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  • 2021-07-05 发布

2018届一轮复习人教版醇类教案

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课题 醇 类 教学目的 ‎1.掌握乙醇的结构特点和性质的关系、化学性质;‎ ‎2.掌握醇的概念、通式、种类和一般通性;‎ ‎3.掌握甲醇、乙二醇和丙三醇的主要性质和用途。‎ 教学内容 一、上节课作业检查及纠错 二、课前回顾 ‎1.醇类的官能团?2.醇类具有哪些化学性质?‎ 三、课前诊断 ‎1.不能证明乙醇分子有一个H原子与其余的 H原子不同的方法是( )‎ A.1mol乙醇燃烧生成3mol水 B.1mol乙醇在铜的催化作用下只能与0.5mol O2作用,生成1mol 乙醛 C.1mol乙醇与足量Na作用得0.5mol氢气 ‎ D.1mol乙醇可以与1mol 乙酸作用,生成1mol 乙酸乙酯 ‎2.某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验:‎ ‎(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出相应的化学方程式 、 ‎ ‎ 。在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明该乙醇催化反应是 反应。‎ ‎(2)甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是 ;乙的作用是 。‎ ‎(3)反应进行一段时间后,干燥管a中能收集到不同的物质,它们是 。集气瓶中收集到的气体的主要成分是 。‎ ‎(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明液体中还含有 。要除去该物质,可现在混合液中加入 (填写字母);然后,再通过    (填试验操作名称)即可除去。‎ A.氯化钠溶液   B.苯 C.碳酸氢钠溶液    D.四氯化碳 课前回顾参考答案1.羟基 -OH;2.取代反应、氧化反应。‎ 课前诊断参考答案 ‎1.A 2.(1)2Cu+O22CuO;CH3CH2OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O;加热;‎ ‎ (2)加热;冷却; (3)乙醛、乙醇、水;氮气; (4)乙酸;C;蒸馏;‎ 四、知识点讲解 ‎(一)乙醇的结构 ‎1.乙醇是极性分子,易溶于极性溶剂,与水以任意比例混溶;‎ ‎2.大部分有机物都能溶于乙醇,乙醇是常见的有机溶剂;‎ ‎3.极性键①②③④在一定条件下都易断裂,碳碳键只有在燃烧或爆炸时才断裂,如图所示;‎ ‎4.羟基与氢氧根的区别 ‎(1)电子式不同:;‎ ‎(2)电性不同:-OH呈电中性,OH- 呈负电性;‎ ‎(3)存在方式不同:-OH不能独立存在,只能与别的“基”结合在一起;‎ OH-能够独立存在,如溶液中的OH- 和晶体中的OH-.‎ ‎(4)稳定性不同:-OH不稳定,能与Na等发生反应;‎ 相比而言,OH- 较稳定,即使与Fe3+等发生反应,也是整体参与的,OH- 并未遭破坏。‎ ‎(二)乙醇的化学性质 ‎1.乙醇的取代反应 ‎(1)乙醇与活泼金属的反应:‎ ‎2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑‎ ‎① 本反应是取代反应,也是置换反应.‎ ‎② 其他活泼金属也能与CH3CH2OH反应,如2CH3CH2OH+MgMg(CH3CH2O)2+H2↑‎ ‎③ Na与乙醇的反应比与水的反应缓和的多,说明乙醇中羟基上的H原子不如水分子中羟基上的H原子活泼 ‎④ CH3CH2ONa(aq)水解显碱性:CH3CH2ONa+H-OHCH3CH2OH+NaOH ‎(2)乙醇与HBr的反应:‎ CH3-CH2-OH+HBr CH3CH2Br+H2O ‎① 该反应与卤代烃的水解反应方向相反:‎ 但反应条件不同,不是可逆反应.