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- 2021-05-13 发布
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2019届选修五《有机化学基础》一轮复习策略
黄志鹏
(湖北省黄冈中学 化学组 438000)
在目前的理科综合考试中,化学学科试卷考查部分,选考题目采用选修三《物质结构与性质》和选修五《有机化学基础》二选一的方式进行考查,题目分值为15分。为在理科综合考试中用最合适的时间或者最短的时间取得本题优异的成绩,需要我们进行必要的研究和探讨,研究进行高效复习,迅速提升学生解题能力。
接下来,我将从三个部分谈一谈我校高三化学备课组对于此部分内容的一轮复习策略的思考。
第一部分:选修五有机化学专题的高考要求和命题趋向
一、结合最新课程标准,研究高考要求
在最新的2019年课标中,明确提出了化学学科的五大核心素养,即宏观辨识与微观探析、变化观念与平衡思想、证据推理与模型认知、科学探究与创新意识、科学态度与社会责任。
基于核心素养的培养要求,新课程标准将有机化学基础定为选择性必修课程中的模块3,该课程模块设置了有机化合物的组成与结构、烃及其衍生物的性质与应用、生物大分子及合成高分子3个主题。通过该课程模块的学习,引导学生建立“组成、结构决定性质”的基本观念,形成基于官能团、化学键与反应类型认识有机化合物的一般思路,了解测定有机化合物结构、探究性质、设计合成路线的相关知识,发展化学学科核心素养。
具体又分为三个主题。其相关主题及学业要求如下:
主题1:有机化合物的组成与结构
1. 能辨识有机化合物分子中的官能团,判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型,分析键的极性;能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些化学性质。
2. 能辨识同分异构现象,能写出符合特定条件的同分异构体,能举例说明立体异构现象。
3. 能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
主题2:烃及其衍生物的性质与应用
1. 能写出烃及其衍生物的官能团、简单代表物的结构简式和名称;能够列举各类有机化合物的典型代表物的主要物理性质。
2. 能描述和分析各类有机化合物的典型代表物的重要反应,能书写相应的反应式。
3. 能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。根据有关信息书写相应的反应式。
4. 能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。
5. 能参与环境保护等与有机化合物性质应用相关的社会性议题的讨论,并作出有科学依据的判断、评价和决策。
主题3:生物大分子及合成高分子
1. 能对单体和高分子进行相互推断,能分析高分子的合成路线,能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应式。
2. 能列举典型糖类物质,能说明单糖、二糖和多糖的区别与联系,能探究葡萄糖的化学性质,能描述淀粉、纤维素的典型性质。
3. 能辨识蛋白质结构中的肽键,能说明蛋白质的基本结构特点,能判断氨基酸的缩合产物、多肽的水解产物。能分析说明氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。
4. 能辨识核糖核酸、脱氧核糖核酸中的磷酯键,能基于氢键分析碱基的配对原理。能说明核糖核酸、脱氧核糖核酸对于生命遗传的意义。
5. 能举例说明塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点,能列举重要的合成高分子化合物,说明它们在材料领域中的应用。
6. 能参与营养健康、材料选择与使用、垃圾处理等社会性议题的讨论,并作出有科学依据的判断、评价和决策。
二、分析近三年高考真题,明确命题趋势
下表为近三年全国Ⅰ卷理综考试中化学选考有机化学基础试题的考查内容及难度统计情况。
题型
题号
考 试 内 容
2019
2019
2019
有机化学基础
38或36
题干
以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:
化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:
(1)
糖类的说法正确的是
A的化学名称为
A的化学名称为 。
(2)
确定反应类型
由C生成D和E生成F的反应类型分别为
②的反应类型是 。
(3)
确定官能团和反应类型
E的结构简式为
反应④所需试剂、条件分别为 。
(4)
有机物命名和方程式书写
由F生成H的化学方程式为
G的分子式为 。
(5)
限定同分异构体的书写
写出2种符合要求的X的结构简式
W中含氧官能团的名称是 。
(6)
设计制备对二苯二甲酸的合成路线
合成路线
写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式 。
(7)
设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线
试卷整体难度
0.48
0.45
本题难度
0.37
0.46
由上表可以看出,近三年有机化学基础的试题考查形式相对固定,主要涉及反应类型判断(三年三次)、官能团辨识(三年两次)、方程式书写(三年两次)、物质化学名称(三年两次)、同分异构体书写(三年三次)、合成路线设计(三年三次)等。
从试题难度上来看,2019年相对较难,问题设置较多(共9空);2019年、2019年相对较易,问题设置也较少(均为7空)。
