2020版高考化学（苏教版）一轮复习认识有机化合物学案 17页

‎ ‎ ‎ 第一单元　认识有机化合物 考纲定位 核心素养 ‎1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。‎ ‎2.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。‎ ‎3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。‎ ‎4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。‎ ‎5.能够正确命名简单的有机化合物。‎ ‎1.宏观辨识——从不同的角度认识有机物的分类、名称和性质应用。‎ ‎2.微观探析——从组成、结构探究有机物的性质，形成“结构决定性质”“性质反映结构”的观念。‎ ‎3.证据推理——根据不同的数据条件推测有机物的组成和结构。‎ ‎4.模型认知——根据不同的结构判断性质，建立典型的结构模型。能运用模型解释化学现象，揭示本质和规律。‎ 考点一| 有机物的分类与结构 ‎1．有机物的分类 ‎(1)根据元素组成分类 有机化合物 ‎(2)根据碳骨架分类 ‎(3)根据官能团分类 ‎①烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替，衍生出一系列新的有机化合物。‎ ‎②官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。‎ ‎③有机物的主要类别、官能团和典型代表物 有机物 类别 官能团名称 官能团结构 典型代表物 ‎(结构简式)‎ 烯烃 碳碳双键 CH2===CH2‎ 炔烃 碳碳叁键 ‎—C≡C—‎ CH≡CH 卤代烃 卤素原子 ‎—X CH3CH2Cl 醇 醇羟基 ‎—OH CH3CH2OH 酚 酚羟基 ‎—OH 醚 醚键 CH3CH2OCH2CH3‎ 醛 醛基 CH3CHO、HCHO 酮 羰基(酮基)‎ 羧酸 羧基 酯 酯键 CH3COOCH2CH3‎ 氨基酸 氨基、羧基 ‎—NH2、—COOH ‎2．有机物的基本结构 ‎(1)有机化合物中碳原子的成键特点 → ‎|‎ → ‎|‎ → ‎(2)有机物的同分异构现象 a．同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象。‎ b．同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。‎ ‎(3)同系物 考法☆　有机物的分类与基本结构 ‎1．(2019·成都模拟)下列对有机化合物的分类结果正确的是(　　)‎ A．乙烯(CH2===CH2)、苯()、环己烷()都属于脂肪烃 B．苯()、环戊烷()、环己烷()同属于芳香烃 C．乙烯(CH2===CH2)、乙炔(CH≡CH)同属于烯烃 D．、、同属于环烷烃 D　[烷、烯、炔都属于脂肪烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯属于环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均属于环烃中的环烷烃。]‎ ‎2．(2019·松原模拟)下列物质一定属于同系物的是(　　)‎ ‎①CH3　②‎ ‎③　④C2H4‎ ‎⑤CH2===CH—CH===CH2　⑥C3H6‎ ‎⑦　⑧‎ A．⑦⑧　　 B．⑤⑦‎ C．①②③ D．④⑥⑧‎ B　[A项，官能团个数不同，不相差一个或若干个CH2原子团；C项，结构不相似，不相差一个或若干个CH2原子团；D项，⑥可能为环烷烃，不一定与④⑧互为同系物。]‎ ‎3．(2016·上海高考)轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯()与苯 ‎(　　)‎ A．均为芳香烃 B．互为同素异形体 C．互为同系物 D．互为同分异构体 D　[轴烯与苯分子式都是C6H6，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D项正确。]‎ 考点二| 有机物的命名 ‎1．烷烃的习惯命名法 ‎2．烷烃系统命名三步骤 ‎(1)— ‎(2)— ‎(3)— ‎3．苯的同系物的命名 ‎(1)以苯环作为母体，其他基团作为取代基。如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。‎ ‎(2)系统命名时，将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其基团编号即侧链编号之和最小原则。如 ‎1,3,4三甲苯　　　　　　1甲基3乙基苯 ‎4．含官能团的链状有机物命名 ‎(1)选主链——选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。‎ ‎(2)编序号——从距离官能团最近的一端开始编号。‎ ‎(3)写名称——把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。‎ ‎①　命名为4甲基1戊炔。‎ ‎②　命名为3甲基3_戊醇。‎ ‎5．酯的命名 合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。‎ 提醒：有机物命名中的注意事项 ‎(1)有机物系统命名中常见的错误 ‎①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；‎ ‎②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)；‎ ‎③支链主次不分(不是先简后繁)；‎ ‎④“”“，”忘记或用错。‎ ‎(2)系统命名法中四种字的含义 ‎①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；‎ ‎②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；‎ ‎③1、2、3……指官能团或取代基的位置；‎ ‎④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。‎ 考法☆　常见有机物的命名 ‎1．(2019·普宁二中月考)根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是(　　)‎ A．　2甲基3戊烯 B．　异丁烷 C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3　2乙基戊烷 D．CH3CH(NO2)CH2COOH　3硝基丁酸 D　[A项，双键位置错，应为4甲基2戊烯；B项，应命名异戊烷；C项，主链选错，应命名为3甲基己烷。]‎ ‎2．用系统命名法命名下列有机物。‎ ‎(1)，命名为________________；‎ ‎(2)，命名为________________；‎ ‎(3)，命名为________________；‎ ‎(4) ，命名为____________；‎ ‎(5) ，命名为________________。‎ 答案：(1)3,3,4三甲基己烷 ‎(2)5,5二甲基3乙基1己炔 ‎(3)2乙基1,3丁二烯 ‎(4)3,3二甲基丁酸甲酯 ‎(5)2,4二甲基3,4己二醇 考点三| 研究有机化合物的一般步骤和方法 ‎1．研究有机化合物的基本步骤 ‎2．分离、提纯有机化合物的常用方法 ‎(1)蒸馏和重结晶 适用对象 要　求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ‎①该有机物热稳定性较强 ‎②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ‎①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ‎②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 ‎(2)萃取分液 ‎①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。‎ ‎②液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。‎ ‎③固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。‎ 提醒：常见有机物的几种分离提纯方法 混合物 试剂 分离方法 主要仪器 溴乙烷(乙醇)‎ 水 分液 分液漏斗 醇(酸)‎ NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管 硝基苯(NO2)‎ NaOH溶液 分液 分液漏斗 苯(苯酚)‎ NaOH溶液 分液 分液漏斗 酯(酸、醇)‎ 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗 ‎3．有机物分子式的确定 ‎(1)元素分析 ‎(2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。‎ ‎4．分子结构的鉴定 ‎(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。‎ ‎(2)物理方法 ‎①红外光谱 分子中的化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。‎ ‎②核磁共振氢谱 ‎(3)有机物分子不饱和度的确定 化学键 不饱和度 化学键 不饱和度 一个碳碳双键 ‎1‎ 一个碳碳叁键 ‎2‎ 一个羰基 ‎1‎ 一个苯环 ‎4‎ 一个脂环 ‎1‎ 一个氰基 ‎2‎ 考法1　有机物的分离、提纯 ‎1．已知：‎ 密度/‎ ‎(g·cm－3)‎ 熔点/‎ ‎(℃)‎ 沸点/‎ ‎(℃)‎ 溶解性 环己醇 ‎0.96‎ ‎25‎ ‎161‎ 能溶于水 环己烯 ‎0.81‎ ‎－103‎ ‎83‎ 难溶于水 环己烯的精制 ‎(1)环己烯粗品中含有环己醇、少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在________层(填“上”或“下”)，分液后用________(填入编号)洗涤。‎ a．KMnO4溶液 b．稀硫酸　 　c．Na2CO3溶液 ‎(2)再将环己烯按如图装置蒸馏，蒸馏时要加入生石灰，目的是__________________。‎ ‎(3)收集产品时，控制的温度应在________左右。‎ 解析：(1)环己烯不溶于饱和氯化钠溶液，且密度比水小，振荡、静置、分层后，环己烯在上层。分液后环己烯粗品中含有少量的酸性杂质和环己醇，KMnO4‎ 溶液可以氧化环己烯，稀硫酸无法除去酸性杂质，由乙酸乙酯的制备中用饱和Na2CO3溶液提纯产物，可以类推分液后用Na2CO3溶液洗涤环己烯粗品。