备战2021 高考化学 考点62 烃的含氧衍生物（原卷版） 23页

考点 62 烃的含氧衍生物 一、醇类 1．醇类 （1）定义：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连形成的化合物称为醇。 （2）醇的分类 注意啦：饱和一元醇的通式是 CnH2n+1OH，饱和一元醚的通式为 CnH2n+2O，所以碳原子数相同的饱和 一元醇和饱和一元醚互为同分异构体，如丁醇和乙醚互为同分异构体。碳原子数相同的芳香醇及酚互为同 分异构体。 （3）醇的物理性质和化学性质 物理性质 递变规律 密度 一元脂肪醇的密度一般小于 1g·cm－3 沸点 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高 醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃 水溶性 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小 化学性质 由于醇类都以羟基为官能团，所以醇类的化学性质与乙醇相似，即能与活泼金属反应，能发生酯化反应、 消去反应、取代反应、氧化反应等。 注意啦：在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上的羟基结合在同一个碳原子上时，物质不能稳 定存在（如： → ）。在写二元醇或多元醇的同分异构体时，要避免这种情况。 （4）重要的醇的用途 ①甲醇：有毒，饮用约 10 mL 就能使人双目失明。工业酒精中含甲醇，甲醇是重要的化工原料和车用燃 料。 ②乙二醇和丙三醇：都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇 还用作汽车防冻液，丙三醇用于配制化妆品。 2．脂肪醇、芳香醇、酚和芳香醚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 芳香醚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2OH C6H5OH C6H5OCH3 官能团 —OH —OH —OH —O— 结构特点 —OH 与链烃基 相连 —OH 与芳香烃 侧链相连 —OH 与苯环直 接相连 氧原子连接 2 个 烃基 主要化学性质 ①与钠反应 ②取代反应 ③脱水反应 ④氧化反应 ⑤酯化反应等 ①弱酸性 ②取代反应 ③显色反应 ④加成反应等 ______ 特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味 （生成醛或酮） 与 FeCl3 溶液反 应显紫色 ______ 二、酚 1．酚的概念和结构特征 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 （1）“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称，其根本特征是羟基与苯环直接相连。 （2）酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如 也属于酚。 （3）酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物（如 和 ）。 （4）苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚。 2．苯酚的物理性质 颜色 状态 气味 熔点 溶解性 腐蚀性 无色 晶体 特殊的气味 较低（43 ℃） 室温下，在水中的溶解度是 9.3 g， 当温度高于 65 ℃时，能与水混溶； 易溶于乙醇等有机溶剂 有腐蚀性 注意啦：（1）苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色。苯酚也能被一些强氧化剂如酸性 KMnO4 溶液 等氧化。 （2）苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，防止被其 腐蚀。 3．苯酚的化学性质 在苯酚分子中，由于羟基与苯环的相互影响，使苯酚表现出特有的化学性质。 三、醇、酚化学性质的理解 1．由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示： 反应 断裂的价键 化学方程式(以乙醇为例) 与活泼金属反应 ① 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 催化氧化反应 ①③ 2CH3CH2OH+O2――→Cu △ 2CH3CHO+2H2O 与氢卤酸反应 ② CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O 分子间脱水反应 ①② 2CH3CH2OH――→ 浓硫酸 140 ℃ CH3CH2OCH2CH3+H2O 分子内脱水反应 ②⑤ 酯化反应 ① 2．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢 活泼。 ①弱酸性 苯酚电离方程式为 C6H5OH C6H5O－+H+，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。 苯酚与 NaOH 反应的化学方程式： 。 ②苯环上氢原子的取代反应 苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为 ③显色反应 苯酚跟 FeCl3 溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。 四、醛 1．醛 醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为—CHO，饱和一元醛的分子通式为 CnH2nO(n≥1)。 2．甲醛、乙醛的分子组成和结构 分子式 结构简式 官能团 甲醛 CH2O HCHO —CHO 乙醛 C2H4O CH3CHO 3．甲醛、乙醛的物理性质 颜色 状态 气味 溶解性 甲醛 无色 气体 刺激性 气味 易溶于水 乙醛 液体 与水、乙醇等互溶 4．化学性质(以乙醛为例) 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为： 醇 醛 氧化 羧酸 （1）银氨溶液的配制方法：在洁净的试管中加入 1 mL 2%的 AgNO3 溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入 2% 的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止，即制得银氨溶液。银氨溶液要随配随用。 （2）实验注意事项：①试管内壁必须洁净；②必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热；③加热时不能振 荡试管；④实验要在碱性条件下进行。 （3）应用：实验室里常用银镜反应检验物质中是否含有醛基，工业上利用葡萄糖（含醛基）发生银镜反应 来制镜和在保温瓶胆上镀银。 五、羧酸 1．概念：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物，可表示为 R—COOH，官能团为—COOH，饱和 一元羧酸的分子式为 CnH2nO2(n≥1)。 2．分类 3．化学性质 ①弱酸性 官能团—COOH 能电离出 H+，因而羧酸是弱酸，具有酸的通性，如使指示剂变色，与钠、碱反应等；一 般羧酸的酸性比碳酸的强，羧酸能与碳酸钠反应生成羧酸盐和二氧化碳。常见的羧酸的酸性强弱顺序为 HCOOH＞C6H5COOH＞CH3COOH。 ②酯化反应 酸与醇作用生成酯和水的反应，叫作酯化反应。酯化反应的脱水方式是“酸脱羟基醇脱氢”。 六、酯 （1）酯：羧酸分子羧基中的—OH 被—OR′取代后的产物。可简写为 RCOOR′，官能团为 。 （2）酯的物理性质 （3）酯的化学性质 注意啦：酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸， 反应能完全进行。 （4）酯在生产、生活中的应用 ①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。②酯还是重要的化工原料。 七、烃及其衍生物的转化关系 考向一 醇的结构与性质 典例 1 下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是 1．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一—— 芥子醇结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法不正确的是 A．芥子醇分子中有两种含氧官能团 B．1 mol 芥子醇分子中与足量钠反应能生成 1 mol H2 C．1 mol 芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗 1 mol Br2 D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成反应 醇类物质的反应规律 （1）醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 （2）醇的消去反应规律 ①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，且该相邻的碳原子上必须连有氢原子。 CH3OH(无相邻碳原子)， (相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。 ②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。 ③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子 的种数。如 的消去产物有 2 种。 考向二 酚的结构特点及性质 典例 2 双酚 A 也称 BPA(结构如图所示)，严重威胁着胎儿和儿童的健康，甚至癌症和新陈代谢紊乱导致 的肥胖也被认为与此有关。下列关于双酚 A 的说法正确的是 A．该化合物的分子式为 C20H24O2 B．该化合物与三氯化铁溶液反应显紫色 C．该化合物的所有碳原子处于同一平面 D．1 mol 双酚 A 与浓溴水反应，最多可与 4 mol Br2 发生取代反应 2．BHT 是一种常用的食品抗氧化剂，从 出发合成 BHT 的方法有如下两种。下列说法不正 确的是 A．推测 BHT 在水中的溶解度小于苯酚 B．BHT 与 都能使酸性 KMnO4 溶液褪色 C．方法一和方法二的反应类型都是加成反应 D．BHT 与 具有完全相同的官能团 考向三 醇、酚的比较及同分异构体 典例 3 下列关于有机化合物 M 和 N 的说法正确的是 M N A．等物质的量的两种物质跟足量的 NaOH 溶液反应，消耗 NaOH 的量一样多 B．完全燃烧等物质的量的两种物质，生成二氧化碳和水的量分别相等 C．一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应 D．N 分子中，可能在同一平面上的原子最多有 14 个 3．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是 芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是( ) A．芥子醇的分子式是 C11H14O4，属于芳香烃 B．1 mol 芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗 3 mol Br2 C．芥子醇不能与 FeCl3 溶液发生显色反应 D．芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应 考向四 醛类的结构与性质 典例 4 我国科学家屠呦呦因发现青蒿素治疗疟疾新疗法而荣获诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素可由香茅 醛经过一系列反应合成(如下图)。下列说法正确的是 A．青蒿素易溶于水，更易溶于乙醇等有机溶剂中 B．向香茅醛中滴加溴水后溴水褪色，证明香茅醛中含有碳碳双键 C．香茅醛与青蒿素均能发生氧化、取代、聚合反应 D．香茅醛的同系物中，含 4 个碳原子的有机物有 3 种(不考虑立体异构) 检验—CHO 应注意的实验问题 与新制[Ag(NH3)2]OH 溶液反应 与新制 Cu(OH)2 悬浊液反 应 注 意 事 ①试管内壁必须洁净； ②银氨溶液随用随配，不可久置； ③水浴加热，不可用酒精灯直接加热； ①新制 Cu(OH)2 悬浊液要 随用随配，不可久置； ②配制新制 Cu(OH)2 悬浊 项 ④乙醛用量不宜太多，一般加 3 滴； ⑤银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去 液时，所用 NaOH 必须过 量； ③反应液直接加热煮沸 4．