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- 2021-07-05 发布
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考试要求
1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。
2.知道红外、核磁等现代仪器分析方法在有机化合物的分子结构测定中的应用。
3.认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、苯环、羟基、氨(胺)基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基、酰胺基),从官能团的视角认识有机化合物的分类。
4.认识官能团与有机化合物特征性质的关系,认识同一分子中官能团之间存在相互影响,认识在一定条件下官能团可以相互转化。知道常见官能团的鉴别方法。
5.认识烷、烯、炔和芳香烃的组成和分子结构特点,比较它们组成、分子结构和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
6.认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的组成和分子结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的重要应用。
7.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化,了解设计有机合成路线的一般方法。
8.结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响,体会绿色化学思想在有机合成中的重要意义,关注有机化合物的安全使用。
教学建议
新高考把选修⑤有机化学基础作为必考内容考查,这就非常有必要把必修②有机部分内容和选修⑤有机化学基础进行整合在一起复习,既避免了重复学习,又有系统性,更省时省力!
本章共设7课时,编写思路图解如下:
第1课时 宏观把握——认识有机化合物
知识点一 有机物的分类与命名
1.按碳的骨架分类
[提醒] 分子中不含苯环,而含其他碳环结构的化合物属于脂环化合物。
2.按官能团分类
(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)分类
官能团符号
名称
物质类别
官能团符号
名称
物质类别
碳碳双键
烯烃
羰基
酮
碳碳三键
炔烃
羧基
羧酸
—X
卤素原子
卤代烃
酯基
酯
—OH
羟基
醇
—NH2
氨基
胺
酚
—NO2
硝基
硝基化合物
醚键
醚
—SO3H
磺酸基
磺酸化合物
醛基
醛
氰基
腈
[提醒] ①苯环不属于官能团。②含醛基的物质不一定为醛类,如:HCOOH、HCOOCH3
、葡萄糖等。
1.烷烃的习惯命名法
2.烷烃的系统命名法
(1)命名三步骤
(2)编号三原则
原则
解释
首先要考虑“近”
以离支链较近的主链一端为起点编号
同“近”考虑“简”
有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号
同“近”、同“简”,考虑“小”
若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得到两种不同的编号系列,两系列中各位次之和最小者即为正确的编号
(3)示例
3.烯烃和炔烃的命名
4.苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号。如邻二甲苯也可叫作1,2二甲苯,间二甲苯也叫作1,3二甲苯,对二甲苯也叫作1,4二甲苯。
5.烃的含氧衍生物的命名
(1)醇、醛、羧酸的命名
选主链
将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长链作为主链,称为“某醇”“某醛”或“某酸”
编序号
从距离官能团的最近一端对主链上的碳原子进行编号
写名称
将支链作为取代基,写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面,用阿拉伯数字标明官能团的位置
(2)酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应,命名酯时“先读酸的名称,再读醇的名称,后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。
[提醒]
①有机物系统命名中常见的错误
a.主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多);
b.编号错(官能团的位次不是最小,取代基位次之和不是最小);
c.支链主次不分(不是先简后繁);
d.“”、“,”忘记或用错。
②系统命名法中四种字的含义
a.烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团;
b.二、三、四……指相同取代基或官能团的个数;
c.1、2、3……指官能团或取代基的位置;
d.甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。
[对点训练]
1.按官能团分类,下列说法正确的是( )
解析:选B A项,该物质为环己醇,不含苯环,所以不属于芳香族化合物,错误;B项,苯甲酸分子中含有羧基,所以属于羧酸,正确;C项,该物质中含有羰基,不含醛基,所以不属于醛类,错误;D项,羟基与苯环直接相连的烃的衍生物为酚类,而该物质中羟基与链烃基相连,所以属于醇类,错误。
2.对盆栽鲜花施用S诱抗素制剂,可以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是( )
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B.含有苯环、羟基、羰基、羧基
C.含有羟基、羰基、羧基、酯基
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
解析:选A 从图示可以分析,该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基,不含苯环和酯基。
3.下列有机物命名正确的是( )
解析:选B A命名为1,2,4三甲苯;C命名为2丁醇;D命名为3甲基1丁炔。
4.(1)有机物中官能团的识别。
①中含氧官能团名称是________;
②中含氧官能团的名称是________;
③HCCl3的类别是______,C6H5CHO中的官能团是_____;
④中显酸性的官能团是________(填名称);
⑤中含有的官能团名称是________。
(2)有机物的系统命名。
答案:(1)①(醇)羟基 ②(酚)羟基、酯基 ③卤代烃 醛基
④羧基 ⑤碳碳双键、酯基、羰基
(2)①3,3,4三甲基己烷 ②2甲基2戊烯 ③乙苯 苯乙烯
④3氯1丙烯 ⑤4甲基2戊醇 ⑥2乙基1,3丁二烯
知识点二 有机化合物的结构
1.有机物结构的表示方法
名称
结构式
结构简式
键线式
丙烯
CH3CH===CH2
乙醇
CH3CH2OH
乙酸
CH3COOH
2.同系物
结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3、CH2===CH2和CH3—CH===CH2。
3.同分异构现象和同分异构体
同分异构现象
化合物具有相同的分子式,但结构不同,而产生性质差异的现象
同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
类型
碳链异构
碳骨架不同如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构
官能团位置不同
如CH2===CH—CH2—CH3和
CH3—CH===CH—CH3
官能团异构
官能团种类不同
如CH3CH2OH和CH3—O—CH3
[提醒] 常考的官能团异构
①CnH2n:单烯烃、环烷烃;
②CnH2n-2:单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃;
③CnH2n+2O:饱和一元醇、饱和一元醚;
④CnH2nO:饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚;
⑤CnH2nO2:饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮;
⑥CnH2n+1O2N:氨基酸、硝基烷。
4.同分异构体的书写规律
(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:
(2)具有官能团的有机物
一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例:(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)
[对点训练]
1.丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中,不正确的是( )
A.实验式:CH2
B.结构简式:CH2===CHCH3
C.球棍模型:
D.聚合后的结构简式:CH2—CH—CH3
解析:选D A项,丙烯的分子式为C3H6,最简式(实验式)为CH2,正确;B项,丙烯含有一个碳碳双键,其结构简式为CH2===CHCH3,正确;C项,丙烯是含碳碳双键的烯烃,球棍模型为,正确;D项,聚丙烯为高分子化合物,由丙烯加聚得到,其结构简式为CHCH3CH2,错误。
2.(1)分子式为C4H10O并能与金属Na反应放出H2的有机化合物有________种。
(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为________。
A.醇 B.醛
C.羧酸 D.酚
(3)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上有 2种一硝基取代物的同分异构体是______________________
________________________________________________(写出任意两种的结构简式)。
解析:(1)分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2,符合饱和一元醇的通式和性质特点,应为一元醇C4H9OH,因—C4H9有4种,则C4H9OH也有4种。(2)C7H10O2若为酚类物质,则应含有苯环,7个C最多需要8个H,故不可能为酚。(3)根据题意,符合条件的同分异构体满足:①属于酯类即含有酯基,②含酚羟基,③苯环上有两个处于对位的取代基。
答案:(1)4 (2)D
3.根据要求回答下列问题:
(1)(2014·全国卷Ⅰ) 的同分异构体中含有苯环的还有____种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1的是________(写出其中一种的结构简式)。
(2)(2016·全国卷Ⅲ)芳香化合物F是的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式___________________________。
(3)(2017·全国卷Ⅲ)H是G()的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有________种。
解析:(1) 的同分异构体中,若苯环上只有1个取代基,则这个取代基可能为—CH2CH2NH2、—CH(NH2)CH3、—CH2NHCH3、—NHCH2CH3、—N(CH3)2,共有5种;若苯环上有2个取代基,分别为—C2H5、—NH2时有2种;分别为—CH3、—CH2NH2时有3种;分别为—CH3、—NHCH3时有3种;若苯环上有3个取代基(2个—CH3、1个—NH2)时有6种,故共有19种。其中符合题中核磁共振氢谱要求的是
(2)F需满足条件:ⅰ.与具有相同的分子构成,含有1个苯环和2个Cl原子;ⅱ.分子中只有两种不同化学环境的氢,且数目比为3∶1,说明分子结构存在对称性,分子中含有2个—CH3,考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系,符合条件的F的结构简式有等。
解析:(3)G()的苯环上有3个不同的取代基,不妨设为—X、—Y、—Z。可以先确定—X、—Y在苯环上的相对位置,得到邻、间、对3种同分异构体,再将—Z分别取代上述3种同分异构体中苯环上的氢原子,分别得到4种、4种、2种同分异构体,共有10种,则H可能的结构有9种。
知识点三 研究有机化合物的一般步骤和方法
1.研究有机化合物的基本步骤
2.分离、提纯有机化合物的常用方法
(1)萃取、分液
类型
原理
液液萃取
