2021届一轮复习人教版烃和卤代烃学案 24页

第33讲　烃和卤代烃 ‎　考点一　脂肪烃 ‎[知识梳理]‎ 一、脂肪烃的组成与结构 ‎1．脂肪烃的组成、结构特点和通式 ‎2.典型代表物的分子组成与结构特点 甲烷 乙烯 乙炔 分子式 CH4‎ C2H4‎ C2H2‎ 结构式 H—C≡C—H 结构简式 CH4‎ CH2===CH2‎ HC≡CH 立体构型 正四面体形 平面形 直线形 ‎3.烯烃的顺反异构 ‎(1)顺反异构及其存在条件 ‎①概念：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。‎ ‎②存在条件：每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。‎ ‎(2)两种结构形式 顺式结构 反式结构 特点 两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧 两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧 实例 二、脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下有1～4个碳原子的烃都呈气态(新戊烷常温下也呈气态)，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低 密度 随着碳原子数的增多，密度逐渐增大，液态烃的密度均比水小 水溶性 均难溶于水 三、脂肪烃的化学性质 ‎1．烷烃的取代反应 ‎(1)取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。‎ ‎2．烯烃、炔烃的加成反应 烯烃、炔烃可与X2、HX、H2O、H2等发生加成反应(X＝Cl、Br、I)。‎ ‎(1)加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。‎ ‎(2)乙烯、乙炔的加成反应(写出有关反应的化学方程式)‎ ‎3．烯烃、炔烃的加聚反应 ‎(1)丙烯加聚反应的化学方程式为 ‎。‎ ‎(2)乙炔加聚反应的化学方程式为 nCH≡CHCH===CH。‎ ‎4．二烯烃的加成反应和加聚反应 ‎(1)加成反应 ‎(2)加聚反应：nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2。‎ ‎5．脂肪烃的氧化反应 烷烃 烯烃 炔烃 燃烧现象 火焰较明亮 火焰明亮，带黑烟 火焰很明亮，带浓黑烟 通入酸性KMnO4溶液 溶液不褪色 溶液褪色 溶液褪色 乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者褪色原理不同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应，高锰酸钾将乙烯氧化成CO2，其自身被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是因为与单质溴发生了加成反应。‎ 四、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用 主要成分 应用 天然气 甲烷 燃料、化工原料 液化石油气 丙烷、丁烷、丙烯、丁烯 燃料 汽油 C5～C11的烃类混合物 汽油发动机燃料 ‎[自主检测]‎ ‎1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)符合通式CnH2n＋2的烃一定是烷烃。(　　)‎ ‎(2)丙烷分子中的所有碳原子在同一条直线上。(　　)‎ ‎(3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别。(　　)‎ ‎(4)聚丙烯可发生加成反应。(　　)‎ ‎(5)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高。(　　)‎ ‎(6)顺2丁烯和反2丁烯均能使溴水褪色。(　　)‎ ‎(7)CH2===CHCH===CH2与Br2发生加成反应只能生成Br—CH2CH===CHCH2—Br和2种物质。(　　)‎ 答案：(1)√　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√　(7)×‎ ‎2．将常见烃能发生的反应补充完整并判断其反应类型。‎ ‎(1)CH3CH===CH2＋________―→，反应类型：________。‎ ‎(2)CH3CH===CH2＋Cl2________＋HCl，反应类型：________。‎ ‎(3)CH2===CHCH===CH2＋________―→‎ ‎，反应类型：________。‎ ‎(4)____________＋Br2―→，反应类型：________。‎ ‎(5)____________ ，反应类型：________。‎ 答案：(1)Cl2　加成反应 ‎(2) 　取代反应 ‎(3)Br2　加成反应 ‎(4)CH3C≡CH　加成反应 ‎(5)nCH2===CHCl　加聚反应 ‎1．(2020·西安模拟)有机物的结构可用键线式表示，如CH3CH===CHCH3的键线式为。有机物X的键线式为，下列说法不正确的是(　　)‎ A．X的分子式为C8H8‎ B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为 C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种 解析：选D。由X的键线式可知，其分子式为C8H8，与苯乙烯()互为同分异构体；X分子中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色；X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有2种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有2种。‎ ‎2．(教材改编题)某烃结构式用键线式表示为，该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)，所得的产物有(　　)‎ A．3种　　　　　　　　　　 B．4种 C．5种 D．6种 ‎3. 某烷烃的结构简式为。‎ ‎(1)用系统命名法命名该烃：________________________________________________。‎ ‎(2)若该烷烃是由烯烃和1 mol H2加成得到的，则原烯烃的结构有________种。(不包括立体异构，下同)‎ ‎(3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的，则原炔烃的结构有________种。