高考化学一轮课时达标习题选修五有机化学基础3含答案 7页

‎2019年高考化学一轮课时达标习题：第12章选修五：有机化学基础（3）含答案 ‎1．磷酸毗醛素是细胞重要组成部分，可视为磷酸(分子中有3个羟基)形成的酯，其结构简式如图所示，下列说法错误的是(　D　)‎ A．能与金属钠反应 B．能使紫色石蕊溶液变红 C．能发生银镜反应 D．1 mol该酯与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH 解析 磷酸是三元酸，该有机物分子中含有醇羟基，还含有2个可以电离出H＋的—OH，故能与金属钠反应，也能使紫色石蕊溶液变红，A、B项均正确；该有机物中含有醛基，能发生银镜反应，C项正确；1 mol该酯与NaOH溶液反应生成Na3PO4、和H2O，共消耗4 mol NaOH，D项错误。‎ ‎2．(2019·重庆巴蜀中学高三上开学考)下图表示在催化剂作用下将X和Y合成具有生物活性的物质Z，W是中间产物(R1、R2均为烃基)。则下列有关叙述一定正确的是(　D　)‎ A．反应①属于加成反应 B．1 mol Z完全加成需要3 mol H2‎ C．X与W属于同系物 D．X、Y、Z、W都能与NaOH溶液反应 解析 X＋Y→W中没有C===C或C===O生成C—C、C—O键的变化，则反应①为取代反应，A项错误；1 mol苯环与3 mol氢气发生加成反应，1 mol C===C与1 mol氢气发生加成反应，但烃基不一定为饱和烃基，则1 mol Z至少需要4 mol氢气发生加成反应，B项错误；X与W的结构不同，不是同系物，C项错误；X含有酚羟基，W含有酚羟基和酯基，Y、Z含有酯基，都能与NaOH反应，D项正确。‎ ‎3．下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法正确的是(　D　)‎ A．苯中含苯酚杂质：加入溴水，过滤 B．乙醇中含乙酸杂质：加入饱和碳酸钠溶液洗涤，分液 C．乙醛中含乙酸杂质：加入氢氧化钠溶液洗涤，分液 D．乙酸丁酯中含乙酸杂质：加入饱和碳酸钠溶液洗涤，分液 ‎4．下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法不正确的是(　D　)‎ A．属于酯类的有4种 B．属于羧酸类的有2种 C．存在分子中含有六元环的同分异构体 D．既含有羟基又含有醛基的有3种 解析 A项，甲酸丙酯有2种结构，乙酸乙酯有1种结构，丙酸甲酯有1种结构，故属于酯类的同分异构体有4种，正确；B项，属于羧酸的同分异构体有2种，分别为正丁酸、异丁酸，正确；C项，分子式为C4H8O2的有机物含有六元环的同分异构体为，正确；D项，含有羟基和醛基的同分异构体有5种，分别为HOCH2CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、、(CH3)‎2C(OH)CHO、HOCH2CH(CH3)CHO，错误。‎ ‎5．香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。‎ 有关上述两种化合物的说法正确的是(　A　)‎ A．香兰素分子中至少有12个原子共平面 B．丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应 C．1 mol香兰素最多能与3 mol氢气发生加成反应 D．常温下，1 mol丁香酚只能与1 mol Br2反应 解析 A项，苯环及其所连的原子共平面，故香兰素分子中至少有12个原子共平面，正确；B项，丁香酚分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，错误；C项，—CHO和苯环都能和氢气加成，故1 mol香兰素最多能与4 mol H2发生加成反应，错误；D项，碳碳双键能加成，酚羟基邻位能取代，错误。‎ ‎6．五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X，在一定条件下X可分别转化为Y、Z。‎ 下列说法错误的是(　A　)‎ A．1 mol Z最多能与7 mol NaOH发生反应 B．1 mol X最多能与2 mol Br2发生取代反应 C．Y分子结构中有3个手性碳原子 D．Y能发生加成、取代、消去、氧化、缩聚反应 解析 1 mol Z中含有5 mol酚羟基、1 mol羧基、1 mol酚酯基，1 mol酚酯基可消耗2 mol NaOH，故1 mol Z最多能与8 mol NaOH发生反应，A项错误；X中苯环上有2个氢原子处于酚羟基的邻位，1 mol X最多能与2 mol Br2发生取代反应，B项正确；手性碳原子为连有4个不同原子或原子团的碳原子，Y分子中的手性碳原子如图中*所示：，C项正确；Y中含有碳碳双键，能发生加成反应、氧化反应，含有羟基、羧基，能发生取代反应、缩聚反应，Y分子中与羟基相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，能发生消去反应，D项正确。‎ ‎7．(2019·湖南十三校联考)迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效，它的结构简式为：‎ 以邻苯二酚为原料合成迷迭香酸的路线为：‎ 下列说法错误的是(　B　)‎ A．有机物B可以发生取代、加成、消去、氧化反应 B．1 mol B与足量的NaOH溶液反应，最多可消耗4 mol NaOH C．迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一种产物可由B转化得到 D．有机物A分子中所有原子可能在同一平面上 解析 酚羟基和羧基都能与NaOH溶液发生中和反应，而醇羟基不能，故1 mol B最多能与3 mol NaOH反应，B项错误。‎ ‎8．(双选)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为 下列说法正确的是(　BD　)‎ A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成 B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应 C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应 D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种 解析 A项，香兰素能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不能用酸性KMnO4溶液检测反应中是否有阿魏酸生成，错误；B项，香兰素中的酚羟基和阿魏酸中的酚羟基、羧基均可以与碳酸钠和氢氧化钠溶液反应，正确；C项，香兰素和阿魏酸可以发生取代和加成反应，不能发生消去反应，错误；D项，符合题意的有或种，正确。‎ ‎9．