2020高中化学第三章烃的含氧衍生物第一节第2课时酚同步练习新人教版选修5 9页

第2课时　酚 ‎[明确学习目标]　1.了解苯酚的组成和结构特点。2.掌握苯酚的重要性质及其检验方法。3.了解醇和酚结构的差别，能举例说明有机分子中基团之间存在相互影响。‎ 一、酚 二、苯酚 ‎1.分子组成与结构 ‎2.物理性质 ‎(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。‎ ‎(2)苯酚室温下在水中的溶解度为‎9.3 g，当温度高于‎65 ℃‎时，能与水互溶，苯酚易溶于有机溶剂。‎ ‎(3)苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。‎ ‎3.重要的化学性质 ‎(1)苯酚的弱酸性 - 9 -‎ 现象：①液体浑浊，②液体变澄清，③④液体变浑浊。‎ 对应化学方程式为：‎ ‎②；‎ ‎③；‎ ‎④‎ NaHCO3。‎ ‎(2)取代反应 化学方程式为 ‎，‎ 此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。‎ ‎(3)显色反应 遇Fe3＋呈紫色，可用于酚羟基的检验。‎ ‎4.苯酚的用途 苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。‎ ‎1.乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？‎ - 9 -‎ 提示：虽然乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所连烃基不同，乙醇分子中—OH与乙基相连，而苯酚分子中—OH与苯环相连，由于苯环对—OH的影响，使O—H键极性增强，所以苯酚能够电离出氢离子显示一定的酸性。‎ ‎2.饱和溴水与苯酚反应的实验，应注意哪些问题？‎ 提示：产物2,4,6三溴苯酚可溶于苯酚，故做此实验时，需用饱和溴水且要过量，苯酚的浓度不能太大，否则观察不到白色沉淀。‎ 一、苯酚的酸性 苯酚显酸性，是由于受苯环的影响，使酚羟基能够发生电离，并且使酚羟基比醇羟基更活泼。苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO的酸性强，因而苯酚能与Na2CO3反应生成NaHCO3。‎ ‎[即时练]‎ ‎1.下列物质中，分别加入金属钠，不能产生氢气的是(　　)‎ A.蒸馏水 B．无水乙醇 C.煤油 D．苯酚溶液 答案　C 解析　钠不与煤油反应，故少量的钠可保存在煤油中。‎ ‎2.能证明苯酚具有弱酸性的方法是(　　)‎ A.苯酚溶液加热变澄清 B.苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清；向澄清后的溶液中通入CO2，溶液又变浑浊 C.苯酚可与FeCl3反应 D.在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀 答案　B 解析　苯酚的混浊液加热后变澄清，说明温度升高苯酚溶解度增大，无法说明苯酚的酸性，故A错误；苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠，说明苯酚溶液呈酸性，向澄清后的溶液中通入CO2，溶液又变浑浊，说明苯酚酸性比弱酸碳酸弱，故B正确；苯酚与氯化铁溶液发生显色反应，是苯酚和氯化铁的反应的产物显色，无法说明苯酚的酸性，故C错误；溴与苯酚发生取代反应，是溴原子取代苯酚苯环上的氢原子，不能说明苯酚酸性强弱，故D错误。‎ - 9 -‎ 方法规律 常见物质电离出H＋的能力比较 CH3COOH>H2CO3>C6H5—OH>H2O>CH3CH2OH，CH3CH2OH不电离。‎ 二、苯酚分子中苯环与羟基的相互影响 ‎(1)苯环对羟基的影响 在苯酚分子中，苯环影响了羟基上的氢原子，使它能够电离，使溶液显弱酸性，能与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应。‎ ‎(2)羟基对苯环的影响 苯酚分子中羟基影响了与其相连的苯环上的氢原子，使羟基邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。具体体现在以下几个方面：‎ 三、脂肪醇、芳香醇、酚的比较 - 9 -‎ ‎[即时练]‎ ‎3．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　)‎ A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应 D．苯酚与溴水可发生反应，而苯与溴水不反应 答案　B 解析　甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被酸性KMnO4溶液氧化为—COOH，从而使KMnO4溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。A、C、D三项能说明上述观点，B项不能说明。‎ ‎4．白藜芦醇广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌性。请回答下列问题。‎ ‎(1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是________。‎ A．可使酸性KMnO4溶液褪色 B．可与FeCl3溶液反应显紫色 C．可使溴的CCl4溶液褪色 D．可与NH4HCO3溶液反应产生气泡 - 9 -‎ E．属于醇类 ‎(2)1 mol该有机物最多消耗________mol NaOH。‎ ‎(3)1 mol该有机物与Br2反应时，最多消耗________mol Br2。‎ ‎(4)1 mol该有机物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为________L。‎ 答案　(1)ABC　(2)3　(3)6　(4)156.8‎ 解析　(1)由白藜芦醇的结构简式知，分子中含两种官能团，即酚羟基和碳碳双键，因此A、B、C三项均正确。酚的酸性弱于碳酸，故不与NH4HCO3反应，D项错误；分子中的—OH均与苯环直接相连，故该有机物属于酚，不属于醇，E项错误。‎ ‎(2)酚羟基与NaOH溶液反应，故1 mol该有机物最多消耗3 mol NaOH。‎ ‎(3)苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢均可以与Br2发生取代反应，1 mol该有机物发生取代反应时消耗Br2 5 mol，发生加成反应时消耗Br2 1 mol，故共消耗Br2 6 mol。‎ ‎(4)苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应，故最多消耗7 mol H2，在标准状况下占‎156.8 L。‎ 方法规律 有机物分子内原子或原子团的相互影响 ‎(1)链烃基对苯环的影响：甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而苯的硝化只能生成硝基苯。‎ ‎(2)苯基对其他基团的影响：①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH