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- 2021-07-05 发布
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聚焦与凝萃
1.掌握乙醇、苯酚的结构和主要化学性质;
2.了解醇、酚的分类及结构特点,一般通性和典型的用途;
3.认识有机物分子中原子或原子团之间的相互影响,形成结构决定性质,性质反映结构的学科思想。
解读与打通
常规考点
一、乙醇
1.分子组成与结构:
分子式:C2H6O
结构简式:CH3—CH2—OH
电子式:
比例模型:
2.物理性质:乙醇是无色透明而有特殊香味的液体,密度比水小,沸点为78.5 ℃,易挥发,能和水以以任意比混溶,乙醇本身是良好的有机溶剂,能溶解多种有机物和无机物。
3.化学性质:
(1)与活泼金属反应:2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
(2)氧化反应:
①燃烧:CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O,
②催化氧化反应:
CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O
③通入KMnO4酸性溶液,可使溶液褪色。
(3)与氢卤酸反应:CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
(4)分子间脱水反应:
(5)分子内脱水反应:
(6)酯化反应:CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
注意:
①浓硫酸的作用为:催化剂、吸水剂。
②用烧瓶或大试管,大试管倾斜成45°角(使试管受热面积大),长导管起冷凝回流和导气作用。
③采用如下措施提高产率:用浓硫酸吸水,使平衡向正反应方向移动;加热将酯蒸出,使平衡向正反应方向移动;可适当增加乙醇的量以提高乙酸的转化率,并使用冷凝回流装置。
④饱和Na2CO3溶液的作用:中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。
⑤玻璃导管的末端不要插入液面以下,以防液体倒吸;
⑥加入试剂的顺序:乙醇→浓硫酸→乙酸;
⑦对试管进行加热时,一定要用小火使温度慢慢升高,防止乙酸、乙醇的挥发,提高乙酸、乙醇的转化率,同时生成足够多的乙酸乙酯。
二、醇类
1.概念:醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1OH (n≥1)。
2.醇的分类
一元醇:C2H5OH
(1)据含羟基数目 二元醇:乙二醇
多元醇:丙三醇
(2)据含烃基种类分:饱和醇和不饱和醇。
3.醇类物理性质递变规律
(1)溶解性:低级脂肪醇易溶于水。
(2)密度:一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm-3。
(3)沸点:
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
②醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。
三、苯酚
1.概念:酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。
2.分子组成与结构:
分子式:C6H6O
结构简式:或C6H5OH
比例模型:
3.苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65℃时,能与水互溶,苯酚易溶于酒精。
(3)苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。
4.苯酚的化学性质
(1)弱酸性:
电离方程式为C6H5OHC6H5O-+H+,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊试液变红。
苯酚与NaOH反应的化学方程式:。
(2)取代反应
(3)显色反应:苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可检验苯酚的存在。
隐性考点
1.醇的消去反应规律
醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为
,如CH3OH、则不能发生消去反应。
2.醇的催化氧化规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
3.酚类与醇类的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5—CH2OH
C6H5—OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与芳香烃基侧链相连
—OH与苯环直接相连
主要化学性质
与钠反应、取代反应、脱水反应(个别醇不可以)、氧化反应、酯化反应
弱酸性、取代反应、显色反应
特性
红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)
遇FeCl3溶液显紫色
4.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较
类别
苯
甲苯
苯酚
结构简式
氧化反应
不能被酸性KMnO4溶液氧化
可被酸性KMnO4溶液氧化
常温下在空气中被氧化后呈粉红色
溴化反应
溴的状态
液溴
液溴
浓溴水
条件
催化剂
催化剂
不需催化剂
产物
C6H5Br
邻、对位两种溴苯
三溴苯酚
结论
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯的易进行
原因
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼,易被取代
融合与应用
例1.下列反应中,属于消去反应的是 ( )
A.乙醇与氢溴酸反应 B.乙醇与氧气反应生成乙醛
C.乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯 D.乙醇与浓硫酸共热到170℃
【答案】D
【解析】A选项属于取代反应,B选项属于氧化反应,C选项属于酯化反应,D选项属于消去反应。
例2.漆酚 是我国特产漆的主要成分,则漆酚不具有的化学性质是 ( )
A.可以跟FeCl3溶液发生显色反应 B.可以使KMnO4酸性溶液退色
C.可以跟Na2CO3溶液反应放出CO2 D.可以跟溴水发生取代反应和加成反应
【答案】C
扫描与矫正
【正误判断】(正确的打“√”,错误的打“×”)(每个判断2分,共40分)
( )1.用金属钠可区分乙醚(CH3CH2—O—CH2CH3)和乙醇
( )2.106 g的乙醇和丙醇混合液完全燃烧生成的CO2为112 L(标准状况)
( )3.乙醇的沸点比乙烷高,主要是因为乙醇分子间形成氢键
( )4.乙醇和乙酸都能发生氧化反应、取代反应
( )5.可以用乙醇萃取溴水中的溴单质
( )6.
