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- 2021-07-08 发布
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第三节 烯烃
焦点透析及知识点巩固:
一、乙烯
1.分子结构 键角1200,分子中所有原子在同一平面,除了C=C 共面外,还有苯环结构,在判断原子共面上经常用到。C=C 键能不等于两个单键键能之和,比二倍略小,说明双键中有一个键易断裂。
2.化学性质——以乙烯为主线,将常见烃及其衍生物的转化关系弄熟。
[ CH2―CH2 ]n 催化剂 CH2=CH2 HX CH3―CH2
H2O NaOH X
Br2/H2O 溶液 △
CaC2 H2O CH=CH NaOH/醇 CH2―CH2 [O] CH3―CH2OH
△ Br Br ↓[O] O
NaOH △ CH3CHO →酯CH3―C―O―C2H5
溶液 ↓[O]
CH3COOH
O O 分子间脱水 CH2―CH2 →酯
(取代) OH OH
↓[O] 链状酯HOOC―COOCH2―CH2―OH
O O
OHC―CHO → 环酯 C CH2
C CH2
↓[O] O O O O
HOOC―COOH 高分子酯[ C―C―O―CH2―CH2―O ]n
3.乙烯制法
1700C
CH3CH2OH 浓H2SO4 CH2=CH2↑+H2O
思考:实验室制乙烯实验中,浓H2SO4作用?乙醇与浓H2SO4混合液为何发黑?从实验装置中排出乙烯直接通入溴水与用排水法收集的乙烯通入溴水哪个褪色速率快?为什么?(浓H2SO4是催化剂,脱水剂)。
浓硫酸的副作用:
强氧化性 CH3CH2OH+ H2SO4(浓) C+SO2+H2O。直接通入溴水速率快,因为乙烯中含有SO2气体,迅速与溴水反应)
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4.化学性质
(1)加成反应,特点:逐步加成,由于-C=C-键能比C=C 键能大,因此使溴水褪
色的速率CH=CH比CH2=CH2慢。
思考:如何制取CH2―CHCl?
Br Br
(先将CH=CH与HCl加成,注意条件,再将加成产物与Br2加成)
注意:CH=CH+H2O 催化剂 CH2=CH(不稳定)→CH3CHO
(加成) OH
(2)氧化反应 燃烧——现象?有何应用?(签别乙烯、乙炔)及氧炔焰。
KMnO4/H+褪色
思考:等物质的量乙烷、乙烯、乙炔分别在足量氧气中燃烧,放出的热量谁最多?为什么?谁火焰温度最高?为什么?
(乙烷最多,含H原子最多,但火焰温度最高的是乙炔,因为含H原子最少,生成的水最少,水气化吸收的热量最少)
5.烯烃
烯烃是分子里含有碳碳又键(C=C)的不饱和链烃。有CH3=CH2,丙烯CH3—CH=CH3,丁烯CH3—CH2—CH=CH2等。含C=2∽4的烯是气态,单烯中随C原子数的依次递增其熔沸点、密度都增大。
(1)通式CnH2n(n≥2,整数)(符合CnH2n的还有环烷烃)
(2)化学性质(与乙烯相似)①加成反应:②氧化反应:
(3)加聚反应:nCH3—CH=CH2(高分子化合物)
概念辩析
加成反应与化合反应的区别:
(1)定义不同:有机分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应;由两种或两种以上的物质生成另一种物质的反应叫做化合反应。
(2)应用范围(或应用对象)不同:加成反应是有机化学反应类型之一;而化合反应通常是无机化学反应类型之一。
(3)内涵不同:
①加成反应的反应物都是两种,而化合反应的反应物可以是两种或两种以上。
②加成反应的两种反应物只能是化合物跟单质或化合物跟化合物,不可以是单质跟单质;而化合反应,当反应物是两种时,可以是单质跟化合物、化合物跟化合物、也可以是单质跟单质。
③如果把一种物质的加聚反应,也算作加成反应(本质上是自身加成反应),则产物可能是高分子化合物;而化合的反应产物不可能是高分子化合物。例如,nCH2=CH2[CH2—CH2]n
由于这两类反应的生成物都是一种物质,从而造成对这两概念的混淆。
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