‎ ‎② 反应中浓H2SO4是催化剂和脱水剂.‎ ‎③ 反应物HBr是由浓H2SO4和NaBr提供的:2NaBr+H2SO4Na2SO4+2HBr ‎④ 反应过程中,同时发生系列副反应,如:2Br-+H2SO4(浓) Br2+SO2↑+2H2O+SO42- ‎(3)分子间脱水 ‎① 该反应是实验室制乙烯过程中的主要副反应.实验室制乙烯要求“迅速升温‎170℃‎”就是为减少该反应的发生;‎ ‎② 该反应属取代反应,而不是消去反应,因为脱水在分子间而非分子内进行;‎ ‎③ 浓H2SO4是催化剂和脱水剂,是参加反应的催化剂;‎ 乙醚生成时,H2SO4又被释出.‎ ‎(4)硝化反应:‎ ‎(5)磺化反应:‎ ‎2.乙醇的氧化反应 ‎(1)燃烧氧化:C2H6O+3O22CO2+3H2O ‎① CH3CH2OH燃烧,火焰淡蓝色 ‎② 烃的含氧衍生物燃烧通式为:CxHyOz +(x+y/4-z/2)O2 xCO2 + y/2 H2O ‎(2)催化氧化 ‎① 乙醇去氢被氧化: ‎ ‎② 催化过程为:2Cu + O2 2CuO ‎ CH3CHO生成时,Cu又被释出,Cu也是参加反应的催化剂。‎ ‎(三)脱水反应和消去反应的关系 ‎1.分子内脱水 如:;这类脱水反应是消去反应,但不属于取代反应。‎ ‎2.分子间脱水 如:;这类脱水反应不是消去反应,而是取代反应。‎ ‎3.消去反应 有多种,有的消去小分子H2O分子,这样的反应又叫脱水反应,如分子内脱水反应;‎ 有的消去其他小分子HX等,如:,这样的反应不叫脱水反应.‎ 总的说来,消去、脱水、取代三反应间有如图所示关系:‎ ‎(四)乙醇的结构和化学性质的关系 物质的性质是由物质的结构决定的,乙醇的结构决定了乙醇的性质,特别是化学性质.根据分子中极性键易断裂的原理,把握了乙醇的结构,也就掌握了乙醇的性质.‎ ‎(五)醇的概念 醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物.这一概念,可从以下几个层面理解:‎ ‎1.醇分子中含有羟基,且羟基个数不限,但不存在1个C原子上连有2个羟基的醇,因为这样的醇不稳定;‎ ‎2.羟基连接在链烃基上的是醇,如CH3OH、等,但不存在羟基连在烯键(或炔键)C原子上的醇,因为这样的醇也不稳定;‎ ‎3.羟基连在苯环上的不是醇,如(苯酚),羟基连在苯环的侧链上的是醇,如;‎ ‎4.此外还有定义中不包括的一点,羟基连在环烷基(或环烯基)的C原子上的也是醇,如; ‎ ‎ ‎ ‎(六)常见醇的种类和组成 ‎ ‎ 说明:所有烃的含氧衍生物都可用通式3表示.‎ ‎(七)醇的溶解性 醇分子中因为含有羟基而有极性,分子越大,羟基越少,极性越弱,在水中越难溶解;分子越小,羟基越多,极性越强,在水中越易溶解。‎ ‎1.C1~C3的饱和一元醇与水以任意比混溶;C4~C11的饱和一元醇部分溶于水;C12以上的饱和一元醇不溶于水;‎ ‎2.乙二醇、丙三醇与水以任意比混溶;‎ ‎3.易溶于水。‎ ‎(八)甲醇、乙二醇和丙三醇 ‎ (九)醇的化学通性 醇类的化学性质与乙醇相似:能发生氧化反应和取代反应.如丙三醇的硝化反应为:‎ ‎,硝化甘油是一种烈性炸药。‎ ‎(十)醇的氧化规律 醇分子能否氧化,取决于醇的结构.如果醇分子中含有-CH2OH基团,则该醇可被氧化成醛:‎ ‎(十一)有关生成醇的反应 已经学过的生成醇的反应,有以下三种:‎ ‎【典例1】1998年山西朔州发生假酒案,假酒中严重超标的有毒成分主要是(  )‎ 答案 B 解析 甲醇的气味与乙醇相似,但甲醇剧毒,在工业酒精中往往含有大量的甲醇,用工业酒精勾兑的酒中甲醇严重超标。一般说来,人饮用10 mL甲醇就能导致失明,再多则会死亡。