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2017年高考化学有机试题汇编
1.下列叙述正确的是
A.酒越陈越香与酯化反应有关
B.乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体
C.乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.甲烷与足量氯气在光照下反应可生成难溶于水的油状液体
【来源】2017年全国普通高等学校招生统一考试化学(海南卷正式版)
【答案】AD
【解析】A、乙醇被氧化成乙酸,乙醇和乙酸发生酯化反应,即CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O,与酯化反应有关,故A正确;B、乙烷和丙烷没有同分异构体,丁烷存在同分异构体,即正丁烷和异丁烷,故B错误;C、乙烯中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,聚乙烯中不含碳碳双键,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,可以鉴别,故C错误;D、甲烷和氯气发生取代反应,生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4,后者为难溶于水的油状液体,故D正确。
2. 萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是
A. a和b都属于芳香族化合物
B. a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C. a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D. b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀
【来源】2017年全国普通高等学校招生统一考试化学(江苏卷正式版)
【答案】C
【解析】
A.a分子中没有苯环,所以a不属于芳香族化合物,A错误;B.a、c分子中分别有6个和9个sp3杂化的碳原子,所以这两个分子中所有碳原子不可能处于同一平面内,B错误;C.a分子中有2个碳碳双键,c分子中有醛基,这两种官能团都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,所以C正确;D.b分子中没有醛基,所以其不能与新制的氢氧化铜反应,D错误。答案选C。
3.我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO2转化过程示意图如下:
下列说法不正确的是
A.反应①的产物中含有水 B.反应②中只有碳碳键形成
C.汽油主要是C5~C11的烃类混合物 D.图中a的名称是2-甲基丁烷
【来源】2017年全国普通高等学校招生统一考试化学(北京卷正式版)
【答案】B
【解析】A、通过图示可以得到反应①为CO2+H2→CO,根据原子守恒,得到反应①为CO2+H2=CO+H2O,因此A描述正确;B、反应②生成(CH2)n中含有碳氢键和碳碳键,则B描述错误;C、汽油主要是C5~C11的烃类混合物,C描述正确;D、观察可以发现图中a是(CH3)2CHCH2CH3,其系统命名法名称是2-甲基丁烷,所以D描述正确。正确答案B
4.聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘,其结构表示如下:
(图中虚线表示氢键)
下列说法不正确的是
A.聚维酮的单体是
B.聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成
C.聚维酮碘是一种水溶性物质
D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应
【来源】2017年全国普通高等学校招生统一考试化学(北京卷正式版)
【答案】B
【解析】A、因为聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘,则去除HI3、氢键,得,应写成,可得聚维酮的单体是,A描述正确;B、通过A分析研究,聚维酮分子由(2m+n)个单体聚合而成,B描述错误;C、“聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘”,可知聚维酮碘是一种水溶性物质,从结构上看,聚维酮碘可以与水形成氢键使其易溶于水,因此C描述正确;D、聚维酮含有肽键,在一定条件下能发生水解反应,因此D描
述正确。正确答案B。
5.下列说法正确的是
A.植物油氢化过程中发生了加成反应
B.淀粉和纤维素互为同分异构体
C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别
D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物
【来源】2017年全国普通高等学校招生统一考试化学(全国3卷正式版)
【答案】A
【解析】A.植物没氢化过程发生油脂与氢气的加成反应,故A正确;B.淀粉和纤维素的聚合度不同,造成它们的分子式不同,所以不是同分异构体,故B错误;C.环己烷与苯都不与酸性KMnO4溶液反应,所以不能用该方法鉴别环己烷与苯,故C错误;D.溴苯与苯互溶,不能用水分离溴苯和苯的混合物,故D错误;答案为A。
6.汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是
A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B.该物质遇FeCl3溶液显色
C.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br2
D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种
【来源】2017年全国普通高等学校招生统一考试化学(天津卷正式版)
【答案】B。
【解析】A、含黄岑素的分子式为C16H12O5,A错误;B、该物质中含有酚羟基,能与FeCl3溶液反应呈紫色,B正确;C、该物质酚羟基的邻、对位还可以与1mol溴水反应,碳碳双键可以与1mol溴水发生加成反应,故最多可以消耗2mol Br2,C错误;D、该物质中含有羟基、羰基、碳碳双键、醚键,与足量氢气加成后只剩余羟基和醚键,官能团种类减少2种,D错误。故选B。
7.下列说法错误的是
A.糖类化合物也可称为碳水化合物
B.维生素D可促进人体对钙的吸收
C.蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质
D.硒是人体必需的微量元素,但不宜摄入过多
【来源】2017年全国普通高等学校招生统一考试化学(全国2卷正式版)
【答案】C
【解析】蛋白质基本组成元素是碳、氢、氧、氮,有些蛋白质含包括硫、磷等元素。
8.下列由实验得出的结论正确的是
实验
结论
A.
将乙烯通入溴的四氧化碳溶液,溶液最终变为无色透明
生成的1,2—二溴乙烷无色、可溶于四氧化碳
B.
乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体
乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性
C.
用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除
乙酸的酸性小于碳酸的酸性
D.
甲烷与氯气在光源下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红
生成的氯甲烷具有酸性
【来源】2017年全国普通高等学校招生统一考试化学(全国2卷正式版)
【答案】A。
【解析】B、钠与水反应比与乙醇反应剧烈,说明水中的氢比乙醇中的氢活泼,B错误;C、根据强酸制弱酸,可知乙酸酸性大于碳酸,C错误;D、甲烷与氯气光照下发生取代反应产生了HCl,HCl的酸性使石蕊变红,D错误。
9.下列生活用品中主要由合成纤维制造的是
A.尼龙绳 B.宣纸 C.羊绒衫 D.棉衬衣
【来源】2017年全国普通高等学校招生统一考试化学(全国1卷正式版)
【答案】A
【解析】A.尼龙绳的主要成分是聚酯类合成纤维,A正确;B.宣纸的的主要成分是纤维素,B错误;C.羊绒衫的主要成分是蛋白质,C错误;D.棉衬衫的主要成分是纤维素,D错误。答案选A。
10.化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是
A.b的同分异构体只有d和p两种
B.b、d、p的二氯代物均只有三种
C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
【来源】2017年全国普通高等学校招生统一考试化学(全国1卷正式版)
【答案】D
【解析】A.b是苯,其同分异构体有多种,不止d和p两种,A错误;B.d分子中氢原子分为2类,根据定一移一可知d的二氯代物多是6种,B错误;C.b、p分子中不存在碳碳双键,不与高锰酸钾发生反应,C错误;D.苯是平面形结构,所有原子共平面,d、p中均含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,D正确。答案选D。
11.下列说法不正确的是
A. 1mol乙烷在光照条件下最多能与3molCl2发生取代反应
B. 石油裂解气能使溴的四氯化碳溶液,酸性KMnO4溶液褪色
C. 水煤气可用来合成液态烃及甲醇等含氧有机物
D. 苯可通过取得反应制得硝基苯、氯苯
【来源】【全国省级联考word】浙江省2017届高三4月普通高校招生选考科目考试化学试题
【答案】A
【解析】A. 1mol乙烷含有6mol氢原子,在光照条件下最多能与6molCl2发生取代反应,A错误;B. 石油裂解气中含有烯烃,能使溴的四氯化碳溶液,酸性KMnO4溶液褪色,B正确;C. 水煤气主要是氢气和CO,可用来合成液态烃及甲醇等含氧有机物,C正确;D. 苯可通过取代反应制得硝基苯、氯苯等,D正确,答案选A。
12.下列说法正确的是
A. 向鸡蛋清的溶液中加入浓的硫酸钠溶液或福尔马林,蛋白质的性质发生改变并凝聚
B. 将牛油和烧碱溶液混合加热,充分反应后加入热的饱和食盐水,上层析出甘油
C. 氨基酸为高分子化合物,种类较多,分子中都含有—COOH和—NH3
D. 淀粉、纤维素、麦芽糖在一定条件下可和水作用转化为葡萄糖
【来源】【全国省级联考word】浙江省2017届高三4月普通高校招生选考科目考试化学试题
【答案】D
【解析】A. 向鸡蛋清的溶液中加入浓的硫酸钠溶液发生盐析,加入福尔马林发生变性,蛋白质的性质发生改变并凝聚,A错误;B. 将牛油和烧碱溶液混合加热,充分反应后加入热的饱和食盐水,发生盐析,高级脂肪酸钠析出,B错误;C. 氨基酸不是高分子化合物,C错误;D. 淀粉、纤维素、麦芽糖均是糖类,在一定条件下可和水作用转化为葡萄糖,D正确。答案选D。
13.已知苯可以进行如下转化:
回答下列问题:
(1)反应①的反应类型为________,化合物A的化学名称为___________。
(2)化合物B的结构简式为_________,反应②的反应类型为_______。
(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯__________。
【来源】2017年全国普通高等学校招生统一考试化学(海南卷正式版)
【答案】(1)加成,环己烷;(2),消去;(3)在试管中加入少量水,向其中滴入几滴苯或溴苯未知液体,若沉入水底,则该液体为溴苯,若浮在水面上,则该液体为苯。
【解析】(1)苯的分子式为C6H6,与氢气反应后生成A,A的分子式为C6H12,即此反应类型为加成反应,A的结构简式为,此有机物为环己烷;(2)根据A和B分子式确定,A生成B发生取代反应,即B的结构简式为,对比B和C的结构简式,去掉一个氯原子,添加一个碳碳双键,B→C发生消去反应;(3)苯为密度小于水且不溶于水的液体,溴苯是密度大于水,且不溶于水的液体,因此用水进行鉴别,操作是:在试管中加入少量水,向其中滴入几滴苯或溴苯未知液体,若沉入水底,则该液体为溴苯,若浮在水面上,则该液体为苯。
14.[选修5:有机化学基础](20分)
Ⅰ(6分)
香茅醛()可作为合成青蒿素的中间体,关于香茅醛的叙述正确的有
A.分子式为C10H18O B.不能发生银镜反应
C.可使酸性KMnO4溶液褪色 D.分子中有7种不同化学环境的氢
Ⅱ(14分)
当醚键两端的烷基不相同时(R1-O-R2,R1≠R2),通常称其为“混醚”。若用醇脱水的常规方法制备混醚,会生成许多副产物:
R1—OH+ R2—OH R1—O—R2+ R1—O—R1+ R2—O—R2+H2O
一般用Williamson反应制备混醚:R1—X+ R2—ONa→R1—O—R2+NaX,某课外研究小组拟合成(乙基苄基醚),采用如下两条路线进行对比:
Ⅰ:
Ⅱ:①
②
③
回答下列问题:
(1)路线Ⅰ的主要副产物有______________、______________。
(2)A的结构简式为______________。
(3)B的制备过程中应注意的安全事项是______________。
(4)由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为______________。
(5)比较两条合成路线的优缺点:______________。
(6)苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有________种。
(7)某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚,请参照路线Ⅱ,写出合成路线______________。
【来源】2017年全国普通高等学校招生统一考试化学(海南卷正式版)
【答案】I.AC;II.(1),CH3CH2OCH2CH3;(2);(3)规范使用金属钠,防止氢气爆炸;(4)取代反应;(5)路线I比路线II步骤少,但路线I比路线II副产物多,产率低;(6)4;(7)
。
【解析】I.A、根据有机物成键特点,此有机物的分子式为C10H18O,故A正确;B、此有机物中含有醛基,因此能发生银镜反应,故B错误;C、此有机物中含有醛基和碳碳双键,因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;D、依据等效氢的判断方法,此有机物中等效氢为8个,故D错误;II.(1)根据信息,两个苯甲醇之间发生脱水生成醚,另个乙醇分子之间发生脱水反应生成醚,因此副产物的结构简式为,CH3CH2OCH2CH3;(2)根据Williamson的方法,以及反应①的方程式,因此A的结构简式为;(3)制备B需要金属钠参与,金属钠是活泼金属,因此规范使用金属钠,此反应中产生氢气,氢气是可燃性气体,易发生爆炸;(4)根据反应方程式的特点,A中的Cl与B的Na结合,生成NaCl,剩下结合成乙基卞基醚,此反应类型为取代反应;(5)路线I比路线II步骤少,但路线I比路线II副产物多,产率低;(6)醇和醚互为同分异构体,因此有,把-CH2OH看成-CH3和-OH,同分异构体为:(邻间对三种),共有4种结构;(7)根据Williamson的方法,醇钠和卤代烃反应生成所要物质,因此让甲苯在光照的条件下与氯气发生取代反应,然后与乙醇钠发生取代反应,路线:。
15.[化学——选修5:有机化学基础](15分)
氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。
(2)③的反应试剂和反应条件分别是____________________,该反应的类型是__________。
(3)⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱,其作用是____________。
(4)G的分子式为______________。
(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有______种。
(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________(其他试剂任选)。
【来源】2017年全国普通高等学校招生统一考试化学(全国3卷正式版)
【答案】
(1)—CH3
,三氟甲苯;(2)浓硝酸、浓硫酸,并加热 取代反应;(3)
吸收反应产物的HCl,提高反应转化率 (4)C11H11O3N2F3 (5)9种 (6)
【解析】
(1)反应①发生取代反应,应取代苯环取代基上的氢原子,根据B的结构简式,A为甲苯,即结构简式为:—CH3
,C的化学名称为三氟甲苯;
(2)反应③是C上引入-NO2,且在对位,C与浓硝酸、浓硫酸,并且加热得到,此反应类型为取代反应;(3)根据G的结构简式,反应⑤发生取代反应,Cl取代氨基上的氢原子,即反应方程式为:;吡啶的作用是吸收反应产物的HCl,提高反应转化率;
(4)根据有机物成键特点,G的分子式为:C11H11O3N2F3;
(5)-CF3和-NO2处于邻位,另一个取代基在苯环上有3种位置,-CF3和-NO2处于间位,另一取代基在苯环上有4种位置,-CF3和-NO2属于对位,另一个取代基在苯环上有2种位置,因此共有9种结构;
(6)根据目标产物和流程图,苯甲醚应首先与混酸反应,在对位上引入硝基,然后在铁和HCl作用下-NO2转化成-NH2,最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物,合成路线是:
16.(18分)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:
回答下列问题:
(1)分子中不同化学环境的氢原子共有_______种,共面原子数目最多为_______。
(2)B的名称为_________。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式_______。
a.苯环上只有两个取代基且互为邻位 b.既能发生银镜反应又能发生水解反应
(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B,其目的是______________。
