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- 2021-07-05 发布
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第39讲 认识有机化合物
【考纲要求】 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能正确命名简单的有机化合物。6.了解有机分子中基团之间的相互影响。
考点一|有机化合物的分类及官能团(基础送分型——自主学习)
授课提示:对应学生用书第190页
[巩固教材知识]
1.按碳的骨架分类
2.按官能团分类
(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物主要类别、官能团:
类别
官能团
类别
官能团
名称
结构
名称
结构
烷烃
烯烃
碳碳双键
炔烃
碳碳三键
CC
芳香烃
卤代烃
卤素原子
—X
醇
羟基
—OH
酚
羟基
—OH
醚
醚键
醛
醛基
—CHO
酮
羰基
羧酸
羧基
—COOH
酯
酯基
3.正误判断,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)官能团相同的物质一定是同一类物质。( )
(2)含有羟基的物质只有醇或酚。( )
(3)含有醛基的有机物一定属于醛类。( )
(4)、—COOH的名称分别为苯、酸基。( )
(5)醛基的结构简式为“—COH”。( )
(6)含有苯环的有机物属于芳香烃。( )
(7)CO2、CO、NaHCO3中都含有碳元素,它们都属于有机物。( )
答案:(1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)× (7)×
4.苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之间有何关系?用图示表示。
答案:
[练透基础小题]
题点一 官能团的识别
1.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂,以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是( )
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B.含有苯环、羟基、羰基、羧基
C.含有羟基、羰基、羧基、酯基
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
解析:该题考查了有机物的结构及官能团知识。由S诱抗素的分子的结构图可知,该分子中并不含有苯环()和酯基(
),所以B、C、D选项均错误,正确选项为A。该分子中含有的官能团除了羰基外,还有3个、1个—OH、1个—COOH。
答案:A
2.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构如图所示。该物质中含有的官能团有_____________________________
_________________________________________________ (填名称)。
答案:酚羟基、羧基、酯基、碳碳双键
题点二 有机物的分类
3.下列有机化合物的分类不正确的是( )
A
B
苯的同系物
芳香族化合物
C
D
不饱和烃
醇
答案:A
4.下列有机化合物中,有多个官能团:
A. B.
C. D.
E.
(1)可以看作醇类的是________(填编号,下同)。
(2)可以看作酚类的是________。
(3)可以看作羧酸类的是________。
(4)可以看作酯类的是________。
解析:解决此类题目的关键是依据官能团的特征和性质,进行判断和识别。—OH跟链烃基相连属于醇,而—OH跟苯环直接相连时属于酚;含有官能团时,属于羧酸,而含有结构则属于酯。
答案:(1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E
5.按官能团的不同,可以对有机物进行分类,请指出下列有机物的种类,填在横线上。
(1)CH3CH2CH2OH。________。
(2) 。________。
(3) 。________。
(4) 。________。
(5) 。________。
(6) 。________。
(7) 。________。
(8) 。________。
答案:(1)醇 (2)酚 (3)芳香烃(或苯的同系物) (4)酯 (5)卤代烃 (6)烯烃 (7)羧酸 (8)醛
[备考提醒]
1.一种有机物中可能同时含有多种官能团,从而使一种有机物可以同时有多方面的化学性质。
2.官能团的书写必须注意规范性,常出现的错误有:把“”错写成“C===C”“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。
考点二|有机化合物的结构特点、同分异构体及命名(基础送分型——自主学习)
授课提示:对应学生用书第191页
[巩固教材知识]
1.有机化合物的结构特点
(1)有机物中碳原子的成键特点
①成键种类:单键、双键或三键。
②成键数目:每个碳原子可形成4个共价键。
③连接方式:碳链或碳环。
(2)有机物结构的表示方法
结构式
结构简式
键线式
CH2===CH—CH===CH2
CH3—CH2—OH
或C2H5OH
CH2===CHCHO
2.有机化合物的同分异构现象
(1)分类
同分异构现象
化合物具有相同的分子式,但结构不同,而产生性质差异的现象