‎ ‎【典例2】把质量为m g的Cu丝灼烧变黑,立即放入下列物质中,使Cu丝变红,而且质量仍为m g的是(  )‎ A.稀H2SO4 B.C2H5OH C.稀HNO3 D.CH3COOH(aq) E.CO 答案 BE 解析 Cu丝灼烧变黑,发生如下反应:2Cu + O2 2CuO ‎ 若将CuO放入稀H2SO4、稀HNO3或CH3COOH(aq)中,CuO被溶解,生成Cu2+进入溶液;稀HNO3还能进一步将Cu氧化,故都能使Cu丝质量减轻.A、C、D不可选。‎ 若将热的CuO放入CO中,CO夺取CuO中的O原子将Cu还原出来.Cu丝质量不变,E可选。‎ ‎2Cu + O2 2CuO,若将热的CuO放入酒精,发生氧化反应:‎ ‎,形成的Cu覆盖在Cu丝上,Cu丝质量仍为m g,B可选。‎ ‎【典例3】婴儿用的一次性纸尿片中,有一层能吸水保水的物质.下列高分子中有可能被采用的是(  )‎ 答案 B 解析 一次性纸尿片能吸水保水的主要原因是水能溶解在材料当中(水少材料多时),反之材料能溶解在水中(材料少水多时).大多数有机物是难溶于水的,但多元醇却易溶于水,如丙三醇,(聚乙烯醇)是一种多元醇,且C与-OH之比仅2∶1,分子具有一定极性,易溶于水,因而可选。C、D都不溶于水,因而不可选。A分子具有更强的极性,A也易溶于水,但尿液呈碱性,且具有‎38℃‎左右的温度,在此条件下,A水解产生HF,HF剧毒,故A不能用。‎ ‎【典例4】,叫做异戊二烯.已知维生素A的结构简式可写为,式中以线示键,线的交点与端点处代表碳原子,并用氢原子数补足四价,但C、H原子未标记出来,关于它的叙述正确的是(  )‎ A.维生素A的分子式为C20H30O B.维生素A是一种易溶于水的醇 C.维生素A分子中有异戊二烯的碳链结构 D.1 mol维生素A在催化剂作用下最多可与7 mol H2发生加成反应 答案 AC 解析 维生素A分子中的C、O原子个数分别为20和1,维生素A分子的不饱和度Ω=环数+双键数=6,所以 其分子内的H原子数为2×20+2-2×6=30,维生素A分子式为C20H30O;维生素A分子中仅有一个-OH,且C链较长,所以其分子极性较弱,故维生素A不溶于水。异戊二烯结构为,维生素A分子的侧链上有2个这样的结构。维生素A分子中只有5个烯键,1 mol维生素A最多可与5 mol H2加成.‎ ‎【典例5】由丁炔二醇制备1,3—丁二烯,请在下面这个流程图的空框中填入有机物的结构简式:‎ 答案 ① CH2(OH)CH2CH2CH2OH  ② CH2BrCH2CH2CH2Br 解析 (逆推法) 由1,3-丁二烯逆推可知①、②分别为卤代烃和醇,由于①乃丁炔二醇加成的产物,而加成的结果,自然去不掉羟基,所以①为醇,②为卤代烃.①为能发生消去反应的醇,则羟基所在碳的邻碳上必然有氢,氢从何来?加成反应的结果.‎ ‎【典例6】图6-5是某化学课外活动小组设计的乙醇与氢卤酸反应的实验装置图.在烧瓶A中放一些新制的无水硫酸铜粉末,并加入20 mL无水乙醇;锥形瓶B中盛放浓盐酸;分液漏斗C和广口瓶D中分别盛浓H2SO4;干燥管F中填满碱石灰;烧杯作水浴器.当打开分液漏斗C的活塞后,由于浓H2SO4流入B中,则D中导管口有气泡产生.过几分钟后,无水硫酸铜粉末由无色变为蓝色.此时水浴加热后,发生化学反应,生成的气体从F处逸出,点燃气体,有绿色火焰.试回答:‎ ‎(1)B中逸出的气体主要成分是 ;‎ ‎(2)D瓶的作用是 ;‎ ‎(3)E管的作用是 ;‎ ‎(4)F管口点燃的气体是 ;‎ ‎(5)A瓶中无水硫酸铜粉末变蓝的原因是 ;‎ ‎(6)由A中发生的反应事实,可推断出的结论是 。‎ 答案 (1)氯化氢  (2)干燥HCl  (3)冷凝乙醇蒸气  (4)CH3CH2Cl ‎(5)乙醇与HCl反应生成的水被无水硫酸铜吸收后生成了胆矾 ‎ ‎(6)醇分子中的羟基可被氯化氢分子中的氯原子取代 解析 由题意,将C中浓H2SO4滴入B中浓盐酸中,由于浓H2SO4有吸水性,且溶于水要放出大量的热,故B中逸出HCl(g),经D中浓H2SO4干燥,进入A中,HCl溶于C2H5OH中,二者发生反应:‎ C2H5OH+HClC2H5Cl+H2O,CuSO4吸收水分变为胆矾,促使上列反应向右进行.