(2)蒸馏时加入生石灰的目的是吸收剩余少量的水。(3)环己烯的沸点为83 ℃，故蒸馏时控制的温度为83 ℃左右。‎ 答案：(1)上　c　(2)吸收剩余少量的水　(3)83 ℃‎ 考法2　有机物分子式和结构式的确定 ‎2．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：‎ ‎①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和 2.7 g 水；‎ ‎②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图；‎ ‎③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。‎ ‎　图1　　　　　　　图2‎ 试回答下列问题：‎ ‎(1)有机物A的相对分子质量是________。‎ ‎(2)有机物A的实验式是________。‎ ‎(3)能否根据A的实验式确定A的分子式________(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。‎ ‎(4)写出有机物A可能的结构简式___________________________。‎ 解析：(1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46。(2)在2.3 g该有机物中，n(C)＝0.1 mol，m(C)＝1.2 g，n(H)＝×2＝0.3 mol，m(H)＝0.3 g，m(O)＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，n(O)＝0.05 mol。所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，A的实验式是C2H6O。(3)A的实验式C2H6O中，碳原子已饱和，所以其实验式即为分子式。(4)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是1∶2∶3。显然后者符合题意，所以A为CH3CH2OH。‎ 答案：(1)46　(2)C2H6O　(3)能　C2H6O　(4)CH3CH2OH ‎3．有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。‎ ‎(1)A的分子式是________。‎ ‎(2)A的结构简式是_______________________________________。‎ 解析：(1)n(有机物)＝＝0.2 mol，‎ n(C)＝＝1 mol，n(H)＝×2＝1.6 mol，‎ n(O)＝＝0.2 mol。‎ 又因为其相对分子质量为84，故A的分子式为C5H8O。‎ ‎(2)分子中含—OH、—C≡CH，且含三种氢原子的个数比为6∶1∶1，‎ 故结构简式为。‎ 答案：(1)C5H8O　(2) ‎ 专项突破(二十八)　同分异构体的书写与数目的确定 突破一　同分异构体的书写 ‎1．同分异构体的分类 ‎2．同分异构体的书写方法 ‎(1)芳香族化合物同分异构体 ‎①烷基的类别与个数，即碳链异构。‎ ‎②若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。若有3个侧链则存在邻、偏、均三种位置异构。‎ ‎(2)具有官能团的有机物 一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。‎ ‎3．几种异类异构体 ‎(1)CnH2n(n≥3)：烯烃和环烷烃。‎ ‎(2)CnH2n－2(n≥4)：二烯烃和炔烃。‎ ‎(3)CnH2n＋2O(n≥2)：饱和一元醇和饱和一元醚。‎ ‎(4)CnH2nO(n≥3)：饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮。‎ ‎(5)CnH2nO2(n≥2)：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯等。‎ ‎(6)CnH2n＋1O2N(n≥2)：氨基酸、硝基烷。‎ ‎[典例导航]‎ ‎(2018·全国卷Ⅲ，节选)已知D(C6H8O2)结构简式为CH≡C—CH2COOC2H5，X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________。‎ ‎[思路点拨]　根据提示⇒X分子中有2个—CH3,1个,1个—C≡C—，1个—CH2—⇒符合条件的X的结构简式为：‎ 答案：‎ ‎[对点训练]‎ ‎1．(2015·全国卷Ⅱ，节选)(1)已知烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。则 A的结构简式为________。‎ ‎(2)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)；‎ ‎①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ‎②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是________(写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是________(填字母)。‎ a．质谱仪　　　 B．红外光谱仪 c．元素分析仪 D．核磁共振仪 解析：(1)烃A的相对分子质量为70，则A的分子式为C5H10。烃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，说明A分子中所有氢原子所处的化学环境相同，则其结构简式为。‎ ‎(2)由D的结构简式知，其同分异构体满足条件：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有—COOH；②‎ 既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有—CHO和—COO—(酯键)，结合D的分子式分析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有(HCOO—)结构，则符合条件的同分 异构体有5种结构，分别为、、‎ HCOOCH2CH2CH2COOH、、。核磁共振氢谱显示为3组峰，说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子；又知峰面积比为6∶1∶1，说明3种氢原子的个数比为6∶1∶1，该有机物的结构简式为。‎ 答案：(1)　(2)5　 　c ‎2．C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：________________________。‎ ‎①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。‎ 答案：5　 、‎ 突破二　同分异构体数目的确定 ‎1．一元取代产物数目的判断 ‎(1)等效氢原子法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。‎ 如：的一氯代烷有3种。‎ ‎(2)烷基种数法：烷基有几种，一元取代产物就有几种。如：—CH3、—C2H5各有一种，—C3H7有两种，—C4H9有四种。‎ 如：C4H10O的醇有4种，C5H10O2的羧酸有4种。‎ ‎(3)替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将Cl替代H)。‎ ‎2．二元取代或多元取代产物数目的判断 定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。‎ 如：的二氯代物有12种。‎ ‎3．叠加相乘法 先考虑取代基的种数，后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构体的总数目。分情况讨论时，各种情况结果相加即得同分异构体的总数目。‎ 如：的苯环上氢原子被—C4H9取代所形成的结构有12种。‎ ‎[对点训练]‎ ‎3．(2019·长春模拟)青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)(　　)‎ A．5种　　　 B．6种 C．7种 D．8种 C　[该有机物的一氯取代物的种类如图，共7‎ 种，C正确。]‎ ‎4．已知G的结构简式为，同时满足下列条件的G的同分异构体数目为________种(不考虑立体异构)，写出其中的一种结构简式________。‎ ‎①核磁共振氢谱为3组峰；‎ ‎②能使溴的四氯化碳溶液褪色；‎ ‎③1 mol该同分异构体与足量饱和NaHCO3溶液反应产生88 g气体。‎ 解析：①说明满足条件的同分异构体的结构具有高度对称性；②说明含有碳碳双键；③说明分子结构中含有2个羧基，则满足条件的G的所有同分异构体为HOOCCH2CHCHCH2COOH和 答案：2　HOOCCH2CHCHCH2COOH、‎ ‎ (任写一种)‎ 课堂反馈　真题体验 ‎1．(2018·全国卷Ⅱ，T36节选)F是B()的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为________。‎ 解析：由B的键线式可得B的分子式为C6H10O4，即F的分子式也为C6H10O4，其摩尔质量为146 g·mol－1，7.30 g F的物质的量为＝0.05 mol，结合0.05 mol F与饱和NaHCO3溶液反应生成2.24 L(0.1 mol)CO2可知1 mol F中含2 mol —COOH，则F的结构中，主链上含有4个碳原子时有6种情况，即 (数字表示另一个—COOH 的位置，下同)和；主链含3个碳原子时有3种情况，即，则符合条件的F有9种可能结构。其中核磁共振氢谱中吸收峰的峰面积之比为3∶1∶1的结构简式为。‎ 答案：9　‎ ‎2．(2017·全国卷Ⅱ，T36节选)L是D()的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有________种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为________、________。‎ 解析：L可与FeCl3溶液发生显色反应，说明L的结构中含有酚羟基；1 mol L可与2 mol Na2CO3反应，说明L含有2个酚羟基，另外苯环上还有一个甲基，由“定二移一”法可知，L共有6种结构；满足峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为。‎ 答案：6　‎