2015高考化学一轮课时检测28卤代烃 醇 酚 11页

课时跟踪检测(二十八)　卤代烃　醇　酚 ‎1．(2014·泰州中学模拟)以一氯乙烷为原料设计合成的方案中，最简便的流程需要经历的反应类型的顺序正确的是(　　)‎ A．取代－取代－消去　　 B．消去－加成－取代－取代 C．消去－加成－消去 D．消去－加成－缩聚 ‎2．(2014·邗江中学模拟)下列实验能获得成功的是(　　)‎ A．用溴水可鉴别苯、CCl4、苯乙烯 B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量苯酚 C．苯、溴水、铁粉混合制成溴苯 D．可用分液漏斗分离乙醇和水 ‎3．(2014·南通中学模拟)已知卤代烃在碱性条件下易水解。某有机物的结构简式如下：‎ ‎1 mol该有机物与足量的NaOH溶液混合共热，在溶液中充分反应最多可消耗a mol NaOH，则a的值为(　　)‎ A．5 mol　　B．6 mol C．8 mol　　D．10 mol ‎4．(2014·镇江一中模拟)卤代烃的取代反应，实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子，例如：CH3Br＋OH－(或NaOH)―→CH3OH＋Br－(或NaBr)。下列反应的化学方程式中，不正确的是(　　)‎ A．CH3CH2Br＋NaHS―→CH3CH2HS＋NaBr ‎ B．CH3I＋CH3ONa―→CH3OCH3＋NaI C．CH3CH2Cl＋CH3ONa―→CH3Cl＋CH3CH2ONa D．CH3CH2Cl＋CH3CH2ONa―→(CH3CH2)2O＋NaCl ‎5．(2014·奔牛高级中学模拟)橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下 下列关于橙花醇的叙述，错误的是(　　)‎ A．既能发生取代反应，也能发生加成反应 B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃 C．1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗‎470.4 L氧气(标准状况)‎ D．1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗‎240 g溴 ‎6．[双选题](2014·盐城市摸底)鞣花酸是医药学公认的皮肤美白成分，它广泛存在于自然界多种植物及果实中。下列关于鞣花酸的性质描述正确的是(　　)‎ A．能与FeCl3溶液发生显色反应 B．易发生加成、取代及消去反应 C．鞣花酸长期露置空气中变褐色，是因为发生了氧化反应 D．1 mol该物质最多可与4 mol NaOH 反应 ‎ ‎7．[双选题](2014·苏锡常镇徐连六市高三模拟)Cyrneine A对治疗神经系统疾病有着很好的疗效。可用香芹酮经过多步反应合成：‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A．香芹酮化学式为C9H12O ‎ B．Cyrneine A可以发生加成反应、消去反应和氧化反应 C．香芹酮和Cyrneine A均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．与香芹酮互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有4种 ‎8．[双选题](2014·南京、盐城模拟)棉酚是从锦葵科植物草棉、树棉或陆地棉成熟种子、根皮中提取的一种多元酚类物质，其结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)‎ A．棉酚的分子式为C30H30O8‎ B．1 mol棉酚在特定条件下最多可与12 mol H2加成 C．棉酚可发生取代、氧化、消去反应 D．棉酚分子中，所有碳原子可能在同一平面上 ‎9．紫外线吸收剂(Bisphenol A disalicylate，BAD)合成路线如下：‎ 已知：‎ ‎①G核磁共振氢谱显示所有氢原子化学状态相同 ‎②D、H能与FeCl3溶液发生显色反应 ‎③E能使溴水褪色 试回答下列 ‎(1)A的名称________。‎ ‎(2)E→F的反应类型________；BAD的所含的含氧官能团________(写名称)。‎ ‎(3)F→G的化学方程式____________________________________________________。‎ ‎(4)C的结构简式为_______________________________________________________；‎ H的结构简式为_________________________________________________________。‎ ‎(5)1 mol BAD最多可与含________ mol NaOH的溶液完全反应。‎ ‎(6)D的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱四种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1∶1的是________________________(写结构简式)。