2016高考有机化学选考题难点突破 5页

有机化学考点难点突破 2016.2‎ 一、高考中考查过的有机物命名 ‎（2011安徽高考26）2－溴丙酸（2011新课标全国.26）2－氯甲苯（或邻氯甲苯）邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醇和苯甲醚（2011海南，18）对苯二甲酸二甲酯 ‎(2011全国II卷30) )1-氯环戊烷 （氯代环戊烷）(2011上海28) 异丙苯（‎ 对溴异丙苯1，3，5－三甲苯 α－甲基苯乙烯 ‎（2012.全国卷）甲苯 1,4－丁二醇 ‎（2013·上海化学·12）根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是D A. 3-甲基-1,3-丁二烯 B. 2-羟基丁烷 C. CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷 D.CH3CH(NH2)CH2COOH 3-氨基丁酸 ‎（2013·新课标卷Ⅱ·38）2—甲基—2—氯丙烷（2013·四川理综·10 ）2-甲基-1-丙醇 ‎（2013·海南卷）苯甲醇 （2013·新课标I卷38）苯乙烯 ‎（2013·大纲卷29）邻二甲苯 邻苯二甲醛 邻苯二甲酸二乙酯 ‎（2013·天津卷8）1-丁醇 （正丁醇）‎ ‎（2014·四川）3，4-二乙基-2，4-己二烯 ‎ ‎（2014·全国大纲版）2—硝基—1,4—苯二甲酸（或硝基对苯二甲酸）‎ ‎（2014·海南）1，6— 己二酸 （环己烯）1，3—环己二烯 ‎ ‎（2014·安徽）CH‎3CCCOOCH2CH3 2丁炔酸乙酯 ‎（2014·北京）CH2=CH-CH=CH2 1,3—丁二烯 聚顺1,3—丁二烯 ‎（2014·天津，T8）聚丙烯酸钠【2015重庆】丙烯 【2015四川】 乙醇 ‎【2015福建】甲苯 【2015新课标Ⅰ】乙炔 （ 顺式聚异戊二烯）‎ ‎【2015新课标Ⅱ】 HOCH2CH2CHO 3—羟基丙醛（或β—羟基丙醛）‎ ‎【2015海南】下列有机物的命名错误的是BC 简单介绍：烷烃系统命名法原则： ①主链最长原则 ②最低系列原则 ‎ ③排列由小到大原则 ④支链最多原则 ‎ ⑤支链中支链用括号表明 CH3CH2CH2—正丙基 异丙基 简单芳烃的命名： 1. 一元取代物 (烷基为取代基)——苯为母体；‎ ‎2. 苯的二元取代物——加“邻，间或对”字或用1,2-; 1,3-; 1,4-表示；‎ ‎3. 三元取代物——用数字代表取代基的位置或用“连，偏，均”字表示它们的位置。‎ ‎4. 对结构复杂或支链上有官能团的化合物,也可把支链作为母体,苯环当作取代基命名.‎ 苯的衍生物的命名：1.单苯环上连有-R，-NO2，-X等取代基时，以苯环作母体。‎ ‎2.当苯环上连有-CH=CH2、-C≡CH、-NH2、-OH -CHO、-COR、‎ ‎-COOH、-SO3H、-COOR等取代基时，以苯作取代基。‎ ‎3.当苯环上连有两个以上取代基时，按次序选择母体，前者为取代基，后者为母体。‎ 卤代烃的命名：以相应烃为母体，将卤原子作为取代基。命名时，在烃名称前标上卤原子及支链等取代基的位置、数目和名称。含卤素最长碳链为主链，卤原子及其它支链作取代基，从取代基较小的一端开始编号，取代基按“顺序规则”较优在后面列出。例：‎ 二、核磁共振氢谱 例：D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是_____（填标号）。