高考化学总复习智能考点归类总结氨基酸和蛋白质含方法提示和解析 12页

智能考点 氨基酸和蛋白质 Ⅰ．课标要求 ‎1．了解蛋白质的结构和用途。‎ ‎2．掌握蛋白质的性质。‎ ‎3．理解蛋白质的两性，并通过氨基酸合成蛋白质。‎ Ⅱ．考纲要求 ‎1．了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系。‎ ‎2．了解蛋白质的组成、结构和性质。‎ ‎3．了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。‎ Ⅲ．教材精讲 1． 氨基酸的含义：‎ R CH ‎ NH2‎ COOH 氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基（—NH2）取代的产物（即含有氨基的羧酸）。天然蛋白质水解所生成的氨基酸分子中，氨基连接在与羧基（—COOH）相邻的碳原子上，被称为α-氨基酸，其结构表示为 (R表示烃基)‎ 2． 常见的氨基酸：‎ CH2 ‎ NH2‎ COOH 甘氨酸 CH3‎ CH ‎ NH2‎ COOH 丙氨酸 HOOC—CH2‎ ‎—CH— ‎ NH2‎ COOH 谷氨酸 ‎3.氨基酸与多肽：‎ C O OH H—N—CH2—COOH H2N—CH2‎ H C O N—CH2—COOH H2N—CH2‎ H ‎＋H2O 肽键 氨基酸分子间发生缩合反应生成肽和水。因此反应原理与醇和羧酸反应生成酯类似。由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基生成水，氨基与羟基间形成如下图所示的化学键叫肽键。两个氨基酸分子在一定条件下缩合的产物叫二肽。由多个氨基酸分子脱水形成的太肽叫多肽。（多肽链相互结合，形成结构复杂的蛋白质）‎ ‎4．蛋白质的组成和结构 蛋白质是由C、H、O、N、S等元素组成的结构复杂的化合物，属于天然有机高分子化合物。蛋白质的分子量很大，有的几万、几十万、几百万，个别的甚至上千万。例如，烟草斑纹病毒的核蛋白的分子量超过两千万。 蛋白质水解的最后产物是氨基酸。分子中含有—NH2和—COOH，与氨基酸相似。‎ ‎5．蛋白质的化学性质 ‎(1)两性：由于蛋白质分子中同时含有氨基和羧基，与氨基酸相似，也具有两性。‎ ‎(2)水解反应：我们从食物摄取的蛋白质，在胃液中的胃蛋白酶和胰液中的胰蛋白酶作用下，经水解反应蛋白质分子中肽键的C-N断裂，生成多种α-氨基酸。氨基酸被人体吸收后，重新结合成人体所需的各种蛋白质。人体内各种组织的蛋白质也不断地分解，最后主要生成尿素，排出体外。因此可以说氨基酸是蛋白质的基石。‎ ‎(3)盐析：少量的盐（如硫酸铵、硫酸钠等）能促进蛋白质的溶解，但如向蛋白质溶液中加入浓的盐溶液，可使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出。这种作用叫做盐析。盐析是可逆的，析出的蛋白质在继续加水时，仍能溶解，并不影响原来蛋白质的性质。采用多次盐析，可以分离和提纯蛋白质。‎ ‎(4)变性：蛋白质受热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属(如铅、铜、汞等)盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸)等的作用会凝结，这种凝结是不可逆的，即凝结后不能在水中重新溶解，这种变化叫做变性。蛋白质变性后，不仅丧失了原有的可溶性，同时也失去了生理活性。运用变性原理可以用于消毒，但也可能引起中毒。‎ ‎(5)颜色反应：蛋白质可以跟许多试剂发生特殊的颜色反应。分子中含有苯环的蛋白质跟硝酸作用会产生黄色。带有苯环的氨基酸中的苯环活性较大，容易发生取代反应，当遇到浓硝酸是会迅速发生硝化反应，生成黄色的硝基化合物。‎ ‎(6)蛋白质的灼烧：蛋白质被灼烧时，产生具有烧焦羽毛的气味。‎ 说明：蛋白质就是由不同的氨基酸（天然蛋白质所含的都是α－氨基酸）互相结 合而形成的高分子化合物。由于蛋白质的分子量很大，组成蛋白质的氨基酸的种类和排列顺序各不相同，所以，蛋白质的结构很复杂。