【执业药师考试】执业药师中药化学（萜类和挥发油）历年真题汇编1 18页

执业药师中药化学【萜类和挥发油】历年真题汇编 1 (总分：68 分，做题时间：90 分钟) 一、 A1 型题(总题数：10，score:20 分) 1.属于倍半萜类的化合物是 【score:2 分】 【A】龙脑 【B】柞醇苷 【C】紫杉醇 【D】青蒿素 【此项为本题正确答案】 【E】穿心莲内酯 本题思路：倍半萜由 15 个碳原子、3 个异戊二烯单 位构成，青蒿素结构如下，故本题答案选 D。 2.用于鉴定挥发油组成威分的有效方法是 【score:2 分】 【A】纸色谱 【B】气相色谱 【此项为本题正确答案】 【C】紫外光谱 【D】分馏 【E】重结晶 本题思路：气相色谱法规已广泛用于挥发油的定性定 量分析。用于定陛分析主要解决挥发油中已知成分的 鉴定，即利用已知成分的对照品与挥发油在同一色谱 条件下，进行相对保留值对照测定，以初步确定挥发 油中的相应成分。 3.属于二萜类化合物是 【score:2 分】 【A】原白头翁素 【B】桂皮醛芳香族化合物 【C】青蒿素 【D】新穿心莲内酯 【此项为本题正确答案】 【E】α 一细半醚 本题思路：本题考查了二萜类化合物相关知识。二萜 由 20 个碳原子、4 个异戊二烯单位构成的萜类衍生 物。其多以树脂、内酯或苷等形式广泛存在于自然 界。不少二萜含氧衍生物具有很好的生物活性，如穿 心莲内酯、芫花酯、雷公藤内酯、银杏内酯、紫杉醇 等。 4.某植物提取物遇皮肤呈蓝色，可能含有 【score:2 分】 【A】蒽醌 【B】鞣质 【C】环烯醚萜 【此项为本题正确答案】 【D】生物碱 【E】强心苷 本题思路：环烯醚萜易被水解，生成的苷元为半缩醛 结构，其化学结构性质活泼，容易进一步发生氧化聚 合而难以得到原苷的苷元。苷元遇酸、碱、羰基化合 物和氨基酸等都能变色，游离的苷元遇到氨基酸并加 热，即产生深红色至蓝色，最后产生蓝色沉淀。因此 与皮肤接触也能使皮肤染成深蓝色。 5.紫杉醇的结构类型是 【score:2 分】 【A】黄酮 【B】多元酚 【C】二萜 【此项为本题正确答案】 【D】环烯醚萜 【E】倍半萜 本题思路：紫杉醇结构： 二萜部分： 6.简单地区别挥发油和脂肪油的性质是 【score:2 分】 【A】溶解性 【B】挥发性 【此项为本题正确答案】 【C】稳定性 【D】旋光性 【E】折光性 本题思路：挥发油具有特殊的气味，大多数为香味。 也有少数挥发油具有异味，如鱼腥草挥发油具有不愉 快的臭味。挥发油具有挥发性，气味明显，而脂肪油 不具挥发性，多无明显气味，故可利用挥发性简单地 区别挥发油和脂肪油。 7.具有抗恶性疟疾活性的萜类化合物是 【score:2 分】 【A】雷公藤甲素 【B】青蒿素 【此项为本题正确答案】 【C】穿心莲内酯 【D】银杏内酯 【E】绿原酸 本题思路：本题考查了中药的药理作用。雷公藤甲素 具有抗癌、抗炎、抗生育作用；青蒿素具有抗恶性疟 疾的活性；穿心莲内酯具有抗菌、抗炎的作用；银杏 内酯有治疗心血管疾病的作用；绿原酸为金银花中的 抗菌有效成分。 8.用硝酸银络合物层析法分离以下三种化合物： (I)α 一细辛醚(反式双键)、(Ⅱ)β 一细辛醚(顺式 双键)、 (Ⅲ)欧细辛醚 (链端双键)，出柱顺序为 【score:2 分】 【A】Ⅰ＞Ⅱ＞Ⅲ 【此项为本题正确答案】 【B】Ⅰ＞Ⅲ＞Ⅱ 【C】Ⅱ＞Ⅰ＞Ⅲ 【D】Ⅲ＞Ⅱ＞Ⅰ 【E】Ⅱ＞Ⅲ＞Ⅰ 本题思路：硝酸银络合法是利用化合物双键的数目和 位置的不同，与硝酸银形成络合物的难易及稳定性的 差异进行分离。一般来说，双键多的化合物易形成络 合物；末端双键较其他双键形成的络合物稳定；顺式 双键大于反式双键的络合能力。从三种化合物结构可 以判断。 9.由甲戊二羟酸衍生而成的化合物是 【score:2 分】 【A】黄酮类 【B】有机酸类 【C】萜类 【此项为本题正确答案】 【D】甾体类 【E】蒽醌类 本题思路：在各类成分的主要生物合成途径中，通过 甲戊二羟酸途径合成而来的有萜类和甾类。 