高中化学第三章有机化合物第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第2课时教案1新人教版必修2 7页

真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 1 苯 教材分析 本节课的内容位于化学必修 2 的第三章的第二节——来自石油和煤的两种基本化工原 料。苯是一种重要的有机化工原料，教材中明确介绍了苯的物理性质、分子结构和化学性质； 苯又是芳香烃化合物中最简单、最基本的一种物质，掌握了苯的性质可以为后面选修 5 中系 统地研究芳香烃及其衍生物打下良好的基础。其中，苯分子结构中特殊的化学键决定了苯的 化学性质是教学的重点内容，但真正用杂化轨道理论及价键理论中的大π键来解释苯分子的 结构那又是在高二年级才学的选修 3 中的内容，所以此时只要引导学生结合前面第一章中所 学的化学键的知识，把苯中的化学键理解为是介于单双键之间的一种特殊的化学键即可。同 时，在关注苯的广泛用途时还应让学生认识其危害性，增强学生的环境保护意识和自我保护 意识，也正是因为苯的毒性所以本节课教学不适宜学生分组实验，部分实验由教师演示，部 分实验变成实验录像、电脑动画模拟。 学情分析 在第一学期主要学习无机元素化合物的知识，第二学期又刚刚学完了理论性较强、较为 抽象的第一、二两章后，学生开始进入熟悉而又神奇的有机世界，有着强烈的好奇心和探索 的欲望，学习热情高，我们教学中应充分抓住这一点进行引导探究式教学，多做实验、多设 计探究活动，充分激发学生自主学习的意识。 学生在学习“苯”之前已学习了烷烃——甲烷、烯烃——乙烯，初步掌握了碳碳单键、 碳碳双键的一些特征反应，少部分学生甚至还了解了碳碳叁键及环的概念，具备了一定的 “先备知识”，这正为“后续学习”奠定了必要的知识基础，我们在教学过程中应充分利用 好这一点来引导学生对比前面刚刚学过的甲烷和乙烯的性质得出苯的独特的性质，帮助他们 建立有机物“结构——性质——用途”的认识关系，逐步熟悉研究有机物的一般方法。 但是，此时学生有机知识储备并不多，接受新知识能力有限，更谈不上知识的综合整理， 因此教学中应注意不能随意增加难度，不能随意补充知识如苯的磺化反应、硝化反应中存在 的副反应等等，更不能将知识面拓展到苯的同系物甚至芳香烃，这样会大大加重学生的负担， 使学生对学习产生畏难情绪乃至丧失对有机学习的兴趣。 教学目标 知识与技能 知道苯的分子结构，了解苯的来源和物理性质，了解苯的可燃性、稳定性、取代反应等 化学性质及主要用途和毒性。 过程与方法 (1)通过实物展示、学生自学及趣味实验演示了解苯的物理性质。 (2)通过对苯分子式的可能结构分析，然后设计实验探究验证，再提供信息资料分析最 后得出苯的特殊结构，体验科学探究的过程。 (3)在结构研究的基础上，通过老师讲解及录像、动画演示，掌握苯的稳定性、可燃性、 取代反应和加成反应等重要化学性质。 (4)通过学生上网查阅资料、同学的生活经验介绍以及老师组织的讨论来了解苯的用途、 毒性和减少苯对人伤害的措施。 情感、态度与价值观 (1)通过趣味实验、结构分析、实验求证、实验动画模拟、讨论交流等多样化的教学手 段来激发学习兴趣，培养学生严谨求实、自主探究的科学精神。 (2)通过对“谁发现了苯的结构？”史实真实性的追究，培养学生实事求是、诚实质朴 的科学品质。 教学准备 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 2 (1)课前单独布置家中有上网条件的五位学生去查阅苯的用途和毒性。 (2)课前对全班同学布置思考题：就学过的有机知识，尽可能地写出 C6H6 的各种结构式。 (3)准备好实验：苯的燃烧；苯用冰水冷却；苯和溴水反应；苯和酸性高锰酸钾溶液反 应。 (4)准备好分子模型：甲烷；乙烯；苯。 (5)准备好苯的溴代、硝化反应的实验录像，苯的氢化反应的动画演示，和网上查到的 有关资料。 