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- 2021-07-02 发布
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整理与提升
一、同系物、同分异构体概念辨析及其判断
1.同系物
在分析烷烃的通式时发现相邻的烷烃都相差一个CH2原子团。像这种结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2
原子团的物质互称为同系物,例如:甲烷、乙烷、丙烷等互为同系物。这种现象在有机物中很普遍,认识这种规律有利于比较、预测物质的组成和性质。
(1)同系物的结构相似,主要指化学键类型相似,分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连,其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似,并不是相同。例如:和CH3CH2CH3,前者有支链,而后者无支链,结构不尽相同,但两者的碳原子均以单键结合成链状,结构相似,故为同系物。
(2)同系物的组成元素必相同。
(3)同系物必符合同一通式。但符合同一通式,且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质不一定是同系物,如CH2===CH2(乙烯)和 (环丙烷)。
(4)同系物一定具有不同的分子式。
特别提示:①根据分子式判断一系列物质是不是属于同系物时,一定要注意这一分子式表示的是不是一类物质,如C3H6,可以表示CH2===CH—CH3,也可以表示;
②根据物质的结构简式判断物质是不是属于同系物,要注意所给的物质是不是分子式相同,如CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于同分异构体。
2.同分异构体
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
(1)“同分”——相同分子式(当然相对分子质量也相同,但相对分子质量相同的不一定是同分异构体);“异构”——结构不同,分子中原子的排列顺序或结合方式不同。
(2)同分异构体之间可能是同类物质,也可能属于不同类物质。同分异构体物理性质不同。若属同类物质,化学性质相似,如正丁烷与异丁烷;若属于不同类物质,化学性质不同,如CH2===CH—CH3与。某些无机物中也存在同分异构现象。
(3)化合物分子组成越复杂,同分异构体越多,如CH4、C2H6、C3H8无同分异构体,丁烷(C4H10)有2种同分异构体,戊烷(C5H12)有3种同分异构体,己烷(C6H14)有5种同分异构体。同分异构现象是有机物种类繁多的主要因素之一。
1.下列关于同系物的叙述中,正确的是( C )
A.某有机物同系物的组成可用通式CnH2n+4表示
B.C5H12表示的一定是纯净物
C.两个同系物之间相对分子质量相差14或14的整数倍
D.同系物之间具有相同的化学性质
解析:烷烃是饱和烃,也就是说碳原子结合的H原子最多,烷烃的分子通式为CnH2n+2,所以烃的分子通式不可能为CnH2n+4;C5H12有同分异构体,分子式符合C5H12的有机物不止一种,所以C5H12表示的可能是混合物;一个CH2的相对分子质量为14,同系物的分子组成上相差一个或多个CH2原子团,所以C正确;同系物之间化学性质相似。
2.同分异构现象是有机化合物中的一种普遍现象,下列有关同分异构体叙述中正确的是( A )
A.分子式相同而结构式不同的化合物互称同分异构体
B.组成成分相同而结构式不同的物质互称同分异构体
C.互为同分异构体的物质性质相同
D.互为同分异构体的物质性质相异
解析:组成成分相同不一定分子式相同,所以B选项错误;同分异构体的性质可能相似(如正丁烷与异丁烷都属于烷烃,化学性质相似),也可能相差很大[如乙醇(CH3CH2OH)和甲醚(CH3OCH3)],所以C、D选项均错。
二、烃的代表物分子结构及其性质比较
