人教版化学必修二3-3-1课件第三章 有机化合物第三节 生活中两种常见的有机物 63页

第三节　生活中两种常见的有机物 ( 共 2 课时 ) 乙醇即酒精，以不同的比例存在于各种酒中，它在人体内可以很快发生作用，改变人的情绪和行为。这是因为酒精在人体内不需要经过消化作用，就可直接扩散进入血液中，并分布至全身。 酒精被吸收的过程可能在口腔中就开始了，到了胃部，也有少量酒精可直接被胃壁吸收，到了小肠后，小肠会很快地大量吸收。酒精吸收进入血液后随血液流到各个器官，主要是分布在肝脏和大脑中。酒的品种繁多，就生产方法而论，有酿造酒 ( 发酵酒 ) 和蒸馏酒两类。酿造酒是在发酵终了稍加处理即可饮用的低度酒，如葡萄酒、啤酒、黄酒、青酒等。蒸馏酒是在发酵终了再经蒸馏而得的高度饮料酒，主要有白酒、白兰地、威士忌和伏特加等。 “ 酒是陈的香 ” 一说是一种长期存在的误解。 其实，酒并非越陈就越香，一般而言，新酒存在口感粗糙，不柔和、不协调及香味不足等缺点。解决这个问题的唯一途径是通过贮存达到陈酒老熟。但各酒种以及各香型酒的贮存期都不相同，存过了头质量反而下降。名优黄酒老熟一般需 3 ～ 5 年左右，清香型白酒 2 年足矣。浓香型白酒 3 ～ 5 年即为珍品，酱香型酒 8 ～ 10 年乃上乘之作。 30 年陈酿，已基本不可直接饮用，只宜作调味酒点而辍之。 少量饮酒，可以活血，因而有解除疲劳和振作精神之功效。如果在短时间内饮用大量酒精，初始酒精会使人兴奋、减轻抑郁程度，这是因为酒精压抑了某些大脑中枢的活动，这些中枢在平时对极兴奋行为起抑制作用。这个阶段不会维持很久，接下来，大部分人会变得安静、忧郁、恍惚、直至不省人事，严重时甚至会因心脏被麻醉或呼吸中枢失去功能而造成窒息死亡。 思考： 1. 工业酒精能否饮用，为什么？ 2 ．喝酒的驾驶员极易发生交通事故，交警用 K 2 Cr 2 O 7 检查肇事司机是否为酒后驾车，原理是什么？ ● 梳理导引 1 ．乙醇俗称 ________ ，是 ________ 色，有 ________ 味的液体。密度比水 ________ ，沸点 8.5 ℃ ，易 ________ ，能溶解多种 ________ 和 ________ ，能与水 ________ 。 2 ．乙醇的分子式为 ________ ，结构式为 ________ 。结构简式为 ________ 或 ________ 。 3 ．烃的衍生物是指 ___________________________________ 。 官能团是指 ___________________________________ 。 乙醇分子中的官能团是 ( 填名称 )____________ ，其电子式为 ________ ；氢氧根离子的电子式是 ________ 。乙醇的分子结构可以看成是乙烷分子 (CH 3 CH 3 ) 中的 __________ 被 ________ 取代的产物；也可以看成是水分子 (H — OH) 中的 ________ 被 ________ 取代后的产物。 4 ．乙醇与钠反应的现象 ________________________________________________________________________ ， 反应的化学方程式为 ________________________________________________________________________ 5 ．