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- 2021-07-07 发布
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有机化合物的命名
【学习目标】
1、了解有机化合物的习惯命名法;
2、掌握烷烃的系统命名法。
【要点梳理】
要点一、同系物
1.结构相似,在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物互称为同系物。
2.判断两化合物互为同系物的要领是看是否符合“同、似、差”,即首先要是同类别物质(也就是官能团种类和数目应相同),这可由结构简式来确定;其次是结构相似;最后才是分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团,同时满足这三个条件的化合物才是同系物的关系。
3.同系物规律。
(1)同系物随着碳原子数的增加,相对分子质量逐渐增大,分子间作用力逐渐增大,物质的熔、沸点逐渐升高。
(2)同系物的化学性质一般相似。
4.同系物与同分异构体的比较。
比较内容
同系物
同分异构体
组成
分子式不同
分子式相同
结构
相似
相似或不同
化学性质
相似
相似或不同
示例
CH3—CH3与CH3CH2CH3
CH3
CH2=CH—CH2CH3与CH2=C—CH3
注意:(1)同系物必须为同一类物质,符合同一通式,
但通式相同的物质,不一定互为同系物。如C2H4和C3H6,后者若为环丙烷则不是C2H4的同系物,因为二者结构不相似,不是同一类物质。
(2)同属一大类的物质,不一定互为同系物。如乙酸乙酯与硬脂酸甘油酯同属酯类,但二者结构不相似,所以不是同系物。
(3)官能团相同的物质,不一定互为同系物。如:乙醇与乙二醇虽然都有羟基,但二者的羟基数目不同,因此二者不是同系物。
(4)同系物结构相似,但不一定完全相同,如:CH3CH2CH3与 ,虽然结构不完全相同但两者碳原子间均以单键相连成链状,结构仍相似,属同系物。
(5)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,但结构不同,不属于同类有机物,所以仍不能互称同系物。
—OH
—CH2—OH
如: 与 。
(6)同系物化学式和相对分子质量都不可能相同,要注意同分异构体不是同系物。如:
CH3CH2C(CH3)2CH2C(CH3)2CH(CH3)2和(CH3)2CH(CH2)6CH(CH3)2,因它们的分子式同为C12H26,可快速判断它们不是同系物,是同分异构体。
要点二、有机物的命名
有机物种类繁多,结构复杂,普遍存在同分异构现象,因而命名问题十分重要。有机物的常用命名方法有习惯命名法和系统命名法。
【高清课堂:有机化合物的命名#有机化合物的命名】
1.习惯命名法。
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习惯命名法可用于比较简单的有机物的命名。例如烷烃可依据分子里所含碳原子的数目来命名。碳原子数在10以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示,碳原子数在10以上的用数字来表示,为了区分异构体,在名称的前面加“正、异、新”等字头来表示。
CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷
异戊烷
新戊烷
C9H20 壬烷
习惯命名法在实际应用中有很大的局限性,因此在有机化学中广泛采用系统命名法。
2.系统命名法。
系统命名法是中国化学会根据IUPAC命名法并结合我国语言文字的特点制定的命名法(也叫CCS法)。
系统命名法适用于所有有机物的命名,其命名步骤可概括为“选主链——编号定位——写名称”,下面结合实例介绍烷烃、烯烃和炔烃以及苯的同系物的命名。
【高清课堂:有机化合物的命名#烷烃命名法】
(1)烷烃的系统命名。
烷烃的系统命名步骤是:
①选取分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”,并以它为母体,将连在主链上的原子团均看做取代基(或叫支链)。
②选取主链中离支链较近的一端为起点,用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。
③将支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开。
④如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用“二、三”等数字表示支链的个数,且两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开。
如果主链上有几个不同的支链,把简单的写在前面,复杂的写在后面。
下面以2,3-二甲基己烷为例,对一般烷烃的命名的图示如下:
(2)烯烃和炔烃的命名。
烷烃的命名是有机物命名的基础,其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。下面介绍烯烃和炔烃的系统命名步骤。
①将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
②从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
