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- 2021-07-06 发布
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第15讲:羟基酸、氨基酸、脂肪酸的性质
【考纲要求】
1.掌握羟基酸、氨基酸、脂肪酸的性质。
2.掌握缩聚反应的规律和书写方法。
3.理解多官能团物质的性质特点。
教与学方案
【自学反馈】
1. 乳酸的性质
(1)具有酸性
(2)发生取代反应
(3)发生缩聚反应
(4)发生成环反应
(5)发生氧化反应
(6)发生消去反应
(7)发生酯化反应
(8)发生脱水反应
2.氨基酸的化学性质
氨基酸分子中既有氨基(一NH2),又有羧基(-COOH),
因此它既能跟酸反应,又能跟碱反应,具有两性。
(1)与碱反应
(2)与酸反应
(3)缩合反应(两两间结合可形成二肽等)
(4)缩聚反应
1种氨基酸:
2种氨基酸:
多种氨基酸按一定方式缩聚,形成多肽。
3.高级脂肪酸的性质
(1)物理性质
结构简式
名称
硬脂酸
软脂酸
油酸
饱和性
物
性
状态
溶解性(水)
密度
2.化学性质
(1)弱酸性:
(2)酯化反应
(3)和Br2反应:硬脂酸、软脂酸不能使Br2褪色,油酸能使Br2褪色。
(4)和KMnO4(H+)溶液反应:硬脂酸、软脂酸不能使溶液褪色,油酸能使KMnO4(H+)溶液褪色
【例题解析】
【例1】一种醛A: ,有多种同分异构体,其中 属于羧酸类且分子中含苯环的同分异构体共有4种,它们的结构简式是 。
解题思路: 。
易错点: 。
【例2】A、B两种有机化合物,分子式都是C9H11O2N。
(l)A是天然蛋白质的水解产物,经光谱测定显示,分子中不存在甲基(—CH3)。
(2)B是分子式为C9H12的芳香烃经硝化后的唯一产物(硝基连在芳环上)。
①写出A、B的结构简式。
②通过本题的分析讨论,就有机化合物的结构异构方面,你能作出什么推论?试列举l~2个实例。
解题思路: 。
易错点: 。
【考题再现】
1.已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐,如:
+H2O
某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。A在酸性条件下能够生成B、C、D。
(1)CH3COOOH称为过氧乙酸,写出它的一种用途 。
(2)写出B+E→CH3COOOH+H2O的化学方程式 。
(3)写出F可能的结构简式 。
(4)写出A的结构简式 。
(5)1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应,消耗Na与NaOH物质的量之比是 。
(6)写出D跟氢溴酸(用溴化钠和浓硫酸的混合物)加热反应的化学方程式:
思维方法: 。
展望高考:
2. 以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料、经典的合成苯酚的方法可简单表示为:
(1)写出第②、③、④步反应的化学方程式: 。
(2)根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱,并说明理由。
思维方法: 。
展望高考:
【针对训练】
A . 基础训练
1.丙烯酸结构式为CH2=CH—COOH,则下列有关它的性质中,不正确的是
A.能与钠反应放出氢气 B.不能与新制的Cu(OH)2反应
C.能发生加聚反应 D.能与溴水发生加成反应
2.
一次性使用的聚苯乙烯材料,对环境所带来的“白色污染”甚为突出,因为此材料难以分解和处理。最近研制出一种新型材料聚乳酸—[— OCH(CH3)CO—]—n— ,它是由乳酸CH3—CH(OH)—COOH经缩聚反应而得的,该材料可以在乳酸菌的作用下降解而排除污染。下列有关它们的说法中不正确的是
A.聚乳酸中含酯基 B.乳酸与足量钠反应时物质的量之比为1∶1
C.乳酸可以发生消去反应 D.乳酸的聚合方式与乙烯的聚合不同
3.取两份质量相等的有机物Q,一份与足量的钠反应放出气体V1升,另一份与足量Na2CO3溶液反应放出气体V2升;若同温同压下V1>V2,则M可能是
A.CH3COOH B.HOOC—COOH C.HO(CH2)2CHO D.HOC6H4COOH
4.L–多巴是一种有机物,它可用于帕金森综合症的治疗,其结构简式如下:
这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。下列关于L–多巴的叙述不正确的是
A.能跟NaOH反应 B.跟溴水发生取代反应,1 mol该有机物最多消耗Br2 3 mol
C.能被氧化剂氧化 D.遇到FeCl3溶液不能显紫色
B.提高训练
5.乙二酸,又称草酸,通常在空气中易被氧化变质,而其两分子结晶水(H2C2O4·2H2O)却能在空气中稳定存在.在分析化学中常用H2C2O4·2H2O做KMnO4的滴定剂,下列关于H2C2O4的说法正确的是
A.草酸是二元强酸,其电离方程式为H2C2O4=2H++C2O42-
B.草酸滴定KMnO4属于中和滴定,可用石蕊做指示剂
C.乙二酸可通过乙烯经过加成、水解、氧化再氧化制得
D.将乙二酸滴加到浓H2SO4上使之脱水分解,分解产物是CO2和H2O
6.某课外活动小组对甲酸(HCOOH)作了如下的实验,以验证其含有醛基,并考察其化学性质,首先做了银镜反应.
(A)进行银镜反应前,必须在其中加入一定量的________,因为________.
(B)甲酸进行银镜反应的化学方程式_____________________________.
(C)某同学很成功的做了银镜反应,他肯定没有进行的操作___(写字母):
A.洁净的试管;
B.浓度为2%的NH3·H2O中滴入稍过量的浓度为2%的硝酸银;
C.前几天配制好的银氨溶液;
D.银氨溶液里加入稍过量的甲酸;
E.小火对试管直接加热;
F.应过程中,振荡试管使之充分反应.
然后,同学们对甲酸与甲醇进行了酯化反应的研究:
(D)乙装置中长导管A的作用是_________________。
(E)写出甲酸和甲醇进行酯化反应的化学方程式___________。
(F)选择甲装置还是乙装置好?________,原因是___________。
(G)实验过程中选用的药品及试剂有:浓H2SO4、甲醇、甲酸还有________、_______两种必备用品(H)一同学用装有饱和氢氧化钠的三颈瓶接收甲酸甲酯,几乎没有收集到产物,请给予合理的解释 。
7.化合物C和E都是医用功能高分子材料,且有相同的元素百分组成,均可由化合物A(C4H8O3)制得,如下图所示,B和D互为同分异构体。
试写出:化学方程式A→D ,
B→C ,反应类型A→B ,B→C A→E ,A的结构简式的同分异构体(同类别且有支链)的结构简式 及 。
C.能力训练
D
Mr=90
(D能发生银镜反应)
B
Mr=218
E
Mr=88
C
Mr=227
硝酸,浓硫酸
乙酸
浓硫酸,加热
部分氧化
部分
部分氧化
部分
(E能发生银镜反应)
A
Mr=92
8.现有只含C、H、O的化合物A~E,其中A为饱和多元醇,其它有关信息已注明在下图的方框内。
回答下列问题:
(1) A的分子式为 。
(2) 写出下列物质的结构简式:B ;D 。
(3) 写出下列反应的化学方程式和反应类型(括号内):
A→C: ,( );
A→E: ,( )。
(4) 工业上可通过油脂的皂化反应得到A,分离皂化反应产物的基本操作是 。
D.奥赛一瞥
9.已知(1)烯烃经臭氧氧化,再用Zn与水还原可得含羰基的化合物,例
(2)酰卤极易与水反应,如:
某高分子化合物(C4H5Cl)n能够发生如下反应:
(1)写出A、E的结构简式:A E 。
(2)写出B转化为C的化学方程式:
。
(3)写出C转化为D的化学方程式:
。
参考答案
【例题解析】
1. 【解析】A的分子式C8H8O2,若A分子中含有一个苯环,则所剩基团为:C8H8O2-C6H5=C2H3O2,醛A苯环上的侧链共有2个碳原子,除可构成苯乙酸外,还可拆成一个甲基,一个羧基,在苯环上按邻、间、对三种方式排列.
【答案】
2. 【解析】①天然蛋白质的水解产物均为α-氨基酸 ,R的组成为C7H7,由于分子中不存在甲基,故为 C6H5CH2;C9H12的芳香烃存在多种同分异构体,而硝化后得唯一产物只有1,3,5-三甲苯(从对称性考虑)。由此写出硝化产物。②碳数相同而结构相似(或含一个苯环)的一元氨基酸和一元硝基化合物互为同分异构体。除本题A、B外,实例还有乙氨酸(CH2NH2COOH)和硝基乙烷(CH3CH2NO2)。它们的分子式都是C2H5O2N。丙氨酸(CH3CHNH2COOH)和硝基丙烷CH3CH2CH2NO2或(CH3)2CHNO2,它们的分子式都是C3H7O2N。
【答案】
②乙氨酸(CH2NH2—COOH)和硝基乙烷(CH3CH2NO2)。它们的分子式都是C2H5O2N。丙氨酸(CH3CHNH2COOH)和硝基丙烷CH3CH2CH2NO2或(CH3)2CHNO2,它们的分子式都是C3H7O2N。
[考题再现]
1.(1)杀菌消毒
(2)CH3--OH+H2O2→CH3--O-OH+H2O
(3)
(4)
(5)4︰3
(6)CH3CH2CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2CH2Br+H2O
2.(1)
(2)苯磺酸>亚硫酸>苯酚。
【针对训练】
1.B 2. B 3. D 4.D 5.C
6. (A)NaOH,银镜反应必须在碱性条件下进行。
(B)HCOOH+2[Ag(NH3)2]++2OH-→CO2+2Ag↓+4NH3+2H2O
(C)B、C、D、E、F (D)冷凝回流甲醇,平衡内外大气压强。
(E)HCOOH+CH3OHHCOOCH3+H2O
(F)乙,因为甲醇有毒,需密封操作.
(G)沸石,Na2CO3, (H)甲酸甲酯在在NaOH溶液中发生水解。
7. A→D
B→C
A→B 消去反应 B→C 加聚反应 A→E缩聚反应
[ ]
E的结构简式:-O(CH2)3CO-n A的同分异构:
8. (1)C3H8O3; (2)
(3) ,酯化反应(或取代反应);
,氧化反应;(4)盐析,过滤。
9. ⑴ A. E.
⑵ HOOC-CH2-CH2-CHO +H2 HOOC-CH2-CH2-CH2OH
[ ]n
⑶ nHO-CH2-CH2-CH2-COOH -O-CH2-CH2-CH2-C-+nH2O
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