加热时,生成的C2H5Cl从F处逸出,点燃火焰呈绿色.‎ 五、课堂练习 ‎1.下列物质中能溶于水的是(  )‎ ‎2.组成为CH4O和C3H8O的各种醇的混合物,在不同条件下脱水,可以转化成其他有机物,这些有机物可能有(  )‎ A.3种 B.4种 C.7种 D.8种 ‎3.NaH是一种离子化合物,它跟水反应的方程式为:NaH+H2O→NaOH+H2↑,它也能跟液氨、乙醇等发生类似的反应,并都产生氢气.下列有关NaH的叙述错误的是(  )‎ A.跟水反应时,水作氧化剂 B. NaH中H-半径比Li+半径小 C.跟液氨反应时,有NaNH2生成 D.跟乙醇反应时,NaH被氧化 ‎4.‎2001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定,酱油中3—氯丙醇(ClCH2CH2CH2OH)含量不得超过1 ppm(1 ppm为1百万分之一).相对分子质量为94.5的氯丙醇(不含结构)共有(  )‎ A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 ‎5.乙醇分子中不同的化学键如图,关于乙醇在各种不同反应中断裂键的说明不正确的是(  )‎ A.和金属钠反应①键断裂 B.在Ag催化下和O2反应键①③断裂 C.和浓H2SO4共热‎140℃‎时,键①或键②断裂,‎170℃‎时键②④断裂 D.和氢溴酸反应键①断裂 ‎6.配平下列化学方程式,将化学计量数填在方框内:‎ 此反应可用于检查司机是否酒后开车.试回答:‎ ‎(1)氧化剂是 ,氧化产物是 ;反应中铬元素的化合价从 价变到 价;‎ ‎(2)若反应中生成1.0 mol Cr3+,则反应中转移的电子总数是 。‎ ‎7.工业上由丙烯合成甘油过程如下:‎ 其中B、C互为同分异构体.试写出①~④各步反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)。‎ ‎8.已知存在下列转化:‎ 试回答:‎ ‎(1)写出1-丁醇在Ag的作用下与氧气反应的方程式: ;‎ ‎(2)写出CH2Cl2在‎165℃‎及加压时发生完全水解的化学方程式 ;‎ ‎(3)判断并写出将2-甲基-2-丙醇加入到酸性KMnO4溶液中的现象: 。‎ ‎9.乙醇的沸点是‎78℃‎,能与水以任意比例混溶.乙醚的沸点为‎34.6℃‎,难溶于水,在饱和Na2CO3溶液中几乎不溶,乙醚极易燃烧.实验室制乙醚的反应原理是:‎ ‎(1)甲和乙是两套实验室制乙醚的装置,选装置 最合适,理由是 ;‎ ‎(2)反应液中应加入沸石,其作用是 ;‎ ‎(3)反应中温度计的位置是 ;‎ ‎(4)用装置乙制得的乙醚中可能含有大量的杂质,这种杂质是 ,除去这种杂质的简易方法是 ;‎ ‎(5)如果温度太高将会发生 反应(填反应类型),产物是 。‎ ‎10.某工业反应混合液中仅可能含有的组分是:乙醚(C4H10O)、乙醇(C2H6O)和水.经分析,液体中C、H、O原子数之比为16:42:5.‎ ‎(1)若混合液中只含两种组分,则所有可能的组合是: ;‎ ‎(2)若混合液中含有3种组分,在‎628 g混合液中有1 mol H2O,此时乙醇和乙醚的物质的量各是多少?‎ 六、课堂总结 ‎1.乙醇的结构 2.乙醇的化学性质 ‎3.脱水反应和消去反应的关系 4.乙醇的结构和化学性质的关系 ‎5.醇的概念 6.常见醇的种类和组成 ‎7.醇的溶解性 8.甲醇、乙二醇和丙三醇 ‎9.醇的化学通性 10.醇的氧化规律 ‎11.有关生成醇的反应 七、课后作业 ‎1.酒精在浓硫酸作用下,可能发生的反应是(  )‎ A.加聚反应 B.取代反应 C.氧化反应 D.加成反应 ‎2.