教学过程 教师活动 学生活动 设计意图 [新课引入] 我们今天要研究的这种有机物是一种 重要的有机化工原料和有机溶剂，我们 国内年需求量就达 200 万吨以上，且有 年均 5%的增长率。同时又因为它的毒 性，它在建筑装潢材料中广泛使用而让 老百姓们对它谈之色变、避之不及，那 么它是谁呢？ 倾听、关注、思考、回答 “它是苯” 由苯的两面性——广泛用 途和毒性，引起学生的关 注，激发探究意识； 同时也为后面的几位学生 详细介绍苯的重要性和毒 性埋下伏笔 [第一组活动] 围绕苯的物理性质展开 活动 1：展示苯的样品后，让学生观察， 不强迫但鼓励学生闻一闻气味，再给学 生布置任务：结合课本内容和生活经验 讨论、整理归纳出苯的物理性质，得出 结论。 观察→阅读自学、思考交 流→做笔记 １．无色有特殊气味的液 体，易挥发，有毒性； 2．不溶于水，密度比水 小 3.熔点为 5.5 ℃，沸点为 80.1 ℃ 因苯的毒性所以不强迫学 生闻气味，但会鼓励学生 闻，因为这极少量不会有伤 害而且学生熟悉气味后在 生活中遇到会知道防范。 自学和讨论交流为下面能 灵活地运用苯的物理性质 解释实验现象做好铺垫。 活动 2：趣味实验演示 滴两滴苯在手掌心，迅速用打火机点 燃，苯在手掌上迅速燃烧发出明亮火焰 且冒浓烈黑烟但手却毫发无损。 观察→震惊→积极思考 →解释原因 苯极易挥发，它是一边挥 发一边燃烧，且量少，所 以不会烧伤手。 表面危险、有违常理的实验 现象能充分调动起学生的 积极性，去寻找内在原因， 强化了对苯挥发性的认识。 因苯的毒性会明确禁止学 生做。但我自身还是做了， 是考虑到苯的量少且迅速 挥发燃烧，且能达到很好的 教学效果，整体还是利大于 弊，所以值得一试。 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 3 活动 3：小探究实验→两个思考 实验：取两毫升苯放在试管中，然后将 试管放入冰水混合物中 思考：1.标准状况下，1 mol 苯是 22.4 L 吗？ 2.冬天时，试剂瓶中苯会结冰，请帮老 师想想办法，如何从试剂瓶中取用苯？ 思考、预测现象→观察→ 验证结果→解释原因→ 再思考、讨论→得出结论 苯的熔点 5.5 ℃，而冰水 混合物为 0 ℃，所以苯凝 为无色晶体。 标况下苯的状态决定了 1 mol 与 22.4 L 无关 用热毛巾捂或水浴加热 一会让苯熔化再取用，而 不是砸碎取用。 从一个简单的实验引出了 对不同温度下苯的状态的 思考； 再联系到平时解题时容易 错误的问题——忽视温度 与状态的联系，较为自然地 给学生留下深刻印象，避免 再错； 最后再联系到冬天苯试剂 的取用问题，虽貌似简单但 体现出一个学以致用的理 念，引导学生善于用学过的 知识解决实际问题，以本人 的教学经验来看，平时教学 中如果我们不注意引导学 生就很难主动地去做，所以 这花三四分钟的时间还是 值得的。 [第二组活动] 围绕苯的结构展开 活动 1：昨天布置同学们思考的问题 展示自画的 C6H6 的各种同 分异构体 CH≡C—(CH2)2—C≡CH CH2===CH—C≡C—CH===C H2 …… 以先备知识为基础，激发学 生通过自己的思考和创造 写出多种多样的结构式，巩 固碳的四价键理论，巩固 C—C 和 C===C 的结构，培养 学生的空间想象力。 “就苯的分子式 C6H6 可能有哪些结构 式”，同学们想出来几种呀？愿意上来 展示一下吗？ 就学生展示的结果进行分析评价，指出 错误之处，肯定创意之处。 活动 2： 引导学生由所学的乙烯的知识设计实 验验证苯中是否有 C===C？ 演示实验 1：苯不能使溴水褪色，同时 结合分层现象复习萃取分层的知识，苯 不溶于水且比水轻的物理性质及溴的 苯溶液的颜色。 演示实验 2：苯不能使酸性高锰酸钾溶 液褪色，同时结合苯层仍为无色的现象 对比实验 1 中溶液的颜色指出盐不溶 于苯的性质。 