‎ ‎(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有________种。‎ 解析：(1)该烷烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为2，3二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个氢原子，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个氢原子，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置只有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢原子，故在光照条件下与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。‎ 答案：(1)2，3二甲基戊烷　(2)5　(3)1　(4)6‎ ‎4．某烃的分子式为C11H20，1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮 ‎()、琥珀酸 ‎()和丙酮()三者的混合物。‎ 该烃的结构简式为_________________________________________________。‎ 答案：‎ 烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应的规律 烯烃、炔烃被氧化的部分 CH2===‎ RCH===‎ HC≡‎ R—C≡‎ 氧化产物 CO2‎ R—COOH ‎　考点二　芳香烃 ‎ [知识梳理]‎ 一、芳香烃 二、苯的同系物的同分异构体(以芳香烃C8H10为例)‎ 名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 结构简式 三、苯的同系物与苯的性质比较 ‎1．相同点 都含有苯环 ‎2．不同点 烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的烷基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。‎ ‎（1）苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律 ‎①苯的同系物或芳香烃侧链为烷基时，不管烷基碳原子数为多少，只要与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。‎ ‎②并不是所有苯的同系物或芳香烃都能使酸性KMnO4溶液褪色，如就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。‎ ‎（2）苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代位置不同 ‎①在光照条件下，卤代反应发生在烷基上，记作“烷代光”。如 ‎②在铁（或卤化铁）的催化作用下，卤代反应发生在苯环上，记作“苯代铁”。‎ 如 ‎[自主检测]‎ ‎1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)柠檬烯()和丁苯互为同分异构体。(　　)‎ ‎(2)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2，4二氯甲苯。(　　)‎ ‎(3)苯的邻二取代物只有一种结构。(　　)‎ ‎(4)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。(　　)‎ ‎(5)C2H2与的最简式相同。(　　)‎ 答案：(1)×　(2)×　(3)√　(4)√　(5)√‎ ‎2．现有下列物质：①乙苯；②环己烯；③苯乙烯；④对二甲苯；⑤叔丁基苯[]。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________。‎ ‎(2)互为同系物的是________。‎ ‎(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是________。‎ ‎(4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式：____________________、________________________________________________________________________。‎ 答案：(1)①②③④　(2)①⑤或④⑤　(3)②③　‎ ‎(4)HOOC(CH2)4COOH　‎ ‎1．异丙苯[]是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是(　　)‎ A．异丙苯是苯的同系物 B．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 C．在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种 D．在一定条件下能与氢气发生加成反应 解析：选C。在光照条件下，异丙苯与Cl2主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。‎ ‎2．(教材改编题)下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是(　　)‎ A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种 B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种 C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯代物可能有3种 D．菲的结构简式为，与硝酸反应可生成5种一硝基取代物 解析：选B。含3个碳原子的烷基有2种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故所得产物有6种，A项正确；该物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，共有5种，B项错误；含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体：正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别有3、4、1种，C项正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，与硝酸反应可生成5种一硝基取代物，D项正确。