‎ ‎10．(2014·苏锡常镇徐连六市高三模拟)多昔芬主要用于防治骨质疏松等病症，其合成路线如下：‎ 说明：D＋G→H的转化中分别发生了加成反应和水解反应。‎ ‎(1)D中含氧官能团的名称是________。‎ ‎(2)C→D的反应类型是________ ，H→多昔芬的反应类型是________。‎ ‎(3)E→F转化中另一产物是HBr，则试剂X的结构简式是______________________。‎ ‎(4)H分子中有________个手性碳原子。‎ ‎(5)写出同时满足下列条件的A物质同分异构体的结构简式________。‎ ‎①能发生银镜反应；②与FeCl3发生显色反应；③苯环上的一溴代物只有2种。‎ ‎(6)苯甲酰氯(COCl)是合成药品的重要中间体。请写出以苯、乙醚、甲醛为原料制备苯甲酰氯的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：‎ CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH ‎11．(2014·通泰扬宿模拟)化合物F(匹伐他汀)用于高胆固醇血症的治疗，其合成路线如下：‎ ‎(1)化合物D 中官能团的名称为________、_____________________________和酯基。‎ ‎(2)A→B的反应类型是_________________________________________________。‎ ‎(3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。‎ Ⅰ.分子中含有两个苯环；Ⅱ.分子中有3种不同化学环境的氢；Ⅲ.不含—O—O—。‎ ‎(4)实现D→E 的转化中，化合物X 的分子式为C19H15NFBr，写出X 的结构简式：________________________________________________________________________。‎ ‎(5)已知：化合物E在CF3COOH催化作用下先转化为，再转化为F。你认为合成路线中设计步骤②的目的是________。‎ ‎(6)上述合成路线中，步骤③的产物除D外还有CHO，该反应原理在有机合成中具有广泛应用。试写出以的合成路线流程图(无机试剂任用)________________________________________________________________________。‎ ‎12．(2014·徐州、宿迁5月模拟)有机化合物Y是合成有关药物的重要中间体，可由有机化合物X经多步反应制得。‎ 有关上述两种化合物的说法正确的是(　　)‎ A．1 mol X最多能与3 mol H2发生加成反应 B．在Y分子中只含有1个手性碳原子 C．X、Y均可以与NaOH溶液发生反应 D．Y能发生加成、取代、消去、水解反应 ‎13．(2014·盐城高三第二次模拟)托卡朋是基于2012年诺贝尔化学奖的研究成果开发的治疗帕金森氏病药物，《瑞士化学学报》公布的一种合路线如下： ‎ ‎(1)C→D的反应类型________。‎ ‎(2)化合物F中的含氧官能团有羟基、________和________(填官能团名称)。‎ ‎(3)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式________。‎ ‎①能与Br2发生加成反应；②是萘()的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；‎ ‎③在酸性条件下水解生成的两种产物都只有4种不同化学环境的氢。‎ ‎(4)实现A→B的转化中，叔丁基锂[(CH3)3CLi]转化为(CH3)‎2C＝CH2，同时有LiBr生成，则X(分子式为C15H14O3)的结构简式为________。‎ ‎(5) 是合成神经兴奋剂回苏灵的中间体，请写出以CH3CH2CH2Br和为原料(原流程图条件中的试剂及无机试剂任用)制备该化合物的合成路线流程图。合成路线流程图示例如下：‎ CH2===CH2CH3CH2OH CH3COOC2H5‎ 答 案 ‎1．选B　CH3CH2Cl―→CH2＝CH2―→CH2BrCH2Br―→CH2OHCH2OH―→‎ ‎，选B。‎ ‎2．选A　B项，三溴苯酚在苯中不是沉淀，错；C项，应选用液溴，错；D项，乙醇与水不分层，错。‎ ‎3．选C　该有机物中的三个卤素原子可分别消耗1 mol NaOH；酯基可消耗2 mol NaOH生成酚钠与羧酸钠结构；羧基可消耗1 mol NaOH生成羧酸钠结构。与苯环连接的—Cl、—Br形成酚钠结构，消耗2 mol NaOH，故最多可消耗8 mol NaOH。‎ ‎4．选C　C项，卤代烃的取代反应，实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子，CH3CH2Cl＋CH3ONa―→NaCl＋CH3CH2OCH3，错误。‎ ‎5．