2020年高考化学真题模拟题专项汇编__18有机化学基础选修（原卷版） 20页

专题18 有机化学基础 ‎2020年高考真题 ‎1．（2020年新课标Ⅰ）有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：‎ 已知如下信息：‎ ‎①H2C=CH2‎ ‎②+RNH2‎ ‎③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称为________。‎ ‎(2)由B生成C的化学方程式为________。‎ ‎(3)C中所含官能团的名称为________。‎ ‎(4)由C生成D的反应类型为________。‎ ‎(5)D的结构简式为________。‎ ‎(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。‎ ‎2．（2020年新课标Ⅱ）维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。‎ 20‎ 已知以下信息：a)‎ b)‎ c)‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称为_____________。‎ ‎(2)B的结构简式为______________。‎ ‎(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为______________。‎ ‎(4)反应⑤的反应类型为______________。‎ ‎(5)反应⑥的化学方程式为______________。‎ ‎(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个(不考虑立体异构体，填标号)。‎ ‎(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。‎ ‎(a)4 (b)6 (c)8 (d)10‎ 其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为____________。‎ 20‎ ‎3．（2020年新课标Ⅲ）苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：‎ 已知如下信息：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称是___________。‎ ‎(2)B的结构简式为___________。‎ ‎(3)由C生成D所用的试别和反应条件为___________；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为________。‎ ‎(4)写出化合物E中含氧官能团的名称__________；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为___________。‎ ‎(5)M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为__________。‎ ‎(6)对于 20‎ ‎，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究，R'对产率的影响见下表：‎ R'‎ ‎—CH3‎ ‎—C2H5‎ ‎—CH2CH2C6H5‎ 产率/%‎ ‎91‎ ‎80‎ ‎63‎ 请找出规律，并解释原因___________。‎ ‎4．（2020年天津卷）天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。‎ 已知:(等)‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：__________。‎ ‎(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有________组吸收峰。‎ ‎(3)化合物X的结构简式为___________。‎ ‎(4)D→E的反应类型为___________。‎ ‎(5)F的分子式为_______，G所含官能团的名称为___________。‎ ‎(6)化合物H含有手性碳原子的数目为_____，下列物质不能与H发生反应的是_______(填序号)。‎ A．CHCl3 B．NaOH溶液 C．酸性KMnO4溶液 D．金属Na 20‎ ‎(7)以和为原料，合成，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)_______________。‎ ‎5．（2020年山东新高考）化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：‎ ‎ ()‎ 知：Ⅰ.‎ Ⅱ. ‎ Ⅲ. ‎ Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR， CONHR，COOR等。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)实验室制备A的化学方程式为___________，提高A产率的方法是______________；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为_______________。‎ ‎(2)C→D的反应类型为____________；E中含氧官能团的名称为____________。‎ ‎(3)C的结构简式为____________，F的结构简式为____________。‎ ‎(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和 20‎ 为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)________。‎ ‎6．（2020年7月浙江选考）某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。‎ 已知：‎ R-COOH+ ‎ 请回答：‎ ‎(1)下列说法正确的是________。