2020高中化学 酚（提高）巩固练习 新人教版选修5 6页

酚 ‎【巩固练习】‎ 一、选择题 ‎1．能够可把苯酚、乙醇、氢氧化钠溶液鉴别出来的试剂是(　　 ) 　　A、饱和溴水 　　　B、酸性高锰酸钾溶液　　　 C、酚酞溶液 D、FeCl3 溶液 ‎2．下列实验中，能证明苯酚的酸性极弱的是(　　 ) 　　A、跟氢氧化钠溶反应生成苯酚钠　　　　　　 B、苯酚在空气中容易被氧化为粉红色  　　C、二氧化碳通入苯酚溶液能游离出苯酚　　　 D、常温下苯酚在水中溶解度不大 ‎3．下列说法中正确的是（ ）。‎ ‎ A．卤代烃在NaOH存在下水解生成的有机物都是醇 ‎ B．所有的一元醇都能被氧化为具有相同碳原子数的醛或酮 ‎ C． 与 互为同系物 ‎ D．实验室使用苯酚时，不小心溅到皮肤上，应立即用酒精洗涤 ‎4．下列说法中正确的是（ ）。‎ ‎ A．乙醇与浓硫酸共热到‎170℃‎断裂的是同一个碳原子上的C—O键和O—H键 ‎ B．烃分子中的氢原子被—OH取代后的衍生物都是醇 ‎ C．可用浓溴水来鉴定酚类物质的存在 ‎ D．苯酚可与NaHCO3浓溶液反应产生CO2气体 ‎5．可用来鉴别己烯、甲苯、苯酚、乙酸乙酯四种物质的一组试剂是（ ）。‎ ‎ A．溴水、氯化铁溶液 B．溴水、碳酸钠溶液 ‎ C．溴水、高锰酸钾酸性溶液 D．氯化铁溶液、高锰酸钾酸性溶液 ‎6．膳食纤维具有突出的保健功能，人体的“第七营养素”木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是（ ）。‎ ‎ A．芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃 ‎ B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面 ‎ C．芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应 ‎ D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成 ‎7．从中草药菌陈蒿中提取出的乙羟基苯乙酮是一种利胆的有效成分，其结构简式为：，推测该物质不具有的化学性质是（ ）。‎ ‎ A．能与碳酸氢钠反应 B．能与氢氧化钠反应 ‎ C．能与浓溴水反应 D．能与H2反应，还原为醇类物质 ‎8．“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC）的结构如右图所示。下列关于EGC的叙述中正确的是（ ）。‎ ‎ A．分子中所有的原子共平面 ‎ B．1 mol EGC与4 mol NaOH恰好完全反应 ‎ C．易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应 ‎ D．遇FeCl3溶液不发生显色反应 6‎ ‎9．与互为同分异构体的芳香族化合物有（ ）。‎ ‎ A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 ‎10．“人文奥运”的一个重要体现是坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如下：‎ ‎ ‎ 有关该物质的说法中正确的是（ ）。‎ ‎ A．遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物 ‎ B．滴入酸性KMnO4溶液，观察到紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键 ‎ C．1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4 mol、6 mol ‎ D．该分子中的所有碳原子有可能共平面 ‎11．下列对有机物结构或性质的描述，错误的是（ ）。‎ ‎ A．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应 ‎ B．苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱 ‎ C．乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O ‎ D．光照下2，2-二甲基丙烷与Br2反应，其一溴代物只有一种 二、填空题 ‎1．填表：除去下列物质中混有的杂质(括号内为杂质)‎ ‎　‎ ‎　　选用试剂 ‎　　分离操作名称 ‎　　苯(苯酚)‎ ‎　‎ ‎　‎ ‎　　溴苯(溴)‎ ‎　‎ ‎　‎ ‎　　甲烷(乙烯)‎ ‎　‎ ‎　‎ ‎　　 ‎ ‎—OH ‎2．为了确定CH3COOH、 及H2CO3的酸性强弱，有人设计了如右图所示的装置进行实验：‎ ‎ （1）若锥形瓶中装有一易溶于水的正盐固体，则A中发生反应的离子方程式为________。‎ ‎ （2）装置B中盛放的试剂是________，它的作用是________。‎ ‎ （3）实验中观察到C中出现的主要现象是________。‎ ‎3．工业上用甲苯为原料生产对一羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防腐剂）。其生产过程如下图所示（反应条件未全部注明）：‎ 6‎ ‎ ‎ ‎ 请回答下列问题：‎ ‎ （1）有机物A的结构简式为________。‎ ‎ （2）写出反应⑤的化学方程式：________。（注意反应条件）。‎ ‎ （3）写出反应②④的反应类型：反应②________、反应④________。‎ ‎ （4）写出反应③的化学方程式：________（不必注意反应条件）。‎ ‎ （5）在合成路线中，设计③和⑥的目的是________。‎ ‎ （6）有机物的同分异构体有多种，其中既含有酚羟基又含有酯基的同分异构体共有________种。‎ ‎4．已知：①苯磺酸在稀酸中可以水解：‎ ‎ ‎ ‎ ②苯酚与浓硫酸易发生磺化反应：‎ ‎ ‎ ‎ 请用化学方程式表示以苯、水、溴、浓硫酸、烧碱为原料合成的过程：‎ ‎ （1）________________________________；‎ ‎ （2）________________________________；‎ ‎ （3）________________________________；‎ ‎ （4）________________________________；‎ ‎ （5）________________________________。‎ ‎【参考答案与解析】‎ 一、选择题 ‎1．AD　 【解析】三种溶液与饱和溴水反应现象分别是：白色沉淀、无现象、退色；三种溶液与FeCl3 溶液反应现象分别是：溶液变为紫色、无现象、红褐色沉淀。‎ ‎2．C　 【解析】根据“强酸制弱酸”，可判断苯酚的酸性比碳酸的酸性弱。‎ ‎3．D ‎ ‎【解析】形如的卤代烃水解得到的是酚（），此外同一碳原子上舍2个以上卤原子时，其水解的产物也不是醇；醇类物质中，与—OH相连的碳原子上若不含氢原子时不能被氧化；‎ 6‎ 属于酚类，属于醇类，两者不是同系物关系。‎ ‎4．C ‎ ‎【解析】选项A应断裂的是不同碳原子上的C—O键和C—H键；选项B中若苯环上的氢原子被—OH取代时，得到的是酚，不是醇；选项D中，苯酚的酸性太弱，不能与NaHCO3溶液反应。‎ ‎5．C ‎ ‎【解析】溴水与己烯混合因发生加成反应而褪色；溴水与苯酚发生取代反应生成白色沉淀，但甲苯、乙酸乙酯都是有机溶剂且密度都比水小，用溴水区分不开，但可用KMnO4酸性溶液加以区分，甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色但乙酸乙酯却不能。‎ ‎6．D ‎ ‎【解析】芥子醇属于烃的含氧衍生物，选项A错误；直接连在苯环上的原子和苯环一定共平面，直接连在碳碳双键上的原子和两个双键碳一定共平面，C—O键可以旋转，所以所有碳原子有可能共平面，选项B错误；有酚羟基能发生显色反应、氧化反应、取代反应，有碳碳双键能发生加成反应，故选项C错误，选项D正确。‎ ‎7．A ‎ ‎【解析】在乙羟基苯乙酮中含有三种官能团：酚羟基、酮羰基、苯环，因此可以与NaOH、H2、浓溴水反应，只有羧基才能与NaHCO3反应。‎ ‎8．