(4)写出⑥的化学反应方程式:_________,该步反应的主要目的是____________。
(5)写出⑧的反应试剂和条件:_______________;F中含氧官能团的名称为__________。
(6)在方框中写出以为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。
……目标化合物
【来源】2017年全国普通高等学校招生统一考试化学(天津卷正式版)
【答案】(18分)
(1)4 13
(2)2-硝基甲苯或邻硝基甲苯
(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物,或占位)
(4) 保护氨基
(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe) 羧基
(6)
【解析】
(1)甲苯分子中不同化学环境的氢原子共有4种,共面原子数目最多为13个。
(2)B的名称为邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯);
B的同分异构体中能发生银镜反应的有醛基或者甲酸酯结构,又能发生水解反应,说明含有酯基结构或者肽键结构。由此可得B的同分异构体有:。
(3)若甲苯直接硝化,所得副产物较多,即可能在甲基的对位发生硝化反应,或者生成三硝基甲苯等。
(4)反应⑥为邻氨基苯甲酸与乙酰氯发生取代反应,方程式为:
。结合F的结构可知,该步骤的目的是保护氨基,防止氨基被氧化。
(5)结合D、F的结构可知,反应⑧引入Cl原子,苯环上引入Cl原子的方法是在Fe或者FeCl3作催化剂的条件下与Cl2发生取代反应;F中的含氧官能团为羧基。
(6)根据步骤⑨及缩聚反应可得流程如下:
。
17.[化学——选修5:有机化学基础](15分)
化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:
已知以下信息:
①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1molD可与1mol NaOH或2mol Na反应。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为____________。
(2)B的化学名称为____________。
(3)C与D反应生成E的化学方程式为____________。
(4)由E生成F的反应类型为____________。
(5)G是分子式为____________。
(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1mol的L可与2mol的Na2CO3反应,L共有______种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。
【来源】2017年全国普通高等学校招生统一考试化学(全国2卷正式版)
【答案】
(1) (2) 2-丙醇
(3)
(4)取代反应 (5)C18H31NO4
(6)6 、
【解析】A的化学式为C2H4O,其核磁共振氢谱为单峰,则A为;B的化学式为C3H8O,核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1,则B的结构简式为CH3CH(OH)CH3;D的化学式为C7H8O2,其苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1molD可与1mol NaOH或2mol Na反应,则苯环上有酚羟基和—CH2OH,且为对位结构,则D的结构简式为;
(1)A的结构简式为;
(2)B的结构简式为CH3CH(OH)CH3,其化学名称为2-丙醇;
(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和发生反应生成E的化学方程式为:
;
(4)和发生取代反应生成F;
(5)有机物G的分子式为C18H31NO4;
(6)L是的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1mol的L可与2mol的Na2CO3反应,说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基,当二个酚羟基在邻位时,苯环上甲基的位置有2种,当二个酚羟基在间位时,苯环上甲基的位置有3种,当二个酚羟基在对位时,苯环上甲基的位置有1种,只满足条件的L共有6种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为、。
18.[化学——选修5:有机化学基础](15分)
化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为为__________。
(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、_________。
(3)E的结构简式为____________。
(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为___________。
(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶2∶1,写出2种符合要求的X的结构简式____________。
(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线________(其他试剂任选)。
