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  • 2021-07-05 发布

2018届一轮复习苏教版醇和酚学案

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聚焦与凝萃 ‎1.掌握乙醇、苯酚的结构和主要化学性质;‎ ‎2.了解醇、酚的分类及结构特点,一般通性和典型的用途;‎ ‎3.认识有机物分子中原子或原子团之间的相互影响,形成结构决定性质,性质反映结构的学科思想。‎ 解读与打通 常规考点 一、乙醇 ‎1.分子组成与结构:‎ 分子式:C2H6O 结构简式:CH3—CH2—OH 电子式: ‎ 比例模型: ‎ ‎2.物理性质:乙醇是无色透明而有特殊香味的液体,密度比水小,沸点为‎78.5 ℃‎,易挥发,能和水以以任意比混溶,乙醇本身是良好的有机溶剂,能溶解多种有机物和无机物。‎ ‎3.化学性质:‎ ‎(1)与活泼金属反应:2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑‎ ‎(2)氧化反应:‎ ‎①燃烧:CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O,‎ ‎②催化氧化反应:‎ CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O ‎③通入KMnO4酸性溶液,可使溶液褪色。‎ ‎(3)与氢卤酸反应:CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O ‎(4)分子间脱水反应:‎ ‎(5)分子内脱水反应:‎ ‎(6)酯化反应:CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 注意:‎ ‎①浓硫酸的作用为:催化剂、吸水剂。‎ ‎②用烧瓶或大试管,大试管倾斜成45°角(使试管受热面积大),长导管起冷凝回流和导气作用。‎ ‎③采用如下措施提高产率:用浓硫酸吸水,使平衡向正反应方向移动;加热将酯蒸出,使平衡向正反应方向移动;可适当增加乙醇的量以提高乙酸的转化率,并使用冷凝回流装置。‎ ④饱和Na2CO3溶液的作用:中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。‎ ⑤玻璃导管的末端不要插入液面以下,以防液体倒吸;‎ ⑥加入试剂的顺序:乙醇→浓硫酸→乙酸;‎ ⑦对试管进行加热时,一定要用小火使温度慢慢升高,防止乙酸、乙醇的挥发,提高乙酸、乙醇的转化率,同时生成足够多的乙酸乙酯。‎ 二、醇类 ‎1.概念:醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1OH (n≥1)。‎ ‎2.醇的分类 ‎ 一元醇:C2H5OH ‎(1)据含羟基数目 二元醇:乙二醇 多元醇:丙三醇 ‎(2)据含烃基种类分:饱和醇和不饱和醇。‎ ‎3.醇类物理性质递变规律 ‎(1)溶解性:低级脂肪醇易溶于水。‎ ‎(2)密度:一元脂肪醇的密度一般小于‎1g·cm-3。‎ ‎(3)沸点:‎ ‎①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。‎ ‎②醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。‎ 三、苯酚 ‎1.概念:酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。‎ ‎2.分子组成与结构:‎ 分子式:C6H6O 结构简式:或C6H5OH 比例模型:‎ ‎3.苯酚的物理性质 ‎(1)纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色。‎ ‎(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大,当温度高于‎65℃‎时,能与水互溶,苯酚易溶于酒精。‎ ‎(3)苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。‎ ‎4.苯酚的化学性质 ‎(1)弱酸性:‎ 电离方程式为C6H5OHC6H5O-+H+,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊试液变红。‎ 苯酚与NaOH反应的化学方程式:。‎ ‎(2)取代反应 ‎(3)显色反应:苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可检验苯酚的存在。‎ 隐性考点 ‎1.醇的消去反应规律 醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为 ‎,如CH3OH、则不能发生消去反应。‎ ‎2.醇的催化氧化规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。‎ ‎3.酚类与醇类的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5—CH2OH C6H5—OH 官能团 ‎—OH ‎—OH ‎—OH 结构特点 ‎—OH与链烃基相连 ‎—OH与芳香烃基侧链相连 ‎—OH与苯环直接相连 主要化学性质 与钠反应、取代反应、脱水反应(个别醇不可以)、氧化反应、酯化反应 弱酸性、取代反应、显色反应 特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)‎ 遇FeCl3溶液显紫色 ‎4.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较 类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反应 不能被酸性KMnO4溶液氧化 可被酸性KMnO4溶液氧化 常温下在空气中被氧化后呈粉红色 溴化反应 溴的状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 不需催化剂 产物 C6H5Br 邻、对位两种溴苯 三溴苯酚 结论 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯的易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼,易被取代 融合与应用 例1.