‎ ‎3．化合物W、X、Y、Z的分子式均为C7H8，Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是(　　)‎ A．化合物W的同分异构体只有X、Y、Z B．X、Y、Z可与酸性KMnO4溶液反应 C．1 mol X、1 mol Y与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗Br2的物质的量均为2 mol D．Z的一氯代物有3种 解析：选D。甲苯还有链状结构的同分异构体，如CH2===CH—CH===CH—CH2—C≡CH，A项错误；Z不能与酸性KMnO4溶液反应，B项错误；1 mol X与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗2 mol Br2，1 mol Y与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗3 mol Br2，C项错误；根据Z的结构可知，Z有3种类型的氢原子，其一氯代物有3种，D项正确。‎ ‎4．(1)甲苯苯环上的一个氢原子被相对分子质量为57的烃基取代，所得产物有________种。‎ ‎(2)已知二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体有________种。‎ ‎(3)某芳香烃的分子式为C8H10，它不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物只有一种，则该烃的结构简式是________________________________________________________________________。‎ 解析：(1)＝4……9，即该烃基为—C4H9(丁基)，丁基有 ‎4种，每种丁基与甲基形成邻、间、对三种位置关系，故取代产物共有4×3＝12种。‎ ‎(2)将苯的二氯代物分子中的氢原子换成氯原子，将氯原子换成氢原子，可知苯的四氯代物有3种。‎ ‎(3)该烃不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，只能为苯的同系物，且苯环上只有一种氢原子，则其结构简式为。‎ 答案：(1)12　(2)3　(3) ‎ ‎　考点三　卤代烃 ‎[知识梳理]‎ 一、卤代烃 ‎1．概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基，X＝Cl、Br、I)。‎ ‎2．官能团：卤素原子，其结构式为—X。‎ 二、卤代烃的物理性质 ‎1．沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高。‎ ‎2．溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。‎ ‎3．密度：一般一氟代烃、一氯代烃的密度比水的小，其余卤代烃的密度比水的大。‎ 三、卤代烃的化学性质 ‎1．卤代烃的水解反应和消去反应的比较 反应类型 水解反应(取代反应)‎ 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 反应本质和通式 卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX；‎ ‎＋NaOH ‎＋NaX＋H2O 产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键等不饱和键的化合物 ‎（1）所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。‎ ‎（2）多卤代烃水解可生成多元醇。‎ 例如：‎ ‎2．消去反应的规律 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。‎ ‎(1)两类卤代烃不能发生消去反应 ‎①与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如CH3Cl。‎ ‎②与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子，如 ‎(2)与卤素原子相连的碳原子有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。‎ 例如：BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。‎ 四、卤代烃中卤素原子的检验 ‎1．实验原理 R—X＋NaOHR—OH＋NaX HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3‎ 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。‎ ‎2．实验步骤 ‎(1)取少量卤代烃于一试管中；(2)加入NaOH水溶液；(3)加热，反应一段时间；(4)冷却；(5)加入稀硝酸酸化；(6)加入硝酸银溶液，观察现象。‎ ‎3．实验说明 加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加稀硝酸中和，则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色的Ag2O沉淀：NaOH＋AgNO3===NaNO3＋AgOH↓，2AgOH===Ag2O＋H2O。‎ 五、卤代烃的获取方法 ‎1．不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 例如：CH3—CH===CH2＋Br2；‎ CH3—CH===CH2＋HBr CH≡CH＋HClCH2CHCl。‎ ‎2．取代反应 如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；‎ 苯与液溴：；‎ C2H5OH与浓HBr：C2H5OH＋HBr(浓)C2H5Br＋H2O。‎ ‎[自主检测]‎ ‎1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的高。(　　)‎ ‎(2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。(　　)‎ ‎(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀。(　　)‎ ‎(4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀。(　　)‎ ‎(5)所有卤代烃都能发生水解反应和消去反应。(　　)‎ ‎(6)CH3Cl既能发生水解反应又能发生消去反应。(　　)‎ 答案：(1)√　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×‎ ‎2．现有下列物质，按要求填空。‎ ‎①　②CH3CH2CH2Br　③CH3Br　‎ ‎④CH3CHBrCH2CH3‎ ‎(1)物质的熔、沸点由高到低的顺序是________________(填序号，下同)。‎ ‎(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是________。‎ ‎(3)物质④发生消去反应的条件为__________________，有机产物为_______________。‎ ‎(4)由物质②制取1，2丙二醇经历的反应类型有_________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)检验物质③中含有溴元素的试剂有_______________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 答案：(1)①＞④＞②＞③‎ ‎(2)②④‎ ‎(3)氢氧化钠的醇溶液、加热　CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3‎ ‎(4)消去反应、加成反应、水解反应 ‎(5)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液 ‎ ‎(1)卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应，主要看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯炔”。‎ ‎(2)卤代烃与NaOH水溶液反应完后，一定要用稀HNO3中和过量的NaOH后，才能用AgNO3溶液检验卤素离子。 ‎ ‎1.(2020·西安质检)卤代烃RCH2CH2X中的化学键如图所示，则下列说法正确的是(　　)‎ A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③‎ B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④‎ C．发生水解反应时，被破坏的键是①‎ D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③‎ 解析：选C。卤代烃的水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断①键；卤代烃的消去反应是消去卤素原子和与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子，断①③键。‎ ‎2．(2020·大连二十四中月考)有两种有机物Q，下列有关它们的说法中正确的是(　　)‎ A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比为3∶2‎ B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应 C．二者在NaOH水溶液中均可发生取代反应 D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种 解析：选C。Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在NaOH水溶液中，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。‎ ‎3．(教材改编题)现有以下物质：①CH3Cl；②CH2Cl—CH2Cl；‎ ‎(1)能发生水解反应的是________(填序号，下同)，其中能生成二元醇的是________。‎ ‎(2)能发生消去反应的是________。‎ ‎(3)能发生消去反应生成炔烃的是________。‎ 答案：(1)①②③④⑤⑥　②　(2)②③　(3)②‎ ‎1．(2019·高考全国卷Ⅰ，9，6分)实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是(　　)‎ A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 解析：选D。苯和溴均易挥发，苯与液溴在溴化铁催化作用下发生剧烈的放热反应，释放出溴化氢气体(含少量苯和溴蒸气)，先打开K，后加入苯和液溴，避免因装置内气体压强过大而发生危险，A项正确；四氯化碳用于吸收溴化氢气体中混有的溴单质，防止溴单质与碳酸钠溶液反应，四氯化碳呈无色，吸收红棕色溴蒸气后，液体呈浅红色，B项正确；溴化氢极易溶于水，倒置漏斗防倒吸，碳酸钠溶液呈碱性，易吸收溴化氢，发生反应为Na2CO3＋HBr===NaHCO3＋NaBr，NaHCO3＋HBr===NaBr＋CO2↑＋H2O，C项正确；反应后的混合液中混有苯、液溴、溴化铁和少量溴化氢等，提纯溴苯的正确操作是①用大量水洗涤，除去可溶性的溴化铁、溴化氢和少量溴；②用氢氧化钠溶液洗涤，除去剩余的溴等物质；③用水洗涤，除去残留的氢氧化钠；④加入干燥剂除去水，过滤；⑤对有机物进行蒸馏，除去杂质苯，从而提纯溴苯，分离溴苯不用“结晶”的方法，D项错误。‎ ‎2．(2018·高考海南卷改编)下列氯代烃中不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的是(　　)‎ A．氯代环己烷　　　　　　 B．3甲基3氯戊烷 C．2甲基2氯丙烷 D．2，2，3，3四甲基1氯丁烷 解析：选D。D项中2号碳原子连接四个碳原子，且氯原子在1号碳原子上，故不可能是烯烃与氯化氢的加成产物。‎ ‎3．(2018·高考北京卷)8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。如图是8羟基喹啉的合成路线。‎ 已知：ⅰ.；‎ ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。‎ ‎(1)按官能团分类，A的类别是________。‎ ‎(2)A→B的化学方程式是__________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)C可能的结构简式是_______________________________________________。‎ ‎(4)C→D所需的试剂a是________。