乙醇的氧化反应 ① 乙醇在空气中燃烧，放出大量的热，反应的化学方程式为 ________________________________________________________________________ ； ② 乙醇在铜或银做催化剂的条件下，可被氧化为 ______ ，反应的化学方程式 ________________________________ ，乙醇还可与 ________ 溶液或 ________ 溶液反应，被直接氧化成 ________ 。 答案： 1. 酒精　无　特殊香味　小　挥发　有机物　无机物　以任意比互溶 3 ．烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物　决定有机化合物的化学性质的原子或原子团 4 ．钠粒沉于无水乙醇底部，缓慢放出气体，未熔成小球或发出响声 2CH 3 CH 2 OH ＋ 2Na ―→ 2CH 3 CH 2 ONa ＋ H 2 ↑ 酸性 KMnO 4 溶液　酸性 K 2 Cr 2 O 7 溶液　乙酸 ● 问题探究 1 ．如何用有关化学知识解释下列有关 “ 酒 ” 的说法？ (1) 不法商贩在白酒中掺水而不易被觉察。 (2) 陈年老酒格外香。 提示： 乙醇俗称酒精，是酒的主要成分。既然研究的对象是 “ 酒 ” ，就应该从乙醇的性质入手进行分析：乙醇有哪些物理性质，有哪些化学性质？然后依次分析哪些性质能够支持以上观点。 (1) 可从乙醇和水的互溶性分析。乙醇能与水以任意比例互溶，所以在白酒中掺水不易被觉察。 (2) 酒随着储藏时间的延长变得更醇香，可以从酿酒的过程和储藏期间发生的变化来分析。在粮食酿酒的过程中，除了产生酒精外，米浆水中的一些微生物如醋酸菌、乳酸菌等把少量的淀粉变成醋酸、乳酸等，这些酸性物质跟乙醇作用，产生了具有香味的酯类物质。时间越长，这种作用越充分，也就越醇香。 2 ．固体酒精是固态酒精吗？ 提示： 在餐馆里或野外就餐时常用一种白色凝胶状的方便燃料，它就是固体酒精。但是，固体酒精并不是固态酒精，而是酒精与饱和醋酸钙 [(CH 3 COO) 2 Ca] 溶液混合形成的一种固态凝胶。固体酒精携带方便，点燃后火焰温度高，无有害气体生成。 ● 细品教材 1 ． 乙醇的分子组成和结构 此例模型： 2 ．官能团 (1) 概念：决定有机化合物的化学特性的原子或原子团叫做官能团。 (2) 常见官能团： ① 卤原子 ( — X) ； ② 羟基 ( — OH) ； ③ 硝基 ( — NO 2 ) ； ④ 碳碳双键； ⑤ 醛基 ( － CHO) ； ⑥ 羧基 ( － COOH) 。 特别提醒： 羟基 ( － OH) 与氢氧根 (OH － ) ，有区别： ① － OH 不带电， OH － 带负电； 3 ．烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。例： CH 3 Cl 、 CHCl 3 、 和 C 2 H 5 OH 都属于烃的衍生物。 4 ．根与基的区别 “ 根 ” 通常指带有电荷的原子或原子团，如氯离子 (Cl － ) 、氢氧根 (OH － ) 、铵根 (NH) ，硫酸根 (SO) 等带电的离子。 “ 基 ” 是电中性的原子或原子团，如羟基 ( — OH) 、硝基 ( — NO 2 ) 、甲基 ( — CH 3 ) 等，主要存在于有机物分子中 ( 无机物中也有，如 H 2 O 、 NH 3 等 ) 。这些化合物不能电离出电中性的 “ 基 ” ，但在一定条件下可以发生取代反应、消去反应等。 ● 典例精析 【例 1 】　比较乙烷和乙醇的结构，下列说法错误的是 ( 　　 ) A ．两个碳原子以单键相连 B ．分子里都含 6 个相同的氢原子 C ．乙基与一个氢原子相连就是乙烷分子 D ．乙基与一个羟基相连就是乙醇分子 【解析 】 　 乙烷和乙醇的结构简式分别为 CH 3 — CH 3 和 CH 3 — CH 2 OH ，所以 A 、 C 、 D 选项均正确，乙醇分子中的六个 H 原子可分为三种，所以 B 选项错误。 【答案 】 　 B 【点拨】　 本题考查了乙烷、乙醇的结构式，故有机物一定要正确掌握它们的结构。 下列关于羟基和氢氧根的说法不正确的是 ( 　　 ) A ．两者不相同 B ．羟其比氢氧根少一个电子 C ．两者的组成元素相同 D ．羟基性质比氢氧根稳定 【答案 】 　 D 【点拨】　 — OH 不能单独存在，因此不稳定。 ● 细品教材 1 ．乙醇的物理性质 乙醇俗称酒精，是酒类的主要成分。乙醇通常为无色、透明、具有特殊香味的液体；比水轻，沸点为 77.5 ℃ ，易挥发；能与水以任意比互溶，能溶解多种无机物和有机物，是优良的有机溶剂。 2 ．乙醇的化学性质 (1) 乙醇与金属钠反应 实验探究：水、乙醇与钠反应的比较 金属钠的变化 气体燃烧现象 检验产物 水 钠粒浮在水面上，熔成闪亮的小球，并四处游动，发出 “ 嘶嘶 ” 声音。钠球迅速变小，最后消失 气体在空气中燃烧，发出淡蓝色火焰 向反应后的溶液滴加酚酞，溶液变红，说明有碱性物质生成 乙醇 钠粒沉于无水酒精底部，不熔成闪亮的小球，也不发出响声，反应缓慢 气体在空气中安静地燃烧，火焰呈淡蓝色，倒扣在火焰上方的干燥烧杯内壁有水滴 向反应后的溶液滴加酚酞，溶液变红，说明有碱性物质生成。向烧杯中加入澄清石灰水无明显现象，证明无二氧化碳生成 通过比较说明如下问题： ① 密度：水＞钠＞乙醇 ② 反应剧烈程度：钠与水反应剧烈，单位时间内放出的热量大，使钠球熔化，说明钠的熔点低。反应生成氢气。说明水分子中的氢原子相对较活泼。 钠与乙醇反应缓慢，生成氢气。说明乙醇分子里羟基氢原子相对不活泼。 ③ 反应实质：钠与水反应是水分子中的氢原子被置换的置换反应。 乙醇与钠反应是羟基上的氢原子被置换。 温馨提示： ① 金属钠取量不宜多，取黄豆大小即可，因为钠与水反应剧烈，且放热，取量过多易引起燃烧，甚至爆炸。 ② 气体点燃前，一定要验纯，否则易引起爆炸。 ③ 活泼金属 K 、 Ca 等也能与 H 2 O 和 C 2 H 5 OH 反应产生 H 2 。 (2) 氧化反应 ① 燃烧：乙醇易燃烧，完全燃烧的化学方程式是： ② 催化氧化： 乙醇在加热和催化剂 (Cu 或 Ag) 存在的条件下，被空气中氧气氧化成乙醛。可用以下实验演示该反应。 把一端绕成螺旋形的铜丝，放在酒精灯外焰上烧至红热 ( 铜丝表面变黑，为什么？ ) ，趁热将铜丝插入乙醇溶液中。铜丝立即变成红色。重复上述操作几次，原有的乙醇气味消失，而带有强烈的刺激性气味 ( 乙醛气味 ) 的物质生成。 上述实验可用下列方程式表示： Cu 是催化剂，乙醇催化氧化生成乙醛的化学方程式 ( 合并上述两个反应 ) 为： ③ 与强氧化剂反应： 乙醇还可以与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应，直接被氧化为乙酸。 3 ．乙醇在化学反应中的断键方式 (1) 与活泼金属反应断 ① 键 2C 2 H 5 OH ＋ 2Na ―→ 2C 2 H 5 ONa ＋ H 2 ↑ (2) 燃烧氧化，化学键全部断裂 4 ．乙醇的工业制法 (1) 发酵法：以含糖类较丰富的农产品为原料，经过发酵，再进行蒸馏，可得到质量分数为 95% 的乙醇。 (2) 乙烯水化法：以乙烯为原料，在加热、加压和有催化剂 ( 硫酸或磷酸 ) 存在的条件下，乙烯和水发生加成反应，生成乙醇。