研究蛋白质的结构和合成，进一步探索生命现象，这是科学研究中的重要课题。1965年我国科学家在世界上第一次用人工方法合成了具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素。 这对蛋白质和生命的研究做出了贡献。 ‎ ‎6.蛋白质的用途 ‎(1)蛋白质在生物学上的意义：蛋白质和糖类、脂肪都是我们主要的营养物质。因为一切生命现象都跟蛋白质有关，所以，人们常说：没有蛋白质就没有生命。 ‎ ‎(2)蛋白质在工业上的用途：蛋白质不仅具有生物学上的意义，在工业上也有广泛用途。动物的毛和蚕丝的成分都是蛋白质，它们是重要的纺织原料。动物的皮经过药剂鞣制后，其中所含蛋白质就变成不溶于水的、不易腐烂的物质，可以加工制成柔软坚韧的皮革。 ‎ 动物胶是一种比较简单的蛋白质，是用骨和皮等熬煮而得的。无色透明的动物胶叫做白明胶，可用来制造照相感光片和感光纸。牛奶里的蛋白质——酪素除做食品外，还能跟甲醛合成酪素塑料。 酶的成分是蛋白质，酶广泛应用于食品、纺织、医药、制革、试剂等工业。‎ Ⅳ．典型例题 例1．下列关于蛋白质的说法不正确的是（ ）‎ A．蛋白质在体内的最终水解产物上氨基酸 B．蛋白质是构成人体的物质基础 C．食物中的蛋白质在体内先水解生成氨基酸，再缩合成机体蛋白质 ‎ D．蛋白质的功能是构成机体和修复组织，而人体所需的热能全部由淀粉和油脂提供 ‎【解析】A、B、C的说法都正确。食物中的蛋白质水解生成氨基酸，氨基酸不仅能合成人体生长发育所需要的各种蛋白质，还能合成有机体在新陈代谢过程中需要更新的细胞中的蛋白质，所以蛋白质的主要功能是构成机体和修复组织。进入人体内的一部分蛋白质与生物发生氧化反应，释放出能量。一般来说，人体所需要的热能约有10%～15%来自蛋白质的氧化。所以选 D。‎ ‎【点评】蛋白质的功能是构成机体和修复组织，此外还为新陈代谢过程提供能量，所以每天最好摄入足量的富含人体所需的八种必需氨基酸的肉、鱼、蛋、奶、及豆制品。‎ 例2．某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图。‎ 图中“棍”代表单键或双键或三健。不同颜色的球 代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（ ）‎ A．卤代羧酸　　　 ‎ B．酯　　　‎ C．氨基酸 　　　 ‎ D．醇钠 CH2 ‎ NH2‎ COOH ‎【解析】先确定出各种颜色的球代表何种原子，然后再确定出物质的类别。解题的突破口是球棍模型前面的绿球代表碳原子，达到了饱和状态，则白球代表氢原子，进而推出篮球代表氮原子。该球棍模型所表示的分子结构式为： （氨基酸或叫氨基乙酸）。选C。‎ ‎【点评】本题上考察学生的观察能力、推理能力的基础上考查学生所学物质的分类和命名知识的掌握程度。解题的关键是掌握有机化合物中元素呈现的价态，即H为+1价，N为-3价，O为-2价。‎ 例3．有四种化合物：①NaHCO3、②Al(OH)3、③(NH4)2S、④H2NCH2COOH，跟盐酸和氢氧化钠溶液都能反应的是（ ）‎ A．只有②④ B．只有①②　　　‎ C．只有①②③ D．①②③④‎ ‎【解析】弱酸的酸式盐、两性氢氧化物、弱酸弱碱盐、氨基酸都既跟强酸反应，又能跟强碱反应。所以所以D 选项正确。‎ ‎【点评】解答此题应具备的综合知识是：既能跟强酸反应又能跟强碱反应的物质有：Al、Al2O3 、Al(OH)3，弱酸的可溶性酸式盐，如NaHCO3，可溶性弱酸弱碱盐，如(NH4)2S，还有氨基酸、二肽、多肽及蛋白质。此题是一道综合性考查题，考查学生对知识的综合归纳能力。‎ 例4．某小孩甲偏食，喜欢吃一些豆类作物制成的食品，不喜欢吃动物性食品。该豆类作物中含有的天然蛋白质，在蛋白酶的作用下，水解成A、B两种有机物。其中A的化学式是C4H7O4N；B的化学式是C6H14O2N2。‎ 已知A、B分子结构中均不含甲基，链端都有官能团。‎ ‎(1)试判断A、B水溶液的酸碱性，并写出A、B的结构简式。‎ ‎(2)小孩甲长期偏食，如不加以纠正，将会出现什么后果? ‎ ‎(3)题目中酶的作用是什么？