2020届一轮复习人教全国版第33讲认识有机化合物学案 25页

第33讲　认识有机化合物 考纲要求　1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。‎ 考点一　有机物的官能团、分类和命名 ‎1.按碳的骨架分类 ‎2.按官能团分类 ‎(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。‎ ‎(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 代表物名称、结构简式 烷烃 甲烷CH4‎ 烯烃 ‎ (碳碳双键)‎ 乙烯H2C==CH2‎ 炔烃 ‎—C≡C—(碳碳三键)‎ 乙炔HC≡CH 芳香烃 卤代烃 ‎—X(卤素原子)‎ 溴乙烷C2H5Br 醇 ‎—OH(羟基)‎ 乙醇C2H5OH 酚 醚 ‎ (醚键)‎ 乙醚CH3CH2OCH2CH3‎ 醛 ‎ (醛基)‎ 乙醛CH3CHO 酮 ‎ (羰基)‎ 丙酮CH3COCH3‎ 羧酸 ‎ (羧基)‎ 乙酸CH3COOH 酯 ‎ (酯基)‎ 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3‎ ‎3.有机化合物的命名 ‎(1)烷烃的习惯命名法 ‎ (2)烷烃的系统命名法 ‎(3)烯烃和炔烃的命名 ‎(4)苯的同系物的命名 苯作为母体，其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。‎ ‎(1)含有苯环的有机物属于芳香烃(×)‎ ‎(2)含有醛基的有机物一定属于醛类(×)‎ ‎(3) 、—COOH的名称分别为苯、酸基(×)‎ ‎(4)醛基的结构简式为“—COH”(×)‎ ‎(5)和都属于酚类(×)‎ ‎(6)CH2==CH2和在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物(×)‎ ‎(7) 命名为2乙基丙烷(×)‎ ‎(8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是2甲基5乙基辛烷(√)‎ ‎(9)某烯烃的名称是2甲基4乙基2戊烯(×)‎ ‎(10)名称为2甲基3丁炔(×)‎ ‎(1)正确书写下列几种官能团的名称：‎ ‎① ________。‎ ‎②—Br________。‎ ‎③________。‎ ‎④—COO—________。‎ 答案　①碳碳双键　②溴原子　③醚键　④酯基 ‎(2)写出下列几种常见有机物的名称：‎ ‎①____________。‎ ‎②____________。‎ ‎③____________。‎ ‎④?CH2—CHCl?____________。‎ ‎⑤HO?OCCOOCH2CH2O?H____________。‎ 答案　①对二甲苯(或1,4二甲苯)　②苯甲醛 ‎③对苯二甲酸　④聚氯乙烯　⑤聚乙二酸乙二酯 ‎1.按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别，填在横线上。‎ ‎(1)CH3CH2CH2OH________。‎ ‎(2)________。‎ ‎(3) ________。‎ ‎(4)________。‎ ‎(5) ________。‎ ‎(6)________。‎ ‎(7)________。‎ ‎(8) ________。‎ 答案　(1)醇　(2)酚　(3)芳香烃(或苯的同系物)　(4)酯　(5)卤代烃　(6)烯烃　(7)羧酸　(8)醛 ‎2.陌生有机物中官能团的识别 ‎(1) 中含氧官能团的名称是________。‎ ‎(2)中含氧官能团的名称是________________________。‎ ‎(3)HCCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团是________。‎ ‎(4)中显酸性的官能团是________(填名称)。‎ ‎(5)中含有的官能团名称是_________________________________________。‎ 答案　(1)(醇)羟基 ‎(2)(酚)羟基、酯基 ‎(3)卤代烃　醛基 ‎(4)羧基 ‎(5)碳碳双键、酯基、羰基 解析　(1)—OH连在—CH2—上，应为醇羟基。‎ ‎(2)—OH直接连在苯环上，为酚羟基，为酯基。‎ ‎(3)HCCl3中含有氯原子，属于卤代烃，—CHO为醛基。‎ ‎(4)—NH2显碱性。‎ ‎3.用系统命名法给有机物命名 ‎(1) 命名为______________________________________。‎ ‎(2) 命名为___________________________________________________________。‎ ‎(3)的名称为______________________________________________。‎ 的名称为_________________________________________________。‎ ‎(4)CH2==CHCH2Cl的名称为_____________________________________________________。‎ ‎(5)命名为______________________________________________________________。‎ ‎(6)命名为____________________________________________________。