选D　橙花醇中的羟基能发生取代反应，其中的碳碳双键可以发生加成反应，A项正确；在浓硫酸催化下脱水，其中的—OH可以向下消去，也可以向左消去，可以形成二种四烯烃，B项正确；橙花醇的分子式为C15H26O,1 mol橙花醇完全燃烧消耗标准状况下氧气为(15＋－ )×22.4＝‎470.4 L，C项正确；1 mol橙花醇含有3 mol碳碳双键，最多能与3 mol溴(即3×160＝‎480 g)发生加成反应，D项错误。‎ ‎6．选AC　A项，分子中含有酚羟基，可与FeCl3发生显色反应，正确；B项，分子含有苯环和酯基，可以发生加成和取代反应，羟基均连接在苯环上，故不能发生消去反应，错；C项，酚羟基在空气中易被氧化，其颜色有变化，正确；D项，酚羟基和酯基均可以与NaOH发生反应，共可消耗8 mol NaOH，错。‎ ‎7．选BC　A项，香芹酮化学式为C10H14O；B项，Cyrneine A中含有碳碳双键，可以发生加成反应和氧化反应，含有—OH，可以发生消去反应和氧化反应；C项，香芹酮和Cyrneine A中均含有碳碳双键，均能使酸性KMnO4溶液褪色；D项，由香芹酮的分子式知：其不饱和度为4，酚类物质中含有苯环，不饱和度正好是4，故剩余价键都是饱和键，满足题意的同分异构体有2种：‎ ‎。‎ ‎8．选AB　A项，由图可知棉酚分子中含有30个C,8个O，不饱和度为16(可看作10个碳碳双键，4个环，2个醛基)，得N(H)＝30，正确；B项，苯环和醛基能与氢气加成，1 mol 棉酚可与(10＋2) mol ＝12 mol H2发生加成反应，正确；C项，无法发生消去反应，错误；D项，分子中含有两个“”结构，构成四面体结构，所以不可能所有碳原子共平面。‎ ‎9．解析：(5)双酚A双水杨酸酯(BAD)，它与足量氢氧化钠溶液反应生成，‎ 共消耗6 mol NaOH。(6)水杨酸的同分异构体中，包括3种羟基甲酸苯酚酯、、、,6种二羟基苯甲醛：、、、、、。‎ 答案：(1)苯酚 ‎(2)加成反应　羟基、酯基 ‎(3) ＋O22CH3＋2H2O ‎(4) 　‎ ‎(5)6‎ ‎(6)9　或 ‎10．解析：(2)C中羰基邻位碳上的氢与卤代烃发生取代反应；H与多昔芬结构上的区别是单键变双键且少了羟基，发生的是醇的消去反应。‎ ‎(3)E→F发生的是取代反应。‎ ‎(4)手性碳原子是指同一碳原子上连有4个不同的基团，H分子中含有2个手性碳原子 。‎ ‎(5)能发生银镜反应说明含有醛基，与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，而苯环上一溴代物只有2种说明是一种对称结构，所以符合条件的为：‎ ‎。(6)由原料和目标物质比较发现先必须在苯环上引入1个碳原子作为取代基，然后将其氧化为苯甲酸，最后与SOCl2反应制得。‎ 答案：(1)羰基　(2)取代反应　消去反应 ‎(3) (4)2‎ ‎(5) ‎ ‎(6) ‎11．解析：(2)从结构分析，可知反应使C===O键转化成—OH，属于还原反应。(3)Ⅱ说明分子结构高度对称；结合Ⅰ和分子结构与组成，是两个独立的苯环。再考虑剩余部分的组成，应是饱和基团；再结合高度对称，应是2个—CH3和4个—OH位于苯环的对称位置上面。(4)比较D和E的结构，可知X含有片段。再结合X的分子式，应另外还有2个H和1个Br，所以X为。(5)由流程，反应中—OH重新出现，目的是保护羟基；结合反应的条件中出现“O‎3”‎，可知是为了防止—OH被氧化。(6)根据目标产物的结构，关键是制得。结合信息要求，要断裂环上的C—C键必须先有C===C键，即得到；再根据步骤③连续氧化得到，然后还原得到。结合原料的特点，要再在NaOH醇溶液作用下发生消去反应。‎ 答案：(1)醚键　醛基 ‎(2)还原反应 ‎(3)‎ ‎(4) ‎ ‎(5)保护羟基，防止被氧化 ‎(6) ‎12．选B　A项，X中含有1个苯环、1个醛基，最多能与4 mol H2发生加成反应，错误；B项，连有4个不同基团的C原子为手性碳原子，Y分子中只有1个手性碳原子，正确；C项，X属于酚，能和NaOH反应，Y不能和NaOH反应，错误；D项，Y能发生加成(苯环)，取代(苯环、—OH、—CH3)，消去(—OH)、不能发生水解反应，错误。‎ ‎13．解析：对比每一种物质前后的结构可知，B到C为羟基被氧化成羰基，C到D为H原子取代了苯甲基，D至E为硝化反应，E到F为H原子取代了甲基。‎ ‎(1)属于取代反应；(2)—OH为羟基，为羰基，—NO2为硝基；(3)D中含有两个苯环，当两个苯环变成萘环时，则多出两个碳原子和一个不饱和键，水解后生成物中的H有四种不同环境，则萘环上的H要对称。(4)对比A和B的结构和X的化学式，可以写出X的结构简式。叔丁基锂中的一个甲基上的H与X的醛基发生反应生成B。(5)从流程图分析，E到F为—OCH3转化为—OH，则可以转化为。再由A与醛、叔丁基锂反应知，与CH3CH2CHO反应，转化为，再类比B至C，可以将羟基氧化成羰基。CH3CH2CHO可以由CH3CH2CH2Br经水解、氧化得到。‎ 答案：(1)取代反应　(2)硝基　羰基 ‎(3) ‎ ‎ ‎ ‎ 　‎ ‎(4)　　　　 ‎ ‎(5) CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OH ‎　　　　　‎