‎ ‎(5)D→E的化学方程式是___________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(6)F→G的反应类型是________。‎ 解析：A的分子式为C3H6，结合其与氯气反应的生成物B可以发生加成反应，可推知A、B分子中含有碳碳双键，故A的结构简式为CH2===CHCH3。CH2===CHCH3与Cl2在高温下发生α取代生成CH2===CHCH2Cl，即B为CH2===CHCH2Cl，B与HOCl发生加成反应生成的C为ClCH2CH(OH)CH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl，再由D的分子式可知，C发生了水解反应，D为HOCH2CH(OH)CH2OH。(1)按照官能团分类，CH2===CHCH3属于烯烃。(2)A→B属于取代反应，注意勿漏掉生成的HCl。(3)CH2===CHCH2Cl的结构不对称，它与HOCl发生加成反应时，可能生成ClCH2CH(OH)CH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl。(4)C→D过程中，氯原子发生了水解，所以所用的试剂a是NaOH水溶液。(5)D→E是醇类物质发生的消去反应。(6)F是苯酚，G是苯酚分子中苯环上的氢原子被硝基取代的产物，故F→G属于取代反应。‎ 答案：(1)烯烃 ‎(2)CH2===CHCH3＋Cl2CH2===CHCH2Cl＋HCl ‎(3)HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl ‎(4)NaOH水溶液 ‎(5)HOCH2CH(OH)CH2OHCH2===CHCHO＋2H2O ‎(6)取代反应 一、选择题 ‎1．下列对有机物结构或性质的描述，错误的是(　　)‎ A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应 B．苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 C．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 D．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应 解析：选A。将溴水加入苯中，由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，发生了萃取，故溴水的颜色变浅，是物理变化，A项错误；苯分子中不存在碳碳单键、碳碳双键，而是存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，B项正确；苯乙烯含有苯环、碳碳双键，可发生加成反应，完全反应生成乙基环己烷，C项正确；苯环上的氢原子在催化剂作用下能被氯原子取代，苯环侧链烃基上的氢原子在光照时也可被氯原子取代，D项正确。‎ ‎2．(2020·淮南高三模拟)下列各项中的反应原理相同的是(　　)‎ A．乙醇与浓硫酸共热140 ℃、170 ℃均能脱去水分子 B．甲苯、乙烯均能使酸性KMnO4溶液褪色 C．溴水中加入己烯或苯充分振荡，溴水层均褪色 D．1溴丙烷分别与KOH水溶液、KOH乙醇溶液共热，均生成KBr 解析：选B。乙醇与浓硫酸共热时，140 ℃发生取代反应，生成乙醚，170 ℃发生消去反应，生成乙烯，故A错误；甲苯、乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色，均是被KMnO4氧化，原理相同，故B正确；溴水中加入己烯发生加成反应，使溴水褪色，加入苯，利用萃取使溴水褪色，故C错误；1溴丙烷与KOH水溶液共热发生取代反应，与KOH乙醇溶液共热发生消去反应，故D错误。‎ ‎3．(教材改编题)由溴乙烷制取1，2二溴乙烷，下列制备方案中最好的是(　　)‎ A．CH3CH2BrCH3CH2OH CH2===CH2CH2BrCH2Br B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br C．CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2Br CH2BrCH2Br D．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br 解析：选D。D项步骤简单，无副产物生成。‎ ‎4．(2020·贺州高三模拟)某有机物的结构简式为 ‎，下列叙述不正确的是(　　)‎ A．1 mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能与4 mol H2反应 B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色 C．该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀 D．该有机物在一定条件下能发生消去反应和取代反应 解析：选C。该有机物中含有1个苯环和1个碳碳双键，1 mol 该有机物最多能与4 mol H2加成，A项正确；碳碳双键能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；该有机物不能电离出Cl－，故不能与Ag＋反应产生沉淀，C项错误；分子中含有氯原子，且与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，在NaOH醇溶液、加热条件下能发生消去反应，也可以在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应，属于取代反应，D项正确。‎ ‎5．某烃的分子式为C10H14，它不能与溴水反应，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有(　　)‎ A．2种　　　　　　　　　　 B．3种 C．4种 D．5种 解析：选B。由某烃的分子式为C10H14可知，该烃分子中不饱和程度很大，根据其 性质分析，该烃为苯的同系物，由于—C4H9有4种结构，但—C(CH3)3中与苯环直接相连的碳原子上无氢原子，不能使酸性KMnO4溶液褪色，故符合条件的烃有3种。‎ ‎6．(2020·泰安联考)一类二烯烃与单烯烃作用生成六元环状化合物的反应常用于有机合成，其反应形式示例为。如果要用这一反应形式合成，则所用原料的名称是(　　)‎ A．1丁烯和2乙基1，3丁二烯 B．2丁烯和2甲基1，3丁二烯 C．2丁烯和2乙基1，3丁二烯 D．乙烯和2甲基1，3丁二烯 解析：选A。由可知，的原料为1丁烯和2乙基1，3丁二烯，故选A。