同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
类型
碳链异构
碳链骨架不同如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构
官能团位置不同
如:CH2===CH—CH2—CH3和
官能团异构
官能团种类不同
如:CH3CH2OH和CH3OCH3
(2)常见的官能团类别异构
组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n
烯烃(CH2===CHCH3)、环烷烃()
CnH2n-2
炔烃(CH≡C—CH2CH3)、二烯烃(CH2===CHCH===CH2)、环烯烃()
CnH2n+2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO
醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、
烯醇(CH2===CHCH2OH)、
环醚()、
环醇()
CnH2nO2
羧酸(CH3CH2COOH)、
酯(HCOOCH2CH3)、
羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)
羟基酮()
CnH2n-6O
酚()、
芳香醚()、
芳香醇()
3.有机化合物的命名
(1)烷烃:
①烷烃的习惯命名法:
②烷烃系统命名三步骤:
(2)烯烃和炔烃的命名:
(3)苯的同系物的命名
①苯作为母体,其他基团作为取代基
例如,苯分子中的一个氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯;两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。
②将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。如:
邻二甲苯(1,2二甲苯)、间二甲苯(1,3二甲苯)、 对二甲苯(1,4二甲苯)。
[练透基础小题]
题点一 三种表示有机物结构的方法
1.某期刊封面上的一个分子球棍模型图如图所示,图中“棍”代表单键、双键或三键,不同颜色的球代表不同元素的原子。该模型图可代表一种( )
A.氨基酸
B.卤代羧酸
C.醇钠
D.酸
答案:A
2.如图是某有机物分子的比例模型,有关该物质的推断不正确的是( )
A.分子中含有羟基
B.分子中含有羧基
C.分子中含有氨基
D.该物质的分子式为C3H6O3
解析:据C、H、O、N等原子的价电子排布及有机物成键特点、原子半径的比例,可知黑球为碳、条纹球为氧、白球为氢, 此有机物的结构简式为
,C选项不正确。
答案:C
3.写出下列物质的键线式:
(1) 。___________________________________。
(2) 。_________________________________________。
答案:(1) (2)
题点二 有机物的共线、共面问题
4.某烃结构简式如下:,有关其结构说法正确的是( )
A.所有原子可能在同一平面上
B.所有原子可能在同一条直线上
C.所有氢原子可能在同一平面上
D.所有碳原子可能在同一平面上
解析:此有机物结构展开,可用如下方式表示:
,故所有碳原子一定共平面,由于含“甲烷”的正四面体结构,所有H不共平面。
答案:D
5.已知为平面结构,则
W(HOOC—CH===CH—CH===CH—COOH)分子中最多有________个原子在同一平面内。
答案:16
[备考提醒]
1.熟记常见共线、共面的官能团
(1)与三键直接相连的原子共直线,
如—C≡C—、—C≡N;
(2)与双键和苯环直接相连的原子共平面,
如、、。
2.单键的旋转思想
有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。
题点三 同分异构体的书写
6.(1)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________。
(2)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(写出任意两种的结构简式)。
(3)分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有________种,写出其中任意一种同分异构体的结构简式:________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
①含有苯环且苯环上只有一个取代基;
②分子结构中含有甲基;
③能发生水解反应。
答案:(1)CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH
(2) 、
、 (任写两种即可)
(3)5 、
、、
或 (写出一种即可)
[备考提醒] 限定条件同分异构体的书写
解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等),再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
题点四 有机物的系统命名
7.判断下列有关烷烃的命名是否正确:
(1) 2甲基丁烷( )
(2)
2,2,3三甲基戊烷( )
(3)(CH3CH2)2CHCH3 3甲基戊烷( )
(4) 异戊烷( )
(5)按系统命名法,化合物的名称是2,3,5,5四甲基4,4二乙基己烷( )
答案:(1)√ (2)× (3)√ (4)× (5)×