( )7.苯酚与Na2CO3溶液反应的离子方程式为:2+ CO32-®2+ H2O+ CO2
( )8.分子式为C7H8O且含苯环的有机化合物有4种
( )9.苯酚在水中能电离出H+,苯酚属于酸
( )10.分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物
( )11.乙醇、水与钠反应的现象一样,钠都漂浮在液面上
( )12.乙醇、乙烷和乙酸都可以与钠反应生成氢气
( )13.金属钠、无水硫酸铜都可用于检验酒精中是否有水
( )14.含—OH的有机物均为醇类
( )15.苯酚与碱反应,但不与Na2CO3溶液反应
( )16.75%(体积分数)的乙醇溶液用于医疗消毒
( )17.向工业酒精中加入新制的生石灰然后加热蒸馏,可制备无水乙醇
( )18.用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯,应迅速升温至170 ℃
( )19.CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O该反应属于取代反应
( )20.乙醇和乙酸都是常用的调味品的主要成分
实训与超越
【7+1模式】
一、单选(7×6分=42分)
1.下列物质中,不属于醇类的是 ( )
A.C3H7OH B.C6H5CH2OH C.
2.下列物质属于酚类,且是苯酚的同系物的是 ( )
3.下列物质的沸点,按由高到低的顺序排列正确的是 ( )
①丙三醇 ②丙烷 ③乙二醇 ④乙醇
A.①②③④ B.④③②① C.①③④② D.①③②④
4.下列各醇中,既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的是 ( )
5.某有机物的结构简式如图所示,下列有关该物质的说法正确的是
( )
A.该物质的分子式为C16H18O3
B.该物质分子中的所有氢原子可能共平面
C.滴入KMnO4(H+)溶液,可观察到紫色褪去,能证明结构中存在碳碳双键
D.1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4 mol、7 mol
6.双酚A也称BPA(结构如图所示),严重威胁着胎儿和儿童的健康,甚至癌症和新陈代谢紊乱导致的肥胖也被认为与此有关。下列关于双酚A的说法正确的是 ( )
A.该化合物的化学式为C20H24O2
B.该化合物与三氯化铁溶液反应显紫色
C.该化合物的所有碳原子处于同一平面
D.1 mol双酚A最多可与4 mol Br2发生取代反应
7.维生素P(结构如图,其中R为烷基)存在于柑橘类水果中,它能防止维生素C被氧化,是维生素C的消化吸收时不可缺少的物质。关于维生素P的叙述正确的是 ( )
A.若R为甲基则该物质的分子式为C16H10O7
B.该物质具有抗氧化作用,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.1 mol维生素P与过量的溴水反应,最多消耗6 mol Br2
D.1 mol维生素P最多可与4 mol NaOH、7 mol H2反应
二、填空(18分)
8.【2012·浙江,29】)化合物X是一种环境激素,存在如下转化关系:化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有两个化学环境完全相同的甲基,其苯环上的一硝基取代物只有两种。1HNMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。
根据以上信息回答下列问题:
(1)下列叙述正确的是 。
a.化合物A分子中含有联苯结构单元
b.化合物A可以和NaHCO3溶液反应,放出CO2气体
c.X与NaOH溶液反应,理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH
d.化合物D能与Br2发生加成反应
(2)化合物C的结构简式是 ,A→C的反应类型是 。
(3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构) 。
a.属于酯类 b.能发生银镜反应
(4)写出B→G反应的化学方程式 。
(5)写出E→F反应的化学方程式 。
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