• 4.15 MB
  • 2021-07-08 发布

高考化学不可不知的60大考点考点48研究有机化合物的一般步骤和方法

  • 3页
  • 当前文档由用户上传发布,收益归属用户
  1. 1、本文档由用户上传,淘文库整理发布,可阅读全部内容。
  2. 2、本文档内容版权归属内容提供方,所产生的收益全部归内容提供方所有。如果您对本文有版权争议,请立即联系网站客服。
  3. 3、本文档由用户上传,本站不保证质量和数量令人满意,可能有诸多瑕疵,付费之前,请仔细阅读内容确认后进行付费下载。
  4. 网站客服QQ:403074932
考点 48 研究有机化合物的一般步骤和方法 考点聚焦 1.了解研究有机化合物的一般步骤; 2.掌握有机物的分离与提纯方法(蒸馏法、重结晶法、萃取法等); 3.了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法; 4.掌握确定有机化合物的分子式; 5.理解理解鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。 知识梳理 练习:请在研究有机化合物的一般步骤下面的括号内填写相应的研究方法: ↓ ↓ ↓ ↓ ( 、 、 )( ) ( ) ( 、 ) 一、分离、提纯的方法 思考:⑴分离与提纯的区别;⑵除杂三原则: 、 、 。 ⒈蒸馏 ⑴蒸馏法适用于 的有机混合物的分 离。 ⑵必须的玻璃仪器和用品 温度计水银球位于 ;加热前加素烧瓷片,目的是 。 ⒉重结晶: 重结晶适用于 的有机混合物的分离与提纯。 对溶解度的要求:杂质 ,被提纯的有机物 。 操作步骤: → → 所需玻璃仪器有 。 ⒊萃取: 萃取适用于 ; 萃取剂的要求 ; 仪器: ; 操作:振荡,静置分层,打开 口活塞,下层液体从 口放出,上层液体从 口倒出。 其它分离、提纯的方法还有(至少写 3 种) 。 二、元素分析与相对分子质量的测定 ⒈元素分析的目的是 , 常用分析方法是 思考:如何进行元素 C、H、O、N、X 的测定? ⒉相对分子质量的测定 测定方法 ,该法是现代最快速、微量、精确测定相对分子质量的方法,该法测 出的 的数值即为未知物的相对分子质量 简介:其它测定 M 的方法:标态密度法、相对密度法、设 n 法 三、有机物分子式的确定: ⒈最简式法:先由各元素的质量分数求出最简式 ,再由 Mr 求出分子式。(元素种类较少) n(C)∶n(H)∶n(O)=ω(C)/12∶ω(H)/1∶ω(O)/16 ⒉设 n 法:由元素 X 的ω(X)=n(X)·Ar(X)/Mr,得出分子中 X 的原子个数为: n(X)=ω(X)·Mr/Ar(X) ⒊商余法:Mr÷12=x……y ,分子式为 CxH y,然后用替换法写出可能的分子式 C~12H、O~CH4 如:Mr=58,58÷12=4…10,C4H 10,C3H6O,C2H2O2 ⒋比例法:已知燃烧、反应前后的质量、物质的量、体积的定量关系 ⒌通式法:根据题意先设有机物的分子式,再由题中条件立方程式(组)解答 ⒍平均分子式法:C2.5H4 ⒎其它方法:根据分子结构图、球棍模型或比例模型确定 四、分子结构的鉴定 ⒈分子结构鉴定的常用方法: ⑴化学方法:设计实验,利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。 ⑵物理方法:质谱、 、紫外光谱、 等。 ⒉红外光谱: 原理: 在红外光谱图上的位置不同→含有 。 ⒊核磁共振氢谱: 原理:不同化学环境中的 原子的核磁共振氢谱图上的位置不同,且吸收峰的面积(高 度)与 原子数成正比→有机物中有几种不同类型的 原子及 原子数目。 试题枚举 【例 1】某气态烃 1L(标态)跟适量 O2 用电火花点燃,二者确好完全反应,生成物在 1atm、 273℃时体积为 xL ,冷却到标态时体积为 yL,则该烃的分子式为 。 解析:本题用比例法求解。根据阿伏加德罗定律可知 :同温、同压时气体的体积之比等于 物质的量之比,气态烃 1L(标态)与 CO2 yL(标态)的条件相同,具有可比性得出 该烃中含有 y 个 C 原子;而 xL 为 H2O、CO2 在 1atm、273℃时体积,与烃的体积 1L 条 件不同,要将体积转化为同一条件才可比较,可统一转化为 1atm、273℃,此时气态 烃的体积为 2L,水的体积为 x-2y,由此推出烃分子中 H 个数为 x-2y。 答案:CyHx-2y 【例 2】 下列是烃的衍生物中四个常见分子(溴乙烷、乙醇、乙醛、乙酸)的比例模型, 其中表示乙醛分子的是( ) 解析:根据题给条件, 4 种分子中均只有 2 个 C 原子,且均含有有-CH3,从图中可看出左 边为-CH3,与-CH3 相连的黑色原子为 C 原子,与该 C 原子相连的白色原子为 H,黑 色原子为 O 或 Br,根据各原子的成键数目及特点,可推出四种物质: A 为乙酸,B 为乙醇,C 为溴乙烷,D 为乙醛。 答案:D 【例 3】烃 A 的蒸汽对 N2 的相对密度为 5.07,若 A 为链烃,其分子式为 其同分异 构体中支链最多的一种异构体的名称是 若 A 为环烃,其分子式为 。 解析:商余法解题的步骤是:Mr÷12=x……y ,分子式为 CxH y,在此基础上,可用 C~12H、CH4 ~O、2CH4 ~2O 的式量相等进行替代,可得到多个符合题意的分子式。 但替代后所得分子式中 H 原子数不得超过 C 原子数的 2n+2 个。 本题中 Mr(A)=5.07×28=142 , 142÷12=10……22 C10H22 ,用 1 个 C 替换 12 个 H 可得另一符合题意的分子式:C11H10 答案:C10H22 2,2,3,3,4—三甲基戊烷或 2,2,3,4,4—三甲基戊烷 ,C11H10 。 【例 4】两种气态烃以任意比例混合,在 105 ℃时 1 L 该混合烃与 9 L 氧气混合,充分燃 烧 后恢复到原状态,所得气体体积仍是 10 L。下列各组混合烃中不符合...条件的是 A.CH4、C2H4 B.CH4、C3H6 C.C2H4、C3H4 D.C2H2、C3H6 解析:由题意 T>100 ℃(水为气体)。而此状况下燃烧前后体积不变,则烃分子含氢原子数 等于 4。所以选 B 项;又两烃是以任意比例混合,则 D 项也应选。故此题选 B、D。 答案:BD 【例 5】质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的有力手段之一,在所研究的化合物分子 中,每一结构中的等性氢原子在 PMR 谱中都给出了相应的峰(信号)。峰的强度与结 构中的 H 原子数成正比,例如乙酸分子的 PMR 谱中有两个信号峰,其强度比为 3:1。 现有某化学式为 C3H6O2 的有机物的 PMR 谱有三个峰,其强度比为 3:2:1,则该有机物 的结构简式不可能是( ) A.CH3CH2COOH B.CH3COOCH3 C.HCOOCH2CH3 D.CH3COCH2OH 简析:在 PMR 谱中,等性氢原子都给出了相应的峰(信号),峰的强度与结构中的 H 原 子数成正比。因此 PMR 谱有三个峰说明有三种化学环境不同的氢原子,而且其个数 比为 3:2:1。 答案:B 【例 6】在一定条件下,萘可以被硝酸和硫酸的混合酸硝化生成二硝基物,它是 1,5—二 硝基萘 、1,8-二硝基萘 的混合物,后者可溶于质量分数大于 98%的硫酸,而前者不能。利用这一性质可将这两种异构体分离。将上述硝化产物加 入适量 98%的硫酸,充分搅拌,用耐酸漏斗过滤,欲从滤液中得到固体 1,8-二硝 基萘,应采用的方法是( ) A.蒸发浓缩结晶 B.向滤液中加水过滤 C.用碳酸钠溶液处理滤液 D.将滤液缓缓加入水中 简析:本题的关键是读懂题意,加入 98%的硫酸后,1,5—二硝基萘不溶解,而 1,8-二 硝基萘溶于硫酸,这样得到了固体与液体的混合物,要用过滤的方法分离;分离后 再将硫酸稀释,1,8-二硝基萘也析出,但只能将滤液缓缓加入水中,否则导致事 故的发生。另外,不能将滤液用碳酸钠溶液处理,因该操作危险又浪费试剂。 答案:D