8.判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确:
(1)CHCH2CHCHCHCH2
1,3,5三己烯( )
(2) 2甲基3丁醇( )
(3) 二溴乙烷( )
(4) 3乙基1丁烯( )
(5)
2甲基2,4己二烯( )
(6) 1,3二甲基2丁烯( )
答案:(1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)×
[备考提醒]
1.有机物名称中出现“正”“异”“新”“邻”“间”“对”,说明采用的是习惯命名法而不是系统命名法。
2.有机物命名时常用到的四段文字及含义如下,注意避免混淆。
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团;
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数;
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置;
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4。
考点三|研究有机物的一般步骤和方法(重点保分型——师生共研)
授课提示:对应学生用书第194页
[核心知识大通关]
1.研究有机化合物的基本步骤
2.分离、提纯有机化合物的常用方法
(1)蒸馏和重结晶
适合对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
(2)萃取和分液
①常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固—液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3.有机物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
4.分子结构的鉴定
(1)化学方法
利用特征反应鉴定出官能团再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法
①红外光谱:分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱:
小题热身
正误判断,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)蒸馏分离液态有机物时,在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片。( )
(2)某有机物中碳、氢原子个数比为1∶4,则该有机物一定是CH4。( )
(3)根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时,沸点相差大于30 ℃为宜。( )
(4)乙醇是良好的有机溶剂,根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物。( )
(5)混合物经萃取、分液后可以提纯物质,获得纯净物。( )
(6)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O,则该有机物中一定含有C、H、O三种元素。( )
(7)质谱法可以测定有机物的摩尔质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。( )
(8)有机物
核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比为3∶4∶1。( )
答案:(1)√ (2)× (3)√ (4)× (5)× (6)× (7)× (8)×
[考向精练提考能]
考向一 用物理方法确定有机物的结构
1.在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3∶2的化合物是( )
A. B.
C. D.
解析:A中有2种氢,个数比为3∶1;B中据镜面对称分析知有3种氢,个数比为3∶1∶1;C中据对称分析知有3种氢,个数比为1∶3∶4;D中据对称分析知有2种氢,个数比为3∶2。
答案:D
2.化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其红外光谱与核磁共振氢谱如图。关于A的下列说法正确的是( )
A.A分子属于酯类化合物,在一定条件下不能发生水解反应
B.A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应
C.符合题中A分子结构特征的有机物只有1种
D.与A属于同类化合物的同分异构体只有2种
解析:根据题意知化合物A的结构简式为。该物质属于酯类,能发生水解反应,1 mol A最多能与3 mol H2加成,属于酯类A的同分异构体有5种。
答案:C
考向二 有机物分子组成和结构的确定
3.某烃的含氧衍生物A的相对分子质量为240,其中碳元素的质量分数为80.0%,氧元素的质量分数是氢元素的2倍,分子中含有2个苯环,每个苯环上都只有一个取代基,且取代基上无支链。A在稀酸溶液中加热时发生水解得到B和C,C的相对分子质量为108。
(1)A的分子式为________________________________________________________。
(2)C的结构简式为______________________________________________________。