以下为近三年高考全国卷Ⅰ的有机试题。
[2019·全国卷Ⅰ] [化学——选修5:有机化学基础]秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:
回答下列问题:
(1)下列关于糖类的说法正确的是________。(填标号)
a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式
b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
(2)B生成C的反应类型为________。
(3)D中的官能团名称为__________________,D生成E的反应类型为________。
(4)F 的化学名称是____________,由F生成G的化学方程式为________________________________________。
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有____________种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为____________。
(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线。
本题以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线为情景,内容涵盖有机化学基础的主要内容,考查了考生的信息获取能力和推理能力,要求考生分析合成路线中的物质的碳原子数、官能团、碳骨架等的变化,确定相关物质的结构和指定反应的反应类型,并对信息进行合理迁移运用,设计可行的合成路线。
试题的命题点有:有机物的命名,反应类型的判断,官能团的名称,有机化学方程式的书写,同分异构体数目的判断,结构简式的书写及合成路线的设计等。
试题体现的核心素养要求有:
素养1宏观辨识与微观探析中水平1的能运用化学符号描述常见简单物质及其变化;水平3的能运用化学符号和定量计算等手段说明物质的组成及其变化。
素养2 变化观念与平衡思想中水平2的能从原子、分子水平分析化学变化的内因和变化的本质。
素养3证据推理与模型认知的水平1中能识别化学中常见的物质模型和化学反应的理论模型,能将化学事实和理论模型之间进行关联和合理匹配。
[2019·全国卷Ⅰ] [化学——选修5:有机化学基础]化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:
已知:①RCHO+CH3CHORCH===CHCHO+H2O
回答下列问题:
(1)A的化学名称是____________。
(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为________________、________________。
(3)E的结构简式为__________________________。
(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为________________________________________________________________________。
(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1。写出2种符合要求的X的结构简式: ____________________________________________。
(6)写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。
本题以某种重要的有机材料中间体为背景,给出了由芳香化合物A(苯甲醛)制备H的合成路线以及陌生反应原理信息,考查了考生综合运用所学知识,并与获取信息相结合,推断物质的名称、结构简式、书写陌生反应方程式的能力。
试题的命题点有:有机物的名称、有机反应类型的判断及化学方程式的书写、同分异构体的书写、有机合成路线设计等。
试题体现的核心素养要求有:
素养1宏观辨识与微观探析中水平1的能运用化学符号描述常见简单物质及其变化;水平2的能运用微粒结构图式描述物质及其变化的过程。
素养2 变化观念与平衡思想中水平2的能从原子、分子水平分析化学变化的内因和变化的本质。
素养3证据推理与模型认知的水平1中能识别化学中常见的物质模型和化学反应的理论模型,能将化学事实和理论模型之间进行关联和合理匹配。
[2019·全国卷Ⅰ] [化学——选修5:有机化学基础](15分)
化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)②的反应类型是 。
(3)反应④所需试剂、条件分别为 。
(4)G的分子式为 。
(5)W中含氧官能团的名称是 。
(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为) 。
(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线 (无机试剂任选)。
本题以可用作高分子膨胀剂的化合物W为背景,提供了相关合成路线信息,考查了考生对有机基本反应的理解和对合成路线中信息的提取能力,要求学生整合所学知识,进行必要的逻辑推理,并能进行规范表达。
试题的命题点有:有机物的名称与分子式、有机反应类型的判断、有机反应的条件判断、同分异构体的书写、有机合成路线设计等。
试题体现的核心素养要求有:
素养1宏观辨识与微观探析中水平1的能运用化学符号描述常见简单物质及其变化;水平2的能运用微粒结构图式描述物质及其变化的过程。