‎ ‎7．(2020·北京四中模拟)氯丹是一种广效性杀虫剂，其结构简式如图所示。下列关于氯丹组成的叙述中不正确的是(　　)‎ A．氢、氯、碳的原子个数比是2∶4∶5‎ B．属于卤代烃 C．分子中含有两种官能团 D．可以与HCl发生加成反应 解析：选A。由结构简式可知，氯丹的分子式为C10H6Cl8，氢、氯、碳的原子个数比为3∶4∶5，含有的官能团为氯原子和碳碳双键，属于卤代烃，A项错误，B、C项正确；氯丹分子中含有碳碳双键，能与HCl发生加成反应，D项正确 。‎ ‎8．已知：三元轴烯(a)、四元轴烯(b)、五元轴烯(c)的最简式都与苯相同，下列说法不正确的是(　　)‎ A．三种物质都能发生加成反应 B．a、b分子中所有原子都在同一个平面上 C．a与互为同分异构体 D．a、b的一氯代物均只有一种，c的一氯代物有三种 解析：选D。三种物质都有碳碳双键，都能发生加成反应，‎ A项正确；根据乙烯的结构特征可知，a、b分子中所有原子都在同一个平面上，B项正确；a的分子式为C6H6，的分子式为C6H6，且二者结构不同，所以二者互为同分异构体，C项正确；a、b、c都只有一种氢原子，其一氯代物均只有一种，D项错误。‎ ‎9.d、p两种有机物的分子式均为C4H4，结构简式如图所示，下列说法错误的是(　　)‎ A．d中所有原子共面 B．p能发生加成反应、加聚反应、氧化反应、还原反应 C．d、p的一种同分异构体的一氯代物为1种 D．d的二氯代物种类比p的二氯代物种类少 解析：选D。根据乙烯和乙炔的分子构型可知，d中所有原子共面，A项正确；p分子中含有碳碳双键，能发生加成反应、加聚反应，与氢气加成即为还原反应，可燃烧发生氧化反应，B项正确；为d、p的同分异构体，只有一种氢原子，其一氯代物为1种，C项正确；d的二氯代物为4种，p的二氯代物为3种，D项错误。‎ 二、非选择题 ‎(1)填写每步反应所属的反应类型(只填字母)：‎ a．取代反应；b.加成反应；c.消去反应；d.加聚反应。‎ ‎①________；②________；③________；④________；‎ ‎⑤________；⑥________。‎ ‎(2)写出①⑤⑥三步反应的化学方程式：‎ ‎①________________________________________________________________________。‎ ‎⑤________________________________________________________________________。‎ ‎⑥________________________________________________________________________。‎ 答案：(1)①a　②b　③c　④b　⑤c　⑥b ‎11．(2020·太原模拟)现有甲、乙两种物质：‎ ‎(1)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物)：‎ 甲Y乙 其中反应Ⅰ的反应类型是____________，反应Ⅱ所需的试剂和条件是____________，反应Ⅲ的化学方程式为__________________________________(不需注明反应条件)。‎ ‎(2)下列物质不能与乙反应的是________(填字母)。‎ a．金属钠　　　　　　　 b．溴水 c．碳酸钠溶液 d．乙酸 ‎(3)乙有多种同分异构体，写出能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ a．苯环上的一氯代物只有一种 b．遇FeCl3溶液发生显色反应 c．含有两个甲基 解析：由甲转化为乙依次经过αH的氯代(反应Ⅰ)、卤代烃的水解(反应Ⅱ)、碳碳双键与HCl的加成(反应Ⅲ)。(3)遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；含有两个甲基，苯环上的一氯代物只有一种，因而苯环上的取代基应高度对称，则满足条件的同分异构体的结构简式为 答案：(1)取代反应　NaOH的水溶液，加热 ‎　(2)bc ‎12．从薄荷油中得到一种烃A(C10H16)，与A相关的反应如下：‎ ‎(1)H的分子式为________。‎ ‎(2)B所含官能团的名称为____________。‎ ‎(3)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的同分异构体的结构简式为_______________________。‎ ‎(4)D→E的反应类型为________。‎ ‎(5)G为含六元环的化合物，写出其结构简式：_______________________________。‎ ‎(6)写出E→F的化学方程式：____________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 答案：(1)C10H20　(2)羰基和羧基 ‎13．(2020·济南模拟)有机物F可用于制造香精，可利用下列路线合成。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1) 分子中可能共平面的原子最多有________个。‎ ‎(2)物质A的名称是________________________________________________________。‎ ‎(3)物质D中含氧官能团的名称是________。‎ ‎(4)反应④的反应类型是________。‎ ‎(5)写出反应⑥的化学方程式：_______________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 解析：和溴发生加成反应生成A，A的结构简式为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br；A在NaOH水溶液中共热发生水解反应生成B，B的结构简式为 CH3CH2C(CH3)OHCH2OH，B氧化得到C，由C的分子式可知，C的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCOOH。根据C和D的分子式可判断，C发生消去反应生成D，D 的结构简式为CH3CH===C(CH3)COOH；在NaOH水溶液中共热，发生水解反应生成E，E的结构简式为；E和D发生酯化反应生成F，F的结构简式为。‎ ‎(1) 分子中的5个C、双键上的2个H、2个甲基上各有一个H可能共平面，故可能共平面的原子最多有9个。‎ ‎(2)A为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，其名称是2甲基1，2二溴丁烷。‎ 答案：(1)9　(2)2甲基1，2二溴丁烷　(3)羧基