‎ ‎(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为________________________________________________________________________。‎ ‎(8)CH2==CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂的名称为_______________________________________________________________________________。‎ 答案　(1)3,3,4三甲基己烷　(2)2甲基2戊烯 ‎(3)乙苯　苯乙烯　(4)3氯1丙烯　(5)4甲基2戊醇 ‎(6)2乙基1,3丁二烯　(7)2甲基2氯丙烷 ‎(8)聚丙烯酸钠 解析　(7)核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢，说明该分子的结构简式为，其系统命名为2甲基2氯丙烷。(8)CH2==CHCOONa聚合后的产物为，其名称为聚丙烯酸钠。‎ ‎1.有机物系统命名中常见的错误 ‎(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。‎ ‎(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。‎ ‎(3)支链主次不分(不是先简后繁)。‎ ‎(4)“”“，”忘记或用错。‎ ‎2.弄清系统命名法中四种字的含义 ‎(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。‎ ‎(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。‎ ‎(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。‎ ‎(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……‎ 考点二　研究有机物的一般步骤和方法 ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎1.研究有机化合物的基本步骤 ―→―→―→ ‎　 ↓　 　 　 ↓　　 　　　↓　　 　　↓‎ 纯净物　 确定实验式　 确定分子式　 确定结构式 ‎2.分离提纯有机物常用的方法 ‎(1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ‎①该有机物热稳定性较强 ‎②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ‎①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ‎②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 ‎(2)萃取和分液 ‎①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。‎ ‎②液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。‎ ‎③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。‎ ‎3.有机物分子式的确定 ‎(1)元素分析 ‎(2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。‎ ‎4.分子结构的鉴定 ‎(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。‎ 常见官能团特征反应如下：‎ 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 红棕色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 ‎(2)物理方法 ‎①红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。‎ ‎②核磁共振氢谱 ‎(3)有机物分子中不饱和度的确定 ‎(1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4(×)‎ ‎(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同(×)‎ ‎(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(×)‎ ‎(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，‎ 而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型(×)‎ ‎(5)有机物的1H核磁共振谱图中有4组特征峰(√)‎ ‎(6)有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1(×)‎ 解析　该有机物中有4种不等效氢原子，峰面积之比为3∶2∶2∶1。‎ ‎(7)有机物分子中所有碳原子可能共平面(√)‎ 题组一　仪器分析在有机物结构确定中的应用 ‎1.(2018·邯郸模拟)下列说法中正确的是(　　)‎ A. 在核磁共振氢谱中有5个吸收峰 B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目 C.