实验观察→分析现象→ 积极思考→得出结论 与教师共同排除不可能 的结构式 借此对比观察，区分两个重 要的知识：盐与卤素单质在 苯中截然相反的溶解性。 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 4 活动 3： 通过介绍苯可以和氢气发生加成反应 又进一步排除了如下图所示的饱和脂 环烃等结构 聆听、思考 交流、讨论 排除了苯中全部 C—C 的可 能性，为悬念再加砝码，进 一步激发学生的求知欲望， 使得苯的真实结构呼之欲 出。 活动 4： 设疑：那么苯的分子结构到底是什么样 的？ 提供信息 1：1935 年，詹斯用 X 射线衍 射法证实苯环呈平面的正六边形 提供信息 2：隧道扫描显微镜下观察到 的苯的结构 提供信息 3：科学实验测得苯分子中的 六个碳碳键完全相同 引导学生分析讨论得出苯的真实结构， 并结合模型讲解。 学生在教师的指导下，分 析所给的信息资料得出 结论 1．分子式：C6H6 最简式： CH 2．结构式：凯库勒式 结 构 简 式 ： 3．结构特点：平面正六 边形，所有碳碳键等长， 是一种介于单双键之间 的独特的化学键。 1．培养学生获取信息→分 析信息→处理信息的能力， 使学生认识到科研本身就 是漫长而艰难的过程，必须 付出辛勤和不懈的努力。 2．使学生认识到新技术对 科学发展的重要推动作用， 鼓励学生不断探索自然界 的奥秘。 3．可补充介绍如下数据， 帮助理解苯的结构： 键角 120°，苯分子中的碳 碳键长是 1.4×10－10 m 而 C===C：1.33×10－10 m C—C：1.54×10－10 m 活动 5：是谁发现了苯的结构？由课本 上介绍凯库勒关于苯结构提出的假说， 再质疑这个史实的真实性，拿出最新事 实证据：是奥地利的一位中学教师约瑟 夫·劳施密特在 1861 年就提出了苯的 结构。强调“实事求是”是科学工作者 的重要品质。 看资料→思考→达成共 识 培养学生实事求是、诚实质 朴的科学品质。 [第三组活动] 围绕介于单双键之间的特殊的化学键 展开苯的化学性质的研究 活动 1：结合实验的现象书写方程式并 明确现象。 1.苯的氧化反应 (1)2C6H6＋15O2――→点燃 12CO2＋6H2O (2)不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 苯燃烧的现象对比甲烷 和乙烯，浓烈黑烟是因为 含碳量高 回顾强化苯的稳定性，难 以被酸性高锰酸钾溶液 氧化。 巩固烃的燃烧通式，并能透 过和甲烷、乙烯燃烧现象的 不同分析出内因——含碳 量的不同，即培养学生透过 现象看本质的分析问题的 能力。 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 5 活动 2：观看实验的录像和反应机理的 动画演示 2、苯的取代反应 (1)溴代反应 溴苯为无色油状液体，不溶于水，密度 比水大。 (注意无水条件和催化剂) (2)硝化反应 硝基苯为无色油状液体，苦杏仁气味， 有毒，不溶于水，密度比水大。 讨论水浴加热的优点 讨论长导管的作用 看动画→思考、分析→讨 论→得出结论 由学过的甲烷和氯气的 取代反应来理解分析苯 和液溴的取代反应，强化 了反应条件，并和乙烯和 溴水的反应进行比较。 水浴加热优点：便于控制 恒温 50～60 ℃；可以均 匀加热；避免了明火加 热。 长导管的作用：平衡内外 气体压强；减少内部有毒 蒸气的挥发 对重要的实验操作进行讨 论分析，增强学生对实验的 理解分析能力。 用动画模拟反应机理把抽 象难理解的理论知识简单 形象化，便于学生掌握。 活动 3：观看动画演示 3．苯的加成反应 小结苯的化学性质：能燃烧，难取代， 难加成 看动画→思考、分析→总 结→得出结论 抓住事物的最重要特征用 简单的几个字总结，把本课 的知识重点理清，便于学生 记忆掌握。 通过不断归纳总结，达到让 学生温故知新的目的，训练 学生掌握好的学习方法。 [第四组活动] 围绕苯的用途和毒性展开 活动 1：组织学生介绍网上查到的苯的 用途的资料 活动 2：组织学生介绍网上查到的苯的 毒性的资料并组织学生讨论如何减少 苯的危害。 倾听→思考、讨论→记录 →得出解决方案 1．制造化工产品应尽可 能减少“三废”排放 2．不用苯做有机溶剂， 改用其他无毒或毒性小 的溶剂如丙酮、乙酸乙酯 等…… 1．让学生通过上网查资料 等方式，亲身感受到化学就 在我们身边，它影响甚大。 2．让学生能一分为二地认 识苯的用途和危害，即引导 学生辩证地看待事物；同时 增强学生的绿色环保意识 和参与解决社会问题的意 识，增强社会责任感。 [课后思考]你能找出有哪些事实可以 证明苯分子中不是单双键交替的？你 能拿出我们本节课没有讲过的事实证 据吗？请列举四个以上的证据。 课后思考 巩固所学知识，并期望学生 能想到诸如邻二溴苯只有 一种这样重要的事实证据 来等等，将课堂思维延伸到 课外。 教学反思 1．为了体现知识体系的完整性，本节课的教学内容覆盖了苯的全部教学内容，既有苯 的结构、性质的探究、讨论；又有实验的设计、实验装置的讨论；还有苯的用途和危害介绍 和治理方案的讨论，教学容量较大，所以同时也就不能再设计课堂练习这个环节，没能当堂 巩固消化所学知识。在下次教学中可以尝试把教学的第四组活动即苯的用途和危害性讨论作 为课后实践布置下去下节课讨论，从而把这段时间用来进行课堂练习，以达到及时总结巩固 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 6 知识的效果。 2．本节课的前三个环节设计基本按照“提出问题→分析问题→提出科学假说→实验探 究结合信息资料→解决问题、归纳总结”的线索进行实际教学，激发学生的学习兴趣，学生 始终处于思维活跃的状态，探究意识非常强烈，学生的观察能力、逻辑思维能力和实验能力 都得到了较好的训练，培养了学生以实验事实为依据、严谨求实、敢于创新的科学精神。 3．由于学生有机知识储备还不足，整体思维能力还不够强，所以提出的假说、设想不 够全面大胆，分析一些问题也不够严谨；但学生在被要求课后查阅资料方面准备是非常充分 的，学生查到的内容相当丰富，在课堂上学生参与讨论的积极性是也非常高的，这些都反映 出学生强烈的求知欲和巨大的学习热情。所以在以后的课堂教学中，教师还是应坚持注重发 挥教师的主导和学生的主体作用，认真扮演好倾听者和引导者的角色，让学生充分思考、讨 论交流，使学生真正成为课堂的主人。 板书设计 苯 一、苯的物理性质 二、苯分子的结构 1．分子式：C6H6 2．结构式： 三、苯的化学性质 1．苯的氧化反应 2．苯的取代反应：(1)溴代反应 (2)硝化反应 3．苯的加成反应 活动与探究 1．利用课余时间调查了解生活中可能接触苯或含有苯环结构物质的主要场所，查阅资 料并与他人讨论这些物质对环境可能产生的影响，并提出防护建议，写成小论文。 2．查阅资料，了解苯的分子结构的认识过程。 参考练习 1．在烃分子中去掉 2 个氢原子形成一个 C===C 键是吸热反应，大约需 117～125 kJ·mol －1 的热量，但 1,3－环己二烯失去 2 个氢原子变成苯是放热反应，反应热为 23.4 kJ·mol－1。 以上事实表明( ) A．1,3－环己二烯加氢是吸热反应 B．1,3－环己二烯比苯稳定 C．苯加氢生成环己烷是吸热反应 D．苯比 1,3－环己二烯稳定 2．能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中，碳碳链不是单双键交替排布的事实是 ( ) A．苯的一元取代物没有同分异构体 B．苯的间位二元取代物只有一种 C．苯的邻位二元取代物只有一种 D．苯的对位二元取代物只有一种 3．(经典回放)分子中所有原子不可能共平面的是( ) A．甲烷 B．乙烯 C．乙炔 D．苯 4．可用分液漏斗分离的混合物是( ) A．硝基苯和酒精 B．溴苯和溴 C．苯和水 D．硝基苯和水 5．比较下列化学键①烷烃中的 C—C ②烯烃中的 C===C ③炔烃中的 C≡C ④苯环中 的碳碳键，其键长由长到短的顺序是( ) 真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。 7 A．①②③④ B．①②④③ C．①④②③ D．④①③② 6．等质量的下列烃，分别完全燃烧时，消耗 O2 最少的是( ) A．苯 B．甲烷 C．乙烯 D．甲苯 7．通常情况下，苯的化学性质较稳定，这是由于( ) A．苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色 B．苯不与溴水发生加成反应 C．苯的分子结构所决定的 D．苯是芳香烃 8．将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子，得到一个类似苯环结构的稳定有机物， 此有机物的相对分子质量为( ) A．78 B．79 C．80 D．81 9．实验室制取硝基苯的主要步骤如下： ①配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合液，加入反应器。 ②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。 ③在 50～60 ℃下发生反应，直到反应结束。 ④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和 5%NaOH 溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。 ⑤将用无水 CaCl2 干燥后的粗硝基苯进行蒸馏得到纯硝基苯。 填写下列空白： (1) 配 制 一 定 比 例 的 浓 硫 酸 和 浓 硝 酸 的 混 合 酸 时 ， 操 作 注 意 事 项 是 ___________________。 (2) 步 骤 ③ 中 ， 为 了 使 反 应 在 50 ～ 60 ℃ 的 温 度 下 进 行 ， 常 用 的 方 法 是 _________________。 (3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的仪器是_________________________________。 (4)步骤④中粗产品用 5%NaOH 溶液洗涤的目的是_______________________________。 (5)纯硝基苯是无色、密度比水________(填“大”或“小”)，具有________气味的油 状液体。 10．德国化学家李比希 1831 年测定烃类化合物(只含 C、H 两种元素)的组成。瓷舟内有 烃类样品经加热分解或气化后用纯氧气流驱赶经过灼热的氧化铜，这里烃类化合物反应变成 CO2 和 H2O，经吸收管Ⅰ、Ⅱ吸收。吸收管Ⅰ应装的吸收剂是无水氯化钙，吸收管Ⅱ应装的吸 收剂是碱石灰。 已知下表数据 瓷舟 吸收管Ⅰ 吸收管Ⅱ 瓷舟 样品＋瓷舟 吸收前 吸收后 吸收前 吸收后 A mg B mg C mg D mg E mg F mg (1)烃样品在反应过程中所用的氧化剂是________。 (2)样品中碳的质量分数的数学表达式是____________________。 (3)样品中氢的质量分数的数学表达式是____________________。 参考答案： 1．D 2.C 3.A 4.CD 5.C 6.A 7.C 8.B 9．(1)先将浓硝酸注入容器，再缓缓注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却 (2)将反应器放在 50～60 ℃的水浴中加热 (3)分液漏斗 (4)除去粗产品中残留的硝酸和硫酸 (5)大 苦杏仁 10．(1)O2 (2)12(F－E) 44(B－A) ×100% (3) 2(D－C) 18(B－A) ×100%