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- 2021-07-02 发布
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有机合成习题
学习目标
1、掌握各类有机物的性质、反应类型及它们之间的相互转化
2、初步学习设计合理的有机合成路线
重点
通过有机物逆合成分析法的学习,培养学生逻辑思维能力及信息迁移能力
难点
通过有机物逆合成分析法的学习,培养学生逻辑思维能力及信息迁移能力
学法指导
在上节课学习的基础上利用你对官能团化学性质的熟练掌握和反应条件来判断有机推断中的各种物质的结构,从而顺利完成有机推断。
自学引导︵学生课前必须完成︶
一、自主学习:
回答下列问题
1 能发生取代反应的有机物种类有:
2 能发生取代反应的官能团有(填写结构简式):
3 能发生加成反应的有机物种类有:
4 能发生加成反应的官能团有(填写结构简式):
5 能发生消去反应的有机物种类有:
6 能发生消去反应的官能团有(填写结构简式):
7 能发生加聚反应的有机物种类有:
8 能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团有:
9 能使KMnO4(H+)溶液褪色的有机物种类有:
10 能被新制Cu(OH)2 或Ag(NH3)2OH氧化的官能团是:
11 能发生还原反应的有机物种类有:
12 能和活泼金属反应的有机物种类有:
5
13 能发生复分解反应的有机物种类有
二、自主练习:(通过自学,相信自己能解决下列问题)
1.硝酸甘油(三硝酸甘油酯)是临床上常用的抗心率失常药。该药可以丙烯为原料合成制得,其合成步骤如下:
(提示:)
请你写出反应② ④的产物及① ② ③ ④ ⑤各步变化的化学方程式
2.某有机物A,由C、H、O三种元素组成,在一定条件下,由A可以转化为有机物B、C和D、E;C又可以转化为B、A。它们的转化关系如下:
已知D的蒸气密度是氢气的22倍,并可以发生银镜反应。
(1)写出A、B、C、D、E、F的结构简式和名称
A________________B___________________C__________________
D________________E____________________F___________________
(2)写出实现① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧转化的化学方程式,并注明反应类型
5
三、你还有哪些不会的问题,请提出来让老师和同学帮你解决
独立思考
合作探究
例题1. 有以下一系列反应 最终产物为草酸:
已知B的相对分子质量比A的大79,请推测各字母代表的化合物的结构式。
A是______________________,B是_______________________。
C是______________________,D是_______________________。
E是______________________,F是_______________________。
例题2.以苯为主要原料,可以通过下图所示途径制取阿司匹林和冬青油:请按要求回答:
(1)请写出有机物的结构简式:
A._________ _______B____________________C___________________
(2)写出变化过程中①⑥的化学方程式:
5
①________________________________________
⑥________________________________________
巩固练习
1.烯烃在一定条件下发生氧化反应时,C=C双键发生断裂,RCH=CHR′可以氧化成RCHO和R′CHO。在该条件下,下列烯烃可分别被氧化后,产物中可能有乙醛的是( )
A.CH3CH=CH(CH2)2CH3 B.CH2=CH(CH2)3CH3
C.CH3CH=CHCH=CHCH3 D.CH3CH2CH=CHCH2CH3
2.有下列几种反应类型:①消去②加聚③水解④加成⑤还原⑥氧化,用丙醛制取1,2一丙二醇,按正确的合成路线依次发生的反应所属类型应是
A.⑤①④③ B.⑥④③① C.①②③⑤ D.⑤③④①
3.已知卤代烃在碱溶液中可水解生成对应的醇(RX+H2OROH+HX)。下列烯烃经过①先与HCl加成、②然后在NaOH溶液中水解、③水解的有机物再在Cu的热催化下发生氧化。三步反应后最终的有机产物可能为混合物的是( )
A.乙烯 B.丙烯 C.1-丁烯 D.2-丁烯
4.制品废弃物会严重污染环境,现常称为“白色污染”,为了防治这种污染,有一条重要途径是将高分子化合物重新变成小分子化合物。目前对结构式为:
的高聚物已成功地实现了这种处理。试分析若用甲醇来处理它,不能得到的有机物
可能是 ( )
5.以乙醇为原料来合成乙二酸乙二酯,写出各反应方程式
5
学习体会
有机反应类型的判断方法
1 依据反应特点进行判断
判断反应啥类型 键的变化能决定 辅助物种饱和度 六种类型在其中
单键断来单键生 前后物质各两种 不饱和度无变化 取代反应类型定
双键断来单键生 前面两种后一种 不饱和度有减小 加成反应类型定
单键断来双键生 前面一种后两种 不饱和度有增大 消去反应类型定
加成无限为加聚 氧化还原氢氧定 去氢得氧为氧化 反之就是还原型
若要类型分得清 上述方法常应用
2 依据官能团性质及官能团变化判断
3 依据特殊条件或特殊试剂判断
5
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