质谱法不能用于相对分子质量的测定 D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构 答案　D 解析　A项，此物质有3种不等性氢原子；B项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定其数目；C项，质谱图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。‎ ‎2.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3∶1的是(　　)‎ A.对二甲苯 B.乙酸乙酯 C.乙酸 D.环己烷 答案　C 解析　A项中峰面积之比为3∶2；B项为3组峰；C项CH3COOH分子中峰面积比为3∶1，正确；D项只有一组峰。‎ 题组二　复杂有机物分子共面、共线问题 ‎3.1,4二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。‎ 下列有关该物质的说法不正确的是(　　)‎ A.该物质属于芳香烃 B.该分子中处于同一直线上的原子最多有6个 C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.该分子中所有原子可能位于同一平面上 答案　B 解析　该物质中只有C、H两种元素，且含有苯环，故该物质属于芳香烃，A项正确；分子中含有两个碳碳三键、两个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的碳原子和氢原子最多有10个，B项错误；该物质中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C项正确；两个碳碳三键为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D项正确。‎ ‎4.已知为平面结构，则W(HOOC—CH===CH—CH===CH—COOH)分子中最多有________个原子在同一平面内。‎ 答案　16‎ 解析　由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。‎ 复杂有机物共面、共线问题的分析技巧 ‎(1)审清题干要求 审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。‎ ‎(2)熟记常见共线、共面的官能团 ‎①与三键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N；‎ ‎②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如、、。‎ ‎(3)单键的旋转思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。‎ 题组三　有机物分子式、结构式的确定 ‎5.有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：‎ 实验步骤 解释或实验结论 ‎(1)称取A 9.0 g，升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍 ‎①A的相对分子质量为________‎ ‎(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g ‎②A的分子式为________‎ ‎(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)‎ ‎③用结构简式表示A中含有的官能团：__________、________‎ ‎(4)A的核磁共振氢谱如图：‎ ‎④A中含有________种氢原子 ‎⑤综上所述，A的结构简式为_____________‎ ‎______________________________________‎ 答案　①90　②C3H6O3　③—COOH　—OH　④4‎ ‎⑤‎ 解析　②9.0 g A燃烧生成n(CO2)＝＝0.3 mol，‎ n(H2O)＝＝0.3 mol，‎ n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶(0.3×2)∶＝1∶3∶6∶3‎ 所以A的分子式为C3H6O3。‎ ‎③0.1 mol A与NaHCO3反应生成0.1 mol CO2，则A分子中含有一个 —COOH，与钠反应生成0.1 mol H2，则还含有一个 —OH。‎ ‎6.在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X经如图所示转化关系合成。‎ 已知：①相同条件下，X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为2∶1，X中没有支链；‎ ‎②1 mol X在稀硫酸中发生反应生成2 mol甲醇和1 mol A；‎ ‎③A中含有手性碳原子；‎ ‎④D能使Br2的CCl4溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状结构。‎ 根据上述信息填空：‎ ‎(1)X的分子式为________，A的分子中含有官能团的名称是____________，E的结构简式为________________________________________________________________________；‎ D若为纯净物，D的核磁共振氢谱存在________种吸收峰，面积比为________。