‎ a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪 三、反应类型 常见的反应类型有：取代反应（ 卤代反应、硝化反应、磺化反应、酯化反应、水解反应、分子间脱水等）加成反应、消去反应、氧化反应（有机物的得氧或去氢）、还原反应（有机物的得氢或去氧）、加聚反应（乙烯型加聚、1,3-丁二烯型加聚、不同单体间共聚）、缩聚反应（酚醛缩聚、脲醛缩聚、氨基酸缩聚、醇酸缩聚）、显色反应、裂化、裂解反应 例：1.（2014·海南单科化学卷，T18-II）‎ B到C的反应类型为________________。加成反应 ‎2.（2014·全国大纲卷）‎ 反应3的反应类型是 。氧化反应 ‎3. 注意：氰基与水酸催化下得到游离的羧酸和铵盐，碱催化下得到氨和羧酸盐属于水解反应，最好不答取代反应。银镜反应是氧化反应 。硝基苯变成苯胺是还原反应。‎ 四、信息中常见的反应条件 ‎1.烯烃 不对称烯烃的加成符合马氏规则，当有过氧化物存在时符合反马氏规则 双烯加成反应、氧化反应：臭氧化反应（用臭氧定量的氧化成醛或酮）、催化氧化反应（如得到环氧烷烃等）、用稀的碱性高锰酸钾溶液氧化成邻二醇、用酸性高锰酸钾溶液氧化成酮或羧酸、二氧化碳。‎ 例：双键在链端的烯烃发生硼氢化-氧化反应，生成的醇羟基在链端：‎ ‎ D-A反应（共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应） ‎ ‎2.卤代烃 与镁反应（格氏试剂）‎ ‎3.醇 多元醇与氢氧化铜的反应得到绛蓝色溶液 ‎4.醛 康妮扎罗反应：不含a氢原子的醛在浓碱存在下可以发生歧化反应，即两个分子醛相互作用，其中一分子醛还原成醇，一个氧化成酸 例：‎ 羟醛缩合：在稀碱存在下，醛可以两分子相互作用，生成b-‎ 羟基醛，叫羟醛缩合（或醇醛缩合）反应）。凡a碳上有氢原子的b-羟基醛都容易失去一分子水,生成烯醛。‎ 半缩醛酮：将醛溶液在无水醇中通入HCl气体或其他无水强酸，则在酸的催化下，醛能与一分子醇加成，生成半缩醛。半缩醛不稳定，可以和另一分子醇进一步缩合，生成缩醛：‎ 缩醛对碱和氧化剂都相当稳定。在有机合成中常利用缩醛的生成和水解来保护醛基。‎ 硼氢化钠NaBH4：只还原醛、酮中的羰基。氢化锂铝LiAlH4：对C=C、C≡C没有还原作用,但对醛酮,以及羧酸和酯的羰基、—NO2、 —C≡N 等都能还原。‎ ‎5.羧酸 ‎ ‎ ‎ ‎ ‎6. 羧酸衍生物的反应 ‎(1)羧酸衍生物的水解: 与水发生加成-消除反应生成相应的羧酸 ‎(2) 羧酸衍生物的醇解——酯的生成 五、芳烃取代反应的定位规律:‎ ‎(1) 邻对位定位基——第一类定位基 这类取代基使第二个取代基主要进入它们的邻位和对位，即它们具有邻对位定位效应,而且反应比苯容易进行(卤素例外)，也就是它们能使苯环活化。例如:-O- 、-NH2 、-NHR 、-NR2、-OH、-OCH3、-NHCOCH3、-OCOR、-C6H5‎ ‎ -CH3、-X等。特点：这些取代基与苯环直接相连的原子上,一般只具有单键或带负电荷。‎ ‎(2) 间位定位基——第二类定位基 这类取代基使第二个取代基主要进入它们的间位，即它们具有间位定位效应，而且反应比苯困难些，也就是它们能使苯环钝化。‎ 例如: -NO2、-CN、-COOH、 -SO3H、-CHO、-COR等. ‎ 特点: 这些取代基与苯环直接相连的原子上，一般具有重键或带正电荷。‎