2020届高考化学一轮复习（山东专用）　烃的衍生物学案 25页

专题十七　烃的衍生物 挖命题 ‎【考情探究】‎ 考点 内容解读 ‎5年考情 预测热度 考题示例 难度 关联考点 卤代烃 掌握卤代烃的结构与性质 ‎2016课标Ⅲ,38,15分 中 有机合成、同分异构体 ‎★★☆‎ 醇　酚 掌握醇、酚的结构与性质 ‎2017课标Ⅱ,36,15分 中 有机合成、有机物结构、同分异构体 ‎★★☆‎ 醛 羧酸 酯 ‎1.了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构 ‎2.了解有机分子中官能团之间的相互影响 ‎3.掌握醛、羧酸、酯的结构与性质 ‎2018课标Ⅰ,36,15分 中 有机合成、有机物命名、同分异构体 ‎★★☆‎ 分析解读　　本专题所涉及的有机物常作为有机合成的原料,及相互转化过程中的中间产物。重点考查指定有机物的结构简式、有机反应类型判断、反应条件选择和有机反应方程式的书写。试题难度中等。‎ ‎【真题典例】‎ 破考点 ‎【考点集训】‎ 考点一　卤代烃 ‎1.(2018山东淄博部分学校二模,9)工业上可用甲苯合成苯甲醛:‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A.甲苯分子中所有原子都在同一平面内 B.反应①、②、③的反应类型相同 C.一氯甲苯的同分异构体有3种 D.苯甲醇可与金属钠反应 答案　D ‎2.(2018山东临沂三模,8)环丙叉环丙烷(b)由于具有特殊的结构,一直受到结构和理论化学家的注意,根据其转化关系,下列说法正确的是(　　)‎ A.b的所有原子都在一个平面内 B.p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃 C.m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种 D.反应①是加成反应,反应②是消去反应 答案　C 3. ‎(2018山东菏泽一模,36)化合物H是一种抗病毒药物,在实验室中利用芳香烃A制备H的流程如下图所示(部分反应条件已略去):‎ 已知:①有机物B苯环上只有两种不同环境的氢原子;‎ ‎②两个羟基连在同一碳上不稳定,易脱水形成羰基或醛基;‎ ‎③RCHO+CH3CHO RCH CHCHO+H2O;‎ ‎④。‎ ‎(1)有机物B的名称为　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)由D生成E的反应类型为　　　　　　　　　,E中官能团的名称为　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)由G生成H所需的“一定条件”为　 。 ‎ ‎(4)写出B与NaOH溶液在高温、高压下反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)F酸化后可得K,X是K的同分异构体,X能发生银镜反应,且其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢,峰面积比为1∶1∶1,写出2种符合条件的X的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)设计由和丙醛合成的流程 图:  　(其他试剂任选)。 ‎ 答案　(1)对溴甲苯(或4-溴甲苯)　(2)取代反应　羟基、氯原子　(3)银氨溶液、加热(或新制氢氧化铜、加热)‎ ‎(4)+2NaOH+NaBr+H2O ‎(5),‎ ‎(6)‎ 考点二　醇　酚 ‎1.(2018山东天成第二次大联考,11)分子式均为C5H10O2的两种有机物的结构简式如图所示,下列说法正确的是(　　)‎ A.二者都能使Br2的CCl4溶液褪色 B.①、②分子中所有原子均可能处于同一平面 C.等质量的①和②分别与足量钠反应生成等质量的H2‎ D.与①互为同分异构体的酯有8种(不考虑立体异构)‎ 答案　C ‎2.(2018山东滨州二模,9)从牛至精油中提取的三种活性成分的结构简式如下图所示,下列说法正确的是(　　)‎ A.a中含有2个手性碳原子(手性碳原子指连有四个不同基团的碳原子)‎ B.b分子存在属于芳香族化合物的同分异构体 C.c分子中所有碳原子可能处于同一平面 D.a、b、c均能发生加成反应、取代反应、加聚反应 答案　A ‎3.(2018山东滨州一模,8)中国是中草药的发源地,目前中国大约有12 000种药用植物。从某中草药提取的有机物的结构如图所示。下列有关该有机物的说法正确的是(　　)‎ A.分子式为C14H18O4‎ B.环上氢原子的一氯取代物有3种 C.1 mol该有机物与足量的NaOH溶液反应最多消耗4 mol NaOH D.能发生酯化反应 答案　D 考点三　醛　羧酸　酯 ‎1.(2018山东济南二模,10)香豆素()是一种用途广泛的香料,可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等。下图为合成香豆素的部分流程。下列说法中正确的是　(　　)‎ 香豆素 A.N分子内的所有原子都可能位于同一平面 B.上述流程中,M和N所发生反应的反应类型相同 C.可用酸性KMnO4溶液鉴别M和N D.香豆素分子中苯环上的一氯代物只有2种 答案　A ‎2.(2018山东烟台二模,9)枸橼酸是一种弱有机酸,是柑橘类水果中产生的一种天然防腐剂,也是食物和饮料中的酸味添加剂。其结构简式如下图所示,下列有关说法正确的是(　　)‎ A.枸橼酸与乙二酸属于同系物 B.化学式为C7H8O7‎ C.1 mol枸橼酸最多消耗4 mol NaOH D.1 mol枸橼酸最多能与3 mol乙醇发生酯化反应 答案　D ‎3.(2018山东潍坊一模,9)有机物M的结构简式如下图所示。下列关于该有机物的说法正确的是(　　)‎ A.M的分子式为C20H22O4‎ B.M能与Na2CO3溶液反应放出CO2‎ C.1 mol M最多可与3 mol NaOH溶液发生反应 D.M与Br2既能发生加成反应,也能发生取代反应 答案　C 炼技法 ‎【方法集训】‎ 方法　确定多官能团有机物性质的方法 ‎1.(2018山东青岛二模,10)抗凝血药物华法林(M),可由有机物F在一定条件下合成。下列说法正确的是(　　)‎ 有机物E+　　　　　‎ ‎　　　　 　F　　　　 　　　　　　M A.M分子中所有碳原子可能在同一平面 B.M最多能与含4 mol NaOH的水溶液反应 C.F的分子式为C10H10O,1 mol F最多能与3 mol H2发生加成反应 D.苯环上直接连有醛基且另一个取代基为链状的F的同分异构体有9种(不考虑立体异构)‎ 答案　D ‎2.(2018山东泰安二模,7)萘普生片(M)用于治疗风湿性和类风湿性关节炎,M的结构简式如图所示。下列有关M的说法正确的是(　　)‎ A.分子式为C14H12O3‎ B.可以发生加成反应、取代反应,但不能发生氧化反应 C.1 mol M最多能消耗1 mol NaHCO3‎ D.萘环()上与M的取代基完全相同的M的同分异构体共有12种 答案　C ‎3.(2018山东淄博部分学校二模,10)环扁桃酯可用于治疗心脑血管疾病,结构简式如下图所示。下列说法不正确的是(　　)‎ A.环扁桃酯的分子式是C17H24O3‎ B.1 mol环扁桃酯最多能与3 mol H2反应 C.环扁桃酯水解得到的醇与苯甲醇互为同系物 D.环扁桃酯能发生取代、加成、氧化反应 答案　C 过专题 ‎【五年高考】‎ A组　山东省卷、课标卷题组 考点一　卤代烃 ‎1.(2014课标Ⅰ,38,15分)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:‎ 已知以下信息:‎ ‎① R1CHO+‎ ‎②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应 ‎③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106‎ ‎④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢 ‎⑤RNH2+ +H2O　‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)由A生成B的化学方程式为　 ,反应类型为　　 　　。 ‎ ‎(2)D的化学名称是　　　　,由D生成E的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)G的结构简式为　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)F的同分异构体中含有苯环的还有　　　　种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1的是　　　　　　(写出其中一种的结构简式)。 ‎ ‎(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺:‎ ‎ H I J ‎ 反应条件1所选用的试剂为　　　　　　,反应条件2所选用的试剂为　　　　　　,I的结构简式为　　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)+NaOH 　+NaCl+H2O　消去反应 ‎(2)乙苯　+HNO3+H2O　‎ ‎(3)‎ ‎(4)19　或或 ‎(5)浓硝酸、浓硫酸　铁粉/稀盐酸　‎ ‎2.(2016课标Ⅲ,38,15分)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。‎ ‎2R——HR———R+H2‎ 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:‎ A C‎8‎H‎10‎B　　‎C‎16‎H‎10‎E 回答下列问题:‎ ‎(1)B的结构简式为　　　　　　　　,D的化学名称为　　　　　。 ‎ ‎(2)①和③的反应类型分别为　　　　　、　　　　　。 ‎ ‎(3)E的结构简式为　　　　　　　　　　。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气　　　　mol。 ‎ ‎(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线  　。 ‎ 答案　(1)(1分)　苯乙炔(1分)‎ ‎(2)取代反应(1分)　消去反应(1分)‎ ‎(3)(2分)　4(1分)‎ ‎(4)‎ ‎(2分)‎ ‎(5)、、、、(任意三种)(3分)‎ ‎(6)(3分)‎ 考点二　醇　酚 ‎3.(2015山东理综,9,5分)分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是(　　)‎ 分枝酸 A.分子中含有2种官能团 B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同 C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应 D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同 答案　B ‎4.(2017课标Ⅱ,36,15分)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:‎ 已知以下信息:‎ ‎①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。‎ ‎②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的结构简式为　　　　　　。 ‎ ‎(2)B的化学名称为　　　　　　。 ‎ ‎(3)C与D反应生成E的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)由E生成F的反应类型为　　　　　　。 ‎ ‎(5)G的分子式为　　　　　　。 ‎ ‎(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有　　种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为　　　　　　　、　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)‎ ‎(2)2-丙醇(或异丙醇)‎ ‎(3)+‎ ‎+H2O ‎(4)取代反应 ‎(5)C18H31NO4‎ ‎(6)6　　‎ 考点三　醛　羧酸　酯 ‎　　　　　　 　　　　　　 　　　　　　 ‎ ‎5.(2015课标Ⅱ,8,6分)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为　(　　)‎ A.C14H18O5 B.C14H16O4‎ C.C16H22O5 D.C16H20O5‎ 答案　A ‎6.(2014山东理综,11,5分)苹果酸的结构简式为,下列说法正确的是(　　)‎ A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种 B.1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应 C.1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2‎ D.与苹果酸互为同分异构体 答案　A ‎7.(2018课标Ⅰ,36,15分)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的化学名称为　　　　　。 ‎ ‎(2)②的反应类型是　　　　　。 ‎ ‎(3)反应④所需试剂、条件分别为　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)G的分子式为　　　　。 ‎ ‎(5)W中含氧官能团的名称是　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1∶1)　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(无机试剂任选)。 ‎ 答案　(1)氯乙酸 ‎(2)取代反应 ‎(3)乙醇/浓硫酸、加热 ‎(4)C12H18O3‎ ‎(5)羟基、醚键 ‎(6)‎ ‎(7)‎ B组　其他自主命题省(区、市)卷题组 考点一　卤代烃 ‎1.(2018北京理综,25,17分)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。‎ ‎8-羟基喹啉 已知:ⅰ.+‎ ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。‎ ‎(1)按官能团分类,A的类别是　　　　。 ‎ ‎(2)A→B的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)C可能的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)C→D所需的试剂a是　　　　　　　。 ‎ ‎(5)D→E的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)F→G的反应类型是　　　　。 ‎ ‎(7)将下列K→L的流程图补充完整:‎ ‎(8)合成8-羟基喹啉时,L发生了　　　　(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为　　　　。 ‎ 答案　(1)烯烃 ‎(2)CH3—CHCH2+Cl2 CH2CH—CH2Cl+HCl ‎(3)HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2Cl ‎(4)NaOH,H2O ‎(5)HOCH2CH(OH)CH2OH+2H2O ‎(6)取代反应 ‎(7)　‎ ‎(8)氧化　3∶1‎ ‎2.(2017海南单科,15,8分)已知苯可以进行如下转化:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)反应①的反应类型为　　　　　　,化合物A的化学名称为　　　　　。 ‎ ‎(2)化合物B的结构简式为　　　　　　　,反应②的反应类型为　　　　　　。 ‎ ‎(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)加成反应　环己烷 ‎(2)　消去反应 ‎(3)取两种未知有机物少量,分别加入约等体积的水,充分振荡后静置,水层在下层的原液体是苯,水层在上层的原液体是溴苯 ‎3.(2018天津理综,8,18分)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:‎ ‎(1)A的系统命名为　　　　　　　,E中官能团的名称为　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)A→B的反应类型为　　　　,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为　　　　　　。 ‎ ‎(3)C→D的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有　　　　种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为　　　　　　　　　。 　　　　　　 　　　　　　 　　　　　　 ‎ ‎(5)F与G的关系为(填序号)　　　　。 ‎ a.碳链异构 b.官能团异构 c.顺反异构 d.位置异构 ‎(6)M的结构简式为　　　　　　　　　。 ‎ ‎(7)参照上述合成路线,以为原料,采用如下方法制备医药中间体。‎ 该路线中试剂与条件1为　　　　,X的结构简式为　　　　　　　;试剂与条件2为　　　　　　　,Y的结构简式为　　　　。 ‎ 答案　(18分)(1)1,6-己二醇　碳碳双键,酯基 ‎(2)取代反应　减压蒸馏(或蒸馏)‎ ‎(3)‎ ‎(4)5　‎ ‎(5)c ‎(6)‎ ‎(7)HBr,△　　O2/Cu或Ag,△　‎ 考点二　醇　酚 ‎4.(2017天津理综,2,6分)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(　　)‎ 汉黄芩素 A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5‎ B.该物质遇FeCl3溶液显色 C.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br2‎ D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种 答案　B ‎5.(2015重庆理综,5,6分)某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:‎ ‎+‎ 下列叙述错误的是(　　)‎ A.X、Y和Z均能使溴水褪色 B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2‎ C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应 D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体 答案　B ‎6.(2014福建理综,7,6分)下列关于乙醇的说法不正确的是(　　)‎ A.可用纤维素的水解产物制取 B.可由乙烯通过加成反应制取 C.与乙醛互为同分异构体 D.通过取代反应可制取乙酸乙酯 答案　C ‎7.(2017北京理综,25,17分)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:‎ 已知:‎ RCOOR'+R″OH RCOOR″+R'OH(R、R'、R″代表烃基)‎ ‎(1)A属于芳香烃,其结构简式是　　　　　。B中所含的官能团是　　　　　。 ‎ ‎(2)C→D的反应类型是　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式:  ‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)已知:2EF+C2H5OH。F所含官能团有和　　　　　　　。 ‎ ‎(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:‎ 答案　(17分)‎ ‎(1)　硝基 ‎(2)取代反应 ‎(3)2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O ‎2CH3CHO+O2 2CH3COOH CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O ‎(4)‎ ‎(5)　　　‎ 考点三　醛　羧酸　酯 8. ‎(2014重庆理综,5,6分)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂是(　　)‎ ‎　　　　　　 　　　　　　 　　　　　　 ‎ A.Br2的CCl4溶液 B.Ag(NH3)2OH溶液 C.HBr D.H2‎ 答案　A ‎9.(2016天津理综,8,18分)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:‎ ‎+A+E 已知:‎ RCHO+R'OH+R″OH ‎(1)A的名称是　　　　;B分子中的共面原子数目最多为　　　　;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有　　　　种。 ‎ ‎(2)D中含氧官能团的名称是　　　　　　　　,写出检验该官能团的化学反应方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)E为有机物,能发生的反应有:　　　　。 ‎ a.聚合反应 b.加成反应 c.消去反应 d.取代反应 ‎(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构:　 。 ‎ ‎(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。‎ 目标化合物 ‎(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是　 。 ‎ 答案　(共18分)‎ ‎(1)正丁醛或丁醛　9　8‎ ‎(2)醛基 ‎+2Ag(NH3)2OH ‎+2Ag↓+3NH3+H2O或 ‎+2Cu(OH)2+NaOH ‎+Cu2O↓+3H2O ‎(3)cd ‎(4)　‎ ‎(5) ‎ CH3(CH2)4CHO ‎(6)保护醛基(或其他合理答案)‎ C组　教师专用题组 考点一　卤代烃 ‎1.(2013课标Ⅱ,38,15分)化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成:‎ 已知以下信息:‎ ‎①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;‎ ‎②R—CHCH2 R—CH2CH2OH;‎ ‎③化合物F苯环上的一氯代物只有两种;‎ ‎④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的化学名称为　　　　　。 ‎ ‎(2)D的结构简式为　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)E的分子式为　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)F生成G的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,该反应类型为　　　　　。 ‎ ‎(5)I的结构简式为　 。 ‎ ‎(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有　　种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2∶2∶1,写出J的这种同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯)(2分)‎ ‎(2)(2分)‎ ‎(3)C4H8O2(1分)‎ ‎(4)+2Cl2+2HCl　取代反应(2分,1分,共3分)‎ ‎(5)(2分)‎ ‎(6)18　(4分,1分,共5分)‎ 考点二　醇　酚 ‎2.(2013课标Ⅰ,8,6分)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如下:‎ 下列有关香叶醇的叙述正确的是(　　)‎ A.香叶醇的分子式为C10H18O B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能发生加成反应不能发生取代反应 答案　A ‎3.(2014大纲全国,30,15分)“心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略):‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)试剂a是　　　　,试剂b的结构简式为　　　　　　,b中官能团的名称是　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)③的反应类型是　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)心得安的分子式为　　　　。 ‎ ‎(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成:‎ C3H8XY试剂b 反应1的试剂与条件为　　　　,反应2的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　,反应3的反应类型是　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体,F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为　　　　　　　　　　　;由F生成一硝化产物的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,该产物的名称是　 。 ‎ 答案　(1)NaOH(或Na2CO3)(1分)　ClCH2CH CH2(1分)　氯原子、碳碳双键(2分)　(2)氧化反应(1分)　(3)C16H21O2N(1分)　(4)Cl2/光照(1分)‎ CH2CH—CH3+NaCl+H2O(1分)　取代反应(1分)‎ ‎(其他合理答案也给分)‎ ‎(5)(2分)‎ ‎(2分)‎ ‎2-硝基-1,4-苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)(2分)‎ 考点三　醛　羧酸　酯 ‎4.(2014大纲全国,8,6分)下列叙述错误的是(　　)‎ A.SO2使溴水褪色与乙烯使KMnO4溶液褪色的原理相同 B.制备乙酸乙酯时可用热的NaOH溶液收集产物以除去其中的乙酸 C.用饱和食盐水替代水跟电石反应,可以减缓乙炔的产生速率 D.用AgNO3溶液可以鉴别KCl和KI 答案　B ‎5.(2013福建理综,7,6分)下列关于有机化合物的说法正确的是　(　　)‎ A.乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别 B.戊烷(C5H12)有两种同分异构体 C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键 D.糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应 答案　A ‎6.(2013山东理综,10,4分)莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是( )‎ A.分子式为C7H6O5‎ B.分子中含有2种官能团 C.可发生加成和取代反应 D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+‎ 答案　C ‎【三年模拟】‎ 一、选择题(每小题6分,共24分)‎ ‎1.(2018山东菏泽一模,9)萜类是广泛存在于植物和动物体内的天然有机化合物,薄荷醇()和香茅醇()是两种常见的萜类化合物,有关这两种化合物的说法中正确的是(　　)‎ A.薄荷醇环上的一溴代物有5种(不考虑立体异构)‎ B.薄荷醇和香茅醇一定条件下都能与乙酸发生取代反应 C.利用酸性高锰酸钾溶液可鉴别薄荷醇和香茅醇 D.等质量的香茅醇和薄荷醇完全燃烧,薄荷醇消耗的氧气多 答案　B ‎2.(2018山东济宁一模,9)有机物W在工业上常用作溶剂和香料,其合成方法如下:‎ ‎→→‎ ‎　　 　 M　　　　　　　N　　　　　　　W 下列说法正确的是(　　)‎ A.N、W组成上相差一个CH2原子团,所以互为同系物 B.M、N、W均能发生加成反应、取代反应 C.W属于酯类,能发生皂化反应 D.M的二氯代物有8种 答案　B ‎3.(2018山东潍坊三模,11)碳酸亚乙酯是一种重要的添加剂,其结构简式为。用环氧乙烷合成碳酸亚乙酯的反应如下。下列说法正确的是(　　)‎ A.上述反应属于取代反成 B.碳酸亚乙酯的二氯代物只有一种 C.碳酸亚乙酯中的所有原子处于同一平面内 D.1 mol碳酸亚乙酯最多可消耗2 mol NaOH 答案　D ‎4.(2017山东潍坊一模)咖啡中的咖啡酸具有抗氧化、抗炎、抗粥样硬化等多种有益作用。其球棍模型如图所示,关于咖啡酸的下列说法正确的是(　　)‎ A.分子式为C9H10O4‎ B.分子中至少有9个碳原子共平面 C.1 mol咖啡酸与足量NaHCO3反应生成1 mol CO2‎ D.1 mol咖啡酸最多能与5 mol H2发生加成反应 答案　C 二、非选择题(共56分)‎ ‎5.(10分)(2017山东济南一模,36节选)有机物F可用于制造香精,可利用下列路线合成。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)分子中可能共面的原子最多有　　　　　　个; ‎ ‎(2)物质A的名称是　　　　　　　　　　　　; ‎ ‎(3)物质D中含氧官能团的名称是　　　　　　; ‎ ‎(4)“反应④”的反应类型是　　　　　　; ‎ ‎(5)写出“反应⑥”的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)9　(2)2-甲基-1,2-二溴丁烷　(3)羧基 ‎(4)消去反应　(5)++H2O ‎6.(15分)(2018山东济南一模,36)以芳香烃A为原料发生如下图所示的变化,可以合成两种高聚物G和H。已知:两个羟基连在同一碳原子上不稳定,会自动脱水。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A 中官能团的名称是　　　　　　;C的结构简式为　　　　　　。 ‎ ‎(2)B→C的反应条件是　　　　　　　　　,D→E的反应类型是　　　　　　　。 ‎ ‎(3)写出E→G 的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)E的同分异构体中,苯环上有4个取代基,遇FeCl3溶液显紫色且能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2的共有　　　　种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢的结构简式为　　　　　　(写出一种即可)。 ‎ ‎(5)参照上述合成路线,以丙炔为原料(无机试剂任选),设计可降解塑料聚乳酸(,PLA)的合成路线:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)碳碳三键　‎ ‎(2)NaOH水溶液、加热　加成(或还原)反应 ‎(3)n+(n-1)H2O ‎(4)16　(或)‎ ‎(5)CH3CBr2CHBr2CH3COCHOCH3COCOOHCH3CHOHCOOH