影响其作用的主要因素有那些？‎ ‎【解析】A、B都是天然蛋白质水解的最终产物，都是α－氨基酸，故结构中均有 R CH ‎ NH2‎ COOH ‎ 。在根据A、B组成中余下的部分和已知条件，即可推知它们的结构。‎ HOOC—CH2‎ ‎—CH— ‎ NH2‎ COOH ‎【答案】（1）A的水溶液呈酸性，A的结构简式为 H2N—（CH2）4‎ ‎—CH— ‎ NH2‎ COOH B的水溶液呈碱性，B的结构简式 ‎(2)小孩甲偏爱吃豆类食物，不爱吃动物类食物，食物种类过于单一，体内形成的氨基酸种类少，导致蛋白质合成受阻，出现营养不良。‎ ‎(3)做催化剂，温度和酸碱性。‎ Ⅴ．跟踪训练 一、选择题（下列各题均只有一个合理答案，请将合理答案的序号填在第Ⅱ卷题首的答案栏内，填在其他地方无效）‎ ‎1.L—多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合征的治疗，其结构简式如下：‎ 这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果.下列关于L—多巴酸碱性的叙述正确的是( )‎ A.既没有酸性，又没有碱性 B.既具有酸性，又具有碱性 C.只有酸性，没有碱性 D.只有碱性，没有酸性 ‎2．下列过程不属于化学变化的是（ ）‎ A．在蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出 B．皮肤不慎沾上浓硝酸而呈现黄色　　　‎ C．在蛋白质溶液中加入硫酸铜溶液，有沉淀析出 D．用稀释的福尔马林溶液（0.1%～0.5%）浸泡植物种子 ‎3．将淀粉浆和淀粉酶的混合物放入玻璃纸袋中，扎好，浸入流动的温水中，相当一段时间后，取袋内液体分别与碘水、新制Cu(OH)2（加热）和浓HNO3（微热）作用，其现象是（ ）‎ A．显蓝色、无现象、显黄色 B．显蓝色、红色沉淀、无现象 C．无现象、变黑色、显黄色 D．无现象、红色沉淀、无现象 ‎4．农业上用的杀菌剂波尔多液由硫酸铜和石灰乳按一定比例配制而成，他能防止植物病毒的原因是（ ）‎ A．硫酸铜是菌体蛋白质盐析 B．石灰乳使菌体蛋白质水解　　　‎ C．菌体蛋白质溶解于波尔多液 D．铜离子和石灰乳使菌体蛋白质变性 ‎5．甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件发生缩合反应生成的二肽共有（ ）‎ A．1种 B．2种　　　C． 3种 D．4种 二、选择题（下列各题均1～2个合理答案，请将合理答案的序号填在第Ⅱ卷题首的答案栏内，填在其他地方无效）‎ ‎6．糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所需的三大营养物质。以下叙述正确的是（ ）‎ A．植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．淀粉水解的最终产物是葡萄糖　　‎ C．葡萄糖能发生氧化反应和水解反应 D．蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水 ‎7．为了鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是人造丝，可选用的方法是（ ）‎ A．滴加浓硝酸 B．滴加浓硫酸　　　‎ C．滴加酒精 D．灼烧 ‎8．以下物质可能是蛋白质水解产物的是（ ）‎ CH3‎ ‎—CH— ‎ NH2‎ COOH CH3‎ ‎—CH—NH— ‎ NH2‎ COOH ‎ A． B．‎ CH3‎ ‎—CH2— ‎ CH2—OH CH3‎ ‎—CH2— ‎ COOH ‎ C． D．‎ ‎9．酶是蛋白质因而具有蛋白质的特性，酶能催化许多化学反应。下图表示温度T(℃)与反应速率V关系的个曲线，有酶参加的是（ ）‎ T(℃)‎ V T(℃)‎ V B T(℃)‎ V C T(℃)‎ V D A ‎10．胱氨酸分子的结构简式如下，下列说法中正确的是（ ）‎ HOOC—CH—CH2—S—S—CH2‎ NH2‎ ‎—CH— ‎ NH2‎ COOH A．