备战2021 高考化学 考点60 认识有机化合物（原卷版） 19页

考点 60 认识有机化合物 一、有机物的分类 1．按组成元素分类 根据分子组成中是否有 C、H 以外的元素，分为烃和烃的衍生物。 2．按碳骨架分类 3．按官能团分类 类别 官能团的结构及名称 典型代表物的名称和结构简式 烃 烷烃 甲烷 CH4 烯烃 双键 乙烯 CH2=CH2 炔烃 —C≡C— 三键 乙炔 CH≡CH 芳香烃 苯 烃 的 衍 生 物 卤代烃 —X 卤素原子 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 —OH 羟基 乙醇 CH3CH2OH 醚 C—O—C 醚键 乙醚 CH3CH2—O—CH2CH3 酚 —OH 羟基 苯酚 醛 醛基 乙醛 酮 羰基 丙酮 羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 二、同分异构体的书写与判断 1．同分异构体的常见类型 （1）结构异构 ①碳链异构：由于碳链的不同而产生的异构现象。如 CH3CH2CH2CH2CHO 与(CH3)2CHCH2CHO。 ②位置异构：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。如 CH3CH2CH2CH2OH(1-丁醇) 与 CH3CH2CH(CH3)OH(2-丁醇)。 ③官能团异构：由于官能团的种类不同而产生的异构现象。常见的异构有同碳原子数的烯烃和环烷烃； 同碳原子数的二烯烃和炔烃；同碳原子数的饱和一元醇和饱和一元醚；同碳原子数的饱和一元醛和饱和 一元酮；同碳原子数的饱和一元羧酸和酯；同碳原子数的芳香醇、芳香醚和酚；同碳原子数的硝基化合 物和氨基酸；葡萄糖和果糖；蔗糖和麦芽糖。 注意啦：淀粉和纤维素虽然分子式都为(C6H10O5)n，但由于 n 值不同，所以它们不互为同分异构体。 （2）立体异构 如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团，双键碳上的 4 个原子或原子团在空间上有两种不 同的排列方式，产生两种不同的结构，如 2-丁烯有顺-2-丁烯和反-2-丁烯两种不同的空间异构体。 2．同分异构体的书写步骤 （1）根据分子式书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有官能团异构。 （2）写出每一类物质官能团的位置异构体。 （3）碳链异构体按“主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边”的规律书写。 （4）检查是否有书写重复或遗漏，根据“碳四价”原则检查书写是否有误。 3．2 种常见烃基的同分异构体数目 （1）丙基(—C3H7)2 种，结构简式分别为：CH3CH2CH2—，—CH(CH3)CH3。 （2）丁基(—C4H9)4 种，结构简式分别为：CH3—CH2—CH2—CH2—，—CH(CH3)CH2CH3， ， 。 4．同分异构体数目的判断方法 （1）基元法：如丁基有 4 种不同的结构，故丁醇、戊醛、戊酸等都有 4 种同分异构体。 （2）替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有 3 种同分异构体，四氯苯也有 3 种同分异构体(将 H 替代 Cl)；又如 CH4 的一氯代物只有 1 种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有 1 种。 （3）等效氢法：该方法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律为同一碳原子上的氢原子等效；同一 碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的碳原子上的氢原子等效。 三、有机物的命名 1．烷烃的命名 （1）选主链，称某烷。 选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。 （2）编号定位，定支链。 选主链中离支链最近的一端为起点，用 1，2，3 等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以 确定支链在主链中的位置。如： （3）写出该烷烃的名称。 ①将支链的名称写在主链名称的前面，并用阿拉伯数字注明其在主链上所处的位置，数字与支链名称 之间用短线隔开。 ②如果主链上有多个不同的支链，把简单的写在前面，复杂的写在后面。 ③如果主链上有相同的支链，应将相同支链合并，用“二”、“三”等数字表示支链的个数，两个表示支链 位置的阿拉伯数字之间用“，”隔开。示例物质的名称及名称中各部分的意义如图所示。 烷烃命名的注意事项 （1）1 号碳原子上不能有取代基。 （2）2 号碳原子上不能有乙基或更复杂的取代基……依此类推，否则主链将发生变化。若 1 号碳原子上有 甲基或 2 号碳原子上有乙基，则主链碳原子数都将增加 1。 （3）合并相同的取代基，用中文数字（如“二”、“三”等）表示支链的个数，写在取代基名称的前面。 （4）表示相同取代基位置的阿拉伯数字间用“，”隔开。 （5）汉字和阿拉伯数字间用短线“-”隔开。 （6）不同的取代基，命名时应遵循简单在前，复杂在后的原则，如先写甲基，后写乙基，依此类推。 2．烯烃和炔烃的命名 （1）选主链 将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 （2）编号定位 从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 （3）写名称 用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表 示双键或三键的个数。 