　;①的反应类型为　　　　。 ‎ ‎(3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及　　　　。 ‎ ‎(4)由F和G生成H的反应方程式为 ‎ ‎　。 ‎ 答案　(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO ‎(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl　取代反应 ‎(3)HNO3、AgNO3‎ ‎(4)nH2N—(CH2)6—NH2+nHOOC—(CH2)4—COOH ‎19.(2013大纲全国,30,15分)芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:‎ ‎　 E (C8H8O3)F 回答下列问题:‎ ‎(1)A的化学名称是　　　　　　　。 ‎ ‎(2)由A生成B的反应类型是　　　　。在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)写出C所有可能的结构简式　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料,经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)OPA的化学名称是　　　　　　　;OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合成F的反应类型为　　　　,该反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(提示　2+)‎ ‎(6)芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,写出G所有可能的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(15分)(1)邻二甲苯(1分)‎ ‎(2)取代反应(1分)　(1分)‎ ‎(3)、(2分)‎ ‎(4)(2分)(其他合理答案也给分)‎ ‎(5)邻苯二甲醛(1分)　缩聚反应(1分)　‎ ‎　　　n+(n-1)H2O(2分)‎ ‎(6)、、、(4分)‎