2021高三化学人教版一轮学案：第九章 第一节　常见的烃　化石燃料的利用 Word版含解析 43页

www.ks5u.com ‎　　‎ 第一节　常见的烃　化石燃料的利用 最新考纲：1.了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。3.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要应用。4.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。‎ 核心素养：1.宏观辨识与微观探析：能从不同层次认识有机物的多样性，并对有机物进行分类；能从官能团等角度认识有机物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。2.科学精神与社会责任：通过高分子材料的合成等赞赏化学对社会发展的重大贡献；通过煤、石油和天然气的综合利用建立可持续发展意识和绿色化学观念，并能对与此有关的社会热点问题作出正确的价值判断。‎ 知识点一　甲烷、乙烯、苯的结构与性质 ‎1．常见烃的组成、结构和物理性质 ‎2.甲烷、乙烯、苯化学性质的比较 ‎3.甲烷、乙烯、苯发生反应的类型 ‎(1)取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。‎ ‎①甲烷与Cl2的取代反应 ‎②苯的取代反应(填化学方程式)‎ a．苯和液溴的反应 b．苯的硝化反应 ‎ ‎ ‎(2)加成反应 有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。‎ ‎①乙烯的加成反应(填化学方程式)‎ ‎②苯的加成反应 苯与H2发生加成反应的化学方程式为 ‎ ‎ ‎(3)加聚反应 乙烯合成聚乙烯塑料的化学方程式为 ‎ ‎ ‎(4)氧化反应 a．完成甲烷、乙烯和苯的燃烧反应的化学方程式：‎ ‎①甲烷：CH4＋2O2CO2＋2H2O(淡蓝色火焰)。‎ ‎②乙烯：C2H4＋3O22CO2＋2H2O(火焰明亮且伴有黑烟)。‎ ‎③苯：2 ＋15O212CO2＋6H2O(火焰明亮，带浓烟)。‎ b．乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，而CH4和不能被酸性KMnO4溶液氧化。‎ 判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)‎ ‎1．用浸泡过高锰酸钾溶液的硅土吸收水果释放的乙烯，可达到水果保鲜的目的(　√　)‎ 提示：乙烯可以作水果的催熟剂，催熟果实。‎ ‎2．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键(　×　)‎ 提示：乙烯中含有碳碳双键，聚氯乙烯中不含碳碳双键，苯分子中含有的是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。‎ ‎3．用水可区分苯和溴苯(　√　)‎ ‎4．苯与溴水混合发生取代反应(　×　)‎ 提示：苯与液溴在催化剂作用下才反应。‎ ‎5．将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯(　×　)‎ 提示：气体还可能是丙烯、二氧化硫等。‎ ‎6．二氯甲烷有两种结构说明甲烷是正四面体形分子(　×　)‎ 提示：二氯甲烷只有一种结构。‎ ‎7．可用溴水鉴别苯和正己烷(　×　)‎ 提示：苯和正己烷的密度都比水小，都可以萃取溴水中的溴，现象相同，无法用溴水鉴别它们。‎ ‎8．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一反应类型(　×　)‎ 提示：甲烷和Cl2发生的是取代反应，乙烯和Br2的反应是加成反应。‎ ‎9．1 mol甲烷和1 mol氯气发生取代反应生成的有机产物只有CH3Cl(　×　)‎ 提示：得到的CH3Cl继续与氯气反应，有机产物是混合物。‎ ‎1．取代反应是反应物分别断键重新结合，生成物中一般没有单质生成。‎ ‎2．甲烷与氯气发生取代反应的特点：①反应条件为光照，在室温或暗处，二者均不发生反应，也不能用阳光直射，否则会发生爆炸；②反应物必须用卤素单质，甲烷与卤素单质的水溶液不反应；③该反应是连锁反应，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，因此产物是五种物质的混合物，其中HCl的量最多；④1 mol氢原子被取代，消耗1 mol Cl2，同时生成1 mol HCl，即参加反应的Cl有一半进入有机产物中，另一半进入HCl。‎ ‎3．乙烯与溴的加成反应，试剂可以选用溴的四氯化碳溶液，也可以选用溴水，但一般情况下选用前者，原因有三：其一，溴水中的溴易挥发，造成对环境的污染和溴的浪费；其二，溴在四氯化碳溶液中溶解度较大；其三，溴水作为加成反应的试剂时，除溴与乙烯发生加成反应外，水也能与乙烯发生加成反应，导致产物不纯。‎ ‎4．苯与溴单质反应时，Br2的存在形式不同反应不同。‎ ‎(1)苯与溴水不反应，但可萃取溴水中的溴而使其褪色。