其化学反应方程式为： ● 典例精析 【例 2 】　乙醇分子中不同的化学键如图所示，则乙醇在催化氧化时，化学键断裂的位置是 ( 　　 ) A ． ②③ 　　　 B ． ②④ C ． ①③ D ． ③④ 【解析 】 　 乙醇的催化氧化， “ 去氢 ” 的位置是羟基氢及羟基直接相连的碳原子上的氢原子。 【答案 】 　 B 【例 3 】　为了测定乙醇的结构式，有人设计了用无水乙醇与钠反应的实验装置和测定氢气体积的装置进行实验。可供选用的实验仪器如下图所示： (1) 现有纯度为 99.5% 的乙醇，欲除去其中的水分，得纯净乙醇，下列措施合理的是 ( 　　 ) A ．蒸馏，收集第一馏分 B ．加 CuSO 4 与 H 2 O 结合，过滤，收集滤液 C ．加 CaO 与 H 2 O 反应，过滤，收集滤液 D ．加 CaO 与 H 2 O 反应，蒸馏，收集馏分 (2) 预测反应过程中可生成 380mL H 2 ，则合适的装置连接顺序是 ________ 。 【解析 】 　 该题为测定物质组成的定量实验设计。 (1)CuSO 4 、 CaO 、 Ca(OH) 2 都能溶于乙醇 ( 相似相溶原理 ) ，不能过滤除净，只能采用蒸馏，收集馏分。 (2) 由于生成气体体积大，所以选用 D 、 E 需收集几次，会造成较大误差，不合适。 【答案 】 　 (1)D 　 (2)A → B 【点拨】　 测定气体质量和气体体积，常采用间接的方法。其中，气体质量一般根据气体的某些性质 ( 如酸碱性 ) 、采用合适的吸收剂 ( 如浓硫酸、碱石灰 ) 和实验装置 ( 如洗气瓶、干燥管 ) 来吸收，通过测量装置吸收前后质量差得到气体的质量；对于一些无法用试剂直接吸收的气体，通常采用排水量气法测量它们的体积，根据排出水的体积来确定气体的体积，所选用的收集装置应能一次收集完全。 乙醇分子结构中各化学键如图所示。关于乙醇在各种反应中断键的说法不正确的是 ( 　　 ) A ．和金属钠反应时 ① 断裂 B ．乙醇燃烧时断裂 ② 和 ⑤ C ．在银催化条件下与 O 2 反应时断裂 ① 和 ③ D ．和浓 H 2 SO 4 、乙酸共热时断裂 ① ，其他键不变化 【解析 】 　 乙醇燃烧时共价键全部断裂生成 CO 2 和 H 2 O 。 【答案 】 　 B 在生活中，交通警察常用这样的方法检测司机是否喝了酒：将汽车司机呼出的气体通过装有经硫酸酸化处理的 K 2 Cr 2 O 7 的硅胶 ( 通常呈橙黄色 ) 的仪器，如果呼出气体含有乙醇蒸气，则乙醇被 K 2 Cr 2 O 7 氧化成乙醛和乙酸，同时 K 2 Cr 2 O 7 被还原成硫酸铬 [Cr 2 (SO 4 ) 3 ] ，通常呈绿色。当绿色 Cr 3 ＋ 离子超过规定警戒线，则呼出乙醇蒸气超标。其发生的化学方程式为 试问： (1) 该反应中氧化剂是 ________________________ ，还原剂是 ________________________________________________________________________________ 。 (2) 该装置中的 K 2 Cr 2 O 7 能否用 CuO 来替代。 __________________________________________ 【答案 】 　 (1) 根据化合价判断氧化剂是 K 2 Cr 2 O 7 ，还原剂是 CH 3 CH 2 OH 。 (2) 不能用 CuO 替代 K 2 Cr 2 O 7 ，因为 CH 3 CH 2 OH 与 CuO 反应需加热，且现象不明显。 ● 资料备选 乙醇分子式的测定 经测定乙醇的分子式是 C 2 H 6 O ，由于有机物普遍存在同分异构现象，推测乙醇的结构可能是下列两种之一。 为测定其结构，应利用物质的特殊性进行定性、定量实验。