‎ ‎(2)写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式：_____________________________。‎ 答案　(1)C6H10O5　羧基和羟基　　2‎ ‎1∶1‎ ‎(2) ‎ 解析　由信息①可知，X的相对分子质量为Mr(X)＝81×2＝162。X分子中O原子数为≈5，则X分子中H原子数为10，从而推知C原子数为＝6，故X的分子式为C6H10O5。由信息②和反应④、⑤可知，A分子中含有—OH和—COOH，且A中含有手性碳原子，故A的结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH，A发生消去反应生成D，则D为HOOCCH==CHCOOH，E为D的加聚反应产物，则E的结构简式为。结合X的分子式、X中没有支链及X生成A的条件可知，X为。两分子A发生分子间酯化反应生成B，B 为环状化合物，其中含有一个六元环的有机物B的结构简式为。A与甲酸发生酯化反应生成C，则C为。‎ 有机物分子式确定的规律方法 ‎(1)熟悉最简式相同的常见有机物 最简式 对应物质 CH 乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8)‎ CH2‎ 烯烃和环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖 ‎(2)相对分子质量相同的有机物 ‎①同分异构体相对分子质量相同。‎ ‎②含有n个碳原子的一元醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。‎ ‎③含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。‎ ‎(3)“商余法”推断烃的分子式 设烃的相对分子质量为Mr 的余数为0或碳原子数大于等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子。‎ ‎1.对有机物名称的考查 ‎(1)[2018·全国卷Ⅲ，36(1)改编]CH3C≡CH的化学名称是________。‎ ‎(2)[2016·全国卷Ⅲ，38(1)改编] 的化学名称为__________。‎ ‎(3)[2018·全国卷Ⅰ，36(1)改编]ClCH2COOH的化学名称为__________。‎ ‎(4)[2017·全国卷Ⅰ，36(1)改编] 的化学名称是__________。‎ ‎(5)[2017·全国卷Ⅱ，36(2)改编]CH3CH(OH)CH3的化学名称为____________。‎ ‎(6)[2017·全国卷Ⅲ，36(1)改编] 的化学名称是____________。‎ ‎(7)[2016·全国卷Ⅰ，38(4)改编]HOOC(CH2)4COOH的化学名称是________。‎ ‎(8)[2016·全国卷Ⅱ，38(1)改编]CH3COCH3的化学名称为________。‎ 答案　(1)丙炔　(2)苯乙炔　(3)氯乙酸　(4)苯甲醛　(5)2丙醇(或异丙醇)　(6)三氟甲苯　(7)己二酸 ‎(8)丙酮 ‎2.对官能团名称的考查 ‎(1)[2018·全国卷Ⅰ，36(5)改编]中含氧官能团的名称是________________________________________________________________________。‎ ‎(2)[2018·全国卷Ⅱ，36(2)改编]‎ CH2OH(CHOH)4CH2OH中含有的官能团的名称为________。‎ ‎(3)[2018·天津，8(1)改编] 中官能团的名称为__________________。‎ ‎(4)[2018·江苏，17(1)改编] 中官能团的名称为__________________(写两种)。‎ ‎(5)[2017·天津，8(5)改编] 中含氧官能团的名称为________。‎ ‎(6)[2015·安徽理综，26(2)改编] 中官能团名称是________，中官能团的名称是___________________________________________________________________。‎ 答案　(1)羟基、醚键　(2)羟基　(3)碳碳双键、酯基　(4)碳碳双键、羰基　(5)羧基　(6)羧基　羰基 ‎3.对有机物同分异构体数目的考查 ‎(1)[2018·全国卷Ⅱ，36(6)改编]F是B()的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)。‎ ‎(2)[2017·全国卷Ⅱ，36(6)改编]L是D()的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有________种。‎ ‎(3)[2017·全国卷Ⅲ，36(5)改编]H是G()的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有____种。‎ ‎(4)[2016·全国卷Ⅱ，38(6)改编]G()的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_________________________________________种(不含立体异构)。‎ 答案　(1)9　(2)6　(3)9　(4)8‎ ‎4.