‎ ‎(2)苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应。‎ ‎1．下列表示物质结构的化学用语或模型正确的是(　C　)‎ ‎2．(2020·西安联考)下列关于有机化合物的认识中正确的是(　C　)‎ A．甲烷和苯均能使酸性KMnO4溶液褪色 B．苯使溴水褪色是因为发生了氧化反应 C．苯和液溴在FeBr3催化作用下进行反应，反应类型为取代反应 D．甲烷和乙烯在一定条件下都可以与氯水反应，反应类型相同 解析：甲烷和苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；苯将溴从溴水中萃取出来是物理变化，B项错误；甲烷与氯气发生的是取代反应，乙烯与氯气发生的是加成反应，D项错误。‎ ‎3．下列关于几种有机物的性质的描述正确的是(　C　)‎ A．乙烯与Br2发生加成反应生成CH3CHBr2‎ B．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应类型是加成反应 C．乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O D．苯中无碳碳双键，化学性质稳定，不能发生氧化反应 解析：A项，应生成CH2BrCH2Br；B项，乙烯与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；C项，乙烷和丙烯分子中都含有6个氢原子，依据氢原子守恒可判断C项正确；D项，苯燃烧是氧化反应。‎ ‎4．(2018·全国卷Ⅱ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(　C　)‎ A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 解析：苯环上的H原子可以被液溴中的Br所取代，A项正确；苯乙烯中含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；苯乙烯与HCl发生加成反应生成氯代苯乙烷，C项错误；苯乙烯含有碳碳双键，故可以发生加聚反应，D项正确。‎ ‎5．(2018·全国卷Ⅱ)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(　D　)‎ 解析：甲烷与氯气在光照条件下发生反应：CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2‎ eq o(――→,sup17(光照))CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。黄绿色的氯气参加反应，逐渐减少，生成无色的气体，因此试管内气体颜色逐渐变浅；反应生成的HCl极易溶于水，使试管内气体压强减小，因此试管内液面上升；生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为无色油状液体，附着在试管壁上，因此试管壁上出现油状液滴；生成的HCl气体遇到水蒸气溶解生成盐酸小液滴，形成白雾，因此试管中有少量白雾。‎ ‎6．下表中对应关系错误的是(　B　)‎ A CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl 取代反应 B CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl 氧化反应 C CH3COOC2H5＋H2O C2H5OH＋CH3COOH 水解反应 D CH2===CH2＋H2CH3CH3‎ 加成反应 解析：A项，烷烃与氯气的反应属取代反应，正确；B项，乙烯与HCl的反应属加成反应，错误；C项，酯在酸性条件下发生水解反应，也属取代反应，正确；D项，乙烯与H2在催化剂加热条件下发生加成反应，正确。‎ ‎7．有机物的结构可用“键线式”表示，如CH3CHCHCH3可简写为。有机物X的键线式为。下列说法不正确的是(　D　)‎ A．X的分子式为C8H8‎ B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为 C．X能使酸性KMnO4溶液褪色 D．X与足量H2‎ 在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种 解析：由X的键线式可知其分子式为C8H8，与苯乙烯()互为同分异构体，X分子结构中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色；X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有2种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有2种。‎ 素养　陌生有机物的反应类型、共面共线分析 ‎1．有机反应类型的判断 ‎(1)依据概念及所含官能团判断 取代 反应 取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应 加成 反应 加成反应的特点是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等 氧化 反应 主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化，葡萄糖(含醛基)与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等 ‎(2)依据反应条件判断 ‎①当反应条件是稀硫酸并加热时，通常为酯类或糖类的水解反应。‎ ‎②当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。‎ ‎③当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、苯环的加成反应。‎ ‎④当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2‎ 或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。‎ ‎⑤当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。‎ ‎2．常见有机反应类型 ‎3.有机物分子中原子的共面、共线分析 ‎(2)运用两种方法解决共面问题：‎ ‎①展开立体构型法：其他有机物可看作由以上几种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这几种分子的空间结构基本不变。如CH2===CHCl，可看作氯原子代替了乙烯分子中氢原子的位置，故六个原子都在同一个平面上。‎ ‎ (3)有机物分子中原子共面、共线的判断方法 ‎1．(2019·全国卷Ⅰ)关于化合物2苯基丙烯()，下列说法正确的是(　B　)‎ A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B．可以发生加成聚合反应 C．分子中所有原子共平面 D．易溶于水及甲苯 解析：2苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键，它能与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色，A项错误；类比乙烯，2苯基丙烯能发生加成聚合反应，B项正确；2苯基丙烯分子中含有甲基，故该分子中不可能所有原子共平面，C项错误；2苯基丙烯属于烃，不易溶于水，D项错误。‎ ‎2．(2020·河南阶段性测试)已知(a)、(b)、(c)的分子式均为C5H6，下列有关叙述正确的是(　C　)‎ A．符合分子式C5H6的同分异构体只有a、b、c三种 B．a、b、c的一氯代物都只有三种 C．a、b、c都能使溴的CCl4溶液褪色，且褪色原理相同 D．a、b、c分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面 解析：符合分子式C5H6的同分异构体除a、b、c外还有其他的，如丙烯基乙炔等，A项错误；a、b、c的一氯代物分别有3、3、4种，B项错误；a、b、c分子中都有碳碳双键，故都能与溴发生加成反应，所以都能使溴的CCl4溶液褪色，C项正确；由乙烯的6原子共面可知a和b分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面，由甲烷的正四面体结构可知c分子中的5个碳原子一定不处于同一个平面，D项错误。‎ ‎3．(2020·济南一模)在探索苯结构的过程中，人们写出了符合分子式“C6H‎6”‎的多种可能结构(如图)，下列说法中正确的是(　C　)‎ A．1～5对应的结构中的一氯取代物只有一种的有3个 B．1～5对应的结构均能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．1～5对应的结构中所有原子均可能处于同一平面的有1个 D．1～5对应的结构均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 解析：1～5对应的结构中只有1、4的一氯取代物有一种，A项错误；1～5对应的结构中，1、4不能使溴的四氯化碳溶液褪色，B项错误；1～5对应的结构中只有苯中所有原子处于同一平面内，C项正确；1～5对应的结构中，2、3、5中均含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项错误。‎ ‎4．(2019·全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　D　)‎ A．甲苯 B．乙烷 C．丙炔 D．