2018届一轮复习人教版认识有机化合物学案(5) 12页

第十一单元　有机化学基础 第一课时　认识有机化合物 复习目标：‎ ‎1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。‎ ‎2.了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。‎ ‎3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。‎ ‎4.了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。‎ ‎5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。‎ 考点一　有机物分类 自主梳理 ‎1.按碳骨架分类：‎ ‎（1）链状化合物：分子中的碳原子相互连接成链状的化合物称为链状化合物（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物）。如：正丁烷：CH3CH2CH2CH3，正丁醇：CH3CH2CH2CH2OH等。‎ ‎（2）环状化合物：分子中含有由碳原子组成的环状结构的化合物。它又可分为两类：‎ ‎①脂环化合物：分子中含有环状结构（不是苯环）的化合物称为脂环化合物，这类化合物的性质和脂肪族化合物的性质相类似。如：环戊烷：，环己醇：等。‎ ‎②芳香化合物：分子中含有苯环的化合物称为芳香化合物。如：苯：，萘：。‎ 名师指点：‎ 苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之间的关系：含有苯环的烃叫芳香烃；含有苯环且除C、H外还有其他元素(如O、Cl等)的化合物叫芳香化合物；芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系为。‎ ‎2.按官能团分类 按有机物中的官能团不同，有机物可分为烃和烃的衍生物。‎ ‎（1）烃：只含有碳、氢元素的有机化合物。‎ ‎（2）烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后形成的一系列化合物称为烃的衍生物。‎ ‎（3）官能团：决定化合物特殊性质原子或原子团的原子或原子团叫官能团。‎ ‎（4）有机物的主要类型及官能团 类别 官能团 代表物 类别 官能团 代表物 烷烃 甲烷 酚 ‎－OH（羟基）‎ 苯酚 烯烃 ‎（碳碳双键）‎ 乙烯 醚 ‎（醚键）‎ 乙醚 炔烃 ‎－C≡C－（碳碳三键）‎ 乙炔 醛 ‎（醛基）‎ 乙醛 芳香烃 苯 酮 ‎（羰基）‎ 丙酮 卤代烃 ‎－X（X表示卤素原子)‎ 溴乙烷 羧酸 ‎（羧基）‎ 乙酸 醇 ‎－OH（羟基）‎ 乙醇 酯 ‎（酯基）‎ 乙酸乙酯 ‎【深度思考】‎ ‎1．判断正误，正确的划“√”，错误的划“×”‎ ‎(1)官能团相同的物质一定是同一类物质(　　)‎ ‎(2)含有羟基的物质只有醇或酚(　　)‎ ‎(3)含有醛基的有机物一定属于醛类(　　)‎ ‎(4)、—COOH的名称分别为笨、酸基(　　)‎ ‎(5)醛基的结构简式为“—COH”(　　)‎ ‎(6)含有苯环的有机物属于芳香烃(　　)‎ ‎【答案】(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×‎ ‎2．曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂，其分子式为C6H6O4，结构简式如图，试根据曲酸分子结构指出所含官能团的名称___________________。‎ ‎【答案】羟基、醚键、羰基、碳碳双键 例1、有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是(　　)。‎ ‎①从组成元素分：烃、烃的衍生物　②从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物、环状有机化合物　③从官能团分：烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等 A．仅①③ B．仅①② C．①②③ D．仅②③‎ ‎【答案】C ‎【解析】有机物根据元素组成分为烃和烃的衍生物；根据有机物分子中的碳原子是链状还是环状分为链状有机化合物和环状有机化合物；根据分子中是否含有苯环，把不含苯环的化合物称为脂肪族化合物，把含有苯环的化合物称为芳香族化合物；根据官能团分为烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。‎ ‎【发散类比1】下列有机化合物中，有多种官能团：‎ ‎(1)可以看作醇类的是(填编号，下同)________；‎ ‎(2)可以看作酚类的是________；‎ ‎(3)可以看作羧酸类的是________；‎ ‎(4)可以看作酯类的是________。‎ ‎【答案】(1)BD　(2)ABC　(3)BCD　(4)E ‎【归纳总结】‎ ‎(1)醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上，属于醇类，则属于酚类。‎ ‎(2)注意碳碳双键、碳碳三键结构简式的写法，前者为“‎ ‎”，而不能写成“C===C”，后者为“—C≡C—”，而不能写成“C≡C”。‎ 考点二 有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体 自主梳理 ‎1．有机化合物中碳原子的成键特点 →每个碳原子形成4个共价键 ‎ |‎ →单键、双键或三键 ‎ |‎ →碳链或碳环 ‎2．有机化合物的同分异构现象 同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象 同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体 类 型 碳链异构 碳链骨架不同。如CH3—CH2—CH2—CH3和 位置异构 官能团位置不同。如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CH—CH3‎ 官能团异构 官能团种类不同。如：CH3CH2OH和CH3—O—CH3‎ ‎3.同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2==CH2和CH2==CHCH3。‎ 判断同系物的要点 ‎(1)同系物组成元素种类必须相同。‎ ‎(2)同系物通式一定相同，且是同一类物质。但：①通式相同不一定是同系物，如芳香醇()和酚()；②同类物质不一定是同系物，如醇类中的与等。‎ ‎(3)图示说明：‎ ‎4．同分异构体的书写与数目判断 ‎(1)书写步骤 ‎①书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。‎ ‎②就每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。‎ ‎③碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。‎ ‎④检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。‎ ‎(2)书写规律 ‎①烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。‎ ‎②具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。‎ ‎③芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。‎ ‎(3)常见的几种烃基的异构体数目 ‎①—C3H7：2种，结构简式分别为：CH3CH2CH2—，。‎ ‎②C4H9：4种，结构简式分别为：‎ ‎③C5H11：8种。‎ ‎【深度思考】‎ ‎1．C3H8、的二氯代物有几种？C3H8的六氯代物、的四氯代物又有几种？‎ ‎【答案】4种；3种；4种；3种 ‎2．将碳原子数相同的下列有机物可能互为同分异构体的连起来 ‎【答案】‎ 例2、四联苯的一氯代物有(　　)。‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 ‎【答案】C ‎【解析】四联苯有五种等效氢：，故其一氯代物有5种。‎ ‎【发散类比2】分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）‎ A． 7种 B．8种 C．9种 D．10种 ‎ ‎【答案】C ‎【解析】根据同分异构体的书写方法，一共有9种，分别为1,2－二氯丁烷；1,3－二氯丁烷；1,4－二氯丁烷；1,1－二氯丁烷；2,2－二氯丁烷；2,3－二氯丁烷；1,1－二氯－2－甲基丙烷；1,2－二氯－2－甲基丙烷；1,3－二氯－2－甲基丙烷。答案选C。‎ ‎【归纳总结】有机物同分异构体数目的五种判断方法 ‎1．取代法(适用于醇、卤代烃同分异构体的书写)。书写时先碳链异构，后位置异构。‎ ‎2．插入法(适用于烯烃、炔烃等同分异构体的书写)。先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团(碳碳双键、碳碳三键)插入碳链中。‎ ‎3．定一移二法(适用于二元取代物的同分异构体的书写)。对于二元取代物的同分异构体的书写，可先固定一个取代基的位置不动，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。‎ ‎4．换元法(即改变观察的对象)。换元法是一种技巧，因此必须在一定情况下才能使用。设烃的分子式为CxHy，对于分子式分别为CxHy－aCla与CxHy－bClb的同分异构体数目判定，只有满足a＋b＝y时才能应用换元法确定二者的同分异构体数目相同。‎ ‎5．等效氢法。等效氢法判断烷烃一元取代物的种类：“等效氢原子”指的是①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子相同取代基上的氢原子是等效的；③处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。‎ 考点三 有机物的命名 自主梳理 ‎1．烷烃的命名 ‎(1)习惯命名法：‎ ‎(2)系统命名法：⇨⇨⇨⇨⇨ 另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取代基的数目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。‎ 如命名为：2,2二甲基丙烷。命名为：2,5二甲基3乙基己烷 ‎2．烯烃和炔烃的命名 ‎(1)选主链、定某烯(炔)：将含有双键或三键的最长的碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。‎ ‎(2)近双(三)键，定号位：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。‎ ‎(3)标双(三)键，合并算：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示双键或三键的个数。‎ ‎3．苯的同系物的命名 ‎(1)习惯命名法 如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯。‎ ‎(2)系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1,2二甲苯，间二甲苯叫做1,3二甲苯，对二甲苯叫做1,4二甲苯。‎ ‎【深度思考】判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确，如错误，请改正。‎ ‎(1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2　1,3,5-三己烯(　　)______________________。‎ ‎(2) 　2-甲基-3-丁醇(　　)____________________________。‎ ‎(3) 　二溴乙烷(　　)_____________________________________。‎ ‎(4) 　3-乙基-1-丁烯(　　)_____________________。‎ ‎【答案】(1)×　应为1,3,5-己三烯　(2)×　应为3-甲基-2-丁醇　(3)×　应为1,2-二溴乙烷　(4)×　应为3甲基-1-戊烯 例3、根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是(　　)。‎ C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3　2-乙基戊烷 D．CH3CH(NH2)CH2COOH　3-氨基丁酸 ‎【答案】D ‎【解析】A选项，应为2-甲基-1,3-丁二烯，错误；B选项，是醇类，应为2-丁醇，错误；C选项，选取的主链碳原子数不是最多，应为3-甲基己烷；D选项正确。‎ ‎【发散类比3】下列有机物命名正确的是(　　)。‎ ‎【答案】B ‎【归纳总结】‎ ‎（1）有机物系统命名中常见的错误：‎ ‎①主链选取不当（不包含官能团，不是主链最长、支链最多）；‎ ‎②编号错（官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小）；‎ ‎③支链主次不分（不是先简后繁）；‎ ‎④“－”、“，”忘记或用错。‎ ‎（2）弄清系统命名法中四种字的含义 ‎①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；‎ ‎②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；‎ ‎③1、2、3……指官能团或取代基的位置；‎ ‎④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4。‎ 考点四 研究有机化合物的一般步骤和方法 自主梳理 ‎1．研究有机化合物的基本步骤 ―→―→―→ ‎　↓　　　　↓　　　　 ↓　 　　　↓‎ 纯净物　确定实验式　确定分子式　确定结构式 ‎2．分离提纯有机物的常用方法 ‎(1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ‎①该有机物热稳定性较强 ‎②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ‎①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ‎②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 ‎(2)萃取和分液 ‎①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。‎ ‎②液-液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。‎ ‎③固-液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。‎ ‎3．有机物分子式的确定 ‎(1)元素分析：‎ ‎(2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。‎ ‎4．有机物分子结构的鉴定 ‎(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。‎ ‎(2)物理方法：‎ ‎①红外光谱：分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。‎ ‎②核磁共振氢谱：‎ ‎【互动思考】判断正误，正确的划“√”，错误的划“×”‎ ‎(1)有机物中碳、氢原子个数比为1:4，则该有机物一定是CH4(　　)‎ ‎(2)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法(　　)‎ ‎(3)蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片(　　)‎ ‎(4) 的核磁共振氢谱中有6种峰(　　)‎ ‎(5)符合同一通式的物质是同系物关系(　　)‎ ‎(6)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团(　　)‎ ‎(7)用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3(　　)‎ ‎(8)CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1H—NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1H—NMR来鉴别(　　)‎ ‎【答案】(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)×　(6)√　(7)×　(8)×‎ 例4、有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。‎16.8 g该有机物经燃烧生成‎44.0 g CO2和‎14.4 g H2‎ O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的—C≡C—键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6:1:1。‎ ‎（1）A的分子式是_______________________________________________。‎ ‎（2）下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是________。‎ A．H2 B．Na　　C．酸性KMnO4溶液 D．Br2‎ ‎（3）A的结构简式是____________________________________________________。‎ ‎（4）有机物B是A的同分异构体，1 mol B可与1 mol Br2加成。该有机物中所有碳原子在同一个平面，没有顺反异构现象，则B的结构简式是______________。‎ ‎【答案】（1）C5H8O　（2）ABCD （3）（4）‎ ‎【解析】（1）有机物A只含有C、H、O三种元素，质谱图表明其相对分子质量为84，16.8g有机物A的物质的量＝16.8g÷84g/mol＝0.2mol，经燃烧生成44.0g CO2，物质的量为1mol，生成14.4g H2O，物质的量为14.4g÷18g/mol＝0.8mol，故有机物A分子中N（C）＝＝5，N（H）＝＝8，故N（O）＝＝1，因此A的分子式为C5H8O。（2）红外光谱分析表明A分子中含有O-H键和位于分子端的C≡C键，不饱和度为＝2，不含其它官能团，变化苯环，含有羟基、C≡C三键，能与酸性高锰酸钾发生氧化反应，含有C≡C三键能与氢气发生加成反应，不能与碳酸氢钠、氯化铁溶液反应，故答案为：ac；（3）不饱和度为＝2，红外光谱分析表明A分子中含有O-H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6：1：1，故分子中含有2个甲基、1个-OH连接在同一C原子上，故A的结构简式为；（4）有机物B是A的同分异构体，1molB可与1molBr2加成，故分子中含有1个碳碳双键，该有机物所有碳原子在同一个平面，其余的碳原子连接碳碳双键，没有顺反异构现象，不饱和双键至少其中一个C原子连接两个相同的基团甲基，结合A的结构简式可知，B中还含有-CHO，故B的结构简式为(CH3)2C＝CHCHO。‎ ‎【发散类比4】质谱图表明某有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到C＝C和C＝O的存在，1H核磁共振谱如下图（峰面积之比依次为1:1:1:3），‎ 下列说法正确的是(　 )‎ A．分子中共有5种化学环境不同的氢原子 B．该物质的分子式为C4H8O C．该有机物的结构简式为CH3CH=CHCHO D．在一定条件下，1mol该有机物可与3mol的氢气加成 ‎【答案】C ‎【解析】A、根据核磁共振氢谱可知分子中共有4种化学环境不同的氢原子，A错误；B、质谱图表明某有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到C＝C和C＝O的存在，1H核磁共振谱如下图（峰面积之比依次为1:1:1:3），则该有机物的结构简式为CH3CH＝CHCHO，因此该物质的分子式为C4H6O，B错误；C、该有机物的结构简式为CH3CH＝CHCHO，C正确；D、碳碳双键和醛基均能与氢气加成，则在一定条件下，1mol该有机物可与2mol的氢气加成，D错误。‎ ‎【归纳总结】有机物结构式的确定流程：‎ ‎。‎