2018山东科技版化学高考第一轮复习——有机化合物的结构与性质学案含答案 5页

年 级 高三 学 科 化学 版 本 山东科技版 内容标题 高三第一轮复习：《化学选修 5》第 1 章 第 2 节 【本讲教育信息】 一. 教学内容： 高考第一轮复习《化学选修 5》 第 1 章 有机化合物的结构与性质 烃 第 2 节 有机化合物的结构与性质 1、碳原子的成键方式与空间结构。 2、同分异构体。 3、不同基团间的相互影响。 二. 教学目的： 1、了解碳原子的成键方式与空间结构。 2、了解有机化合物存在同分异构现象。 3、能判断简单有机化合物的同分异构体。 4、了解有机化合物分子内不同基团之间的相互影响。 三. 重点和难点“ 1、碳原子的成键方式与空间结构。 2、判断简单有机化合物的同分异构体。 3、有机化合物分子内不同基团之间的相互影响。 四. 考点分析： 本节内容在高考中的主要考查点是： 1、碳原子的成键方式与空间结构。 2、同分异构体。 3、有机化合物分子内不同基团之间的相互影响。 五. 知识要点： 1、碳原子最外层有___________个电子，不易___________或___________电子而形成阳离 子或阴离子。 2、碳原子通过___________与氢、氧、氮、硫、磷等多种非金属形成___________化合物。 3、由于碳原子的成键特点，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成___________个 ___________，而且碳原子之间也能以___________相结合。碳原子间不仅可以形成稳定的 ___________，还可以形成稳定的___________或___________。多个碳原子可以相互结合成 长短不一的___________，碳链也可以带有支链，还可以结合成___________，___________ 和___________也可以相互结合。因此，含有___________种类相同，每种___________数目 也相同的分子，其原子可能具有多种___________的结合方式，形成具有不同___________ 的分子。 4、结构_________，在分子组成上相差一个或若干个 2CH 原子团的物质互称为_________。 5、化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做___________。具有同分 异构现象的化合物互称为___________，它是有机物种类繁多的重要原因。同分异构体之间 的转化是化学变化，同分异构体的特点是___________相同，___________不同，性质 ___________。 6、同分异构体有三种异构形式：___________、___________、___________。 7、 125HC 的三种同分异构体的结构简式为： ___________、___________、___________。 8、___________决定有机化合物的化学特性，在推测有机化合物的性质时应考虑_________ 和___________之间的相互影响。 9、官能团与有机化合物性质的关系 官能团是__________，一种官能团决定_________类化合物的化学特性。首先，________， 如___________；其次，___________，如___________。由于碳原子的不饱和程度，使得烯 烃、炔烃的化学性质比烷烃___________，如烯烃、炔烃能使溴水， 4KMnO 酸性溶液褪色， 而烷烃则无此性质。 10、不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 推测 有机物的 性质时还 应考虑官 能团与 相邻基团 之间的相 互___________ ，如 比 ___________，原因是甲基对苯环的影响，使___________活泼；同时苯 环对甲基的影响，使得___________活泼。 ［注意］ （一） （1）碳原子结合方式的多样性，碳原子不仅可相互结合而且还可与其他元素的原子结 合，其次碳原子间结合的骨架也有多种形式。如链状、环状等。 （2）碳原子成键方式的多样性，碳原子在形成单键、双键或叁键时可以以不同的杂化 方式形成化学键。 ①单键 碳原子以单键方式结合形成化学键时，碳原子杂化方式为 3sp 杂化，形成四个等同的 3sp 杂化轨道，形成分子多具有四面体结构，如烷烃、环烷烃。其碳原子称为饱和碳原子。 ②双键 碳原子以双键形式结合形成化学键时，碳原子杂化方式为 2sp 杂化，形成三个等同的共 平面的 2sp 杂化轨道。碳原子间除形成一个  键外还形成一个  键。形成的分子可能具有共 面性。 ③叁键 碳原子间以叁键结合时，碳原子采用 sp 杂化，叁键中有两条为  键，一条为  键，形 成的分子可能原子间共直线。 （二） 1、同分异构现象与同分异构体 物质具有相同的分子组成而结构不同的现象，称为同分异构现象。具有同分异构现象及 碳原子成键方式的多样性是有机物种类繁多的重要原因。 2、同分异构体的类型 3、同分异构体的书写 （1）烷烃同分异构体的书写方法 书写烷烃同分异构体时，可用“减链法”。即： a. 先写最长碳链做主链，找出中心对称线。 b. 然后依次写出减少碳原子的碳链，把摘下的碳原子作为支链连接在相应（对称性） 的碳原子上。 c. 支链要由整到散，位置要由中心到边，但不能连在端点碳原子上。 d. 检查有无遗漏和重复（可用系统命名法，凡名称相同则为同一物质）。 e. 用氢原子补齐碳的四价。 书写烷烃的同分异构体的方法也可概括为： 成直链、一线串；从头摘、挂中间；往边排、不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻 间。 （2）烯、炔及烃的衍生物多数可以用上述方法找出主链，再在主链上挪动官能团的位 置，即可写出同分异构体。 （三） 1、记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如： ①甲烷和甲烷的只含一个碳原子的衍生物分子均无异构体，甲烷、乙烷、新戊烷（看作 4CH 的四甲基取代物）、2，2，3，3－四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己 烷、乙炔、乙烯等分子一卤代物只有一种； ②丁烷、丁炔、丙基、丙醇各有 2 种； ③戊烷、丁烯、戊炔各有 3 种； ④丁基、 108HC 的芳香烃各有 4 种； ⑤己烷、 OHC 87 （含苯环）各有 5 种。 2、基元法 例如：丁基有 4 种，故丁醇、戊醛都有 4 种； 3、替元法 例如： 246 ClHC 有 3 种，故 426 ClHC 也有 3 种（将 H 替代 Cl）； 4、对称法（又称等效氢法）判断方法如下： ①同一 C 上的氢原子是等效氢原子，如甲烷中的 4 个氢原子等同； ②同一 C 所连甲基上的氢原子是等效氢原子，如新戊烷分子中的 12 个氢原子； ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢原子，如 分子中的 18 个氢原子。 5、定一移二法 对于二元取代物的同分异构体的判断，可先固定一个取代基位置，再移 动另一取代基位置以确定同分异构体数目，注意防止复重和遗漏。 （四） 有机化合物分子中的邻近基团间往往存在着相互影响，使有机化合物表现出一些特性。 ， OHCHCH 23 ， 含有－OH，但电离 H 离子的能力： COOHCH 3 上面是烃基对官能团的影响。官能团也影响烃 基。 如 烃基氢原子活性： 【典型例题】 例 1. 33 CFCCCHCHCH  分子中，位于同一条直线上的最多碳原子数有 __________个，位于同一平面上的原子数最多可能是__________。 分析：由于书写的方便和习惯，结构简式写成直链型。但并不反映原子的空间位置。故 不能草率地根据书写的方式来判断所有 C 共直线。 在上述分子内，有单键、双键和叁键。要联想甲烷分子的四面体结构，乙烯分子的平面 结构，乙炔分子的直线结构，类此联想可画出该分子的构型。 答案：6 个 C 不可能共直线，最多有 4 个 C 共直线（ CC 63  ）；又 CCCC 4321 、、、 共平 面，使 CCCC 6543 所在直线必在该平面内，其中  33 CFCH 、 中一个 H、一个 F 可与另一 个 C 共平面。加上乙烯基中 2 个 H，故该平面内最多的原子数共有 10 个。 例 2. 立方烷是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。如下图所示： （1）立方烷的分子式为_____________。 （2）其一氯代物共有__________种。 （3）其二氯代物共有__________种。 （4）其三氯代物共有__________种。 分析：（1）立方体为一对称结构，有 8 个顶点，每个顶点为 1 个碳原子，这个碳原子和 相邻的 3 个顶点上的碳原子以共价键结合，碳原子有 4 个价电子，所以每个碳原子还能再和 1 个氢原子相结合，故立方烷的分子式为 88HC 。 （2）该烃的二氯代物的氯原子可以邻、间位排布，不能在同一碳原子上：①占据同一 边上的两个顶点；②同一平面对角线上的两个顶点；③立方体对角线上的两个顶点。 （3）其三氯代物的氯原子可以有三种排布情况：①占据同一面上的三个顶点；②占据 同一边上的两个顶点，另一个顶点与这两个顶点中的一个顶点处于同一平面的对角线上；③ 占据同一个平面对角线上的两个顶点，另一个顶点与这两个顶点中的一个顶点处于同一平面 的对角线上。 答案：（1） 88HC （2）一 （3）三 （4）三 例 3. 已知丁基的异构体共有 4 种，不必试写立即可断定分子式为 OHC 105 的醛的异构体 应有（ ） A. 3 种 B. 4 种 C. 5 种 D. 6 种 分析：戊醛（ OHC 105 ）是由醛基—CHO 和丁基 94HC 构成。从—CHO 结构分析，醛 基只能连在碳链末端。可知戊醛异构体数目仅由 94HC 异构体数目决定（因—CHO 不能在 碳链上移动位置），试题已说明丁基异构体有 4 种，则该醛的异构体也只能是 4 种。 答案：B 例 4. 用相对分子质量为 43 的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子所得的芳香烃产物数目 为（ ） A. 3 种 B. 4 种 C. 5 种 D. 6 种 分析：烷基的通式为 431n2n12,43M,HC 1n2n   由 。解得 n＝3， 73HC 的烃 基可能有两种： 它们可分别取代苯环上邻、间、对位上的氢原子。甲苯有三个不对称位置， ，故两种不同的烃基取代苯环上的一个氢原子，得到的同分异构体数目为 2×3＝6（种）。 答案：D 例 5. 1，2，3－三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷平面的上下，因此有如下两个 异构体：  是苯基，环用键线表示，C、H 原子都未画出 据此，可判断 1，2，3，4，5－五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异 构体数目是（ ） A. 4 B. 5 C. 6 D. 7 分析：从 1，2，3－三苯基环丙烷的结构可以看出，三苯基环丙烷中，环上连的氢原子 处在环所在平面上，照此模仿，五氯环戊烷上的氢原子处在环所在的平面上，氯原子处在环 的平面的上方或下方，由空间对称原则知氯原子的位置。 ①五上与五下为同一物质； ②四上一下与四下一上为同一物质； ③相邻二上三下与二下三上为同一物质； ④相间二上三下与二下三上为同一物质。 其他为重复结构，共有 4 种异构体。 答案：A