1,3丁二烯 解析：甲苯中有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，A错误；乙烷相当于2个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内，B错误；丙炔的结构简式为H‎3C—C≡CH，其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在同一平面内，C错误；1,3丁二烯的结构简式为H‎2C===CH—CH===CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。‎ ‎5．(2020·河南信阳高中月考)已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，对于结构简式如图所示的烃，下列说法中正确的是(　D　)‎ A．分子中处于同一直线上的碳原子最多有6个 B．该烃苯环上的二氯代物共有13种 C．该烃的一氯代物共有8种 D．分子中至少有12个碳原子处于同一平面上 解析：本题考查含苯环和碳碳三键的有机物中原子共线、共面问题。苯环上处于对位的2个碳原子和与之直接相连的原子共线，形成三键的2个碳原子和与之直接相连的原子共线，故该有机物分子中最多有7个碳原子一定共线，A项错误；将该有机物分子中苯环上连有氢原子的碳原子编号如下：，因两个苯环无对称性，所以该烃苯环上的二氯代物共有15种，即取代位置的可能组合如下：1,2；1,3；1,4；1,5；1,6；2,3；2,4；2,5；2,6；3,4；3,5；3,6；4,5；4,6；5,6，B项错误；该烃分子的结构不存在对称性，其中苯环上的氢原子有6种，3个甲基上的氢原子有3种，与三键碳原子相连的氢原子有1种，所以该有机物分子中共有10种氢原子，其一氯代物有10种，C项错误；据A项分析，已有7个碳原子共线，这条线必在左侧苯环确定的平面内，且与左侧苯环相连的甲基碳原子也在该平面内，则至少有12个碳原子一定共面，D项正确。‎ 知识点二　同系物、同分异构体 ‎1．有机物中碳原子的成键特点 ‎(1)碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成共价键。‎ ‎(2)碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键。‎ ‎(3)三个及以上碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。‎ ‎2．同系物 ‎(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。‎ ‎①烷烃同系物：分子式都符合CnH2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、互为同系物。‎ ‎②苯的同系物：分子式都符合CnH2n－6(n≥6)，‎ 如互为同系物。‎ ‎(2)同系物的判断 ‎“一差”‎ 分子组成上相差一个或若干个CH2原子团 ‎“二同”‎ 通式相同；所含官能团的种类、数目都要相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相同)‎ ‎“三注意”‎ 同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；属于同系物的物质，物理性质不同，但化学性质相似 ‎(3)烷烃同系物的物理性质具有规律性，化学性质因结构相似具有相似性。‎ ‎ (4)烷烃的习惯命名法 ‎①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n≥10时，用汉字数字表示。‎ ‎②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。‎ 如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。‎ ‎3．同分异构体 ‎(1)定义：具有相同的分子式，但具有不同结构 的化合物互称为同分异构体。‎ ‎(2)特点——一同一不同 ‎①一同：分子式相同，即相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2和C6H6。‎ ‎②一不同：结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。‎ ‎(3)类型 ‎①碳链异构：‎ 如CH3CH2CH2CH3和。‎ ‎②官能团位置异构：‎ 如CH3—CH2—CH2—OH和。‎ ‎③官能团类别异构：‎ 如CH3—CH2—CH2—OH和CH3—CH2—O—CH3。‎ ‎4．同分异构体的书写 ‎(1)烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构，书写时应有序思维，避免重复，一般采用“减碳法”。‎ ‎(2)“有序思维”法书写同分异构体(如以C6H14为例)‎ 第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链：C—C—C—C—C—C 第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：‎ 不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。‎ 第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：‎ ‎②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。‎ ‎(3)“先定后动”法书写二元取代物同分异构体。‎ 如书写C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其同分异构体：‎ ‎5．有机物结构的常见五种表示方法(以乙烯C2H4为例)‎ 判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)‎ ‎1．标准状况下，1 mol己烷的体积为‎22.4 L(　×　)‎ 提示：标准状况下，己烷是液体。‎ ‎2．C4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物(　×　)‎ 提示：C4H10属于烷烃，有两种结构，进行一氯取代后共得到4种沸点不同的产物。‎ ‎3．C4H10与CH4互为同系物(　√　)‎ ‎4．丁烷有3种同分异构体(　×　)‎ 提示：丁烷只有2种同分异构体。‎ ‎5．分子式为C3H6和C4H8的两种有机物一定互为同系物(　×　)‎ 提示：分子式为C3H6和C4H8的有机物可能是烯烃、也可能是环烷烃，结构不一定相似，可能不互为同系物。‎ ‎6．和互为同分异构体(　×　)‎ 提示：和实质为同一种物质。‎ ‎7．相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体(　×　)‎ 提示：相对分子质量相同的有机物分子式不一定相同，如乙醇(C2H6O)与甲酸(H2CO2)。‎ ‎8．和苯乙烯互为同系物(　×　)‎ 提示：前者的分子式为C10H10，后者分子式为C8H8。‎ ‎1．同系物的判断 C2H4、C3H6、C4H8不一定属于同系物，其结构不一定相似。‎ ‎2．同分异构体是高考重点，碳链异构是书写基础，除碳链异构以外，还有官能团位置异构和官能团类别异构，后面借助烃的衍生物进行落实，另外还需记住常见烃基同分异构体的种类如甲基、乙基没有同分异构体，丙基(—C3H7)2种，丁基(—C4H9)有4种，戊基(—C5H11)有8种。‎ ‎3．在近几年高考中，常出现用键线式表示结构的题目，键线式是指用线段来体现共价键。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其它原子或其它原子上的氢原子都要指明。‎ 例如：丙烯、正丙醇的键线式分别为 ‎1．下列说法中正确的是(　D　)‎ A．相对分子质量相同，组成元素也相同的化合物一定是同分异构体 B．凡是分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物 C．两种物质的组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则二者一定是同分异构体 D．各组成元素的质量分数都相同且分子式也相同的不同有机物一定互为同分异构体 解析：A项中分子式不一定相同，如乙醇与甲酸；B项，互为同系物必须满足两个条件：①结构相似(官能团相同)，②在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，两者缺一不可，错误；对于C项则仅是最简式相同，分子组成不一定相同；D项中明确了物质的分子式相同，却又是不同的有机物，满足同分异构体的条件，则必然是同分异构体，D正确。‎ ‎2．下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是(　D　)‎ A．C5H12有两种同分异构体 B．C8H10只有三种属于芳香烃的同分异构体 C．CH3CH2CH2CH3在光照条件下与氯气反应，只生成一种一氯代烃 D．甲苯苯环上的一个氢原子被含三个碳原子的烷基取代，所得产物有六种 ‎3．四联苯的一氯代物有(　C　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 解析：推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即 ‎　‎ ‎，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。‎ ‎4．(2020·天津调研)化合物(b)、(d)、HC≡C—CH===CH2(p)的分子式均为C4H4。下列说法中正确的是(　A　)‎ A．b的一氯代物只有两种 B．d的同分异构体只有b、p两种 C．b、d、p均可与溴水发生加成反应 D．p的所有原子不可能处于同一平面 解析：b分子的甲基以及与甲基相连的碳上有两种不等效氢原子，因而其一氯取代物有两种，A正确；d的同分异构体除b、p外还有、等，B项错误；d中不含不饱和键，不能发生加成反应，C项错误；p的结构中碳碳双键为平面结构，碳碳三键为直线形结构，所有原子共平面，D项错误。‎ ‎5．下列有机化合物的链状同分异构体数目最多的是(不考虑立体异构)(　D　)‎ A．