‎ A 反应Ⅰ的试剂和条件是和光照 B 化合物C能发生水解反应 C 反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D 美托拉宗的分子式是 ‎(2)写出化合物D的结构简式_________。‎ ‎(3)写出的化学方程式____________。‎ ‎(4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)____。‎ 20‎ ‎(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____。‎ 谱和谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和。‎ ‎7．（2020年江苏卷）化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：‎ ‎(1)A中的含氧官能团名称为硝基、__________和____________。‎ ‎(2)B的结构简式为______________。‎ ‎(3)C→D的反应类型为___________。‎ ‎(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。‎ ‎①能与FeCl3溶液发生显色反应。‎ ‎②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1且含苯环。‎ ‎(5)写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)________。‎ ‎2020届高考模拟试题 ‎8．（2020届河南省郑州市高三第二次质检）我国科研工作者近期提出肉桂硫胺( ）可能对 2019- nCoV有疗效。肉桂硫胺的合成路线如图：‎ 20‎ 已知：‎ ‎① ‎ ‎②R-NO2R-NH2‎ 完成下列问题 ‎（1）F的结构简式为__________。G→H 的反应类型是____________。‎ ‎（2）E中的所含官能团名称为______________。‎ ‎（3）B→C反应试剂及条件为_______________ 。‎ ‎（4）有机物 D 与新制氢氧化铜悬浊液（加热）的反应方程式为_________。‎ ‎（5）J为 E的同分异构体，写出符合下列条件的J 的结构简式_______（写两种）。‎ ‎①能发生银镜反应 ‎②J 是芳香族化合物，且苯环上的一氯代物只有两种 ‎③核磁共振氢谱有 5 组峰，且峰面积之比为 2 ：2 ：2 ：1 ：1‎ ‎（6）参照上述合成路线及已知信息，写出由甲苯和丙酰氯(CH3CH2COCl) 为原料合成的路线：___________。‎ ‎9．（2020届广东省深圳市高三第一次调研）海南粗榧新碱具有抗肿瘤、抗炎等作用，其中间体G的合成线路如图：‎ 20‎ 已知：‎ ‎①R-COOH+R′-NH2 +H2O；‎ ‎②R-CN ‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）X为醛类物质，其名称为________，C中含氧官能团的名称为________。‎ ‎（2）C→D的反应类型为________。‎ ‎（3）化合物F的结构简式为________。‎ ‎（4）B与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为________。‎ ‎（5）有机物Y是A的同分异构体，满足条件：①能与溶液发生显色反应，②与足量金属Na反应生成，③结构中含“”，Y共有________种，其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的物质为________(写出其中一种结构简式)。‎ ‎（6）设计以为起始原料制备的合成线路(无机试剂任选) ________。‎ ‎10．（2020届广东省佛山市质检）化合物I是合成磷酸氨喹的中间体，一种合成路线如下：‎ 20‎ 回到下列问题：‎ ‎（1）A中的官能团名称是______________。‎ ‎（2）C的化学名称为____________。‎ ‎（3）⑦的反应类型是_____________。‎ ‎（4）已知③为取代反应，另一生成物为乙醇，E的结构简式为__________。‎ ‎（5）写出G到H的反应方程式______________。‎ ‎（6） H在一定条件下可以转化为()，请写出任意一 种同时符合下列条件M的同分异构体_____________________。‎ ‎①含苯环且苯环上有3个取代基 ‎②含有NH2，能发生加聚反应 ‎③核磁共振氢谱图为6组峰，峰面积比为1：1：1：2：2：2‎ ‎（7）设计以对羟基苄氯()、CH3CH2OH为主要原料制备()的合成路线(无机试剂任选)。_________。‎ ‎11．（2020届湖北省七市州教科研协作5月高三联合）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：‎ 20‎ 已知：乙酸酐的结构简式为。请回答下列问题：‎ ‎（1）G中含氧官能团的名称是______________‎ ‎（2）反应①的化学方程式为__________________‎ ‎（3）反应⑤所需的试剂和条件是____，该反应类型是______________‎ ‎（4）写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式________________________。‎ I．苯环上只有两种取代基；Ⅱ，核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰；Ⅲ．能与NaHCO3溶液反应生成CO2。‎ ‎（5）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。则中的手性碳是____（填碳原子的数字标号）。‎ ‎（6）设计以为原料制备的合成路线（无机试剂任选）。‎ ‎_____________________________________‎ ‎12．（2020届河北唐山市高三第一次模拟）G是某抗炎症药物的中间体，其合成路线如下：‎ ‎ ‎ 已知：① ‎ ‎② (呈碱性，易氧化)‎ ‎（1）C的官能团名称是_______________；‎ ‎（2）反应①的反应类型为___________；反应②的作用是___________________；‎ ‎（3）下列对有机物G的性质推测不正确的是____________________ (填选项字母)；‎ A．