下列物质的用途错误的是(  )‎ A.食盐用于制纯碱 B.硅藻土作吸附剂 C.用硫酸铜配制农药 D.乙二醇作医用消毒剂 ‎3.经测定由C3H7OH和C6H12组成的混合物中氧的质量分数为8%,则此混合物中氢的质量分数是(  )‎ A.78% B.22% C.14% D.13%‎ ‎4.下列反应属于取代反应的是(  )‎ A.乙醇与浓硫酸加热到‎140℃‎ B.乙醇与氧化铜共热 C.乙醇与氧气反应生成醛 D.乙醇与浓H2SO4共热至‎170℃‎ ‎5.甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气(相同条件),则上述三种醇的物质的量之比是(  )‎ A.2∶3∶6 B.3∶2∶1 C.4∶3∶1 D.6∶3∶2‎ ‎6.将铜丝放在酒精灯外焰加热后,其表面变为_________色,然后放在酒精灯的焰芯加热,其表面变为_________色。以上两反应的方程式为____________________________、____________________________________________。‎ ‎7.除去下列物质中的少量杂质(括号内的物质)。加入的试剂及操作方法分别为:‎ ‎(1)溴乙烷(水):________________________________________________________________________;‎ ‎(2)溴乙烷(乙醇):__________________________________________________________________________;‎ ‎(3)溴乙烷(溴):________________________________________________________________________。‎ ‎8.1mol分子组成为C3H8O的液态有机物A,与足量的金属钠作用,可生成‎11.2L氢气(标准状况),则A分子中必有一个_________基,若此基在碳链的一端,则A的结构简式为__________________________;‎ A与浓硫酸共热,分子内脱去1分子水,生成B;B的结构简式为__________________________。‎ B通入溴水能发生_________反应,生成C;C的结构简式为__________________________。‎ A在有铜作催化剂时,与氢气一起加热,发生氧化反应,生成D;D的结构简式为__________________________。‎ 写出下列指定反应的化学方程式:‎ ‎①AB _____________________________________________________________________________;‎ ‎②BC _____________________________________________________________________________;‎ ‎③AD _____________________________________________________________________________。‎ ‎9.实验室制乙烯时,因温度过高而发生副反应,部分乙醇和浓硫酸反应生成SO2、CO2、H2O(g)和碳黑。‎ ‎(1)请用下图编号为(1)—(4)的装置设计一个实验,验证上述反应混合气体中含有SO2、CO2、H2O(g)。