丁烷　　　　　　　　　 B．丁烯(C4H8)‎ C．丁醇 D．二氯丁烷 解析：丁烷有正丁烷和异丁烷2种同分异构体；丁烯有3种烯烃类同分异构体；丁醇的同分异构体中属于醇的有4种、属于醚的有3种，共7种；二氯丁烷的同分异构体中主链有4个碳原子的有6种、主链有3个碳原子(含有一个侧链甲基)的有3种，共有9种。‎ ‎6．分子式为C8H9Cl的含苯环的(不含立体异构)同分异构体有(　C　)‎ A．9种 B．12种 C．14种 D．16种 解析：分子式为C8H9Cl的结构中含有苯环、饱和烃基、氯原子。取代基可以是1个：—CH2CH2Cl、—CHClCH3，有2种同分异构体。取代基可以是2个：—CH2Cl、—CH3，—CH2CH3、—Cl，根据邻、间、对位置异构可知，共有3＋3＝6种同分异构体。取代基可以是3个：—Cl、—CH3、—CH3，2个甲基处于邻位时，—Cl有2种位置，有2种同分异构体；2个甲基处于间位时，—Cl有3种位置，有3种同分异构体；2个甲基处于对位时，—Cl有1种位置，有1种同分异构体。所以符合条件的同分异构体共有2＋6＋2＋3＋1＝14种。‎ 素养　同分异构体数目判断 ‎1．判断同分异构体数目的常用方法和思路 基团 连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种。熟记常见烃基的种类：‎ CH3—(1种)　C2H5—(1种)　C3H7—(2种)　C4H9—(4种)　C5H11—(8种)，基团连接法可判断一卤代烃、一元醇、一元羧酸、一元醛同分异构体 换位 思考法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构 等效氢原 子法(又称 对称法)‎ 分子中等效氢原子有如下情况：‎ ‎①分子中同一个碳上的氢原子等效；‎ ‎②同一个碳的甲基氢原子等效；‎ ‎③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效 定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl ‎2.分析二甲苯苯环上的一氯代物 可首先确定二甲苯有3种，然后在3种二甲苯上移动Cl，可得6种同分异构体：、、(标号为Cl可连接的位置)。‎ ‎ ‎ ‎4．含苯环的同分异构体 确定苯环有几个侧链、侧链有几种同分异构体，侧链的邻间对结构，如C9H12‎ ‎5．酯类同分异构体 ‎(1)拆分法——确定酯的同分异构体数目。‎ 酯可拆分为合成它的羧酸和醇。若已知酸有m 种同分异构体，醇有n种同分异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。‎ 而羧酸和醇的同分异构体可用等效氢法确定。‎ 以C5H10O2为例，推导其属于酯的同分异构体数目：‎ 甲酸丁酯(HCOOC4H9)同分异构体数为1×4＝4种；‎ 乙酸丙酯(CH3COOC3H7)同分异构体数为1×2＝2种；‎ 丙酸乙酯(C2H5COOC2H5)同分异构体数为1×1＝1种；‎ 丁酸甲酸(C3H7COOCH3)同分异构体数为2×1＝2种。‎ 因此，分子式为C5H10O2的有机物，其属于酯的同分异构体共有9种。‎ ‎(2)插入法——确定酯的同分异构体数目。‎ ‎①从已知分子式(或结构式)中提出官能团酯基(—COO—)，将剩余部分合并得到一个新的分子式(或结构式)。‎ ‎②分析新分子结构中等效的碳碳键、碳氢键。‎ ‎③将提出的官能团酯基插入上述新分子中各个不等效的碳碳键、碳氢键之间即得所求异构体的结构式。‎ ‎1．(2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8‎ BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　C　)‎ A．8种 B．10种 C．12种 D．14种 解析：C4H8BrCl可看成是C4H10分子中有2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构，C项正确。‎ ‎2．(2018·全国卷Ⅰ)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(　C　)‎ A．与环戊烯互为同分异构体 B．二氯化物超过两种 C．所有碳原子均处同一平面 D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2‎ 解析：中每个碳原子都形成4个共价单键，这4个键呈四面体状分布，所有碳原子不可能处于同一平面，C项错误；环戊烯的结构简式为，与分子式相同且结构不同，互为同分异构体，A项正确；如、、都是螺[2.2]戊烷的二氯代物，B项正确；螺[2.2]戊烷的分子式是C5H8，在理论上，1 mol C5H8与2 mol H2反应，生成1 mol C5H12，D项正确。‎ ‎3．(2017·全国卷Ⅰ)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是(　D　)‎ A．