10.硝酸银一硅胶络合层析常用于分离 【score:2 分】 【A】多羟基化合物 【B】不饱和化合物 【此项为本题正确答案】 【C】不同碱性的生物碱 【D】长链饱和脂肪酸的同系物 【E】饱和苷类化合物 本题思路：本题考查了中药的分离知识：具有双键的 化合物可与硝酸银形成络合物，化合物中双键的数目 不同、位置不同，与硝酸银形成的络合物的难易及稳 定性就不同。因此，硝酸银一硅胶或硝酸银一氧化铝 柱色谱或薄层色谱分离含有双键的化合物，即不饱和 化合物。 二、 B1 型题(总题数：7，score:32 分) A．1％硫酸溶液 B．5％碳酸氢钠溶液 C．2％氢氧化 钠溶液 D．20％硝酸银溶液 E．氯化钠水溶液 【score:4 分】 (1).从挥发油的乙醚溶液中萃取酚性成分应使用 【score:2 分】 【A】 【B】 【C】 【此项为本题正确答案】 【D】 【E】 本题思路： (2).从挥发油的乙醚溶液中萃取酸性成分应使用 【score:2 分】 【A】 【B】 【此项为本题正确答案】 【C】 【D】 【E】 本题思路： A．AgNO 3 硅胶柱色谱 B．60％一 65％H 3 PO 4 C．古拉尔试剂 D．氧化铝柱色谱 E．硅胶柱色谱 【score:4 分】 (1).分离龙胆苦苷四乙酰化物和獐牙菜苷四乙酰化物 用【score:2 分】 【A】 【B】 【C】 【D】 【E】 【此项为本题正确答案】 本题思路： (2).分离 α 一细辛醚和 β 一细辛醚用【score:2 分】 【A】 【此项为本题正确答案】 【B】 【C】 【D】 【E】 本题思路： A．环烯醚萜类 B．苷类 C．倍半萜类 D．二萜类 E．三萜类【score:4 分】 (1).青蒿素属于【score:2 分】 【A】 【B】 【C】 【此项为本题正确答案】 【D】 【E】 本题思路： (2).雷公藤甲素属于【score:2 分】 【A】 【B】 【C】 【D】 【此项为本题正确答案】 【E】 本题思路： A．三萜 B．二萜 C．环烯醚萜醇 D．环烯醚萜苷 E．裂环环烯醚萜苷【score:4 分】 (1).獐牙菜苷是【score:2 分】 【A】 【B】 【C】 【D】 【E】 【此项为本题正确答案】 本题思路：獐牙菜苷结构如下。 (2).栀子苷是【score:2 分】 【A】 【B】 【C】 【D】 【此项为本题正确答案】 【E】 本题思路：栀子苷结构如下。 A．环烯醚萜苷类化合物 B．二萜类化合物 C．肽类化 合物 D．有机酸类化合物 E．倍半萜类化合物 【score:4 分】 (1).银杏内酯是【score:2 分】 【A】 【B】 【此项为本题正确答案】 【C】 【D】 【E】 本题思路：银杏内酯结构如下。 (2).龙胆苦苷是【score:2 分】 【A】 【此项为本题正确答案】 【B】 【C】 【D】 【E】 本题思路：龙胆苦苷结构如下。 A．穿心莲 B．紫杉 C．薄荷 D．龙胆 E．莪术 【score:4 分】 (1).含有萜内酯的药材是【score:2 分】 【A】 【此项为本题正确答案】 【B】 【C】 【D】 【E】 本题思路：穿心莲含多种二萜内酯类化合物，其中以 穿心莲内酯含量最高。 (2).含有环烯醚萜类的药材【score:2 分】 【A】 【B】 【C】 【D】 【此项为本题正确答案】 【E】 本题思路：龙胆含裂环烯醚萜苷类苦味成分如龙胆苦 苷等。 A．蒸馏法 B．溶剂提取法 C．吸收法 D．压榨法 E．二氧化碳超临界流体提取法【score:8 分】 (1).在挥发油提取方法中具有防止氧化热解的优点 【score:2 分】 【A】 【B】 【C】 【D】 【E】 【此项为本题正确答案】 本题思路：二氧化碳临界温度为 31．1℃，二氧化碳 超临界萃取过程可在接近于室温的条件下进行，因而 特别适合于热敏性组分的提取。 (2).