1molG与足量NaHCO3溶液反应放出2molCO2‎ B．能发生取代反应和氧化反应 C．能加聚合成高分子化合物 20‎ D．具有两性，既能与酸反应也能与碱反应 ‎（4）写出E→F的化学反应方程式______________________________；‎ ‎（5）同时符合下列条件的D的同分异构体有__________种：‎ ‎①含有苯环且能发生水解反应：②能发生银镜反应；③能与NaHCO3溶液反应放出CO2。‎ ‎（6）已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位：苯环上有发基时，新引入的取代基连在苯环的问位。根据题中的信息，写出以甲苯为原料合成有机物的流程图 (无机试剂任选)_______________________________________________________________________________________。 合成路线流程图示例：XYZ……目标产物 ‎13．（2020届山西省运城市高三模拟）H是有机化学重要的中间体，能用于合成药物和农药，其合成路线如图：‎ ‎（1）E的结构简式是___；可以测量G的相对分子质量的仪器为___。‎ ‎（2）B中含氧官能团的名称是__。‎ ‎（3）A的分子式为C7H8，A生成B的化学反应方程式为___，反应类型是___。‎ ‎（4）试剂Y是___。‎ ‎（5）写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：____。‎ ‎①能发生水解反应，能与FeCl3溶液发生显色反应 ‎②能发生银镜反应 ‎③分子中有5种不同化学环境的氢原子 20‎ ‎（6）根据题干信息，以苯为原料(无机试剂任选)，画出制备防弹材料的流程示意图___。‎ ‎14．（2020届河南省焦作市高三第三次模拟）酯类物质H是一种疗效明显的血管扩张剂，以烃A、E为原料合成H的流程如下：‎ 已知：RCHCl2RCHO，回答下列问题：‎ ‎（1）C的名称是____，①的反应类型是___。D中含有官能团的名称是____。‎ ‎（2）E的结构简式可能为___，H的分子式为____。‎ ‎（3）写出反应④的化学方程式：__________。‎ ‎（4）写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式（同一碳原子上不能连2个—OH）：______（写一种即可）。‎ ‎①能发生银镜反应但不能发生水解 ‎②核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：1：1‎ ‎③遇FeCl3溶液显紫色 ‎（5）以1—丙醇为原料合成2—丁烯酸，写出合成路线图：_______（无机试剂任选）。‎ ‎15．（2020届广东省茂名市高三二模）降冰片烯(结构见 F)的衍生物在橡胶工业有重要用途。一种利用脱羰偶联反应合成其衍生物的路线如下：‎ 回答下列问题 ‎（1）A→B所需的试剂为_______________ 。‎ 20‎ ‎（2）B→C第一步反应的化学方程式为_____。‎ ‎（3）D的结构简式为_____，C→D的反应类型为_______。‎ ‎（4）E中的官能团名称为_____。‎ ‎（5）芳香化合物X是E的同分异构体，X 能与热的NaOH 溶液反应生成稳定化合物， 0.1mol X 消耗 NaOH 0.2mol，化合物 X 共有_____种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱显示有 5 种不同化学环境的氢，峰面积比为 2∶2∶2∶1∶1 的结构简式为_____。‎ ‎（6）参照上述路线，设计由苯甲醛、甲醇和制备成路线_____。(无机试剂任选) ‎ ‎16．（2020届贵州省铜仁市高三适应性考试）美托洛尔（H）属于一线降压药，是当前治疗高血压、冠心病、心绞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的常用药物之一，它的一种合成路线：‎ 已知：CH3COCH2RCH3CH2CH2R 回答下列问题:‎ ‎（1）A物质是一种芳香化合物，其化学名称是_________________。‎ ‎（2）反应B→C的化学方程式为___________；C→D的反应类型为.____________。‎ ‎（3）D中所含官能团的名称是________________.‎ ‎（4）G的分子式为________________；已知碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子，则H（美托洛尔）中含有____________个手性碳原子。‎ ‎（5）芳香族化合物X与C互为同分异构体。写出同时满足下列条件的X的一种结构简式__________________。‎ ‎①能发生银镜反应；‎ 20‎ ‎②不与FeCl3发生显色反应;‎ ‎③含“C－C1”键；‎ ‎④核磁共振氢谱有4个峰，峰面积比为2：2：2：1.‎ ‎（6）4－苄基苯酚（）是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4－苄基苯酚的合成路线：___________________（无机试剂任选）。‎ ‎17．（2020届河南省六市高三第二次联合调研）抗癌药托瑞米芬的前体J的合成路线如下。‎ 已知:‎ i．‎ ii．有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为 ‎（1）有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐，其名称为_______________.‎ ‎（2）C中含有的官能团为______________________________（填名称）。‎ ‎（3）C→D的化学反应方程式为_________________________，反应类型为______________________。‎ ‎（4）E是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得F和G。G经还原可转化为F。G的结构简式为________________________________。