用装置的编号表示装置的连接顺序(按产物气流从左到右)_________→_________→_________→_________;‎ ‎(2)实验时,装置①中C瓶现象:_________________________;结论:____________________________________;‎ B瓶中的现象:__________________________B瓶中溶液的作用是:__________________________________;‎ 若A瓶中品红溶液不褪色,说明:____________________________________________________________;‎ ‎(3)装置③中加固体药品是以验证混合气体中有__________________________,装置②中盛的溶液是_________,以验证混合气体中有____________________________________________________________;‎ ‎(4)简述装置①在整套装置中位置的理由____________________________________________________________。‎ ‎10.A是饱和一元醇,B是饱和二元醇,两种醇的分子中所含碳原子数相同,且都小于4。在‎3.85g由A和B组成的混合液中加入足量金属钠,在标准状况下放出‎1.12L氢气。试写出A、B的结构简式和计算出混合液中A的质量。‎ 课堂练习答案 ‎1.A 2.C 3.B 4.B 5.D ‎ ‎6. 2 3 8 2 3 2 11‎ ‎(1)K2Cr2O7 CH3COOH +6 +3 (2)1.8×1024‎ ‎7.‎ ‎ ‎ ‎ ‎ 解析 ‎8.(1)‎ ‎ (2)由题意:‎ 则CH2Cl2的水解反应为:‎ 根据题给信息:‎ 总反应方程式为:‎ ‎ (3)‎ ‎9.(1)乙 冷却效果好,乙醚远离火源  (2)防止暴沸  (3)插入反应物液面以下,但不能触及瓶底 ‎ ‎(4)乙醇 将其与饱和Na2CO3溶液混合,然后静置分液  (5)消去 乙烯 ‎10.(1)乙醚和乙醇、乙醚和水 ‎ ‎(2)乙醚:7 mol;乙醇:2 mol 解析 ‎(1)乙醚(C4H10O)中:N(C)∶N(H)∶N(O)=16∶40∶4‎ 乙醇(C2H6O)中:N(C)∶N(H)∶N(O)=16∶48∶8‎ 可见,乙醚和乙醇按物质的量3∶1混合,所得液体中,N(C)∶N(H)∶N(O)=16∶42∶5‎ 另外,乙醚中掺入等物质的量的水(H2O),所得液体中,‎ N(C)∶N(H)∶N(O)=16∶(40+2)∶(4+1)=16∶42∶5.‎ 乙醇和水混合,则不符合要求。‎ ‎(2)(设1法):为计算方便,把该混合物写成C16H42O5,则1 mol该有机物质量为‎314 g,‎628 g该有机物即为2 mol,即含32 mol C、84 mol H、10 mol O;设‎628 g混合物中含a mol C4H10O、b mol C2H6O,并已知n(H2O)=1 mol,有 即乙醚为7 mol,乙醇为2 mol。‎ 课后作业答案 ‎1.B 2.D 3.C 4.A 5.D ‎6.黑;亮红;2Cu+O2 2CuO; CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O。‎ ‎7.(1)生石灰;蒸馏。 (2)水;分液。 (3)NaOH溶液,分液。‎ ‎8. 羟; CH3CH2CH2OH; CH3CH═CH2; 加成; CH3CHBrCH2Br; CH3CH2CHO。‎ ‎① CH3CH2CH2OHCH3CH═CH2↑+H2O ‎② CH3CH═CH2+Br2CH3CHBrCH2Br ‎③ 2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O ‎9.(1)④③①② ‎ ‎(2)褪色;有SO2,褪色;除SO2,无SO2。‎ ‎(3)无水CuSO4,H2O,Ca(OH)2,CO2 ‎ ‎(4)若①在③之前,检验出的水不能说明是生成的水,因此①在③之后。若①在②之后则检验出使石灰水变浑浊的气体可能为CO2;SO2;CO2、SO2;不能确定为CO2,故将①放在②之前,可确定为CO2。故顺序为③①②。‎ ‎10.A是CH3CH2OH; B是HOCH2CH2OH; A的质量为‎2.3g。‎