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- 2021-07-03 发布
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重要有机物之间的相互转化
[A组 基础篇]
题组一 有机官能团的引入、消除和转化
1.常见的有机反应类型有:①取代反应、②加成反应、③消去反应、④酯化反应、⑤加聚反应、⑥缩聚反应、⑦氧化反应、⑧还原反应,其中能在有机物中引入羟基的反应类型有( )
A.①②③④ B.①②⑦⑧
C.⑤⑥⑦⑧ D.③④⑤⑥
答案 B
解析 ①卤代烃的水解会引入羟基,②、
2.在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是( )
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答案 C
解析 C项中不能生成
CH2===CH—CH===CH2,C错误。
3.某物质转化关系如图所示,下列有关说法不正确的是( )
A.化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键
B.由A生成E发生还原反应
C.F的结构简式可表示为
D.由B生成D发生加成反应
答案 A
解析 根据转化关系,可知A与NaHCO3反应,则A中一定含有羧基(—COOH);A与银氨溶液反应生成B,则A中一定含有醛基(—CHO)或甲酸酯基(
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);B能与溴水发生加成反应,则B可能含有碳碳双键()或碳碳叁键(—C≡C—);A与H2发生加成反应生成E,E在H+、加热条件下生成的F是环状化合物,应该是发生分子内酯化反应;推断A可能是OHC—CH===CH—COOH或OHC—C≡C—COOH,故A项不正确。
题组二 有机反应类型的判断
4.下列属于取代反应的是( )
①CH3CH===CH2+Br2―→CH3CHBrCH2Br
②CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O
③CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O
④C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O
A.①② B.③④ C.①③ D.②④
答案 B
解析 ①为丙烯与溴单质的加成反应,②为乙醇的燃烧,为氧化反应,③为酯化反应,属于取代反应,④为苯的硝化反应,属于取代反应,B项正确。
5.用丙醛(CH3—CH2—CHO)制取聚丙烯{CH2—CH(CH3)}的过程中发生的反应的类型依次为( )
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④缩聚反应
⑤氧化反应 ⑥还原反应
A.①④⑥ B.⑤②③
C.⑥②③ D.②④⑤
答案 C
解析 本题考查的是各种有机物之间的相互转化关系,即官能团的引入与转化。还原醛基可得到(醇)羟基,(醇)羟基在一定条件下发生消去反应可生成烯烃,烯烃再发生加聚反应。所以制取过程中可能发生的反应类型依次为加成(或还原)反应、消去反应、加聚反应。
6.下列各组中两个变化所发生的反应,属于同一类型的是( )
①由乙醇制乙醛、由溴乙烷制乙烯 ②乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色、苯酚使溴水褪色 ③由乙烯制聚乙烯、由异戊二烯制聚异戊二烯 ④由油脂制肥皂、由淀粉制葡萄糖
A.只有②③ B.只有③④
C.只有①③ D.只有①④
答案 B
解析 ①中分别是氧化反应、消去反应;②中分别是加成反应、取代反应;③中都是加聚反应;④中都是取代反应。
题组三 有机合成
7.由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH,需要经历的反应类型有( )
A.氧化—氧化—取代—水解
B.加成—水解—氧化—氧化
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C.氧化—取代—氧化—水解
D.水解—氧化—氧化—取代
答案 A
解析 由乙烯CH2===CH2合成HOCH2COOH的步骤:
2CH2===CH2+O22CH3CHO,2CH3CHO+O22CH3COOH,CH3COOH+Cl2
Cl—CH2COOH+HCl,Cl—CH2COOH+H2OHOCH2COOH+HCl,故反应类型:氧化—氧化—取代—水解。
8.从原料和环境方面的要求看,绿色化学对生产中的化学反应提出了一个提高原子利用率的要求,即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线:
其中符合原子节约要求的生产过程是( )
A.只有① B.只有② C.只有③ D.①②③
答案 C
解析 过程①中使用的Cl2,过程②中使用的H2SO4、NaOH等对苯酚来说都是没有必要的化学组成,但③使用的氧气是合成苯酚所必需的。
9.已知CH3CH2OH+HOCH2CH3
CH3CH2—O—CH2CH3+H2O,以乙醇、浓硫酸、溴水、水、氢氧化钠为主要原料合成OCH2CH2OCH2CH2。最简便的合成路线需要下列反应的顺序是( )
①氧化 ②还原 ③取代 ④加成 ⑤消去 ⑥中和
⑦水解 ⑧酯化 ⑨加聚
A.⑤④⑥⑧ B.⑤④⑦③
C.②⑤④⑧ D.②④⑥⑧
答案 B
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解析 合成的最简便流程为:
CH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br
CH2OHCH2OH
,即反应的顺序为⑤④⑦③。
[B组 综合篇]
10.邻羟基桂皮酸(Ⅳ)是合成香精的重要原料,下列为合成邻羟基桂皮酸(Ⅳ)的路线之一:
试回答:
(1)Ⅰ中含氧官能团的名称是________和________。
(2)Ⅱ→Ⅲ的反应类型是________。
(3)①Ⅳ与乙醇和浓硫酸混合加热的化学方程式为
__________________________________________。
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②Ⅳ与过量NaOH溶液反应的化学方程式为
__________________________________________。
(4)有机物X与Ⅳ互为同分异构体,且X有如下特点:
①是苯的对位取代物;
②能与NaHCO3反应放出气体;
③能发生银镜反应。
请写出X的一种结构简式:______________。
(5)下列说法正确的是________(填字母)。
A.Ⅰ的化学式为C7H8O2
B.Ⅰ遇氯化铁溶液呈紫色
C.Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
D.1 mol有机物Ⅳ最多能与4 mol H2加成
答案 (1)羟基 醛基 (2)消去反应
(5)BD
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解析 (1)由结构简式可知,Ⅰ中含氧官能团的名称为羟基、醛基。
(2)Ⅱ→Ⅲ的反应类型为消去反应。
(3)Ⅳ含有羧基、酚羟基,因此可以发生酯化反应、酸碱中和反应。
(4)Ⅳ的分子式为C9H8O3,由已知条件可知其同分异构体由、—COOH(或—CH2COOH)、—CH2CHO(或—CHO)构成,且—COOH(或—CH2COOH)、—CH2CHO(或—CHO)位于苯环上的相对位置。
(5)由结构简式可知,Ⅰ的化学式为C7H6O2,故A错误;酚遇氯化铁溶液呈紫色,故B正确;Ⅱ无—COOH,不能与NaHCO3溶液反应,故C错误;1 mol苯环最多与3 mol H2加成,1 mol键最多与1 mol H2加成,故D正确。
11.乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁。
(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称________、________。
(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生如图所示变化。
提示:a.RCH2OHRCHO;
b.与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时,该有机物才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸。
①A→C的反应属于________(填反应类型)。
②写出A的结构简式______________________。
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答案 (1)醛基、羟基、醚键(任填两种)
解析 (1)由题给乙基香草醛的结构简式可知,其分子中含氧官能团有醛基、羟基、醚键。
(2)由题意知,A是一种有机酸,所以A分子中含有一个羧基,关键是判断另外一个含氧官能团。由题给提示b,再结合题给转化关系可知,A中苯环中只有一个侧链;由提示a和转化关系A→B可得出,A分子中含有一个醇羟基,再结合醇被氧化的规律,要想得到醛,羟基必须在端点碳原子上,可知A分子中含有—CH2OH,结合其分子式可以确定,A的结构简式是。由转化关系A→C和A、C分子式的差别可知,A生成C的过程中,碳碳键没有变化,只是—OH被—Br取代,则A→C的反应类型是取代反应。
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