含氮量小于12% B．含硫量大于28% ‎ C．可以形成酸式盐 D．遇浓硝酸变黄色 ‎11. 某含氮有机物的物质组成是含C：32%，H：6.67%,O：42.66%,它的相对分子质量是氢气的37.5倍，这种化合物跟无机酸或碱反应都生成盐，又有跟醇类发生反应生成酯，则该有机物的结构简式为（ ）‎ CH3‎ ‎—CH— ‎ NH2‎ COOH CH2 ‎ NH2‎ COOH A B HOOC—CH2‎ ‎—CH— ‎ NH2‎ COOH H‎3C—CH2‎ ‎—CH— ‎ NH2‎ COOH C D 三、实验题（本题包括两小题）‎ ‎12．做以下实验可以证明氨基乙酸晶体中同时存在氨基和羧基，请填空：‎ ‎（1）在一支试管中加入2ml蒸馏水，在加入一滴极稀的烧碱溶液，在此溶液中加入两滴酚酞试液，此时溶液稍显粉红色，然后加入一小粒氨基乙酸晶体，溶液的粉红色褪去。说明氨基乙酸分子有 基，显示了 性，反应的离子方程式为 ，此时生成的盐因仍含有游离的 基，因而有 性。‎ ‎（2）同样在盛有蒸馏水的试管中加入紫色石蕊试液及一滴稀盐酸，使溶液稍显红色，然后加入一小粒氨基乙酸晶体，溶液由红色转变为紫色，说明氨基乙酸分子有 基，显示了 性，反应的离子方程式为 ，此时生成的盐因仍含有游离的 基，因而有 性。‎ ‎13．实验室用燃烧法测定某种氨基酸(CxHyOzNp)的分子组成。取Wg该种氨基酸放在纯氧气中充分燃烧，生成CO2、H2O和N2。现按如下图示装置进行实验：‎ 请回答下列有关问题：‎ ‎(1)实验开始时，首先要通入一段时间的氧气，其理由是 ；‎ ‎(2)以上装置中需要加热的仪器有______(用字母填空，下同。)操作时应先点燃___处的酒精灯；‎ ‎(3)A装置中发生反应的化学方程式是 ；‎ ‎(4)装置D的作用是 ；‎ ‎(5)读取N2体积时，应注意：① ；‎ ‎② ；‎ ‎(6)实验中测得N2的体积为VmL(已折算为标准状况)。为确定此氨基酸的分子式，还需要的有关数据有______(用字母填空)。‎ A．生成CO2气体的质量 B．生成水的质量 C．通入氧气的体积 D．氨基酸的相对分子质量 四、14． ‎ ‎（1）由2个C原子、1个O原子、1个N原子和若干个H原子组成的共价化合物，H的原子数目最多为_______个，试写出其中一例的结构简式 ____________。。‎ ‎　　（2）若某共价化合物分子只含有C N、H三种元素，且以a(C)和n(N)分别表示C和N的原子数目，则H原子数目最多等于______________。‎ ‎（3）若某共价化合物分子中只含有C N、O、H四种元素，且以n(C)，n(N)和n(O)分别表示C、N和O的原子数目，则H原子数目最多等于 ______________________。‎ 五、15．有机物A（C6H8O4）为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色。A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B（C4H4O4‎ ‎）和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。‎ ‎（1）A可以发生的反应有 （选填序号）。‎ ‎①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应 ‎（2）B分子所含官能团的名称是 、 。‎ ‎（3）B分子中没有支链，其结构简式是 ，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是 。‎ ‎（4）由B制取A的化学方程式是 。‎ ‎（5）天门冬氨酸（C4H7NO4）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反应制取：‎ B C 天门冬氨酸 天门冬氨酸的结构简式是 。‎ 氨基酸和蛋白质 参考答案 ‎1．B（点拔：2000年Nobel医学生理奖授予瑞典和美国的三位科学家。他们在人类脑神经细胞间信号的相互传递方面获得突破性发现。