3．苯的同系物的命名 （1）习惯命名法：苯作为母体，其他基团作为取代基。如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯， 被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用 “邻”、“间”、“对”表示。 （2）系统命名法：将苯环上的 6 个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置编为 1 号，选取最小位 次号给另一个甲基编号。 4．酯的命名 酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的。如 的名称是苯甲酸乙酯。 5．含官能团的有机物命名与烷烃命名的比较 无官能团 有官能团 类别 烷烃 烯烃、炔烃、卤代烃、烃的含氧衍 生物 主链条件 碳链最长，同碳数支链最多 含官能团的最长碳链 编号原则 取代基最近（小） 官能团最近、兼顾取代基尽量近 名称写法 支位-支名-母名 支名同，要合并支名异，简在前 支位-支名-官位-母名 符号使用 阿拉伯数字与阿拉伯数字间用“，”，阿拉伯数字与中文数字间用“-”，文 字间不用任何符号 四、有机物分子式的确定 1．元素分析 2．有机物相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。 3．确定有机物分子式 （1）最简式规律 最简式 对应物质 CH 乙炔和苯 CH2 烯烃和环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 （2）常见相对分子质量相同的有机物 ①同分异构体相对分子质量相同。 ②含有 n 个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。 ③含有 n 个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为 14n＋2。 （3）“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为 M) 的余数为 0 或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加 12 个氢原子，直到饱和为止。 五、有机物结构的确定 1．化学方法 由于有机物中存在同分异构现象，除少数的分子式只对应一种结构外，一般一种分子式对应多种结构。 常从以下方面确定其结构： （1）根据有机物的特殊反应，确定分子中的官能团，从而进一步确定其结构。 （2）有机物实验式的确定 ①实验式(又叫最简式)是表示有机物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。 ②若有机物分子中，w(C)=a%，w(H)=b%，w(O)=c%，则 N(C)∶N(H)∶N(O)= ∶ ∶ ，即可 确定实验式。 ③也可以通过燃烧产物的物质的量等方法确定实验式。确定实验式前必须先确定元素的组成，如某有机 物完全燃烧的产物只有 CO2 和 H2O，则其组成元素可能为 C、H 或 C、H、O；若燃烧产物 CO2 中的碳 元素的质量和燃烧产物 H2O 中的氢元素的质量之和与原有机物的质量相等时，则原有机物分子中不含氧 元素；若不相等，则原有机物分子中含有氧元素。 确定有机物分子式和结构式的过程： 2．物理方法(质谱法) 物理方法（质谱法）具有微量、快速、准确、信息量大等特点。 （1）质谱：可快速、精确地测定有机物的相对分子质量。 如图所示为戊烷的质谱图。 质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。最大质荷比即为分子的相对分子质量。 （2）红外光谱：可获得分子中含有的化学键或官能团的信息。 例如，某未知物（C2H6O）的红外光谱图(如图所示)上发现有 O—H 键、C—H 键和 C—O 键的振动吸收。 因此，可以初步推测该未知物是含羟基的化合物，结构简式可写为 C2H5—OH。 （3）核磁共振氢谱：可推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目之比。 该未知物（C2H6O）的核磁共振氢谱有三个峰(如图甲所示)，峰面积之比是 1∶2∶3，它们分别为羟基 的一个氢原子、亚甲基(—CH2—)上的两个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3) 中的六个氢原子均处于相同的化学环境中，只有一种氢原子，应只有一个吸收峰(如图乙所示)。 从上述未知物的红外光谱和核磁共振氢谱可知： ①红外光谱图表明其有羟基（—OH）、C—O 键和烃基 C—H 键红外吸收峰； ②核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰。 因此，未知物的结构简式应该是 CH3CH2OH，而不是 CH3OCH3。 考向一 有机物的分类 典例 1 下面共有 12 种有机化合物，请根据不同的分类要求填空。 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩CH3CH2OH CH3Cl （1）属于链状化合物的是 。 （2）属于环状化合物的是 。 （3）属于芳香化合物的是 。 （4）属于烃的衍生物的是 。 （5）属于醇的是 。 （6）属于卤代烃的是 。 1．下列对有机化合物的分类结果正确的是 A．乙烯(CH2==CH2)、苯( )、环己烷( )都属于脂肪烃 B．苯( )、环戊烷( )、环己烷( )同属于芳香烃 C．乙烯(CH2===CH2)、乙炔(CH≡CH)同属于烯烃 D． 、 、 同属于环烷烃 过关秘籍 （1）醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上，如 属于醇类， 则 属于酚类。 （2）含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸某酯，虽然含有—CHO，但醛基不与烃基相连，不属 于醛类。 （3）注意碳碳双键、碳碳三键结构简式的写法，前者为“ ”，而不能写成“ ”，后者为 “ ”，而不能写成 。 考向二 官能团的识别 典例 2 下列说法正确的是 A．羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类 B．含有羟基的化合物属于醇类 C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质 D．分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类 2．维生素 C 的结构简式为 ，丁香油酚的结构简式为 ，下列关 于两者的说法正确的是 A．均含酯基 B．均含醇羟基和酚羟基 C．均含碳碳双键 D．均为芳香化合物 考向三 同分异构体的书写与判断 典例3 某含碳、氢、氧三种元素的有机物的蒸气密度是CO2的 2倍(相同条件)，该有机物中氧原子以“ ” 结构存在的同分异构体的数目有 A．2 种 B．4 种 C．6 种 D．8 种 3．已知 G 的结构简式为 ，同时满足下列条件的 G 的同分异构体数目为________种(不考虑 立体异构)，写出其中的一种结构简式________。 ①核磁共振氢谱为 3 组峰； ②能使溴的四氯化碳溶液褪色； ③1 mol 该同分异构体与足量饱和 NaHCO3 溶液反应产生 88 g 气体。 同分异构体的书写方法 （1）烷烃 烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： ①成直链，一条线 先将所有的碳原子连接成一条直链。 ②摘一碳，挂中间 将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上。 ③往边移，不到端 将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上。 ④摘多碳，整到散 由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。 ⑤多支链，同邻间 当有多个相同或不同的支链出现时，应连接在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试 接。 （2）具有官能团的有机物 一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。 （3）芳香化合物 两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对 3 种。 考向四 有机物的共线、共面判断 典例 4 下列说法正确的是 A．丙烷是直链烃，所以分子中 3 个碳原子也在一条直线上 B．丙烯所有原子均在同一平面上 C． 所有碳原子一定在同一平面上 D． 至少有 16 个原子共平面 4．有关 CHF2—CH=CH C≡C—CH3 分子结构的下列叙述中，正确的是 A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上 B．所有的原子都在同一平面上 C．12 个碳原子不可能都在同一平面上 D．12 个碳原子有可能都在同一平面上 判断分子中共线、共面原子数的技巧 （1）审清题干要求 审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。 （2）熟记常见共线、共面的官能团 ①与三键直接相连的原子共直线，如 、 。 ②与双键和苯环直接相连的原子共面，如 、 、 。 （3）单键的旋转思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。 考向五 有机物的命名 典例 5 下列各化合物的命名中，正确的是 A． ：1，3-二丁烯 B． ：1-甲基-1-丙醇 C． ：2-甲基丁醛 D． ：1-甲基-3-乙基苯 5．根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是 A． 2-甲基-3-戊烯 B． 异丁烷 C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷 D．CH3CH(NO2)CH2COOH 3-硝基丁酸 有机物命名中的 2 个关注点 （1）有机物系统命名中常见的错误 ①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)； ②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)； ③支链主次不分(不是先简后繁)； ④“-”“，”忘记或用错。 （2）弄清系统命名法中四种字的含义 ①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团； ②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数； ③1、2、3……指官能团或取代基的位置； ④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为 1、2、3、4…… 考向六 有机物组成和结构的确定 典例 6 有机物 A 只含有 C、H、O 三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g 该有机物燃烧生成 44.0 g CO2 和 14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为 84，红外光谱分析表明 A 分子中含有 O—H 键和位 于分子端的 C≡C 键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为 6∶1∶1。 （1）A 的分子式是________。 （2）A 的结构简式是_______________________________________。 6．为了测定某有机物 A 的结构，做如下实验： ①将 2.3g 该有机物完全燃烧，生成 0.1molCO2 和 2.7g 水； ②用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图 1 所示的质谱图； ③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图 2 所示图谱，图中三个峰的面积之比是 1∶2∶3。 试回答下列问题： （1）有机物 A 的相对分子质量是________。 （2）有机物 A 的实验式是________。 （3）能否根据 A 的实验式确定其分子式________(填“能”或“不能”)，若能，则 A 的分子式是________(若 不能，则此空不填)。 （4）写出有机物 A 的结构简式：_________________________________。 有机物结构式的确定流程 1．下列说法正确的是( ) A．HCOOCH2CH3 和 CH3 CH2COOH 互为同分异构体 B．晶体硅和硅藻土互为同素异形体 C． 和 互为同系物 D． 和 互为同位素 2．下列各项有机化合物的命名或分类正确的是( ) A．2，3﹣二甲基﹣2﹣乙基己烷 B．CH3CH2CH2Cl 氯丙烷 C． 属于芳香醇 D． 属于芳香化合物 3．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式，以下用 于研究有机物的方法错误的是( ) A．蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物 B．对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团 C．燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法 D．核磁共振氢常用于分析有机物的相对分子质量 4．有关下列 4 种有机物的说法正确的是( ) A．甲的名称为反—2—丁烯 B．乙分子中所有碳原子一定处于同一平面上 C．丙既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性 KMnO4 溶液褪色 D．丁的二氯代物有 3 种(不考虑立体异构) 5．d、p 两种有机物的分子式均为 C4H4，结构简式如图所示，下列说法错误的是( ) A．d 中所有原子共面 B．p 能发生加成反应、加聚反应、氧化反应、还原反应 C．d、p 的一种同分异构体的一氯代物只有 1 种 D．d 的二氯代物(不考虑顺反异构)种类比 p 的二氯代物种类少 6．下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为 3∶1 的是( ) A．对二甲苯 B．乙酸乙酯 C．乙酸 D．环己烷 7．下列有关 分子结构的叙述中，正确的是( ) A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上 B．所有原子有可能都在同一平面上 C．12 个碳原子不可能都在同一平面上 D．12 个碳原子有可能都在同一平面上 8．有机物环丙叉环丙烷，由于其特殊的电导结构一直受到理论化学家的注意，其结构如图所示。有关它的 说法中错误的是（ ） A．其二氯代物有 4 种 B．它所有的原子均在同一平面上 C．其分子式为 C6H8 D．它不可能是环丙烷的同系物 9．某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为 58，完全燃烧时产生等物质的量的 CO2 和 H2O。它可能的结构共有（不考虑立体异构） A．4 种 B．5 种 C．6 种 D．7 种 10．氰酸铵（NH4OCN）与尿素[CO(NH2)2] A．都是共价化合物 B．都是离子化合物 C．互为同分异构体 D．互为同素异形体 11．苯的含氧衍生物 A 分子中 C、H 的质量分数分别为 72.97%、5.40%，其相对分子质量为 148，核磁共振 氢谱表明 A 分子含有 5 种化学环境不同的氢原子。它能使紫色石蕊溶液变红，也能使溴水褪色，试回答： (1)A 的分子式为_______(要有计算过程)。 (2)A 的结构简式为_______。 (3)下列不能与 A 发生化学反应的物质为_______。 a．酸性 KMnO4 溶液 b．HBr c．CH3CH2OH d．