最常用的方法【score:2 分】 【A】 【此项为本题正确答案】 【B】 【C】 【D】 【E】 本题思路：蒸馏法是提取挥发油最常用的一种的方 法。 (3).可用于提取贵重挥发油【score:2 分】 【A】 【B】 【C】 【此项为本题正确答案】 【D】 【E】 本题思路：吸收法工艺不易操作，成本较高，只适于 提取贵重挥发油。 (4).利用冷磨或机器压榨的方法【score:2 分】 【A】 【B】 【C】 【D】 【此项为本题正确答案】 【E】 本题思路：利用冷磨或机器压榨的方法即压榨法。 三、 X 型题(总题数：8，score:16 分) 11.提取挥发油可采用的方法是 【score:2 分】 【A】水蒸气蒸馏法 【此项为本题正确答案】 【B】溶剂提取法 【此项为本题正确答案】 【C】压榨法 【此项为本题正确答案】 【D】超临界流体萃取法 【此项为本题正确答 案】 【E】升华法 本题思路：提取挥发油可采用水蒸气蒸馏法、溶剂提 取法、压榨法、超临界流体萃取法、吸收法、微波提 取法。 12.属于环烯醚萜类化合物的是 【score:2 分】 【A】梓醇苷 【此项为本题正确答案】 【B】龙脑 【C】薄荷醇 【D】栀子苷 【此项为本题正确答案】 【E】龙胆苦苷 【此项为本题正确答案】 本题思路：环烯醚萜类化合物包括： ①环烯醚萜 苷，包括栀子苷、鸡屎藤苷、桃叶珊瑚苷和梓醇苷； ②裂环环烯醚萜苷，包括龙胆苦苷、獐牙菜苦苷。 故本题答案选 ADE。 13.挥发油的化学常数有 【score:2 分】 【A】酸值 【此项为本题正确答案】 【B】碱值 【C】酯值 【此项为本题正确答案】 【D】皂化值 【此项为本题正确答案】 【E】不饱和度 本题思路：本题考查了阵发油的化学常数，每一种挥 发油都有一定的化学常数，这是检测挥发油质量的重 要指标。挥发油化学常数包括酸值、酯值和皂化值。 酸值是代表挥发油中游离羧酸和酚类成分含量的指 标；酯值是代表挥发油中酯类成分含量的指标；皂化 值是代表挥发油中所含游离羧酸、酚类成分和结合态 酯总量的指标，是酯值和酸值之和。 14.环烯醚萜苷具有的性质有 【score:2 分】 【A】旋光性 【此项为本题正确答案】 【B】易被酸水解而得到到原苷的苷元 【C】味苦 【此项为本题正确答案】 【D】对酸稳定 【E】易溶于乙醚 本题思路：环烯醚萜苷均为手性分子，有旋光性；环 烯醚萜苷一般味苦，是中草药显苦味的成分之一。 15.挥发油一般包含下列哪些成分 【score:2 分】 【A】单萜 【此项为本题正确答案】 【B】倍半萜 【此项为本题正确答案】 【C】三萜 【D】小分子脂肪族化合物 【此项为本题正确答 案】 【E】环烯醚萜 本题思路：本题考查了挥发油的化学组成。挥发油主 要包含： ①萜类化合物，如单萜、倍半萜及它们的 含氧衍生物； ②脂肪族化合物； ③芳香族化合物。 故本题答案选 ABD。 16.可用水蒸气蒸馏法提取的成分是 【score:2 分】 【A】小分子香豆素 【此项为本题正确答案】 【B】黄酮 【C】三萜 【D】甾体 【E】挥发油 【此项为本题正确答案】 本题思路：小分子香豆素和挥发油均具有挥发性，可 随水蒸气蒸馏。 17.挥发油的组成主要包括 【score:2 分】 【A】单萜 【此项为本题正确答案】 【B】倍半萜 【此项为本题正确答案】 【C】脂肪族化合物 【此项为本题正确答案】 【D】甾体 【E】芳香族化合物 【此项为本题正确答案】 本题思路：挥发油的组成主要是单萜、倍半萜及其含 氧衍生物，另外还有一些小分子芳香族、脂肪族化合 物。 18.分离挥发油中的醛类成分，通常加入何种试剂 【score:2 分】 【A】NaHSO 3 【此项为本题正确答案】 【B】5％NaHCO 3 【C】丁二酸酐 【D】Girard 试剂 【此项为本题正确答案】 【E】均可以 本题思路：NaHSO 3 和 Girard 试剂均可与羰基发生 加成反应，产物可溶于水，既将亲脂性的醛类成分转 变成亲水性化合物，与亲脂性杂质分离后，再酸化复 原，因此常用于羰基化合物的分离。