b的同分异构体只有d和p两种 B．b、d、p的二氯代物均只有三种 C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面 解析：A项，分子式为C6H6，不饱和度为4，除题给3种外，还可能是含有2个碳碳三键的链烃、1个三键，2个双键的链烃，还可以成环，错误；B项，b的二氯代物有邻、间、对三种，d的二氯代物有6种(将Cl固体在上端有3种，固定在双键碳上有3种)，p的二氯代物有3种(取代三角形上2个H，四边形边和对角线)，错误；C项，苯环不与酸性高锰酸钾溶液反应，错误；D项，苯环及其所连原子共平面(平面正六边形)，d、p中均有碳原子形成4个单键，不可能共平面，正确。‎ ‎4．(2020·江西南昌三校联考)有人设想合成具有以下结构的四种烃分子，下列有关说法不正确的是(　B　)‎ A．1 mol甲分子内含有10 mol共价键 B．由乙分子构成的物质不能发生氧化反应 C．丙分子的二氯取代产物只有三种 D．丁分子显然是不可能合成的 解析：1 mol甲分子中含有6 mol碳碳单键和4 mol碳氢键，A正确；乙分子可以发生燃烧反应，即氧化反应，B错误；丙分子中有棱边、面对角线、体对角线三种二氯代物，C正确；丁分子中的碳原子不符合四价键原则，不可能合成，D正确。‎ ‎5．下列说法中不正确的是(　B　)‎ 解析：正戊烷、新戊烷和异戊烷的分子式均为C5H12，但结构不同，互为同分异构体，A项正确。同系物是指结构相似分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物，三种分子的分子式依次为C6H6、C10H8、C14H10，其分子组成依次相差C4H2，且结构不相似，不互为同系物，B项错误。四氯乙烯的结构类似乙烯，4个氯原子和2个碳原子共面，C项正确。当苯环上连有2个取代基(1个—OH和1个—CH2OOCH)时，存在邻、间、对位3种结构；当苯环上连有3个取代基(1个—OH、1个—OOCH、1个—CH3)时，即当—CH3、—OOCH处于邻位，—OH有4种位置，当—CH3、—OOCH处于间位，—OH有4种位置，当—CH3、—OOCH处于对位，—OH有2种位置，故符合条件的同分异构体有3＋4＋4＋2＝13种，D项正确。‎ ‎6．分子式为C5H10O3的有机物具有如下性质：‎2C5H10O3C10H16O4＋2H2O，若不考虑立体异构，则C5H10O3的结构最多有(　A　)‎ A．12种 B．10种 C．8种 D．6种 知识点三　煤、石油和天然气的综合利用 ‎1．煤的综合利用 ‎(1)煤的组成 ‎(2)煤的加工 ‎2．石油加工 ‎(1)石油的成分：多种碳氢化合物组成的混合物，所含元素以C、H为主。‎ ‎(2)石油加工 ‎3．天然气的综合利用 ‎(1)天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。它的主要成分是甲烷。‎ ‎(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为 CH4＋H2O(g)CO＋3H2。‎ ‎4．干馏、蒸馏、分馏的比较 名称 干馏 蒸馏 分馏 原理 隔绝空气、高温下使物质分解 根据液态混合物中各组分沸点的不同进行分离 与蒸馏原理相同 产物 产物为混合物 产物为单一组分的纯净物 产物为沸点相近的各组分组成的混合物 变化 化学变化 物理变化 物理变化 ‎5.三大合成材料 ‎(1)三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。‎ ‎(2)聚合反应 合成聚乙烯的化学方程式：nCH2===CH2―→CH2—CH2，单体为CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，聚合度为n。‎ ‎(3)完成下列反应的化学方程式 判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)‎ ‎1．聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装(　×　)‎ 提示：聚氯乙烯不能用于食品包装。‎ ‎2．石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物(　×　)‎ 提示：石油的分馏产品汽油仍为混合物。‎ ‎3．大量燃烧化石燃料是造成雾霾天气的一种重要因素(　√　)‎ 提示：燃烧化石燃料产生大量烟尘、CO等有害物质，是造成雾霾天气的原因之一。‎ ‎4．石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃(　√　)‎ ‎5．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物(　×　)‎ 提示：煤干馏的产物中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物。‎ ‎6．焦炭是煤干馏的一种重要产品(　√　)‎ ‎7．常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点(　√　)‎ ‎8．