从薄荷油中得到一种烃A(C10H16)叫α－非兰烃，与A相关反应如下：‎ 已知：‎ ‎(1)H的分子式为__C10H20__。‎ ‎(2)B所含官能团的名称为__羰基、羧基__。‎ ‎(3)含两个 —COOCH3基团的C的同分异构体共有__4__种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为____。‎ ‎(4)B→D、D→E的反应类型分别为__加成反应(或还原反应)__、__取代反应__。　‎ ‎(5)G为含六元环的化合物，写出其结构简式：____。‎ ‎(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为__聚丙烯酸钠__。‎ ‎(7)写出E→F的化学反应方程式：__＋2NaOHCH2===CHCOONa＋NaBr＋2H2O__。‎ ‎(8)A的结构简式为____，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有__3__种(不考虑立体异构)。‎ 解析 (1)根据H的键线式可知H的分子式为C10H20。(2)结合信息反应及C的结构简式可知，A的结构简式为，B为，则B中所含官能团为羰基和羧基。(3)含有两个—COOCH3基团的C的同分异构体有CH3CH2CH(COOCH3)2、CH3OOCCH2CH(CH3)COOCH3、、CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3，共4种，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰，即有2种不同类型的氢原子，其结构简式为。(5)B()与H2发生加成反应生成D，则D为，D中含有 —OH和—COOH，在浓H2SO4、加热条件下可发生酯化反应，又知G为含六元环的化合物，说明G是2分子D脱去2分子水形成的环状酯，则G的结构简式为。(6)D()与HBr发生取代反应生成E，则E为，E发生消去反应，生成F，则F为CH2===CHCOONa，F在催化剂作用下发生加聚反应，生成聚合物，其名称为聚丙烯酸钠。(8)由(1)中分析可知，A的结构简式为。A为不对称共轭二烯烃，与等物质的量的Br2发生加成反应有两种情况：发生1,‎ ‎2－加成生成2种产物，分别为和；发生1,4－加成生成1种产物，其结构简式为，故所得加成产物共有3种。‎ ‎10．化合物G是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药。可以通过如图所示的路线合成：‎ 已知：RCOOHRCOCl；D与FeCl3溶液能发生显色反应。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A→B的反应类型是__氧化反应__，B→C步骤①中所加的试剂可能是__银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液__。‎ ‎(2)E的结构简式为____。‎ ‎(3)F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为__＋3NaOH＋CH3COONa＋H2O＋CH3OH__。‎ ‎(4)写出同时满足下列条件的所有E的同分异构体的结构简式：____。‎ ‎①能发生水解反应；②与FeCl3溶液能发生显色反应；③苯环上有两种不同化学环境的氢原子。‎ ‎(5)已知：酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯()是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯酚、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(其他试剂任选)。‎ ‎____。‎ 合成路线流程图示例：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3‎ 解析 根据H的结构简式及已知信息，可知C为CH3COOH，进一步可推知A为CH3CH2OH，B为CH3CHO。由H＋EF及H和F的结构简式，可推知E为，根据D与FeCl3溶液能发生显色反应，可知D中含有酚羟基，结合D与CH3OH反应得到E及D的分子式知D为。(4)E为，根据①‎ 知E的同分异构体中含有酯基，根据②知含有酚羟基，根据③知酚羟基和酯基在苯环上处于对位，故满足条件的E的同分异构体为。‎ ‎11．已知：‎ 水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为__C4H10O__。结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为__1－丁醇__。‎ ‎(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为__CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O__。‎ ‎(3)C有__2__种结构，若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：__银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案)__。‎ ‎(4)第③步的反应类型为__还原反应(或加成反应)__；D所含官能团的名称为__羟基__。‎ ‎(5)写出同时符合下列条件的所有水杨酸的同分异构体的结构简式：__HOCH2CH‎2C≡C—C≡C—COOH、、、HOCH‎2C≡C—C≡CCH2COOH__。‎ a．分子中含有6个碳原子在一条线上 b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团 ‎(6)第④步的反应条件为__浓硫酸，加热__；写出E的结构简式：____。‎ 解析 (1)A是一元醇，氧的质量分数约为21.6%，推知A的相对分子质量为74，A只有一个甲基，—OH的相对分子质量为17，碳氢部分为57，应该为—C4H9，只有一个甲基，所以为1－丁醇，化学式是C4H10O。(2)B为丁醛，与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O。(3)B发生自身2分子的反应，根据题干信息，2分子丁醛先发生加成反应形成 ‎，再发生消去反应可以形成2种结构。检验C中的碳碳双键和醛基时，用银氨溶液先检验醛基，再加稀盐酸使溶液呈酸性后，加溴水检验碳碳双键，也可以用酸性高锰酸钾检验碳碳双键。(4)③的反应类型为加成(还原)反应，D所含的官能团为羟基。(5)水杨酸除了羧基，苯环的不饱和度为4,6个碳原子在一条直线上时，应该有2个碳碳三键，即HOCH2CH‎2C≡C—C≡C—COOH、、、HOCH‎2C≡C—C≡CCH2COOH。(6)第④步的反应为酯化反应，所以反应条件为浓硫酸、加热。E的结构简式为。‎