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- 2021-05-13 发布
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高考化学有机物选做题训练
一、 知识点巩固
有机推断中常见的突破口
1.由性质推断(填写官能团的结构式或物质的种类)
(1)能使溴水褪色的有机物通常含有________、__________、__________。
(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有__________、__________、__________或为
____________。
(3)能发生加成反应的有机物通常含有_______________、
________、________、________,其中__________、______只能与H2发生加成反应。
(4) 能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物必含有
__________。
(5)能与钠反应放出H2的有机物必有____________。
(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有________。
(7)能发生消去反应的有机物为______________。
(8)能发生水解反应的有机物为_______________________________。
(9)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有______。
(10)能发生连续氧化的有机物是含有________的醇或烯烃。比如有机物A能发生如下氧化反应:
ABC,则A应是__________,B是____,C是____。
2.由反应条件推断
(1)当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,必定为______的消去反应。
(2)当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为______的水解。
(3)当反应条件为浓H2SO4并加热时,通常为____脱水生成不饱和化合物,或者是________的酯化
反应。
(4)当反应条件为稀酸并加热时,通常为____________水解反应。
(5)当反应条件为催化剂(铜或银)并有氧气时,通常是____氧化为醛或酮。
(6)当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为__________、__________、________、
________的加成反应。
(7)当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与____________________________H原子发生的
取代反应,而当反应条件为Fe或FeX3作催化剂且与X2反应时,通常为______________的H原子
直接被取代。
三、练习训练
1.香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去):
已知以下信息:
①A中有五种不同化学环境的氢;
②B可与FeCl3溶液发生显色反应;
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基。
请回答下列问题:
(1)香豆素的分子式为__________;
(2)由甲苯生成A的反应类型为__________,A的化学名称为__________;
(3)由B生成C的化学反应方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________;
(4)B的同分异构体中含有苯环的还有__________种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种;
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有________种,其中:
①既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是__________________________(写结构简式);
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是________________________(写结构简式)。
2.敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:
回答下列问题:
(1) 在空气中久置,A由无色转变为棕色,其原因是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)C分子中有2个含氧官能团,分别为________和__________(填官能团名称)。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:
________________________________________________________________________。
①能与金属钠反应放出H2;②是萘()的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
(4)若C不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为:C23H18O3),E是一种酯。
E的结构简式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)已知:,写出以苯酚和乙醇为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
3、叠氮化合物应用广泛,如NaN3,可用于汽车安全气囊,PhCH2N3可用于合成化合物V(见下图,仅列出部分反应条件Ph—代表苯基)
(1) 下列说法不正确的是 (填字母)
A. 反应①、④属于取代反应 B. 化合物I可生成酯,但不能发生氧化反应
C. 一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物I
D. 一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应,反应类型与反应②相同
(2) 化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为 (不要求写出反应条件)
(3) 反应③的化学方程式为 (要求写出反应条件)
(4) 化合物Ⅲ与phCH2N3发生环加成反应成化合物V,不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同分异构体。该同分异物的分子式为 ,结构式为 。
(5) 科学家曾预言可合成C(N3)4,其可分解成单质,用作炸药。有人通过NaN3与NC-CCl3,反应成功合成了该物质下。列说法正确的是 (填字母)。
A. 该合成反应可能是取代反应 B. C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构
C. C(N3)4不可能与化合物Ⅲ发生环加反应
D. C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为:C(N3)4C+6N2
4、以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料的路线:
已知:
①A的相对分子质量小于110,其中碳的质量分数约为0.9;
②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定,易脱水生成醛或酮:
③C可发生银镜反应。
请根据以上信息回答下列问题:
(1)A的分子式为 ;
(2)由A生成B的化学方程式为 ,反应类型是 ;
(3)由B生成C的化学方程式为 ,该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是 ;
(4)D的结构简式为 ,D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有
(写结构简式)。
5、多沙唑嗪盐酸是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下:
(1)写出D中两种含氧官能团的名称: 和 。
(2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。
①苯的衍生物,且苯环上的一取代产物只有两种;②与Na2CO3 溶液反应放出CO2气体;③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。
(3)E→F的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为 。
(4)由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl),X的
结构简式为 。
(5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示,并注明反应条件)。
提示:①R-Br+NaCN →R-CN+NaBr; ②合成过程中无机试剂任选;
N ③合成路线流程图示例如下:
6、化合物H是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成:
(i)B2H6
(ii)H2O2/OH-
R-CH2CH2OH(B2 H6为乙硼烷)
R-CH=CH2
已知:
回答下列问题:
(1)11.2L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。
A的分子式是
(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为 、 ;
(3)在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应,生成3-苯基-1-丙醇。F的结构简式是
(4)反应①的反应类型是 ;
(5)反应②的化学方程式为
(6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式: