全国版2021高考化学一轮复习第34讲认识有机化合物课件 78页

《有机化学基础》选修5 第十二章 第 34 讲　认识有机化合物 　 1. 能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。　 2. 了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。　 3. 了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法 ( 如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等 ) 。　 4. 能正确书写有机化合物的同分异构体 ( 不包括手性异构体 ) 。　 5. 能够正确命名简单的有机化合物。 栏 目 导 航 考点一　有机化合物的官能团、分类及命名 　 考点二　研究有机物的一般步骤和方法 　 微专题 25 运用有序思维突破同分异构体的书写及数目的判断 　 探究高考 · 明确考向 1 ． 有机化合物的分类 (1) 按碳的骨架分类 考点一　有机化合物的官能团、分类及命名 (2) 按官能团分类 ①官能团：决定化合物 ____________ 的原子或原子团。 ②有机物的主要类别、官能团和典型代表物 特殊性质 　 —C≡C— —OH 　 2 ． 有机化合物的命名 (1) 烷烃的命名 ①习惯命名法 如： CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 ( 正戊烷 ) 　 CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 ( 异戊烷 ) 　 C(CH 3 ) 4 ( 新戊烷 ) 2,5 －二甲基－ 3 －乙基己烷 　 官能团 　 官能团 　 [ 试一试 ] (3) 苯的同系物的命名 苯环作为母体，其他基团作为取代基，苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。 ( 酚 ) 羟基、醚键、碳碳双键、羧基 　 羰基、醛基 　 ( 醇 ) 羟基、醚键、羰基、碳碳双键 　 羧基、酯基、 ( 酚 ) 羟基、碳碳双键 　 醇 　 酚 　 芳香烃 ( 或苯的同系物 ) 　 酯 　 卤代烃 　 烯烃 　 羧酸 　 醛 　 3,3,4 －三甲基己烷 　 2 －甲基－ 2 －戊烯 　 乙苯 　 苯乙烯 　 3 －氯－ 1 －丙烯 　 4 －甲基－ 2 －戊醇 　 2 －乙基－ 1,3 －丁二烯 　 1,2 －二溴乙烷 　 3 －甲基－ 2 －戊烯醛 　 2 －甲基－ 2 －氯丙烷 　 聚丙烯酸钠 　 (2) 根据下列有机物的命名写出其结构简式 ① 2,6 －二甲基－ 4 －乙基辛烷： ______________________________________ ； ②对乙基苯甲酸： __________________________________________________ ； ③ 2 －甲基－ 1 －戊烯： ______________________________________________ ； ④ 2,3,4 －三甲基戊烷： _________________________________________ ； ⑤ 2,3 －二甲基－ 1,3 －丁二烯： ____________________________________ 。 CH 2 ===C(CH 3 )CH 2 CH 2 CH 3 (CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 )CH(CH 3 ) 2 CH 2 ===C(CH 3 )C(CH 3 )===CH 2 有机物系统命名中常见的错误 (1) 主链选取不当 ( 不包含官能团，不是主链最长、支链最多 ) 。 (2) 编号错 ( 官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小 ) 。 (3) 支链主次不分 ( 不是先简后繁 ) 。 (4) “ － ”“ ， ” 忘记或用错。 考点二　研究有机物的一般步骤和方法 实验式 分子式 结构式 2 ． 分离提纯有机物常用的方法 (1) 蒸馏和重结晶 热稳定 沸点 溶解度 溶解度 较大 (2) 萃取和分液 ①常用的萃取剂： ______ 、 ____________ 、 ________ 、石油醚、二氯甲烷等。 ②液 — 液萃取：利用有机物在两种 ____________ 的溶剂中的 __________ 不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 ③固 — 液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 苯 　 CCl 4 　 乙醚 　 互不相溶 　 溶解性 　 3 ． 有机物组成的确定 (1) 元素分析 (2) 相对分子质量的测定 —— 质谱法 质荷比 ( 分子离子、碎片离子的 ____________ 与其 ________ 的比值 )________ 值即为该有机物的相对分子质量。 相对质量 电荷 最大 4 ． 分子结构的鉴定 (1) 化学方法：利用特征反应鉴定出 __________ ，再制备它的衍生物进一步确认。 常见官能团特征反应如下： 官能团 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的 CCl 4 溶液 ______________ 酸性 KMnO 4 溶液 ____________ 卤素原子 NaOH 溶液， AgNO 3 和稀硝酸的混合液 ______________ 醇羟基 钠 ______________ 红棕色褪去 　 紫色褪去 　 有沉淀产生 　 有氢气放出 　 官能团种类 试剂 判断依据 酚羟基 FeCl 3 溶液 __________ 浓溴水 __________________ 醛基 银氨溶液 ______________ 新制 Cu(OH) 2 悬浊液 ________________________ 羧基 NaHCO 3 溶液或 Na 2 CO 3 溶液 ____________________ 显紫色 　 有白色沉淀产生 　 有银镜生成 　 有砖红色沉淀产生 　 有 CO 2 气体放出 　 (2) 物理方法 ①红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团 ____________ 不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱 吸收频率 　 题组一　有机物的分离与提纯 1 ． (2019 · 安徽六安月考 ) 实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是 萃取后分液 　 苯甲醇 　 蒸馏 　 苯甲醇 　 (3) 操作 Ⅲ 的名称是 ________ ，产品乙是 __________ 。 (4) 如图所示，操作 Ⅱ 中温度计水银球上沿放置的位置应是 ______( 填“ a”“b”“c” 或“ d”) ，该操作中，除需蒸馏烧瓶、温度计外，还需要的玻璃仪器是 ___________________________________ ，收集产品甲的适宜温度为 ________ 。 过滤 　 苯甲酸 　 b 冷凝管、酒精灯、锥形瓶、牛角管 　 34.8 ℃ 　 解析　 (1) 由题意可知，白色糊状物为苯甲醇和苯甲酸钾，加入水和乙醚后，根据相似相溶原理，乙醚中溶有苯甲醇，水中溶有苯甲酸钾，两种液体可用萃取后分液法分离。 (2) 溶解在乙醚中的苯甲醇的沸点远高于乙醚，可蒸馏分离。 (3) 加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体，可过滤分离。 (4) 蒸馏时，温度计的水银球应在支管口处，则温度计水银球的位置为 b ，蒸馏实验中需要的玻璃仪器有蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管、酒精灯、锥形瓶。通过蒸馏分离出的是乙醚，根据乙醚的沸点可知控制蒸气的温度为 34.8 ℃ 。 题组二　多角度确定有机物的组成与结构 2 ． (2019 · 福建福州质检 ) 有机物中碳原子和氢原子个数比为 3∶4 ，不能与溴水反应却能使酸性 KMnO 4 溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的 7.5 倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。该有机物可能是 ( 　　 ) B 　 3 ． (2019 · 湖北应城月考 ) (1) 分子式为 C 3 H 6 O 2 的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况给出的峰强度之比为 1∶1 ；第二种情况给出的峰强度之比为 3∶2∶1 。由此推断混合物的组成可能是 ___________________________________________________________________________( 写结构简式 ) 。如图是一种分子式为 C 3 H 6 O 2 的有机物的红外光谱图，则该有机物的结构简式为 _________________ 。 (2) 经测定，某有机物含 77.8% 碳、 7.4% 氢、 14.8% 氧；又测得此有机物的蒸气和相同条件下同体积的氢气质量比为 54∶1 ，则该有机物的分子式为 __________ 。若此有机物苯环上的一溴代物只有三种或四种，试写出它可能的结构简式： _______________________________________________ 。 有机物结构式的确定流程 1 ． 同分异构体的书写规律 (1) 烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： 微专题 25 运用有序思维突破同分异构体的书写及数目的判断 (2) 芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对 3 种。 ② 常见的官能团类别异构 对于有限定条件同分异构体的书写，要注意分析限定条件的含义，一般根据有机物的性质确定官能团的种类、根据反应物和生成物的数量关系确定官能团的个数、根据等效氢原子的种类和取代基的个数确定分子结构的对称性等等，然后再针对结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。 2 ． 同分异构体数目的判断方法 (1) 记忆法：记住一些常见有机物同分异构体的数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无异构体； ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体； ③ 4 个碳原子的烷烃有 2 种异构体， 5 个碳原子的烷烃有 3 种异构体， 6 个碳原子的烷烃有 5 种异构体。 (2) 基元法：如丁基有 4 种，则丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种同分异构体。 (3) 替代法：如二氯苯 (C 6 H 4 Cl 2 ) 有 3 种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体 ( 将 H 和 Cl 互换 ) ；又如 CH 4 的一氯代物只有 1 种，新戊烷 [C(CH 3 ) 4 ] 的一氯代物也只有 1 种。 (4) 等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，等效氢有三种情况： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 1 ．判断下列有机物同分异构体的数目。 (1) 分子式是 C 8 H 8 O 2 的芳香酯的化合物有 ______ 种。 (2) 分子式为 C 5 H 8 O 2 的有机物，能使溴的 CCl 4 溶液褪色，也能与 NaHCO 3 溶液反应生成气体，则符合上述条件的同分异构体 ( 不考虑立体异构 ) 最多有 ______ 种。 (3)0.1 mol 某烃完全燃烧时生成 30.8 g CO 2 和 12.6 g H 2 O ，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个 — CH 3 ，则该物质的结构 ( 不考虑顺反异构 ) 最多有 ______ 种。 6 　 8 　 8 　 4 　 6 　 (2) 能使溴的 CCl 4 溶液褪色，也能与 NaHCO 3 溶液反应生成气体，说明该有机物含有碳碳双键和羧基，如果没有支链，根据双键位置的不同，有 3 种结构，如果有一个甲基为支链，甲基的位置有 2 种，每一种碳碳双键位置有 2 种，同分异构体有 4 种，如果有一个乙基为支链，同分异构体的结构有 1 种，所以同分异构体的结构共有 8 种。 (3)30.8 g CO 2 的物质的量为 0.7 mol,12.6 g H 2 O 的物质的量为 0.7 mol ，则该烃的分子式为 C 7 H 14 ，该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该分子是烯烃，且其结构中只含有两个 — CH 3 ，最多有 8 种同分异构体，分别是 2 －庚烯、 3 －庚烯、 2 －甲基－ 1 －己烯、 3 －甲基－ 1 －己烯、 4 －甲基－ 1 －己烯、 5 －甲基－ 1 －己烯、 2 －乙基－ 1 －戊烯、 3 －乙基－ 1 －戊烯，共 8 种。 探究高考 · 明确考向 羟基 　 碳碳双键、羰基 　 溴原子、羰基 　 硝基 　 醚键 　 酯基 　 2,6﹣ 二甲基苯酚 　 苯甲醛 　 三氟甲苯 　 邻硝基甲苯 　 己二酸 　 9 　 8 4 ． (2018 · 天津卷， 8) 化合物 N 具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下： (1)A 的系统命名为 _____________ ， E 中官能团的名称为 __________________ 。 (2)A→B 的反应类型为 __________ ，从反应所得液态有机混合物中提纯 B 的常用方法为 _________________ 。 (3)C→D 的化学方程式为 ____________________________________________________ 。 1,6 －己二醇 　 碳碳双键，酯基 　 取代反应 　 减压蒸馏 ( 或蒸馏 ) 　 (4)C 的同分异构体 W( 不考虑手性异构 ) 可发生银镜反应；且 1 mol W 最多与 2 mol NaOH 发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的 W 有 ______ 种，若 W 的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为 _____________________ 。 (5)F 与 G 的关系为 ________( 填序号 ) 。 a ．碳链异构　　　　　 b ．官能团异构 c ．顺反异构　　　　 d ．位置异构 (6)M 的结构简式为 ________________ 。 5 c 解析　 (1)A 是含有 6 个碳原子的直链二元醇， 2 个羟基分别位于碳链的两端，根据系统命名法， A 的名称应为 1,6 －己二醇。由 E 的结构简式可知， E 中的官能团有碳碳双键和酯基。 (2)A → B 的反应是 — Br 替代 — OH 的反应。 A 和 B 是能互溶的两种液体，但沸点不同，故用减压蒸馏 ( 或蒸馏 ) 的方法提纯 B 。 (3)C → D 是酯化反应。 (4) 能发生银镜反应说明含有醛基；溴代烷和酯都能与 NaOH 溶液发生化学反应；具有 “ 四组峰 ” 说明有四种不同化学环境的氢原子。 (5)CH 2 ===CH 2 是一种平面结构； F 与 G 在碳碳双键右边基团的位置不同。 (6)G → N 中有肽键生成。