【来源】2017年全国普通高等学校招生统一考试化学(全国1卷正式版)
【答案】(1)苯甲醛 (2)加成反应 取代反应 (3)
(4)
(5)、、、(任写两种)
(6)
【解析】已知各物质转变关系分析如下:G是甲苯同分异构体,结合已知②的反应物连接方式,则产物H左侧圈内结构来源于G,G为,F为,E与乙醇酯化反应生成F,E为,根据反应条件,D→E为消去反应,结合D的分子式及D的生成反应,则D为,所以C为,B为,再结合已知反应①,A为。(1)根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。(2)C→D为C=C与Br2的加成反应,E→F是酯化反应;(3)E的结构简式为。
(4)F生成H的化学方程式为。
(5)F为,根据题意,其同分异构体中含有苯环、—COOH,先考虑对称结构,一种情况是其余部分写成两个—CH=CH2,则连接在苯环上不符合要求,其次是写成两个—CH3和一个—C≡CH,则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶2∶1的有机物结构简式为、、、。(6)根据已知②,环己烷需要先转变成环己烯,再与2—丁炔进行加成就可以首先连接两个碳链,再用Br2与碳链上双键加成即可,即路线图为:。
19.(15分)化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下:
(1)C中的含氧官能团名称为_______和__________。
(2)D→E 的反应类型为__________________________。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:_____________________。 ①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。
(4)G 的分子式为C12H14N2O2 ,经氧化得到H,写出G的结构简式:__________________。
(5)已知: (R代表烃基,R'代表烃基或H) 请写出以和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
【来源】2017年全国普通高等学校招生统一考试化学(江苏正式版)
【答案】
(1)醚键 酯基
(2)取代反应
(3)
(4)
(5)
【解析】
(1) C中的含氧官能团名称为醚键和酯基 。
(2由 D→E 的反应中,D分子中的亚氨基上的氢原子被溴丙酮中的丙酮基取代,所以反应类型为取代反应 。
(3)分析C的结构特点,C分子中除苯环外,还有3个C、3个O、1个N和1个不饱和度。C的同分异构体能发生水解,由于其中一种水解产物分子中只有2种不同的H原子,所以该水解产物一定是对苯二酚;另一种水解产物是α-氨基酸,则该α-氨基酸一定是α-氨基丙酸,结合两种水解产物可以写出C的同分异构体为 。
(4) 由F到H发生了两步反应,分析两者的结构,发现F中的酯基到G中变成了醛基,由于已知G到H发生的是氧化反应,所以F到G发生了还原反应,结合G 的分子式C12H14N2O2 ,可以写出G的结构简式为 。
(5)以和(CH3)2SO4为原料制备,首先分析合成对象与原料间的关系。结合上述合成路线中D到E的变化,可以逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分别为和;结合B到C的反应,可以由逆推到,再结合A到B的反应,推到原料;结合学过的醇与氢卤酸反应,可以发现原料与氢溴酸反应即可得到。具体的合成路线流程图如下:
20.(17分)
羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:
已知:
RCOOR'+R''OH RCOOR''+ R'OH(R、R'、R''代表烃基)
(1)A属于芳香烃,其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。
(2)C→D的反应类型是___________________。
(3)E属于脂类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式:______________________________。
(4)已知:2E F+C2H5OH。F所含官能团有和___________。
(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:
【来源】2017年全国普通高等学校招生统一考试化学(北京卷正式版)
【答案】
(1),硝基;
(2)取代;
(3)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 2CH3COOH
CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O;
(4);(5)D:OH——OH
OHOH
,F :CH3CH2OOCCH2COCH3,中间产物1为:,中间产物2:
