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- 2021-05-13 发布
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有机化学试题
1.【2019全国卷·36题】PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：
已知以下信息：
①A可使溴的CCl4溶液褪色；②B中有五种不同化学环境的氢；③C可与FeCl3溶液发生显色反应；④D不能使溴的CCl4溶液褪色，其核磁共振氢谱为单峰。
请回答下列问题：
（1）A的化学名称是______。（2）B的结构简式为______。（3）C与D反应生成E的化学方程式为_______。
（4）D有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是________（写出结构简式）。
（5）B的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3∶1的是________（写出结构简式）。
2.【2019全国卷·38题·15分】香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：
香豆素
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）：
已知以下信息：
①A中有五种不同化学环境的氢；②B可与FeCl3溶液发生显色反应；
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：
（1）香豆素的分子式为________。（2）由甲苯生成A的反应类型为________，A的化学名称为________。
（3）由B生成C的化学反应方程式为________。
（4）B的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种。
（5）D的同分异构体中含有苯环的还有种，其中：
①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是________（写结构简式）；
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是________（写结构简式）。
3.【2019全国卷·38题·15分】对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
已知以下信息：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。回答下列问题：
（1）A的化学名称为________。（2）由B生成C的化学反应方程式为________，该反应的类型为________。
（3）D的结构简式为________。（4）F的分子式为________。（5）G的结构简式为________。
（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是________（写结构简式）。
4.【2019全国卷1·38题·15分】查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：
已知以下信息：
①芳香烃A的相对分子质量在100～110，1 mol A充分燃烧可生成72 g水。
②C不能发生银镜反应。
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。
⑤RCOCH3+R′CHORCOCHCHR′。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为________。（２）由B生成C的化学方程式为________。
（3）E的分子式为________，由E生成F的反应类型为________。（4）G的结构简式为________。
（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为________。
（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________
种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为________（写结构简式）。
5.【2019全国卷2·38题·15分】化合物I（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；
②R—CHCH2R—CH2CH2OH；
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③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；
④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为________。（2）D的结构简式为________。（3）E的分子式为________。
（4）F生成G的化学方程式为________,该反应类型为________。（5）I的结构简式为________。
（6）I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有________种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1,写出J的这种同分异构体的结构简式________。
6.【2019全国卷1·38题·15分】席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：
已知以下信息：
①R1CHO+
②1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢
⑤RNH2++H2O
回答下列问题：
（1）由A生成B的化学方程式为________，反应类型为________。
（2）D的化学名称是________，由D生成E的化学方程式为________。
（3）G的结构简式为________。
（4）F的同分异构体中含有苯环的还有________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是________（写出其中一种的结构简式）。
（5）由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺：
反应条件1所选用的试剂为________，反应条件2所选用的试剂为________。I的结构简式为________。
7.【2019全国卷2·38题·15分】立方烷（）具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：
回答下列问题：
（1）C的结构简式为_____，E的结构简式为______。（2）③的反应类型为______，⑤的反应类型为______。
（3）化合物A可由环戊烷经三步反应合成：
反应1的试剂与条件为________；反应2的化学方程式为________；反应3可用的试剂为________。
（4）在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是________（填化合物代号）。
（5）I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。
（6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有________种。
8.【2019全国卷1·38题·15分】A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：
回答下列问题：
（1）A的名称是________，B含有的官能团是________。
（2）①的反应类型是________，⑦的反应类型是________。
（3）C和D的结构简式分别为________、________。
（4）异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为________。
（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体________（填结构简式）。
（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线。_______________。
9.【2019全国卷2·38题·15分】聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：
已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质
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④R1CHO+R2CH2CHO
回答下列问题：
（1）A的结构简式为________。（2）由B生成C的化学方程式为________。
（3）由E和F生成G的反应类型为________，G的化学名称为________。
（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为________；
②若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为________（填标号）。
a.48 b.58 c.76 d.122
（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种（不含立体异构）；
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是（写结构简式）；
D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是________（填标号）。
a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪
10.【2019全国卷1·38题·15分】秸秆（含多糖类物质）的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：
回答下列问题：
（1）下列关于糖类的说法正确的是________。（填标号）
a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式
b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
（2）B生成C的反应类型为________。（3）D中的官能团名称为________，D生成E的反应类型为________。
（4）F 的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为________。
（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________。
（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线________________。
11.【2019全国卷2·38题·15分】氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：
已知：
①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为_____。（2）B的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为组峰，峰面积比为______。
（3）由C生成D的反应类型为________。（4）由D生成E的化学方程式为________。
（5）G中的官能团有________、________、________。（填官能团名称）
（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。（不含立体异构）
12.【2019全国卷3·38题·15分】端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为________，D的化学名称为_____。（2）①和③的反应类型分别为________、_______。
（3）E的结构简式为。用1 mol E合成1，4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气________mol。
（4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为________。
（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式________、________、________。
（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线________。
13.【2019全国卷1·36题·15分】化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
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已知：①RCHO+CH3CHORCHCHCHO+H2O
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是________、________。
(3)E的结构简式为________。(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_____________。
(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。写出2种符合要求的X的结构简式________。
(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线________________________(其他试剂任选)。
14．【2019全国卷2·36题·15分】化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为______________________________。
(2)B的化学名称为______________________________。
(3)C与D反应生成E的化学方程式为______________________________。
(4)由E生成F的反应类型为______________________________。
(5)G的分子式为______________________________。
(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有________种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为________________、________________。
15.【2019全国卷3·36题·15分】氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为________________。C的化学名称是________。
(2)③的反应试剂和反应条件分别是______________________________，
该反应的类型是________。
(3)⑤的反应方程式为______________________________。
吡啶是一种有机碱，其作用是______________________________。
(4)G的分子式为________。
(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。
(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线________(其他试剂任选)。
16.【2019全国卷1·36题·15分】化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)②的反应类型是 。
(3)反应④所需试剂、条件分别为 。
(4)G的分子式为 。
(5)W中含氧官能团的名称是 。
(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1) 。
(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线 (无机试剂任选)。
17.【2019全国卷2·36题·15分】以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下：
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回答下列问题：
(1)葡萄糖的分子式为 。
(2)A中含有的官能团的名称为 。
(3)由B到C的反应类型为 。
(4)C的结构简式为 。
(5)由D到E的反应方程式为 。
(6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为 。
18.【2019全国卷3·36题·15分】
近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：RCHO+CH3CHOR—CH=CH—CHO+H2O
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为 。
(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是 、 。
(4)D的结构简式为 。
(5)Y中含氧官能团的名称为 。
(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为 。
(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式 。
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