烃是有机物的母体,是有机物中的一大类物质。烃是指仅由碳、氢两种元素组成的化合物。烃可分为烷烃、烯烃、苯及其同系物等,其典型代表物分别为甲烷、乙烯、苯等。
1.烃的代表物分子结构及其性质比较
2.烃的代表物性质与其结构的关系
烷烃分子中各原子均以单键结合,性质稳定,不与强酸、强碱、强氧化剂等反应。烯烃、炔烃分子中含有或—C≡C—,因而易发生加成、氧化和加聚反应等。而苯分子中碳碳键是介于单键与双键之间的独特键,因而既能发生取代反应又能发生加成反应。
3.分子空间构型的判断
(1)典型分子的空间结构
①甲烷(),正四面体结构,C原子位于正四面体的中心,分子中的5个原子中任何4个原子都不处于同一平面内,其中任意3个原子在同一平面内。
②乙烯(),平面结构,分子中的6个原子处于同一平面内。
③苯(),平面结构,分子中的12个原子都处于同一平面内。
④乙炔(HC≡CH),直线型分子,分子中4个原子共直线。
(2)对以上基本结构组合成的复杂分子的判断思路
①以上4种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代,则取代后的分子构型基本不变。
②共价单键可以自由旋转,共价双键不能旋转。
3.下列有关说法中错误的是( D )
A.CCl4可以由CH4制得,它可用于萃取碘水中的碘
B.相等的物质的量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
C.用乙烯与HCl反应来制备氯乙烷比用乙烷与氯气反应更好
D.甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此甲烷不能发生氧化反应
解析:A项,CCl4可以由CH4发生取代反应制得,由于它与水互不相溶,而且碘在四氯化碳中的溶解度比水中的大,所以可用于萃取碘水中的碘,正确;B项,由于甲烷和乙烯的分子式中H原子个数相等,所以相等的物质的量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相等,正确;C项,用乙烯与HCl反应来制备氯乙烷产物只有一种,而用乙烷与氯气通过取代反应产生多种产物,纯度不大,因此前者反应更好,正确;D项,甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是甲烷在点燃条件下能被氧气氧化而发生氧化反应,错误。
4.(双选)已知C—C键可以绕键轴自由旋转,结构简式为
的烃,下列说法中正确的是( BD )
A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
C.分子中至少有16个碳原子处于同一平面上
D.该烃不属于苯的同系物
解析:在苯分子中的12个原子,一定共平面,此分子中两个苯环以单键相连,单键可以旋转,所以两个苯环不一定共面,但苯环中对角线上的4个碳原子应在一个平面上,因此该分子中至少有11个碳原子处于同一平面上,B项正确,A、C两项不正确;该烃分子结构中有2个苯环,不属于苯的同系物,D项正确。
三、烃完全燃烧的三大规律
1.气态烃完全燃烧前后气体体积变化规律
(1)若燃烧后生成的水为液态:
由此可见,若燃烧后生成的水为液态,燃烧后气体的体积一定减小,燃烧前后气体体积减小值只与烃分子中的氢原子数有关,与碳原子数无关。
(2)若燃烧后生成的水为气态:
则烃分子中氢原子数y
由此可见,若燃烧后生成的水为气态,气体总体积只与氢原子数有关,可能增大,可能不变,也可能减小。
2.烃完全燃烧时耗氧量规律
烃燃烧通式为CxHy+(x+)O2xCO2+H2O
依上式可得如下规律:
(1)物质的量相同的烃,(x+)越大,耗氧量越多,若两种烃(x+
)相等,则耗氧量相同。
(2)质量相同的烃,越大(含氢量越大),则耗氧量越多,若两种烃的相等,质量相等时,则耗氧量相同。
(3)质量相同的烃,越大(含碳量越大),则生成的CO2越多,若两种烃的相等,质量相等时,则生成的CO2和H2O的量均相等。
3.烃的组成与燃烧生成H2O和CO2的量的关系规律
(1)相同状况下,有机物燃烧后:
n(CO2)n(H2O)=
(2)分子中具有相同碳(或氢)原子数的烃混合,只要混合物总物质的量恒定,完全燃烧后产生的CO2(或H2O)的量也一定是恒定值。
