化学芳香烃学案 3页

‎ ‎ 第二节 芳香烃 教学目标：‎ ‎ 1、了解苯和其他芳香烃的结构和物理性质。‎ ‎ 2、掌握苯及其同系物的化学性质。 ‎ ‎ 3、通过学习和比较苯及其同系物的性质，领会有机物分子中基团之间存在相互影响。‎ 教学重点： 苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。‎ 教学难点： 苯的同系物的结构和化学性质。‎ 课时： 1课时 教学过程：‎ 一、 苯的结构与性质 1、 芳香烃--‎ 2、 苯的物理性质 3、 苯的结构 苯的分子式为 ，结构简式为 或 。苯分子中12个原子共平面，6个 碳原子构成一个正六边形，碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。‎ 4、 苯的化学性质 （1） 取代反应 ①苯与溴的反应 ‎ 在有 存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯，反应的化学方程式为： ‎ ②苯的硝化反应 苯与 和 的混合物共热50℃-60℃反应，苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯。‎ 反应的化学方程式为： ‎ （2） 苯的加成反应 ‎ 在特定的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，生成 。‎ 反应的化学方程式为： ‎ （3） 苯的氧化反应 苯可以在空气中燃烧生成 和 。现象为： ，说明苯的含碳量很高，燃烧的化学方程式为： ；苯 （填“能”或“不能”）使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ‎ 二、 苯的同系物 ‎1、苯的同系物是苯环上的氢原子被 取代的产物。其通式为 。‎ ‎①‎ ‎ - 3 - ‎ ‎ ‎ 苯的同系物都是芳香烃，但是芳香烃不一定是苯的同系物。分子里有且只有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷烃基的芳香烃才是苯的同系物。‎ 例如： 等芳香烃都是苯的同系物，而 等芳香烃不是苯的同系物。‎ ‎②通式为CnH2n-6的物质不一定为苯的同系物。例如： 符合通式CnH2n-6，但该烃不是苯的同系物。‎ ‎2、苯的同系物的同分异构现象 书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短。‎ 例如：C9H12 对应的苯的同系物有八种同分异构体。‎ ‎3、苯的同系物的化学性质 ‎（1）氧化反应 实验操作 ‎ 实验现象 结论 KMnO4溶液滴入苯中 ‎ 无明显现象 ‎ 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 酸性KMnO4溶液滴入甲苯中 ‎ KMnO4 紫色褪去 ‎ 甲苯能使酸性KMnO4 溶液褪色 ‎ ‎①苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化。可利用此性质区分苯和苯的同系物。‎ ‎②苯的同系物均能燃烧。现象：火焰明亮、冒浓烟。‎ ‎（2）苯环上的取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热时，可发生取代反应，反应的化学方程式为：____________________________________________________。‎ 思维拓展 苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物 相 同 点 ‎①分子里都含有一个苯环 ‎②都符合分子式通式：CnH2n-6(n≥6)‎ ‎③燃烧时现象相同：火焰明亮伴有浓烟，燃烧通式为：‎ ‎④都是发生苯环上的取代反应 ‎⑤都能发生加成反应，但都比较困难 ‎ - 3 - ‎ ‎ ‎ 不 同 点 易发生取代反应主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应且能发生邻、对位取代，常得到多元取代产物 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 三、芳香烃的来源及其应用 ‎1、来源：（1）自1845年到20世纪40年代，________是芳香烃的主要来源。‎ ‎（2）自20世纪40年代以来，通过_________等工艺获得芳香烃。‎ ‎2、应用：简单的芳香烃是合成炸药、染料、药品、农药、合成材料的重要有机原料。‎ ‎ - 3 - ‎