对同分异构体书写的考查 ‎(1)[2018·全国卷Ⅰ，36(6)改编]写出与E()互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(2)[2018·全国卷Ⅲ，36(7)改编]X与D(CH3CH2OOCCH2—C≡CH)互为同分异构体，且具有完全相同的官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式______________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)[2017·全国卷Ⅰ，36(5)改编]芳香化合物X是F()的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式_____________________________‎ ‎_____________________________________________________________________(任写2种)。‎ 答案　(1) 、‎ ‎(2)CH3COOCH2C≡CCH3、CH3CH2COOC≡CCH3、CH3COOC≡CCH2CH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3(任写3种)‎ ‎(3)、、、 (任写2种)‎ ‎1.下列有机物的命名正确的是(　　)‎ A. 乙二酸乙二酯 B. 2,2二甲基1氯乙烷 C. 2甲基1丙醇 D. 1,4苯二甲醛 答案　D 解析　该物质可看作是由乙二酸与乙醇反应得来的，其名称为乙二酸二乙酯，A项错误；官能团氯原子位于2号碳原子上，主链含有3个碳原子，在2号碳原子上连接1个甲基，该有机物名称为2甲基2氯丙烷，B项错误；该物质主链上有4‎ 个碳原子，羟基为其官能团，位于2号碳原子上，其名称为2丁醇，C项错误；该物质含有2个醛基，属于二元醛，醛基位于苯环的1、4号碳原子上，其名称可以为1,4苯二甲醛，D项正确。‎ ‎2.(2019·青岛质检)下列物质的类别与所含官能团都正确的是(　　)‎ A. 　酚　—OH B. 　羧酸　—COOH C. 　醛　—CHO D.CH3—O—CH3　酮　‎ 答案　B 解析　—OH未直接与苯环相连， 属于醇，A项错误；属于酯，官能团为酯基()，C项错误；CH3—O—CH3属于醚，官能团为，D项错误。‎ ‎3.(2018·长沙市明德中学月考)已知阿魏酸的结构简式为，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为(　　)‎ ‎①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种；‎ ‎②能发生银镜反应；‎ ‎③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；‎ ‎④与FeCl3溶液发生显色反应 A.2 B.3 C.4 D.5‎ 答案　C 解析　根据条件①可知两个取代基处于对位；根据条件②可知含有醛基；根据条件可知有羧基；根据条件④可知含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的结构为 ‎、、、。‎ ‎4.下列说法正确的是(　　)‎ A.分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种 B.四联苯的一氯代物有4种 C.与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH D.兴奋剂乙基雌烯醇不可能有属于芳香族的同分异构体 答案　C 解析　分子式为C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分别是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH。C2H5OH、CH3OH与HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4种，A项错误；四联苯是具有两条对称轴的物质，即，有5种不同化学环境的氢原子，故有5种一氯代物，B项错误； 中有和—COOH两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可得其同分异构体：CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH，C项正确；该有机物含有4个环和1个碳碳双键，不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，所以可能有属于芳香族的同分异构体，D项错误。‎ ‎5.某有机物的结构简式为。下列关于该分子结构的说法正确的是(　　)‎ A.最多有18个原子在同一平面上 B.最多有4个碳原子在同一条直线上 C.最多有12个碳原子在同一平面上 D.所有原子都可能在同一平面上 答案　B 解析　以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。由图可知，最多只有炔直线上的4个碳原子在同一条直线上，B项正确；苯平面、烯平面、炔直线上的碳原子都可能在同一平面上，根据甲烷的结构特点可知，与炔直线末端碳原子相连的2个碳原子最多有1个在该平面上，C项错误；苯平面上的4个氢原子和8个碳原子都在同一平面上，与苯环相连的甲基上有1个氢原子可能在该平面上，烯平面上的2个氢原子和2个碳原子可能在该平面上，炔直线上的4个碳原子可能在该平面上，与炔直线末端碳原子相连的甲基上有1个碳原子和1个氢原子可能在该平面上，故最多有13＋4＋6－2＝21个原子在同一平面上，A、D项错误。‎ ‎6.有关下列4种有机物的说法正确的是(　　)‎ A.甲的名称为反2丁烯 B.乙分子中所有碳原子一定处于同一平面上 C.丙既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色 D.