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- 2021-07-05 发布
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第十章 认识有机化合物
第三节 有机化合物的命名
一、几个基本概念
1.“基”与“根”
⑴“基”的概念:是 。
⑵.“基”与“根”: “基” 是 ;“根”是 。
⑶“基”的书写:在原子团外要有一个短线,表示 。
2.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物
⑴烃是 化合物。
⑵芳香族化合物是含有一个或多个苯环的化合物,包括叫芳香烃及其衍生物,芳 香族化合物 (有/无)通式。
⑶芳香烃是含有一个或多个苯环的烃,芳香烃 (有/无)通式。
⑷苯的同系物是分子中只有一个苯环,且苯环与烷基相连的烃类。苯的同系物有通式,为 ;
⑸芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系如图。
二、烷烃的习惯命名法
1.碳原子数在十以下时,分别称: 、 、 、 、 、 、 、 、 、 烷。如:CH4,名称为 ,CH3CH2CH3,名称为 。
2.当碳原子数相同时,用 、 、 区别。如CH3(CH2)3CH3 CH3CH(CH3)CH2CH3 C(CH3)4,名称为 、 、 。
3.碳原子数在十个以上时,用汉字中数字表示。如: CH3(CH2)10CH3,名称为 。
三、烷烃的系统命名:
1.选择 作为主链。当有几条相同长度的碳链时,选择 作为主链。
2.编号位要遵循“先近”、“后简”的原则。以 为起点编号,即首先要考虑“近”。
⑴若两个不同的支链,与主链两端距离相同,则从 开始编号。即考虑“简”。
如:CH3-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3,从 (左/右)端开始编号。
⑵若两个相同的支链,与主链两端距离相同,则从 开始编号。仍考虑“近”。
如:CH3-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CH2-CH(CH3)-CH(CH2CH3)-CH2-CH3 ,从 (左/右)端开始编号。
3.写法原则。
⑴所有的 与 之间,永远用“—”连接。
⑵所有的 与 之间,永远用“,”相隔。
⑶写支链的原则是先写 后写 ,相同基团 。
⑷先写支链,后写主链“某烷”。
如:CH3-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 ,名称 。
四、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、醛和酸的命名
1.选主链:将 作为主链。
⑴注意之一主链 是最长的。
(2)注意之二主链 ,且不可将Cl、OH的原子编入到主链中。
2.定编号:从 一端开始编号。注意: 距支链最近。
3.其它要求同烷烃。如:CH≡C-CH2-CH(CH3) -CH3 ,命名为: 。
五、含苯环物质的命名
1.支链只有简单烷基时,苯作母体,烷基作取代基。如:—CH2CH3
,名称为 。
2.若支链含有官能团或结构复杂,把苯环看作取代基。如:—CH=CH2
,名称为 。
3.若苯环上连接多个烷基时,编号中要确保位次数最小,不必考虑烷基大小的情况。也可以用邻、间、对表示。例如,用系统命名法给出下列物质名称:
CH3—
—CH2 CH3
H3C
—CHO
, , , , 。
4.含有多种官能团的有机物的命名:有多种官能团时,确定较大官能团为主体,较小官能团为取代基。常见官能团大小顺序为:-COOH >-SO3H >-COOR >-CO-X >-CO-NH2 >-CN >-CHO >-CO- >-OH >-SH >-O-OH >-NH2 >-NH- >-O- >碳碳三键>碳碳双键> Br > –Cl >-NO2。