‎ ‎（5）K是G的同分异构体，符合下列条件的K的结构简式是_____________________。（任意写一种）‎ ‎①包含2个六元环 ‎②K可水解，与NaOH溶液供热时，1molK消耗1molNaOH ‎（6）推测D和F反应得到J的过程中，反应物LiAIH4的作用是_________________。‎ 20‎ ‎（7）由J合成托瑞米芬的古城：‎ 托瑞米芬具有反应结构，其结构简式为_______________。‎ ‎18．（2020届河北省名校联盟高三联考）氯喹()可用于治疗新冠肺炎，氯喹的合成方法如图：‎ 已知：+H2O。‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）A中所含官能团的名称是__，C的分子式为___。‎ ‎（2）A生成B的反应类型为___，E生成F的反应类型为__。‎ ‎（3）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。氯喹中的手性碳有__个。‎ ‎（4）由C生成D的过程中，加入NaOH溶液时发生反应的化学方程式为___。‎ ‎（5）X为E的同分异构体，写出一种满足如下条件的X的结构简式：___。‎ ‎①遇FeCl3溶液发生显色反应 ‎②除苯环外不含其他环，且苯环上只有2个取代基 ‎③含有—CN ‎④核磁共振氢谱中只有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1‎ ‎（6）设计以、CH3CH2CH2Br、CH3CH2ONa、CH3CH2OH为原料合成 20‎ 的合成路线___(无机试剂任选)。‎ 已知：R1CH2COOR2R1CH(R3)COOR2‎ ‎19．（2020届江西省重点中学盟校高三联考）环丙贝特(H)是一种降血脂药物，可明显降低极低密度和低密度脂蛋白水平，并升高高密度脂蛋白，通过改善胆固醇的分布，可减少CH和LDL在血管壁的沉积，还有溶解纤维蛋白和阻止血小板凝聚作用。如图是合成环丙贝特的一种新方法：‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）B的化学名称为___________。‎ ‎（2）F中非含氧官能团的名称为___________。‎ ‎（3）反应①的反应类型为___________，反应④的化学方程式为_______________________。‎ ‎（4）M为的同分异构体，能与NaHCO3溶液反应产生气体，则M的结构共有____种(不考虑立体异构)；其中1HNMR中有3组峰，且峰面积之比为6：2：1的结构简式为___________。‎ ‎（5）利用Wittig反应，设计以环己烷为原料(其他试剂任选)，制备的合成路线：____________________________________________。‎ ‎20．（2020届广东省高三6月模拟）化合物H俗名“氯巴占”，是一种经典的镇静类药物，常用于治疗焦虑症，以下是氯巴占的合成路线：‎ 20‎ ‎ ‎ 请回答下列问题：‎ ‎（1）化合物A中含氧官能团的名称为________，化合物B的名称为________。‎ ‎（2）异丙醇的结构简式为________。‎ ‎（3）E→F的反应类型为________。‎ ‎（4）写出F→G的化学反应方程式：________。‎ ‎（5）化合物D遇水能剧烈水解并生成大量白雾，试写出D与水反应的化学方程式：________。‎ ‎（6）写出2个符合下列条件的化合物D的同分异构体：________。‎ i.结构中只含有一个六元环；‎ ii.核磁共振氢谱中有3组信号峰，且峰面积之比为1:2:4。‎ ‎（7）由丙二酸可以制备化合物D，请以乙烯为原料制备丙二酸，写出合成路线________(无机试剂任选)。已知碱性条件下：R-Cl+CN-→R-CN+Cl-，R-CN在酸性条件下能水解生成R-COOH。 ‎ ‎21．（2020届福建省厦门市高三质检）莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：‎ ‎（1）B中手性碳原子数为____________；化合物D中含氧官能团的名称为____________。‎ ‎（2）C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为____________。‎ ‎（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：____________‎ 20‎ I．核磁共振氢谱有4个峰；‎ Ⅱ．能发生银镜反应和水解反应；‎ Ⅲ．能与FeCl3溶液发生显色反应．‎ ‎（4）已知E+X→F为加成反应，化合物X的结构简式为____________。‎ ‎（5）已知：．化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计合理方案以和为原料合成该化合物(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)．______________。‎ 合成路线流程图示例如下：。‎ ‎22．（2020届四川省内江市三模）1,3 - 环己二酮(）常用作医药中间体，用于有机合成。下列是一种合成1,3-环己二酮的路线。‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）甲的分子式为 ___________________。‎ ‎（2）丙中含有官能团的名称是______________________ 。‎ ‎（3）反应①的反应类型是 _________ ；反应②的反应类型是 ______________。‎ ‎（4）反应③的化学方程式为_________________________________。 ‎ ‎（5）符合下列条件的乙的同分异构体共有_____________种。‎ ‎①能发生银镜反应 ‎②能与NaHCO3溶液反应，且 1 mol 乙与足量NaHCO3 溶液反应时产生气体22. 4 L(‎ 20‎ ‎ 标准状况）写出其中在核磁共振氢谱中峰面积之比为 1 : 6 : 2 : 1 的一种同分异构体的结构简式 __________________。（任意一种）‎ ‎（6）设计以乙醇、 （丙酮）为原料制备(2，4 -戊二酮）的合成路线________________（无机试任选）。‎ 20‎