现给出乙醇、钠、水及必要的仪器，请甲、乙、丙、丁四位同学直接利用如图给定装置开始进行实验确定乙醇的结构。 (1) 学生甲得到一组实验数据如上表： 根据以上数据推断乙醇的结构为 ________( 用 Ⅰ 、 Ⅱ 表示 ) ，理由为 ________________________________________________________________________ ； 乙醇的物质的量 /mol 氢气的体积 /L 0.10 1.12( 标准状况 ) (2) 同学乙分别准确称量 4.60g 乙醇进行多次实验，结果发现以排在量筒内水的体积作为生成的 H 2 体积，换算成标准状况后都小于 1.12L ，如果忽略量筒本身及乙同学读数造成的误差，乙认为可能是由于样品中含有少量水造成的，你认为正确吗？ ________( 填 “ 正确 ” 或 “ 不正确 ” ) 。如果你认为正确，请说明理由；如果你认为不正确，那产生这种情况的原因应该是什么？ ________________________________________________________________________ 。 (3) 同学丙认为实验成功的关键有： ① 装置气密性要良好， ② 实验开始前准确测定乙醇的量， ③ 钠足量， ④ 广口瓶内水必须充满， ⑤ 氢气体积的测算方法正确、数据准确。其中正确的有 ________( 填序号 ) 。 (4) 同学丁不想通过称量乙醇的质量来确定乙醇的量，那么还需要知道的数据是 ________ 。 (5) 实验后，四名同学从乙醇的可能结构分析入手，对乙醇和钠的量的关系进行了讨论，如果乙醇的物质的量为 n mol ，那么对钠的物质的量的取值要求必须是 ________ 。 解析： 乙醇与钠反应生成氢气，即说明钠只与乙醇中的氢原子反应，所以解答此题应先分析乙醇与生成的氢气的量的关系，而氢气的量的测定只能用排水量气法，然后再确定出乙醇分子中能与钠反应的氢原子的个数，进而确定乙醇的结构。 (1) 因为 n ( 乙醇 )/ n (H 2 ) ＝ 0.10mol/0.05mol ＝ 2:1 ，说明乙醇分子中只有 1 个氢原子能与钠反应，即有 1 个氢的位置不同于其他 5 个氢原子，只有 Ⅰ 符合。 (2) 在同质量的情况下，水与钠反应生成的氢气比乙醇与钠反应生成的氢气多，所以不可能是因含水造成的，产生此种情况的原因一种是乙醇没有完全反应，即加入的钠不足；另一种情况是混有不与钠反应的或反应时产生氢气少 ( 在相同质量时 ) 的杂质。 (3) 此实验中要测量的数据之一是乙醇的质量，另外就是生成氢气的体积，确保这两个数据准确的操作都是必须的。而广口瓶中水是否充满不影响氢气体积的测定。 (4) 根据 m ＝ ρ V ，知道密度和体积也可。 (5) 要准确确定乙醇的结构，必须保证乙醇完全反应，钠过量。 答案： (1) Ⅰ 　因为 n ( 乙醇 )/ n (H 2 ) ＝ 0.10mol/0.05mol ＝ 2  :1 ，所以乙醇中有一个氢原子不同于其他氢原子 (2) 不正确　可能乙醇中混有丙醇等杂质；或者加入的钠不够或气密性不好 (3) ①②③⑤ (4) 乙醇的密度和体积 (5) 大于 n 温馨提示： 有机物分子结构比较复杂，一些特殊的原子或原子团 ( 官能团 ) 可决定有机物的一些特殊性质。乙醇与钠反应的性质就是由乙醇分子中的羟基决定的，由此可推知凡分子中含有羟基 ( — OH) 的化合物，都可与钠反应放出氢气，因此我们既可以从分子的结构推测其性质，也可以利用一些化学反应，通过表现的性质来推测有机物的分子结构。同时， 2 — OH ～ H 2 的定量关系也可用于定量计算。