下列反应中,属于消去反应的是 (  )‎ A.乙醇与氢溴酸反应 B.乙醇与氧气反应生成乙醛 C.乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯 D.乙醇与浓硫酸共热到‎170℃‎ ‎【答案】D ‎【解析】A选项属于取代反应,B选项属于氧化反应,C选项属于酯化反应,D选项属于消去反应。‎ 例2.漆酚 是我国特产漆的主要成分,则漆酚不具有的化学性质是 (  )‎ A.可以跟FeCl3溶液发生显色反应 B.可以使KMnO4酸性溶液退色 C.可以跟Na2CO3溶液反应放出CO2 D.可以跟溴水发生取代反应和加成反应 ‎【答案】C 扫描与矫正 ‎【正误判断】(正确的打“√”,错误的打“×”)(每个判断2分,共40分)‎ ‎( )1.用金属钠可区分乙醚(CH3CH2—O—CH2CH3)和乙醇 ‎( )2.‎106 g的乙醇和丙醇混合液完全燃烧生成的CO2为‎112 L(标准状况)‎ ‎( )3.乙醇的沸点比乙烷高,主要是因为乙醇分子间形成氢键 ‎( )4.乙醇和乙酸都能发生氧化反应、取代反应 ‎( )5.可以用乙醇萃取溴水中的溴单质 ‎( )6.‎ ‎( )7.苯酚与Na2CO3溶液反应的离子方程式为:2+ CO32-®2+ H2O+ CO2 ‎( )8.分子式为C7H8O且含苯环的有机化合物有4种 ‎( )9.苯酚在水中能电离出H+,苯酚属于酸 ‎( )10.分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物 ‎( )11.乙醇、水与钠反应的现象一样,钠都漂浮在液面上 ‎( )12.乙醇、乙烷和乙酸都可以与钠反应生成氢气 ‎( )13.金属钠、无水硫酸铜都可用于检验酒精中是否有水 ‎( )14.含—OH的有机物均为醇类 ‎( )15.苯酚与碱反应,但不与Na2CO3溶液反应 ‎( )16.75%(体积分数)的乙醇溶液用于医疗消毒 ‎( )17.向工业酒精中加入新制的生石灰然后加热蒸馏,可制备无水乙醇 ‎( )18.用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯,应迅速升温至‎170 ℃‎ ‎( )19.CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O该反应属于取代反应 ‎( )20.乙醇和乙酸都是常用的调味品的主要成分 实训与超越 ‎【7+1模式】‎ 一、单选(7×6分=42分)‎ ‎1.下列物质中,不属于醇类的是 (  )‎ A.C3H7OH     B.C6H5CH2OH C. ‎ ‎2.下列物质属于酚类,且是苯酚的同系物的是 (  )‎ ‎ ‎ ‎3.下列物质的沸点,按由高到低的顺序排列正确的是 (  )‎ ‎①丙三醇  ②丙烷  ③乙二醇  ④乙醇 A.①②③④     B.④③②① C.①③④② D.①③②④‎ ‎4.下列各醇中,既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的是 (  )‎ ‎ ‎ ‎5.某有机物的结构简式如图所示,下列有关该物质的说法正确的是 ‎ ‎ (  )‎ A.该物质的分子式为C16H18O3‎ B.该物质分子中的所有氢原子可能共平面 C.滴入KMnO4(H+)溶液,可观察到紫色褪去,能证明结构中存在碳碳双键 D.1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4 mol、7 mol ‎6.双酚A也称BPA(结构如图所示),严重威胁着胎儿和儿童的健康,甚至癌症和新陈代谢紊乱导致的肥胖也被认为与此有关。下列关于双酚A的说法正确的是 (  )‎ A.该化合物的化学式为C20H24O2 ‎ B.该化合物与三氯化铁溶液反应显紫色 C.该化合物的所有碳原子处于同一平面 ‎ D.1 mol双酚A最多可与4 mol Br2发生取代反应 ‎7.维生素P(结构如图,其中R为烷基)存在于柑橘类水果中,它能防止维生素C被氧化,是维生素C的消化吸收时不可缺少的物质。关于维生素P的叙述正确的是 (  )‎ A.若R为甲基则该物质的分子式为C16H10O7‎ B.该物质具有抗氧化作用,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.1 mol维生素P与过量的溴水反应,最多消耗6 mol Br2‎ D.1 mol维生素P最多可与4 mol NaOH、7 mol H2反应 二、填空(18分)‎ ‎8.【2012·浙江,29】)化合物X是一种环境激素,存在如下转化关系:化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有两个化学环境完全相同的甲基,其苯环上的一硝基取代物只有两种。1HNMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。‎ 根据以上信息回答下列问题:‎ ‎(1)下列叙述正确的是 。‎ a.化合物A分子中含有联苯结构单元 ‎ b.化合物A可以和NaHCO3溶液反应,放出CO2气体 c.X与NaOH溶液反应,理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH d.化合物D能与Br2发生加成反应 ‎(2)化合物C的结构简式是 ,A→C的反应类型是 。‎ ‎(3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构) 。‎ a.属于酯类  b.能发生银镜反应 ‎(4)写出B→G反应的化学方程式 。‎ ‎(5)写出E→F反应的化学方程式 。‎ ‎ ‎ ‎ ‎