丁的二氯代物有3种(不考虑立体异构)‎ 答案　C 解析　甲的名称为顺2丁烯，A项错误；‎ 可看成乙烯中的氢原子均被苯基取代，具有乙烯的结构特点，碳碳单键可以旋转，因此所有碳原子可能不处于同一平面上，B项错误；由其球棍模型可知丙分子中含2个碳碳双键，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确；丁的二氯代物有邻位、对位、氮间位和硼间位4种，D项错误。‎ ‎7.(2018·贵州模拟)近期媒体曝光了某品牌的洗发水中含有致癌的成分——二恶烷，其结构简式为。下列有关二恶烷的说法正确的是(　　)‎ A.二恶烷的分子式为C6H12O2‎ B.二恶烷在一定条件下能燃烧生成CO2和H2O C.二恶烷分子中含有羟基 D.二恶烷中所有原子在同一平面内 答案　B 解析　二恶烷的分子式为C4H8O2，A项错误；二恶烷是烃的含氧衍生物，分子中只含C、H、O三种元素，在一定条件下燃烧能生成CO2和H2O，B项正确；二恶烷分子中无羟基，C项错误；分子中的C原子都是单键，C原子在四面体的中心，故不可能所有原子都在同一平面内，D项错误。‎ ‎8.按要求回答下列问题：‎ ‎(1) 的系统命名为__________________________________________。‎ ‎(2)3甲基2戊烯的结构简式为____________________________________________________。‎ ‎(3)的分子式为________。‎ ‎(4)某烃的分子式为C4H4，它是合成橡胶的中间体，它有多种同分异构体。‎ ‎①试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式____________________。‎ ‎②它有一种同分异构体，每个碳原子均达饱和，且碳与碳的夹角相同，该分子中碳原子形成的空间构型为____________形。‎ ‎(5)化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的结构简式为____________，化学名称是____________。‎ 答案　(1)2,3二甲基丁烷 ‎(2) ‎ ‎(3)C4H8O ‎(4)①CH2==CH—C≡CH　②正四面体 ‎(5) 　2甲基1,3丁二烯 ‎9.(1)与CH2==CHOC2H5具有完全相同的官能团的同分异构体有________种(注：考虑顺反异构)，写出所有可能的结构简式：__________________________________________________。‎ ‎(2)分子式为C8H10O且与互为同系物的同分异构体有________种。‎ ‎(3)写出满足下列条件的龙胆酸乙酯()的同分异构体的结构简式：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎①能发生银镜反应，与FeCl3溶液不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应　②核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1‎ 答案　(1)4　CH2==CHCH2OCH3、、、　(2)9‎ ‎(3) 、‎ ‎10.(2018·济南三模)(1)的一种同分异构体是人体必需的氨基酸，试写出该氨基酸的结构简式：_____________________________________________________________。‎ ‎(2)写出一个符合以下条件的的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。‎ ‎①能与Fe3＋发生显色反应；‎ ‎②能发生银镜反应和水解反应；‎ ‎③苯环上一氯取代物只有1种。‎ ‎(3)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的的同分异构体有________种。‎ ‎(4) 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为___________________________________________________________(写结构简式)。‎ 答案　(1) ‎ ‎(2) 、 (答案合理即可，写出一种)　(3)3　(4)13　 ‎ 解析　(1)α氨基苯丙酸，也叫苯丙氨酸，与互为同分异构体。(2)由条件①可知该同分异构体中含有酚羟基；结合条件②知，该同分异构体中含有甲酸酯基；再结合条件③，可写出符合条件的同分异构体为、。(3)除苯环外不饱和度为1，还有2个碳原子、1个氧原子，可知除酚—OH外另一取代基为—CH===CH2，苯环上有邻、间、对三种结构。(4)根据限定条件确定含有酚羟基和醛基两种官能团，步骤是先确定—OH和—CHO在苯环上的位置，再定最后一个饱和C原子的位置。‎ ‎11.(2018·吉林省实验中学模拟)CxHyOz是某一类有机化合物的通式，其相对分子质量为136，碳的质量分数是氧的质量分数的3倍。请完成下列问题：‎ ‎(1)这一类有机化合物CxHyOz的化学式为____________________________________________。‎ ‎(2)若该类有机化合物CxHyOz属于酯类且分子中含有苯环，则其可能的同分异构体有多种。