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同,将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程
固液萃取
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程
(2)蒸馏和重结晶
适用现象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
3.有机物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
(3)有机物分子式确定的常用方法——商余法
①先求算有机物的相对分子质量
a.M=22.4 L·mol-1·ρ g·L-1(标准状况下)
b.M=D·M′
c.M=M1a1%+M2a2%+……
②再利用“商余法”求分子式
设烃的相对分子质量为M,则
=商………………余数
的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。
4.分子结构的鉴定
(1)化学方法
利用特征反应鉴定出官能团,再进一步确认分子结构。常见官能团的特征反应:
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳三键
溴的CCl4溶液
红棕色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
卤素原子
NaOH溶液,AgNO3和稀硝酸的混合液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
有砖红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2气体放出
(2)物理方法
①红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
[提醒] 红外光谱几乎可以测量出所有化学键的种类,但不能测出化学键的个数。
②核磁共振氢谱
③不饱和度
不饱和度又称缺氢指数,即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用Ω表示。
[提醒] 多一个双键,Ω增加1;多一个环,Ω增加1;多一个三键,Ω增加2
;多一个苯环,Ω增加4。
[对点训练]
1.根据下表信息,将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是( )
物质
分子式
熔点/℃
沸点/℃
密度/(g·cm-3)
溶解性
乙二醇
C2H4O2
-11.5
198
1.11
易溶于水
和乙醇
丙三醇
C3H8O3
17.9
290
1.26
能与水、乙醇以任意比互溶
A.分液 B.蒸馏
C.加水萃取 D.冷却至0 ℃后过滤
解析:选B 由表格中数据分析可知,乙二醇和丙三醇的熔点、密度、溶解性相差不大,无法用分液、加水萃取等方法分离,但沸点相差较大,故可利用蒸馏法进行分离。
2.现有一物质的核磁共振氢谱如图所示:
则该物质可能是下列中的( )
A.CH3CH2CH3 B.CH3CH2CH2OH
C.CH3CH2CH2CH3 D.CH3CH2CHO
解析:选B 核磁共振氢谱有四组峰,故分子中含有四种氢,CH3CH2CH3两甲基对称,有两种环境的氢,A错误;CH3CH2CH2OH有四种环境的氢,B正确;CH3CH2CH2CH3左右对称,有两种环境的氢,C错误;CH3CH2CHO有三种环境的氢,D错误。
3.有机物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水,元素组成分析发现,该物质中碳元素的质量分数为60.00%,氢元素的质量分数为13.33%,它的核磁共振氢谱有4组明显的吸收峰。下列关于有机物X的说法不正确的是( )
A.含有C、H、O三种元素
B.相对分子质量为60
C.分子组成为C3H8O
D.结构简式为CH3CHOHCH3
解析:选D C与H的质量分数之和不是100%,燃烧产物只有二氧化碳和水,推断该有机物中含有O,A正确;N(C)∶N(H)∶N(O)=(60.00%÷12)∶(13.33%÷1)∶[(100-60.00-13.33)%÷16]=3∶8∶1,故其实验式可以判断为C3H8O,由于H为8,C为3,满足3×2
+2=8,故其实验式即为分子式,故相对分子质量为60,B、C正确;核磁共振氢谱有4组明显的吸收峰,分子式为C3H8O,故结构简式为CH3CH2CH2OH,D错误。
4.(2015·全国卷Ⅱ)已知烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。
(1)A的结构简式为________。
(2)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构);
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是________(写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是________(填字母)。
a.质谱仪 b.红外光谱仪
c.元素分析仪 d.核磁共振仪
解析:(1)烃A的相对分子质量为70,则A的分子式为C5H10。烃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,说明A分子中所有氢原子所处的化学环境相同,则其结构简式为。
(2)由D的结构简式知,其同分异构体满足条件:①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,说明含有—COOH;②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应,说明含有—CHO和—COO—(酯基),结合D的分子式分析可知,其同分异构体为甲酸酯,含有(HCOO—)结构,则符合条件的同分异构体有5种结构,分别为
核磁共振氢谱显示为3组峰,说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子;又知峰面积比为6∶1∶1,说明3种氢原子的个数比为6∶1∶1,该有机物的结构简式为。
答案:(1) (2)5 c
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