这一发现对人类治疗帕金森征等疾病具有非常重要的意义.L—多巴就是根据他们的成果研制出来的一种药物，2001年Nobe 化学奖授予美国和日本的三位科学家，以表彰他们在手性催化领域所作出的成就.L—多巴的合成中，就是因为用用了这种手性催化加氢而缩短了步骤提高了产率.手性催化合成开创一个全新的领域.所以这一个有名化合物居然牵涉到两个学科两次Nobel奖.从L—多巴的结构简式中可以判定，它是一种氨基酸，既有氨基、又有羧基，所以它应该是既有碱性，又有酸性，选项B正确。）‎ ‎2．A（点拔：逐一分析个选项所列过程的实质，看是否有无新物质生成来区别是否为化学变化。A项是盐析过程，析出的蛋白质并无变化，即无新物质生成，加水后析出的蛋白质仍能溶解，所以不是化学变化；B项属于颜色反应，是化学变化过程；C项是属于蛋白质变性，是化学变化；D项用稀释的福尔马林溶液杀灭种子上的细菌和微生物，即使这些生物体的蛋白质发生变性，是化学变化。所以A选项正确。）‎ ‎3．C（点拔：淀粉在淀粉酶的作用下迅速水解为葡萄糖，而葡萄糖属小分子物质，透过半透膜随水流走，故半透膜袋内只剩下淀粉酶，当向其中加入碘水不再变蓝，加入新制的氢氧化铜加热时，氢氧化铜分解为氧化铜而变黑，加入浓硝酸因发生颜色反应而变黄。选项C正确。）‎ ‎4．D（点拔：杀菌的实质是使菌体蛋白质的变性。选项D正确。）‎ ‎5．D（点拔：既要考虑不同氨基酸分子间生成二肽，又要考虑同种氨基酸分子间也能形成二肽。而不同氨基酸分子间可形成2种二肽。选项D正确。）‎ ‎6．B（点拔：A选项植物油中有不饱和的碳碳双键，能与溴单质发生加成反应，故它能使溴的四氯化碳溶液褪色；C选项葡萄糖中有醛基与羟基，能发生氧化反应，但不能发生水解反应；D选项硫酸铜是重金属盐，可以是蛋白质变性而失去生理活性，原理不可逆，所以变性后的蛋白质不能再重新溶于水。选项B正确。）‎ ‎7．AD（点拔：蚕丝的主要成分是蛋白质，人造丝的主要成分是纤维素。浓硝酸可使蛋白质发生颜色反应，显黄色，不能使纤维素发生变化，所以浓硝酸可以将两者鉴别开来；浓硫酸具有脱水性，使蚕丝、人造丝均炭化变黑，不能将两者鉴别开来；酒精不能使两者发生变化；蚕丝在灼烧时发出烧焦羽毛的气味，而人造丝不会，所以灼烧可以将两者鉴别开来。选项AD正确。）‎ ‎8．B（点拔：氨基酸是蛋白质的最终水解产物。选项B正确。）‎ ‎9．B（点拔：酶是一种催化剂，主要成分蛋白质，有活性，但达到一定温度时蛋白质会发生变性。选项B正确。）‎ ‎10．AC（点拔：确定胱氨酸中各元素的含量时，可将它看成是由两个 HOOC—CH—CH2—S NH2‎ ‎ 组成，胱氨酸有两个羧基可以看成是二元酸，所以反应后生成酸式盐。选项AD正确。）‎ ‎11．B（点拔：略）‎ ‎12．（1）羧；酸；‎ ‎＋OH—‎ CH2 ‎ NH2‎ COOH CH2 ‎ NH2‎ COO—‎ ‎＋H2O 氨；碱 ‎（2）氨，碱；‎ CH2 ‎ NH3+‎ COOH CH2 ‎ NH2‎ COOH ‎＋H+‎ 羧；酸 ‎13．(1)排除系统中的N2　 (2)AD；D ‎(4)吸收本反应多余的O2，保证最终收集的气体是N2‎ ‎(5)①量筒液面应与广口瓶液面相持平　 ②视线应与刻度线的凹液面最低点相切 ‎14．点拔：由于O原子能以两个价键（-O-）形式插入分子中，所以这不会影响H原子数目。同理N原子可形成-NH-插入分子链中，显然分子中每增加一个N原子，H原子即增多1个，所以分子中出现n(N)个N原子，H原子数目最多为2n(C)＋n(N)＋2。‎ 该题还可以用不饱和度的知识来解：‎ CH2—CH2‎ NH2 ‎ OH ‎ 令Ω=1+N(C)-=0 即有n(H)=2n(C)＋n(N)＋2。‎ 答案（1）7； ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ （2）2n(C)＋n(N)＋2‎ ‎ （3）2n(C)＋n(N)＋2‎ ‎(6)A，B，D ‎15.（1）①③④ （2）碳碳双键，羧基 （3）HO——CH＝CH——OH CH2＝C(COOH)2‎ ‎（4）HO——CH＝CH——OH＋2CH3OH CH3O——CH＝CH——OCH3＋2H2O ‎（5）HO——CH2——OH