C ‎ ‎【解析】由没食子儿茶素（EGC）的结构简式可知，其应具有酚类、醇类和芳香烃的化学性质。该分子中并没有三个苯环．故所有原子不可能共平面，则A项错误；因苯环上有三个羟基。故1 mol EGC与3 mol NaOH恰好完全反应，则B错；苯环上有羟基，故遇FeCl3溶液呈紫色，则D项错误；因为结构中有苯环和羟基，所以易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应。故C项正确。‎ ‎9．D ‎ ‎【解析】题给物质的分子式为C7H8O，符合酚类衍生物通式CnH2n－6O，因而其芳香族化合物可能是酚类（有邻、间、对三种结构），也可能是醇类（），还可能是醚类（），共5种结构。‎ ‎10．D ‎ ‎【解析】有机物分子中含酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，但该有机物不是苯酚的同系物；酚羟基和C＝C键均能被酸性KMnO4溶液氧化而使其紫色褪去，故不能证明是C＝C键，还有可能是酚羟基；1 mol该有机物可与3 mol Br2发生取代反应，可与1 mol Br2发生加成反应，共4 mol。因1 mol该有机物含有2 mol苯环，1 mol C＝C键，故最多可与7 mol H2加成；由苯环结构和烯烃结构结合分析，该有机物分子中的所有碳原子有可能共平面。‎ ‎11．B ‎ ‎【解析】选项B说明碳酸的酸性比苯酚的强；选项D中的结构中只有一种类型的氢原子，其一溴代物只有一种。‎ 二、填空题 ‎1． ‎ ‎　‎ ‎　　选用试剂 ‎　　分离操作名称 ‎　　苯(苯酚)‎ ‎　　NaOH溶液 ‎　　分液 ‎　　溴苯(溴)‎ ‎　　NaOH溶液 ‎　　分液 ‎　　甲烷(乙烯)‎ ‎　　溴水 ‎　　洗气 ‎【解析】‎ 6‎ ‎①选用NaOH溶液，使苯酚生成易溶于水的钠盐，利用苯难溶于水的性质，分液除去；②选用NaOH溶液，将溴生成易溶于水的盐，利用溴苯难溶于水的性质，分液除去；③利用乙烯是不饱和烃的性质，选用溴水除去。特别注意不能选用高锰酸钾溶液，乙烯被除去的同时会生成CO2杂质。‎ ‎2．（1）2CH3COOH+CO32－→2CH3COO－+CO2↑+H2O ‎ （2）饱和NaHCO3溶液除去CO2中混有的CH3COOH ‎ （3）C中溶液变浑浊 ‎ ‎ ‎【解析】由于酸性CH3COOH＞H2CO3＞。则可用CH3COOH与Na2CO3溶液混合产生CO2气体，经除杂后通入溶液中，生成的对水的溶解度较小。使溶液变浑浊。‎ ‎3．‎ ‎ ‎ ‎ （3）取代反应 氧化反应 ‎ （4）‎ ‎ （5）保护酚羟基不被氧化 （6）19‎ ‎ ‎ ‎【解析】反应①是苯环上的氯代反应；反应②是苯环上的卤原子被—OH代替的取代反应，从而推出A的结构简式为；反应③是酚羟基上的氢原子被—CH3代替的取代反应；反应④是苯环上的—CH3被氧化为—COOH的氧化反应；反应⑤是羧酸与醇的酯化反应（也属取代反应）。依酯化反应的规律可推出B的结构简式为；反应⑥是将—OCH3还原为酚羟基，也属取代反应。在上述合成路线中可以看出反应③、⑥的主要目的是保护酚羟基不被氧化，据此可解答（1）～（5）问。‎ ‎ （6）推断有机物既含酚羟基又含酯基的同分异构体时，可采用如下思路来考虑：先假定苯环上除—OH外，仅有酯基，其酯基可能有如下三种情形：—COOCH3、—OOCCH3、—CH2OOCH，而每种情形在苯环上均有邻、间、对三种情况，故共有3×3=9（种）结构；‎ ‎ 再假定苯环上除—OH、酯基外，还有支链，其支链只能是—CH3，而酯基也只能是—OOCH，容易推知三个互不相同的基团连于苯环上时，共有10种结构。‎ ‎ 故符合题设条件的同分异构体总共有9+10=19（种）。‎ ‎4．‎ ‎ ‎ ‎ ‎ 6‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎【解析】本题的关键是由时控制—Br只占据酚羟基的一个邻位。可利用信息②先在酚羟基的一个邻位和一个对位上引入—SO3H，迫使最后引入的一个—Br只占据酚羟基的邻位，最后再用信息①去掉先引入的2个—SO3H而得到。‎ 6‎