1.给下列有机物进行系统命名
①. CH2= CH—CH= CH—CH= CH2: ;
②. BrCH2—CH2Br ;
③.CH3—CH—CH—CH3
CH3 OH
: ;
④.CH3-C=CH-CH=CH-CH3
CH3
: ;
⑤.CH3—C == CH—CH2
CH3 OH CH3
: ;
⑥.CH2= CH—CH—CH3
CH2CH3
: ;
2.给下列有机物进行系统命名。
①. (CH3)3C—CHCl—CH3: 。
②.CH3—CH(OH)—C(CH3)2—CH3: 。
③.(CH3)3C—CH(OH)—CH2—CHCl—CH2—CH3: 。
④.(CH3)3C—CH(OH)—CH2—CHO: 。
⑤.HOOC—COOCH2CH3: 。
⑥CH3CH2OOC—COOCH2CH3: 。
⑦.HOOC—COOCH2—CH2OOC—COOH: 。
⑧COO-CH2
COO-CH2
。
3.某烯烃与H2加成后得到2,2,3,3-四甲基戊烷,该烯烃的名称是( )
A. 2,2,3,3-四甲基戊烯 B. 2,2,3,3-四甲基-4-戊烯
C. 3,3,4,4-四甲基-2-戊烯 D. 3,3,4,4-四甲基-1-戊烯
4.萘环上的碳原子的编号如(I)式,根据系统命名法,(Ⅱ)式可称为2一硝基萘,则化合物(Ⅲ)的名称应是( )
(Ⅰ) (Ⅱ) (Ⅲ)
A.2,5一二甲基萘 B.1,4一二甲基萘
C.4,7一二甲基萘 D.1,6一二甲基萘
5.已知环烯烃命名与烯烃相似,必须从距碳碳双键最近位置开始编号,则下列命名正确的是( )
①—CH3
②—CH3
③—CH2CH3
—CH3
④
A.①2—甲基环己烯 B.②3—甲基环己烯
C.③3—乙基—4—甲基环己烯 D.④1,3—环己二烯
6.已知烃的衍生物命名时,必须从距官能团最近的一端开始给碳链编号,则对下列物质命名正确的是( )
HO—CH—CH—CH3
CH3
︱
CH3
︱
A.1,2—二甲基—1—丙醇
B.2,3—二甲基—1—丙醇
C.2—甲基—2—丁醇
D.3—甲基—2—丁醇
CH2—CH2
︱
Cl
CH2—CH3
7.已知烃的衍生物命名时,必须从距官能团最近的一端开始给碳链编号,则对下列物质命名正确的是( )
A.2—乙基—1—氯乙烷
B.1—乙基—2—氯乙烷
C.1—氯丁烷
D.1—氯环丁烷
参考答案:
【基础落实】
一、几个基本概念
1. 某种分子失去一个H原子后剩下的原子团 不带电荷的中性原子团 带电荷的离子 未成对的电子
2. 只含C、H 两种元素构成的 无 无 CnH2n-6
二、烷烃的习惯命名法
1. 甲 、乙 、丙 、丁 、戊 、己 、庚 、辛 、壬 、癸 甲烷 丙烷
2. 正 异 新 正戊烷 异戊烷 新戊烷
3. 十二烷
三、烷烃的系统命名:
1. 最长碳链 支链最多的碳链
2. 距离支链较近的主链一端 较简单的支链一端 右 第三个支链较近的一端 右
3. 汉字 阿拉伯数字 阿拉伯数字 阿拉伯数字 简单基团 复杂基团 合并写出
3,4—二甲基—7—乙基壬烷
四、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、醛和酸的命名
1. 含有官能团的最长碳链 不一定 一定选择碳链
2. 距离官能团最近的 不一定
3. 4甲基1戊炔
五、含苯环物质的命名
1. 乙苯
2. 苯乙烯
3. 1,2—二甲基苯 1,3—二甲基苯 1,4—二甲基苯 1,2—二甲基—4—乙基苯 苯甲醛
【对点训练】
1. 1,3,5己三烯 1,2—二溴乙烷 3甲基2丁醇 2甲基2,4己二烯 1,3二甲基2丁烯
3乙基1丁烯
2. 3,3—二甲基—2—氯丁烷 3,3—二甲基—2—丁醇 2,2—二甲基—5—氯—2—庚醇
4,4—二甲基—3—戊醇醛 乙二酸乙酯 乙二酸二乙酯 二乙二酸乙二酯 环乙二酸乙二酯
3. D 4.D 5.B 6.D 7.C
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