汽油与水互不相溶，可以用裂化汽油萃取溴水中的溴(　×　)‎ 提示：裂化汽油含有烯烃，与溴发生加成反应。‎ ‎1．裂化汽油和分馏汽油成分不同，裂化汽油中含有烯烃，能使溴水褪色，分馏汽油只含烷烃、环烷烃。‎ ‎2．石油分馏装置 ‎(1)加入沸石防止液体暴沸。‎ ‎(2)温度计测量蒸汽温度、温度计水银球位于烧瓶支管口处。‎ ‎(3)冷却水从下口进，上口出。‎ ‎(4)蒸馏时必须使用直形冷凝管。‎ ‎(5)蒸馏装置的拓展。‎ ‎1．(2017·全国卷Ⅲ)化学与生活密切相关。下列说法错误的是(　C　)‎ A．PM2.5是指粒径不大于2.5μm的可吸入悬浮颗粒物 B．绿色化学要求从源头上消除或减少生产活动对环境的污染 C．燃煤中加入CaO可以减少酸雨的形成及温室气体的排放 D．天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料 解析：A项，PM2.5是指粒径小于或等于2.5微米的颗粒物，正确；B项，绿色化学就是要从源头上减少和消除工业生产对环境的污染，正确；C项，煤燃烧可生成二氧化硫和二氧化碳等产物，加入的CaO可与SO2反应生成CaSO3，进一步被氧气氧化为CaSO4，从而减少SO2的排放量，减少酸雨的形成，但CaO与CO2反应生成的CaCO3在高温下又会分解为CaO，故不能吸收CO2，不能减少温室气体的排放量，错误；D项，天然气的主要成分是甲烷，液化石油气的成分是丙烷、丁烷、丙烯和丁烯等，燃烧产物为CO2和H2O，对环境无污染，所以这两类燃料均是清洁燃料，正确。‎ ‎2．(2016·全国卷Ⅱ)下列有关燃料的说法错误的是(　B　)‎ A．燃料燃烧产物CO2是温室气体之一 B．化石燃料完全燃烧不会造成大气污染 C．以液化石油气代替燃油可减少大气污染 D．燃料不完全燃烧排放的CO是大气污染物之一 解析：燃料燃烧产生的CO2是导致温室效应的主要气体之一，A项正确；化石燃料完全燃烧生成的SO2属于大气污染物，B项错误；液化石油气含碳量比燃油低，用液化石油气代替燃油能减少大气污染，C项正确；CO是大气污染物之一，D项正确。‎ ‎3．下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是(　C　)‎ A．煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程 B．煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程 C．天然气除了作燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇 D．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物 解析：A项，煤的干馏应隔绝空气加强热；B项，煤的气化为化学反应；D项，石油分馏的产品主要是各种烃。‎ ‎4．有关煤的综合利用如图所示。下列说法错误的是(　A　)‎ A．①是将煤在空气中加强热使其分解的过程 B．条件a为Cl2/光照 C．反应②为置换反应 D．B为甲醇或乙酸时，反应③原子利用率均可达到100%‎ 解析：干馏是在隔绝空气的条件下进行的，否则煤就会在空气中燃烧，A错误；取代甲苯中甲基上的氢原子时，条件是卤素/光照，B正确；反应②为置换反应，C正确；水煤气的成分是CO、H2，当二者按物质的量比为1∶2反应时可得到甲醇，当二者按物质的量比为1∶1反应时可得到乙酸，D正确。‎ ‎5．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类 。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是(　B　)‎ A．PE、PVC都属于链状高分子化合物，受热易熔化 B．PE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色 C．焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HCl D．废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染 解析：聚氯乙烯是氯乙烯单体通过加聚反应而制备的，氯乙烯中含有氯原子，不是烃，而是烃的衍生物，B项错误。‎ ‎6．(2020·黑龙江大庆中学月考)塑料、合成橡胶和合成纤维这三大合成材料，都主要是以石油、煤和天然气为原料生产的，下列有关说法错误的是(　B　)‎ A．天然气的主要成分是甲烷，它属于化石燃料 B．煤是复杂的混合物，含有苯、甲苯、二甲苯等一系列重要的化工原料 C．石油分馏得到的汽油、煤油、柴油都是混合物，没有固定的熔沸点 D．石油炼制的目的是为了获得轻质油和重要化工原料(乙烯、丙烯等)‎ 解析：煤是由无机物和有机物组成的复杂混合物，可以用干馏方法获得苯、甲苯、二甲苯等一系列重要的化工原料，但是煤的成分中并不含有苯、甲苯、二甲苯等有机物，它们是煤在干馏时经过复杂的物理、化学变化产生的，B错误。‎