(3)B的结构简式为______________________________________________________。
解析:A分子中碳原子数为=16,氧原子数为=2,氢原子数为=16,所以A的分子式为C16H16O2。因为A在稀酸溶液中加热发生水解,故A是酯类,C的结构中有苯环且相对分子质量为108,结合A的结构特点,则可推出C为,则B为。
答案:(1)C16H16O2
(2)
(3)
4.有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:
实验步骤
解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍
试通过计算填空:
(1)A的相对分子质量为________
(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g
(2)A的分子式为__________________
(3)另取A 9.0 g,跟足量的NaHCO3
粉末反应,生成2.24 L CO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)
(3)用结构简式表示A中含有的官能团:________
(4)A的核磁共振氢谱如图:
(4)A中含有__________种氢原子
(5)综上所述,A的结构简式为________
解析:(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍,相对分子质量为45×2=90。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。
(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g,说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H、3 mol C。
(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24 L CO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况),说明分子中含有一个—COOH和一个—OH。
(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰,说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子。
(5)综上所述,A的结构简式为。
答案:(1)90 (2)C3H6O3 (3)—COOH、—OH
(4)4 (5)
[真题发掘·知识串联] 串线索 固双基 回扣关键知识
以有机合成中分子式的确定为载体 串联有机物的结构、分类与命名
授课提示:对应学生用书第195页
高考载体 (2015·全国高考课标卷Ⅱ)
聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:
已知:
①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质
④R1CHO+R2CH2CHO
知识串联——高考还可以这样考
(1)根据信息①确定A的分子式为________,结构简式为________。
(2)G的化学名称是________,所含官能团名称为________。
(3)G的同分异构体中,能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体的有机物的结构简式为________。
(4)化合物C的核磁共振氢谱中有________组峰。
(5)既能发生水解反应,又能发生银镜反应的G的同分异构体有________种。
答案:(1)C5H10 (2)3羟基丙醛 羟基、醛基 (3)CH3CH2COOH (4)3 (5)1
课时作业(授课提示:对应学生用书第321页)
1.(2017·河南许昌四校调研)具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式如图。
它属于( )
①芳香族化合物 ②脂肪族化合物 ③有机羧酸 ④有机高分子化合物 ⑤芳香烃
A.③⑤ B.②③
C.①③ D.①④
解析:①分子结构中含有苯环,属于芳香族化合物,正确;②脂肪族化合物是链状烃类(开链烃类)及除芳香族化合物以外的环状烃类及其衍生物的总称,错误;③分子中有羧基,属于有机羧酸,正确;④相对分子质量较小,不属于高分子化合物,错误;⑤分子中含有氧元素,不属于烃,错误。
答案:C
2.最简式相同,但既不是同系物,又不是同分异构体的是( )
A.1辛烯和3甲基1丁烯
B.乙苯和甲苯
C.1氯丙烷和2氯丙烷
D.甲基环己烷和乙烯
解析:A、B中的有机物分别互为同系物,C中有机物是同分异构体。
答案:D
3.有机物有多种同分异构体,其中属于酯且含有苯环的共有( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
解析:苯环上有一个甲基的甲酸酚酯有3种,以R表示苯环,还有CH3COOR、RCOOCH3、HCOOCH2R 3种同分异构体,共6种。
答案:D
4.(2017·河北张家口四校联考)根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是( )
A. 3甲基1,3丁二烯
B. 2羟基丁烷
C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2乙基戊烷