【解析】(1)A是芳香烃,根据C的结构简式,推出A中应含6个碳原子,即A为苯,结构简式为:。A→B发生取代反应,引入-NO2,因此B中官能团是硝基。正确答案:、硝基。(2)根据C和D的分子式,C→D是用两个羟基取代氨基的位置,发生的反应是取代反应。正确答案:取代反应。(3)E属于酯,一定条件下生成乙醇和F,则E是乙酸乙酯。用乙醇制取乙酸乙酯可以用部分乙醇通过氧化制备乙酸,再和另一部分乙醇通过酯化反应得到乙酸乙酯。正确答案:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 2CH3COOH CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O。(4)结合已知转化,根据原子守恒,推出F的分子式为C6H10O3,根据信息,以及羟甲香豆素的结构简式,推出F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3,除含有,还含有,正确答案:。(5)根据羟基香豆素的结构简式,以及(2)的分析,C、D的氨基、羟基分别在苯环的间位,分别为、。F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3,F与D
发生已知第一个反应生成中间产物1,中间产物1的结构简式为:,再发生已知②的反应生成中间产物2:,然后发生消去反应脱水生成羟甲香豆素。正确答案:D:;F :CH3CH2OOCCH2COCH3;中间产物1为:;中间产物2:
21.A是天然气的主要成分,以A为原料在一定条件下可获得有机物B、C、D、E、F,其相互转化关系如图。已知烃B在标准状况下的密度为1.06g·L-1,C能发生银镜反应,F为有浓郁香味,不易溶于水的油状液体。
请回答:
(1)有机物D中含有的官能团名称是__________________。
(2) D+E→F的反应类型是_________________________。
(3)有机物A在高温下转化为B的化学方程式是_________________。
(4)下列说法正确的是___。
A.有机物E与金属钠反应比水与金属钠反应要剧烈
B.有机物D、E、F可用饱和Na2CO3溶液鉴别
C.实验室制备F时,浓硫酸主要起氧化作用
D.有机物C能被新制碱性氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO4溶液氧化
【来源】【全国省级联考word】浙江省2017届高三4月普通高校招生选考科目考试化学试题
【答案】 羧基 酯化反应 2CH4C2H2+3H2 BD
【解析】A是天然气的主要成分,A是甲烷。以A为原料在一定条件下可获得有机物B、C、D、E、F,已知烃B在标准状况下的密度为1.16g·L-1,B的相对分子质量是1.16×22.4=26,所以B是乙炔,C能发生银镜反应,说明乙炔和水加成生成乙醛。乙醛氧化生成乙酸,E是乙酸。乙醛被还原生成乙醇,D是乙醇。乙醇和乙酸酯化生成F为有浓郁香味的乙酸乙酯,不易溶于水的油状液体。(1)有机物D是乙醇,其中含有的官能团名称是羟基。(2) D+E→F的反应类型是酯化反应。(3)有机物A在高温下转化为B,根据原子守恒可知还有氢气生成,反应的化学方程式是2CH4C2H2+3H2。(4)A.乙醇是非电解质,有机物D与金属钠反应比水与金属钠反应要弱,A错误;B.乙醇和水互溶,乙酸和碳酸钠反应产生CO2,乙酸乙酯不溶于水,乙醇有机物D、E、F可用饱和Na2CO3溶液鉴别,B正确;C.实验室制备F时,浓硫酸主要起催化剂和吸水剂作用,C错误;D.有机物C是乙醛,能被新制碱性氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO4溶液氧化,D正确,答案选BD。
22.某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶:
已知:
(1)A→B的反应类型是________。
(2)下列说法不正确的是___________。
A.化合物A的官能团是硝基 B.化合物B可发生消去反应
C.化合物E能发生加成反应 D.哌替啶的分子式是C15H21NO3
(3)写出B+C→D的化学反应方程式____________。
(4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)______________。
(5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式______________。
①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物;
②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子;IR谱显示存在碳氮双键(C=N)。
【来源】【全国省级联考word】浙江省2017届高三4月普通高校招生选考科目考试化学试题
【答案】 取代反应 A
(或) 。
【解析】(1)根据A的分子式可知环氧乙烷和CH3NH2反应生成A的结构简式为(HOCH2CH2)2NCH3,根据B的分子式可知A→B是羟基被氯原子取代,反应类型是取代反应,B的结构简式为(ClCH2CH2)2NCH3。根据已知信息和C的分子式可知C的结构简式为,B和C反应反应生成D,D的结构简式为。根据已知信息可知D水解酸化后生成E,E的结构简式为。E和F发生酯化反应生成哌替啶,F是乙醇。(2) A.化合物A的官能团是羟基,A错误;B.化合物B中含有氯原子,可发生消去反应,B正确;C.化合物E中含有苯环,能发生加成反应,C正确;D.根据哌替啶的结构简式可知分子式是C15H21NO3,D正确,答案选A。(3)根据以上分析可知以及原子守恒可知B+C→D的化学反应方程式为。(4)氯原子被NaCN取代即可得到-CN,所以以甲苯为原料制备C的合成路线图为。(5)①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物;②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子;IR谱显示存在碳氮双键(C=N),则符合条件的有机物结构简式为。