5.标准状况下,35 mL某气态烷烃完全燃烧,恢复到原来状况下,得到140 mL二氧化碳气体,则该烃的分子式为( B )
A.C5H12 B.C4H10
C.C3H6 D.C3H8
解析:相同状况下,气体体积与物质的量成正比。则1 mol 该烷烃完全燃烧可得到4 mol CO2,所以该烷烃分子中碳原子数为4。
6.等质量的下列烃完全燃烧时,消耗氧气量最多的是( A )
A.CH4 B.C2H6
C.C3H6 D.C6H6
解析:12 g碳和4 g氢分别完全燃烧都消耗1 mol O2,显然,含氢质量分数越大的烃,等质量时消耗O2越多。故消耗氧气最多的是CH4。
7.CO、CH4均为常见的可燃性气体。
(1)等体积的CO和CH4
在相同条件下分别完全燃烧,转移的电子数之比是14。
(2)120 ℃、101 kPa下,a mL由CO、CH4组成的混合气体在b mL O2中完全燃烧后,恢复到原温度和压强。
①若混合气体与O2恰好完全反应,产生b mL CO2,则混合气体中CH4的体积分数为0.33(保留两位小数);
②若燃烧后气体体积缩小了 mL,则a与b关系的数学表达式是b≥。
解析:(1)完全燃烧后CO→CO2,C的化合价由+2价升为+4价,变化2价,而CH4→CO2,C的化合价由-4价升为+4价,变化8价,因此等体积的CO和CH4完全燃烧转移的电子数之比为28,即14。
(2)①设混合气体中CO的体积为x mL,CH4的体积为y mL。则
2CO+O22CO2
x x
CH4+2O2CO2+2H2O(g)
y 2y y 2y
根据题意:x+y=a,+2y=b 解得:y=
所以CH4的体积分数为a=(2b-a)3a
由于a mL混合气体产生b mL CO2,根据碳原子守恒得a=b,故上式(2b-a)3a=,即0.33。
②由燃烧方程式可以看出,在题设的条件下CH4燃烧前后体积不变,体积减小是由CO燃烧引起的,设CO体积为x mL,CH4的体积为y mL。则
2CO+O22CO2 ΔV
2 1 2 1
x x
CH4+2O2CO2+2H2O(g)
y 2y y 2y
根据题意,x+y=a,= 则有x=y=
若要保证气体完全燃烧,O2必须足量,即b≥+2y,即b≥。
四、乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基性质比较
特别提示:应用羟基的活泼性,可以解决有关物质类别推断的题目。解题时可以先从羟基与Na、NaOH、NaHCO3
的反应情况以及量的关系进行比较,最后推断出是醇羟基还是羧基,并分别计算出数目。
8.下列物质都能与Na反应放出H2,其产生H2的速率排列顺序正确的是( D )
①C2H5OH ②CH3COOH(溶液) ③NaCl(溶液)
A.①>②>③ B.②>①>③
C.③>①>② D.②>③>①
解析:此题考查了Na、K等活泼金属与酸、水、醇反应的特点,这几个反应虽相似,但反应的剧烈程度不同。对于Na、K等活泼金属放入酸溶液中,金属先与酸反应;放入盐溶液中,金属先与水反应。金属钠与CH3CH2OH、CH3COOH和H2O的反应实质都是与H+的反应,可以确定提供H+能力:CH3COOH>H2O>CH3CH2OH。
9.某有机物A的结构简式为,取足量Na、NaOH和Ba(OH)2分别与等物质的量的A在一定条件下充分反应时,理论上需Na、NaOH和Ba(OH)2三种物质的物质的量之比为421。
解析:在同一化合物中同时存在不同的官能团时,各官能团仍主要体现其本身的性质。即醇羟基只与Na反应,羧基与Na、NaOH、Ba(OH)2都反应。A物质的分子中含有醇羟基、羧基、硝基等,因而A属于多官能团化合物,应兼有各类(醇、羧酸等)物质的化学性质,与钠发生反应的官能团有醇羟基和羧基,故1 mol A能消耗Na 2
mol;与NaOH反应的官能团为羧基,故1 mol A 能消耗NaOH 1 mol;与Ba(OH)2反应的官能团为羧基,故 1 mol A消耗Ba(OH)2 mol。
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