D.CH3CH(NH2)CH2COOH 3氨基丁酸
解析:根据烯烃命名原则,正确命名应该是2甲基1,3丁二烯,故A错误;该有机物是醇不是烷烃,根据醇的命名,正确命名应该是2丁醇,故B错误;根据烷烃命名原则,正确命名应该是3甲基己烷,故C错误;该有机物是一种氨基酸,命名是3氨基丁酸,故D正确。
答案:D
5.某有机物A用质谱仪测定结果如图甲,核磁共振氢谱示意图如图乙,则A的结构简式可能为( )
A.HCOOH B.CH3CHO
C.CH3CH2OH D.CH3CH2CH2COOH
解析:由质荷比可知A的相对分子质量为46,则分子式为C2H6O或CH2O2,核磁共振氢谱有3组吸收峰,故有机物分子中有3种不同类型的H原子,A的结构简式可能为CH3CH2OH,C正确。
答案:C
6.关于 下列结论正确的是( )
A.该有机物分子式为C13H16
B.该有机物属于苯的同系物
C.该有机物分子至少有4个碳原子共直线
D.该有机物分子最多有13个碳原子共平面
解析:A项,该有机物分子式为C13H14,A项错误;B项,该有机物含有碳碳双键和碳碳三键,不属于苯的同系物,B项错误;该有机物可以看成是由甲基、苯环、乙基、乙烯、乙炔连接而成,单键可以自由旋转,该有机物分子最多有13个碳原子共平面,至少有3个碳原子共直线,C项错误,D项正确。
答案:D
7.对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是( )
A.不是同分异构体
B.分子中共平面的碳原子数相同
C.均能与溴水反应
D.可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分
解析:两物质结构不同,而分子式均为C10H14O,互为同分异构体,A项错误;含苯环的物质中至少有8个碳原子共面,而后者不含苯环至多有6个碳原子共面,B项错误;前者含酚羟基,其邻对位能与溴水发生取代反应,后者含双键能与溴水发生加成反应,C项正确;两种结构中H原子种类均为7,但个数比前者与后者分别为6∶1∶1∶1∶3∶1∶1和6∶1∶1∶2∶2∶1∶1,D项错误。
答案:C
8.丙烷的分子结构可简写成键线式结构,有机物A的键线式结构为,有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A。下列有关说法错误的是( )
A.有机物A的一氯取代物只有4种
B.用系统命名法命名有机物A,名称为2,2,3三甲基戊烷
C.有机物A的分子式为C8H18
D.B的结构可能有3种,其中一种名称为3,4,4三甲基2戊烯
解析:根据信息提示,A的结构简式为
。
有5种不同环境的氢原子,所以其一氯取代物有5种;A是B和H2等物质的量加成后的产物,所以B可能的结构简式有三种:
,命名依次为3,3二甲基2乙基1丁烯、3,4,4三甲基2戊烯、3,4,4三甲基1戊烯。
答案:A
9.(2016·浙江高考卷)下列说法正确的是( )
A.的一溴代物和的
一溴代物都有4种(不考虑立体异构)
B.CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
C.按系统命名法,化合物
的名称是2,3,4三甲基2乙基戊烷
D.与
都是α氨基酸且互
为同系物
解析:甲苯和异戊烷分子中都有四种不同环境的氢原子,即它们的一溴代物都有4种,A正确;2丁烯分子中的四个碳原子都在同一个平面内,“C===C”键与“C—C”键形成的键角接近120°,它们不在同一条直线上,B错误;按系统命名法,选择最长的碳链做主链,该有机物的名称应为2,3,4,4四甲基己烷,C错误;前者苯环上连有一个酚羟基和一个醚键,而后者苯环上连有两个酚羟基,两种有机物的结构不相似,不互为同系物,D错误。
答案:A
10.双酚A是食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂,能导致人体内分泌失调,对儿童的健康危害更大。下列有关双酚A的叙述不正确的是( )
A.双酚A的分子式是C15H16O2
B.双酚A的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1∶2∶2∶3
C.反应①中,1 mol双酚A最多消耗2 mol Br2
D.反应②的产物中只有一种官能团
解析:A项分子式C15H16O2正确;B项,找出对称面,如图,,①、②、③、④位置上的氢原子数目分别为2、4、4、6,正确;C选项,酚羟基的邻位氢原子有四个,故1 mol双酚A消耗4 mol Br2,C项错误;D选项,苯环与足量氢气发生加成,最后只含有醇羟基,正确。
答案:C
11.某有机化合物仅由C、H、O三种元素组成,其相对分子质量小于150,若已知其中氧的质量分数为50%,则分子中碳原子的个数最多为( )
A.4 B.5
C.6 D.7
解析:根据题意可知,分子中氧元素的量小于150×50%,即分子中氧原子个数应小于=4.687 5。氧原子个数为4时,其相对分子质量M取最大值,则M=16×4÷50%=128,除氧外,烃基的式量为128-64=64,故碳原子数最多为5。
答案:B
12.将有机物完全燃烧,生成CO2和H2O。将12.4 g该有机物完全燃烧,产物通过浓硫酸,浓硫酸增重10.8 g,再通过碱石灰,碱石灰又增重了17.6 g。下列说法错误的是( )
A.该有机物的最简式为CH3O
B.该有机物的分子式可能为CH3O
C.该有机物的分子式可能为C2H6O2
D.该有机物核磁共振氢谱中有两个峰
解析:将12.4 g该有机物完全燃烧,产物通过浓硫酸,浓硫酸增重的10.8 g为水的质量,其物质的量为=0.6 mol,原有机物中含有H元素的物质的量为0.6 mol×2=1.2 mol,质量为1 g·mol-1×1.2 mol=1.2 g。通过碱石灰,碱石灰又增重的17.6 g为二氧化碳的质量,其物质的量为=0.4 mol,原有机物中含有C元素的质量为12 g·mol-1×0.4 mol=4.8 g,该有机物中含有C、H元素的质量为4.8 g+1.2 g=6 g<12.4 g,所以该有机物分子中含有氧元素,含有氧元素的物质的量为=0.4 mol。所以该有机物分子中C、H、O原子数之比为0.4∶1.2∶0.4=1∶3∶1,其最简式为CH3O。根据分析可知,该有机物的最简式为CH3O,故A正确;该有机物分子中只含有C、H、O三种元素,H原子数只能为偶数,其分子式不可能为CH3O,故B错误;设该有机物分子式为(CH3O)n,当n=2时,得到的分子式C2H6O2中H原子已经达到饱和,所以该有机物分子式可能为C2H6O2
,故C正确;若该有机物为乙二醇,乙二醇的分子中含有两种等效H,则其核磁共振氢谱有两个吸收峰,故D正确。
答案:B
13.按要求回答下列问题:
(1) 的系统命名为________。
(2)3甲基2戊烯的结构简式为_____________________________________。
(3) 的分子式为______________________________________________。
(4)某烃的分子式为C4H4,它是合成橡胶的中间体,它有多种同分异构体。
①试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式:________。
②它有一种同分异构体,每个碳原子均达饱和,且碳与碳的夹角相同,该分子中碳原子形成的空间构型为________________形。
答案:(1)2,3二甲基丁烷
(2)
(3)C4H8O
(4)① ②正四面体
14.如图是合成某药物中间体分子(由9个C原子和若干H、O原子构成)的结构示意图:
试回答下列问题:
(1)通过对比上面的结构式与立体模型,请指出结构式中的“Et”表示的基团是(写结构简式)________;该药物中间体的分子式为________。
(2)该药物中间体的有机物类别是________(填字母)。
a.酯 b.羧酸 c.醛
(3)该药物中间体分子中与C原子结合的H原子被Br原子取代,所得的一溴代物有________种。
(4)该药物中间体分子有多种含苯环的同分异构体,请写出其中一种的结构简式:________________________________________________________________________。
答案:(1)CH3CH2— C9H12O3 (2)a (3)7
(4) (其他合理答案也可)
15.某烃A的相对分子质量为84。请回答下列问题:
(1)下列物质与A以任意比例混合,只要总物质的量一定,充分燃烧消耗氧气的量不变的是______(填字母)。
a.C7H12O2 b.C6H14
c.C6H14O d.C7H14O3
(2)若A是链烃且分子中所有的碳原子共平面,该分子的一氯取代物只有一种,则A的结构简式为________________。
(3)若A是链烃且其核磁共振氢谱有三组不同的峰,峰值比为3∶2∶1,则A的名称为________。
(4)若A不能使溴水褪色,且其一氯代物只有一种,则A的结构简式为________。
解析:(1)因为84÷14=6,所以该烃分子式为C6H12,a、c、d充分燃烧消耗的氧气的量与之相同。
(2) 可以确保所有的碳原子在同一个平面上,且其一氯取代物只有一种。
(3)满足要求的物质的结构简式为或CH3CH2CH===CHCH2CH3。
(4)A不能使溴水褪色,则A不含有双键且其一氯代物只有一种,故A为环己烷。
答案:(1)acd (2)
(3)2乙基1丁烯(或3己烯) (4)
16.(1)分子式为C3H6O2的二元混合物,如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1∶1;第二种情况峰给出的强度为3∶2∶1。由此推断混合物的组成可能是________________________(写结构简式)。
如图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱图,则该有机物的结构简式为________。
(2)经测定,某有机物含77.8%碳、7.4%氢、14.8%氧;又测得此有机物的蒸气和相同条件下同体积的氢气质量比为54∶1,则该有机物的分子式为________。若此有机物苯环上的一溴代物只有三种或四种,试写出它的可能结构简式:____________________________。
解析:(1)有机物C3H6O2,第一种峰值强度之比为1∶1,说明结构中含有2种不同类型的氢原子,且个数均是3,说明有2个—CH3,化合物的结构简式为;第二种峰强度为3∶2∶1,说明结构中含有3种不同类型的氢原子,其个数分别为3、2、1,结构简式可能为或 或;根据红外光谱图可知有2个不对称甲基及酯基,则此有机物为。
(2)Mr(有机物)=54×Mr(H2)=54×2=108,则有N(C)==7,N(H)==8,N(O)==1,所以该有机物的分子式为C7H8O;若此有机物的苯环上的一溴代物只有三种,可知苯环上只有一个取代基,应为或;若此有机物的苯环上的一溴代物只有四种,则苯环上有两个取代基,且这两个取代基的位置为间位或邻位,应为、。
答案:(1) 、
(或
或)
(2)C7H8O 、、、
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