③用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字),用“二”“三”
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等表示双键或三键的个数。
例如:
【高清课堂:有机化合物的命名#苯的同系物命名】
(3)苯的同系物的命名。
苯的同系物的系统命名步骤是:
①以苯环为母体,称为“某芳香烃”。
②在苯环上,从连有较复杂的支链的碳原子开始,对苯环上的碳原子进行编号,且使较简单的支链的编号和为最小。
③当苯环上仅有两个取代基时,常用“邻、间、对”表示取代基的相对位置。
例如:
【典型例题】
类型一:有机化合物的分类
例1 下列化合物中,有多个官能团:
(1)可以看做醇类的是(填入编号,下同)________;
(2)可以看做酚类的是________;
(3)可以看做羧酸类的是________;
(4)可以看做酯类的是________。
【答案】(1)B、D (2)A、B、C (3)B、C、D (4)E
【解析】本题可根据有机物中所含官能团来确定有机物的类别。一般地,有机物含有哪种官能团即可归属于哪类化合物。并注意醇与酚结构上的区别:凡羟基直接与苯环相连的有机物均属于酚类,凡羟基与除苯环外的其他烃基相连的有机物都属于醇类。
【总结升华】本题中A还可看做醛类或醚类。
举一反三:
【变式1】将下列12种有机物所属的类别填入下表:
—OH
H3C—
—CH2OH
H3C—
①CH3—CH3;②CH2=CH2;③ ;④ ;⑤
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CH3—CH—CH3
CH3
—CH3
⑥CH3—CH2Cl;⑦;⑧ ;⑨CH3Cl;⑩ ;
⑾CH3CH2OH;⑿CH3—C≡CH
分类依据
烷烃
烯烃
炔烃
环烷烃
芳香烃
卤代烃
醇
酚
有机化合物
【答案】
分类依据
烷烃
烯烃
炔烃
环烷烃
芳香烃
卤代烃
醇
酚
有机化合物
①⑩
②⑦
⑿
③
⑧
⑥⑨
④⑾
⑤
类型二:同系物
例2 下列说法中正确的是( )。
A.同系物之间互为同分异构体 B.两个相邻同系物的式量相差14
C.所有的烷烃都一定互为同系物 D.同系物具有相似的化学性质
【答案】B、D
【解析】同系物之间至少相差一个CH2原子团,因而其分子式一定不相同,不可能互为同分异构体;两个相邻同系物之间相差一个CH2原子团,其式量必相差14;分子式相同的不同烷烃之间互为同分异构体,分子式不同的烷烃之间互为同系物;同系物的结构相似,使其化学性质也相似。
举一反三:
【变式1】下列说法中,正确的是( )。
A.互为同系物的两种有机物的各元素的质量分数一定相同
B.互为同分异构体的有机物一定不是同系物关系
C.甲基与氢氧根能直接结合生成有机物甲醇
D.同系物的分子组成一定相差一个CH2原子团
【答案】B
类型三:有机物的命名
例3 按系统命名法写出下列有机物的名称或写出有机物的结构简式:
(1) 的名称是________。
(2)2,6-二甲基-4-乙基壬烷的结构简式是________。
【答案】(1)3,4-二甲基辛烷
(2)
【解析】(1)将—C2H5改写为—CH2—CH3,上述有机物的结构简式变为:
找出最长的碳链(含8个碳原子),且支链编号的序号和为最小,其编号见上图,再正确写出其名称即可。
(2)根据有机物的名称直接写出结构简式即可。
【总结升华】烷烃的命名关键是:一要找出含支链最多的最长的碳链为主链;二是使支链位置的编号之和为最小;三是要规范准确地写出有机物的名称。三者缺一不可。
举一反三:
【变式1】写出下列物质的结构简式或用系统命名法予以命名。
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(1)2,4-二甲基-3-乙基庚烷
(2)4-甲基-2-乙基-1-戊烯
(3)
(4)
【答案】
(3)2,5-二甲基-3-乙基庚烷
(4)1,3,5-三甲苯(或间三甲苯)
例4 下列有机物的命名正确的是( )。
A.3,3-二甲基丁烷 B.3-甲基-2-乙基戊烷
C.2,3-二甲基戊烯 D.3-甲基-1-戊烯
【答案】D
【解析】解题时可先按题给名称写出相应的结构简式,再用系统命名法予以重新命名,判断题给名称是否正确。
选项A结构为,根据从离支链较近的一端开始给主链碳原子编号的原则,应命名为2,2-二甲基丁烷,选项A不正确。
选项B结构为,主链碳原子数为6而不是5,命名为戊烷不正确,名称应为3。4-二甲基己烷,选项B不正确。
选项C结构可为也可为,命名为2,3-二甲基戊烯,未指明双键位置,因此无法确定其结构,选项C不正确。
选项D结构为,符合命名原则。
举一反三:
【变式1】下列有机物的命名可能有错误,找出命名有错误的有机物,并予以正确命名。
(1)2,5,5-三甲基-4-乙基己烷:
(2)2,3-二甲基-3-丙基-4-异丙基己烷:
(3)3-甲基-1-丁烯。
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【答案】(1)错;正确命名为2,2,5-三甲基-3-乙基己烷
(2)错;正确命名为2,4-二甲基-3-乙基-4-异丙基庚烷
(3)正确
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