CH3CHO (4)A 在一定条件下能发生加聚反应，形成高分子化合物，写出该反应的化学方程式_______。 12．电炉加热时用纯 O2 氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机 物分子式常用的装置。 (1)按气体从左到右的流向，所选装置各接口的正确连接顺序是___。 (2)C 装置中浓硫酸的作用是___。 (3)D 装置中 MnO2 的作用是___。 (4)燃烧管中 CuO 的作用是___。 (5)若实验中所取样品只含 C、H、O 三种元素中的两种或三种，准确称取 0.92g 样品，经充分反应后，A 管 质量增加 1.76g，B 管质量增加 1.08g，则该样品的实验式为___。 13．A～G 是几种烃分子的球棍模型（如图），据此回答下列问题： (1)其中含氢量最高的烃是(填对应字母)__________；能够发生加成反应的烃有(填数字)________种； (2)写出 A 失去一个氢原子形成的甲基的电子式_______________； (3)F 与浓硝酸和浓硫酸的混酸共热至 50℃～60℃发生反应的化学方程式为____________ (4)上述物质中互为同系物的是___________或____________(填对应字母)。 (5)D 与等物质的量溴反应的化学方程式为_________________所得产物的名称为____ 14．某有机物 A 的结构简式为： (1)A 的分子式是____________________所含官能团名称______________________。 (2)A 在 NaOH 水溶液中加热反应得到 B 和 C，C 是芳香化合物，C 的结构简式是________。该反应属于 ________反应。 (3)某同学对 A 可能具有的化学性质进行了如下预测，其中错误的是________(单选)。 A 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 B 在一定条件下可以与浓硝酸反应 C 在一定条件下可以与乙酸反应 D 遇 FeCl3 溶液可以发生显色反应 (4)该有机物 A 的同分异构体很多，其中有一类可以用 通式表示(其中 X、Y 均不为氢)，试写出 符合上述通式、含有羟基、且能发生银镜反应的任意两种物质的结构简式：________，________。 1．[2019 新课标Ⅰ] 关于化合物 2−苯基丙烯（ ），下列说法正确的是 A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B．可以发生加成聚合反应 C．分子中所有原子共平面 D．易溶于水及甲苯 2．[2018 新课标Ⅰ]环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2，2]戊烷（ ）是最简单的 一种。下列关于该化合物的说法错误的是 A．与环戊烯互为同分异构体 B．二氯代物超过两种 C．所有碳原子均处同一平面 D．生成 1 mol C5H12 至少需要 2 mol H2 3．[2017 新课标Ⅰ]已知 （b）、 （d）、 （p）的分子式均为 C6H6，下列说法正确的是 A．b 的同分异构体只有 d 和 p 两种 B．b、d、p 的二氯代物均只有三种 C．b、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D．b、d、p 中只有 b 的所有原子处于同一平面 4．[2016 上海]烷烃 的命名正确的是 A．4-甲基-3-丙基戊烷 B．3-异丙基己烷 C．2-甲基-3-丙基戊烷 D．2-甲基-3-乙基己烷 5．[2016 新课标Ⅰ]下列关于有机化合物的说法正确的是 A．2-甲基丁烷也称为异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应 C．C4H9Cl 有 3 种同分异构体 D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物 6．[2016 海南]下列物质中，其主要成分不属于烃的是 A．汽油 B．甘油 C．煤油 D．柴油 7．[2016 新课标全国Ⅱ]分子式为 C4H8Cl2 的有机物共有（不含立体异构） A．7 种 B．8 种 C．9 种 D．10 种 8．[2016 浙江]下列说法正确的是 A． 的一溴代物和 的一溴代物都有 4 种（不考虑立体异构） B．CH3CH=CHCH3 分子中的四个碳原子在同一直线上 C．按系统命名法，化合物 的名称是 2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷 D． 与 都是α-氨基酸且互为同系物 9．[2018·全国卷Ⅱ，T36 节选]F 是 B( )的同分异构体。7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠反应可释 放出 2.24 L 二氧化碳(标准状况)，F 的可能结构共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为 三组峰，峰面积比为 3∶1∶1 的结构简式为________。 10．[2017·全国卷Ⅱ，T36 节选]L 是 D( )的同分异构体，可与 FeCl3 溶液发生显色反应，1 mol 的 L 可与 2 mol 的 Na2CO3 反应，L 共有________种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3∶2∶2∶1 的结构简式为________、________。