素养2 变化观念与平衡思想中水平2的能从原子、分子水平分析化学变化的内因和变化的本质。
素养3证据推理与模型认知的水平1中能识别化学中常见的物质模型和化学反应的理论模型,能将化学事实和理论模型之间进行关联和合理匹配。
素养5 科学态度与社会责任的水平3中能依据实际条件并运用所学的化学知识和方法解决生产、生活中简单的化学问题。
对比三年试题可以发现,试题全部以实用性强的材料或试剂为载体,以合成路线形式考查学生逻辑推理能力,体现了化学学科证据推理与模型认知、科学探究与创新意识、科学态度与社会责任等学科素养要求。
试题的推断突破基本依赖于路线图中信息或题干直接给予的反应机理,对学生的信息阅读、提取、运用能力要求较高。
同时在具体问题的解答上,考查十分细致(例如物质的名称、反应条件的选择等),因此要求学生确实落实好“建立“组成、结构决定性质”的基本观念,形成基于官能团、化学键与反应类型认识有机化合物的一般思路,了解测定有机化合物结构、探究性质、设计合成路线的相关知识,发展化学学科核心素养”的要求。
再来对比分析2019年与2019年选修五部分考试大纲的变化。下图为两年大纲变化对比情况:
由上图可知,新大纲明确了确定有机物结构的具体物理方法,提高了对同分异构体书写和各类有机物结构和性质及相互转化的要求,增加了对烃及其衍生物应用及合成方法、依据信息设计合成路线的要求。
综上所述,预测2019年高考选修五有机化学试题:
1、难度变化不大,整体与今年基本持平
2、试题呈现形式基本不变,还是以合成路线设计为载体;新信息呈现主要还是在路线图中或题干直接给予
3、问题设置方式主要还是围绕物质的表达(命名、结构简式等)、反应类型判断、同分异构体书写、方程式书写、合成路线设计。其中方程式书写和合成路线设计会比较倾向于考查学生对题给信息的运用能力。
第二部分:选修五有机化学专题 学生基本情况分析
通过对学生平时试卷的总结,影响学生选修五有机化学得分的主要是以下几点:
1.基础知识不扎实:知知识网络不完整,知识点混淆,化学用语不准确,表述不规范
2.证据推理与模型认知素养欠缺:不能迅速获取有用信息,有机合成与推断的解题能力差,综合运用能力欠缺
3.解题的技巧掌握不到位:限时规范训练程度不够,不能在有限时间内迅速解题
第三部分:选修五有机化学专题 一轮复习策略
一、本专题一轮复习目标:
1、引导学生构建有机化学基本知识的网络和体系,并逐步构建有机物转化的知识模型,熟悉并掌握以甲烷、乙烯、乙炔、苯、溴乙烷、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯等为代表物的基本结构与性质及其转化关系。
2、培养学生规范表达的基本能力,能规范、准确表述常见有机官能团;能进行简单有机物的系统命名;能判断并书写常见有机物的同分异构体;
3、培养学生基本的证据推理能力,能进行基础的合成设计。
二、专题设计:
1、有机物的组成与结构
2、烃及其衍生物的性质与应用
3、生物大分子及合成高分子
三、课时安排:
专题 一 4 课时
辨识并准确表达官能团、常见有机物命名1课时;同分异构体书写1课时;有机物的研究步骤与分离提纯1课时;练习评讲1课时
专题二 8 课时
烷烯炔、芳香烃的特征结构与基本性质2课时;卤代烃的特征结构与基本性质1课时;醇、酚、醛、羧酸、酯的特征结构与基本性质3课时;练习评讲2课时;
专题三 5课时
基础营养物质(糖类、油脂、蛋白质)1课时;合成有机高分子1课时;有机综合推断1课时;课时练评讲2课时
四、训练安排:
专题一 :限时练1套(7+4)
专题二:限时练2套(7+4)
专题三:限时练1套(7+4) 整个大专题标准考1套(16+6)
命题要求:按题组训练形式出题,重点解决表述规范和常见有机物知识网络构建
五、复习内容设计
1、专题一 有机物的组成与结构
2、专题二 烃及其衍生物的性质与应用
3、专题三 生物大分子及合成高分子
六、学法指导
1、温故课本,注重规范。
特别是有关物质的性质应用的表述、有关化学用语的表述,要与课本保持高度一致。
2、强化记忆,合理规划早读。
有机部分需要记忆的知识比较多,需要安排必要的时间进行识记。建议至少每隔一天安排20分钟左右的早读。
3、科学训练,有序复习。
复习的开展应该按照自行复习、自行简训、课堂讲解、限时训练、练习评讲、补偿练习等步骤进行。其中自行复习和自行简训可通过一轮复习资料来实现,这样可提高课堂复习的针对性;补偿练习要针对练习评讲中还没有完全掌握的题型或问题进行训练,题量不需要太大,能独立完成、正确解答即可。另外,有机训练学生要定期温故训练,抗遗忘。
附:选修五有机化学训练题
有机一轮复习专题一有机物的组成与结构 限时练(7+4)
一、题组训练
题组一 官能团的辨识与规范表述
1.某种鲜花保鲜剂S诱抗素的分子结构如图,
下列关于该分子说法正确的是 ( A )
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B.含有苯环、羟基、羰基、羧基
C.含有羟基、羰基、羧基、酯基
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
2.红辣椒中含有多种色泽鲜艳的天然色素,其中呈深红色的色素是辣椒红。依据下列结构式判断,辣椒红 ( C )
A.易溶于水 B.属于芳香族化合物
C.能发生消去反应 D.分子中含有11个碳碳双键
题组二 有机物命名
3.已知:+,如果要合成所用的原始原料可以是
( D )
A.2甲基1,3丁二烯和1丁炔 B.1,3戊二烯和2丁炔
C.2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔 D.2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔
4.下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是 ( D )
A.2,2,3,3四甲基丁烷 B.2,3,4三甲基戊烷
C.3,4二甲基己烷 D.2,5二甲基己烷
题组三 同分异构体书写
5.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构) ( C )
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
6.某烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有 ( C )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
题组四 有机物的研究方法与分离提纯
7.要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸,合理的操作组合是 ( D )
①蒸馏 ②过滤 ③静止分液 ④加足量钠 ⑤加入足量H2SO4 ⑥加入足量NaOH溶液 ⑦加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热 ⑧加入浓溴水
A.⑦③ B.⑧⑤②
C.⑥①⑤② D.⑥①⑤①
8.电炉加热时用纯O2氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。
(1)产生的O2按从左到右的流向,所选装置各导管的正确连接顺序是_________________。
(2)C装置中浓硫酸的作用是___________________________________________________。
(3)D装置中MnO2的作用是___________________________________________________。
(4)燃烧管中CuO的作用是____________________________________________________。
(5)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种,准确称取0.92 g样品,经充分反应后,A管质量增加1.76 g,B管质量增加1.08 g,则该样品的实验式为________________________________________________________________________。
(6)用质谱仪测定其相对分子质量,得如图一所示的质谱图,则该有机物的相对分子质量为________。
(7)能否根据A的实验式确定A的分子式________(填“能”或“不能”),若能,则A的分子式是________(若不能,则此空不填)。
(8)该物质的核磁共振氢谱如图二所示,则其结构简式为
________________________________________________________________________。
8.(1)g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)
(2)干燥O2
(3)催化剂,加快O2的生成
(4)使有机物充分氧化生成CO2和H2O
(5)C2H6O (6)46
(7)能 C2H6O (8)CH3CH2OH
二、综合训练
9.按要求填空:
(1)的名称是 。
(2)2,6-二甲基-4-乙基辛烷的结构简式是 ,1 mol 该烃完全燃烧需消耗氧气 mol。
(3)中所含官能团的名称是 。
(4)核磁共振仪处理,氢谱图中有 种氢,峰面积之比为 。
9.(1)3,4-二甲基辛烷
(2) 18.5
(3) 羰基、羧基 (4)2 3∶2
10.有机物A只含有C、H、O三种元素,常用作有机合成的中间体。16.8 g 该有机物经燃烧生成 44.0 g CO2和 14.4 g H2O;质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的C≡C键,核磁共振氢谱上有三个峰,峰面积之比为6∶1∶1。
(1)A的分子式是 。
(2)下列物质中,一定条件下能与A发生反应的是 。
A.H2 B.Na C.酸性KMnO4溶液 D.Br2
(3)A的结构简式是 。
(4)有机物B是A的同分异构体,1 mol B可与1 mol Br2加成。该有机物中所有碳原子在同一个平面,没有顺反异构现象,则B的结构简式是 。
10.(1)C5H8O (2)ABCD (3) (4)
11.溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下:
苯
溴
溴苯
密度/(g·cm-3)
0.88
3.10
1.50
沸点/℃
80
59
156
水中溶解度
微溶
微溶
微溶
(1)将b中液溴缓慢滴入a瓶的无水苯及铁的混合体系中,充分反应即可得到溴苯,经过下列步骤分离提纯:
①向a中加入10 mL水,然后过滤除去未反应的铁屑。
②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH
溶液洗涤的作用是 。
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤。加入氯化钙的目的是 。
(2)经以上分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为 ,要进一步提纯,下列操作中必须的是 (填入正确选项前的字母)。
A.重结晶 B.过滤 C.蒸馏 D.萃取
11.(1)②除去HBr和未反应的Br2 ③干燥 (2)苯 C