‎ 在这些同分异构体中，若水解后能得到一种羧酸和一种醇，则其结构简式可能为：________________________________________________________________________；若水解后能得到一种羧酸和一种酚，则满足条件①的结构简式为_____________________(任写一种，‎ 下同)，满足条件②的结构简式为________________________________________________。‎ ‎①此化合物核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶3。‎ ‎②此化合物苯环上的一氯代物有四种同分异构体。‎ ‎(3)若有机化合物CxHyOz不能使FeCl3溶液显色，但可被新制的银氨溶液氧化，该物质与足量金属钠反应，能生成H2。请写出任意一种符合上述条件的CxHyOz的结构简式________________________________________________________________________。‎ 答案　(1)C8H8O2‎ ‎(2) (或)‎ ‎ (或)‎ ‎ (或)‎ ‎(3) (答案合理即可)‎ 解析　(1)依据题意有：12x＋y＋16z＝136①、12x∶16z＝3∶1②，由②得x＝4z，代入①得：64z＋y＝136，若z＝1，则y＝72，不符合题意(舍去)；若z＝2，则y＝8，符合题意，故此类有机物的化学式为C8H8O2。(2)C8H8O2属于酯类且分子中含有苯环，若水解后能得到一种羧酸(含有—COOH)和一种醇，则它的结构简式可能为或；若水解后得到一种羧酸(含有—COOH)和一种酚，则满足核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶3的结构简式为或，满足苯环上一氯代物有四种同分异构体的结构简式为或。(3)该有机化合物含有—CHO，但不含有酚羟基，则含有醇羟基，可以是等。‎ ‎12.(2018·济南一模)有机物A含碳72.0%、含氢6.67%，其余为氧。用质谱法分析得知A的相对分子质量为150，A在光照条件下生成一溴代物B，B分子的核磁共振氢谱中有4组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶3，B可发生如下转化关系(无机产物略)：‎ 已知：①K与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构；‎ ‎②当羟基与双键碳原子相连时，会发生如下转化：‎ RCH==CHOH―→RCH2CHO。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)B中官能团的名称是__________，反应④属于______________________________反应。‎ ‎(2)A的结构简式：_______________________________________________________________。‎ ‎(3)F与银氨溶液反应的离子方程式为：_______________________________________________‎ ‎_______________________________________________________________________________。‎ ‎(4)写出下列反应的化学方程式：‎ 反应②：________________________________________________________________________。‎ 反应④：________________________________________________________________________。‎ ‎(5)N是比K多一个碳原子的同系物，同时符合下列要求的N的同分异构体有________种。‎ Ⅰ.苯环上有两个取代基；Ⅱ.能发生水解反应；Ⅲ.与氯化铁溶液发生显色反应 其中核磁共振氢谱为5组峰的为____________________(写结构简式)。‎ 答案　(1)溴原子、酯基　缩聚 ‎(2) ‎ ‎(3)CH3CHO＋2Ag(NH3)＋2OH－CH3COO－＋NH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O ‎(4) ＋3NaOH＋CH3COONa＋NaBr＋H2O ‎ ＋(n－1)H2O ‎(5)9　‎ 解析　G能发生水解反应说明G中含有酯基，G发生加聚反应生成聚乙酸乙烯酯，则G的结构简式为CH3COOCH==CH2，G水解生成C和F，F能发生氧化反应生成E，E能生成C，则F是乙醛，C是乙酸钠，E是乙酸；有机物A含碳72.0%、含氢6.67%，其余为氧，用质谱法分析得知A的相对分子质量为150，则A分子内含有氢原子数为≈10，碳原子数为＝9，氧原子数为＝2，则A的分子式为C9H10O2，不饱和度为＝5，考虑含有苯环，A在光照条件下生成一溴代物B，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D，D又连续氧化生成J，D中含有醇羟基，A中含有酯基，故A中含有1个苯环、1个酯基，结合K苯环上的一元取代物只有两种结构，可知A为，B为，D为，I为，J为，K为，M为。‎ ‎(5)K为，N比K多一个碳原子，N的同分异构体有如下特点：Ⅰ.苯环上有两个取代基，则取代基的位置可能是邻、间及对位；Ⅱ.能发生水解反应说明有酯基；Ⅲ.与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基，则另一个取代基为CH3COO—或—COOCH3或HCOOCH2—，则符合条件的N的同分异构体有9种，其中核磁共振氢谱为5组峰的为。‎