香茅醛( )可作为合成青蒿素的中间体，下列关于香茅醛的叙述正确的是( ) A．分子式为 C10H20O B．不能发生银镜反应 C．可使酸性 KMnO4 溶液褪色 D．分子中有 7 种不同化学环境的氢原子 考向五 羧酸、酯的结构特点 典例 5 水杨酸、冬青油、阿司匹林的结构简式如图，下列说法不正确的是 水杨酸 冬青油 阿司匹林 A．由水杨酸制冬青油的反应是取代反应 B．阿司匹林的分子式为 C9H8O4，在一定条件下水解可得水杨酸 C．冬青油苯环上的一氯取代物有 4 种 D．可用 NaOH 溶液除去冬青油中少量的水杨酸 5．对羟基扁桃酸是合成农药、香料等的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反应制得。 (乙醛酸) (对羟基扁桃酸) 下列有关说法不正确的是( ) A．上述三种物质都能与金属钠反应 B．1 mol 乙醛酸与足量碳酸氢钠溶液反应能生成 1 mol 气体 C．对羟基扁桃酸可发生加成反应、取代反应和缩聚反应 D．1 mol 对羟基扁桃酸与足量 NaOH 溶液反应，最多可消耗 3 mol NaOH 酯化反应的类型 （1）一元羧酸与一元醇 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O （2）一元羧酸与多元醇 2CH3COOH+ +2H2O （3）多元羧酸与一元醇 +2HO—C2H5 +2H2O （4）多元羧酸与多元醇 ①形成环酯 + +2H2O ②形成链状酯 HOOCCOOH+HOCH2CH2OH HOOCCOOCH2CH2OH+H2O ③形成聚酯(高分子)——缩聚反应 +nHOCH2CH2OH +(2n-1)H2O （5）羟基酸的酯化 ①分子内形成环酯 +H2O 考向六 官能团的识别与有机物性质的推断 典例 6 有机物 A 的结构简式如图所示，某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测，其中正确的是 ①可以使酸性 KMnO4 溶液褪色 ②可以和 NaOH 溶液反应 ③在一定条件下可以和乙酸发生反应 ④ 在一定条件下可以发生催化氧化反应 ⑤在一定条件下可以和新制 Cu(OH)2 悬浊液反应 A．①②③ B．①②③④ C．①②③⑤ D．①②③④⑤ 6．一种新药物结构如图所示，下列有关该化合物的说法正确的是( ) A．分子式为 C17H17N2O6 B．能发生水解反应、聚合反应、取代反应 C．能与氢气发生加成反应，但不能与溴的四氯化碳溶液反应 D．分子中含有三种不同的官能团 官能团与反应类型的关系 1．已知酸性： ＞H2CO3＞ ，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将 完全转化为 的最佳方法是( ) A．与稀 H2SO4 共热后，加入足量的 NaOH 溶液 B．与足量的 NaOH 溶液共热后，再通入足量 CO2 C．与稀 H2SO4 共热后，加入足量的 NaHCO3 溶液 D．与足量的 NaOH 溶液共热后，再加入适量的 H2SO4 溶液 2．汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述 正确的是( ) A．汉黄芩素的分子式为 C16H13O5 B．该物质遇 FeCl3 溶液显紫色 C．1 mol 该物质与溴水反应，最多消耗 1 mol Br2 D．与足量 H2 发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少 1 种 3．脱落酸是一种抑制生长的植物激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，下列有关脱落酸 的说法中正确的是( ) A．脱落酸的分子式为 C15H18O4 B．脱落酸只能和醇类发生酯化反应 C．1 mol 脱落酸最多可以和 2 mol 金属钠发生反应 D．1 mol 脱落酸最多可以和 2 mol 氢气发生加成反应 4．某化妆品的组分 Z 具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备： X Y Z 下列叙述错误的是( ) A．X、Y 和 Z 均能使溴水褪色 B．X 和 Z 均能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 C．Y 既能发生取代反应，也能发生加成反应 D．Y 可作加聚反应单体，X 可作缩聚反应单体 5．法国、美国、荷兰的三位科学家因研究“分子机器的设计与合成”获得诺贝尔化学奖。轮烷是一种分子机 器的“轮子”，芳香化合物 a、b、c 是合成轮烷的三种原料，其结构如下图所示。下列说法不正确的是( ) A．b、c 互为同分异构体 B．a、c 分子中所有碳原子均有可能处于同一平面上 C．a、b、c 均能发生氧化反应、加成反应、加聚反应和酯化反应 D．a、b、c 均能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色 6．香料 E 的合成路线如下： 已知： ――――→ 自动脱水 (1)B 的化学名称是______________。D 中官能团的名称为____________。 (2)C 和 D 生成 E 的反应类型为________________，E 的结构简式为________。 (3)1 mol B 与足量银氨溶液反应生成________ g Ag；A 的核磁共振氢谱有________组峰。 (4)同时满足下列条件的 C 的同分异构体有______种(不含立体异构)。 ①遇 FeCl3 溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应 7．有机合成是制药工业中的重要手段。G 是某抗炎症药物的中间体，其合成路线如图： 已知： (1)B 的结构简式为__________________________________________________________。 (2)反应④的条件为________；①的反应类型为________；反应②的作用是__________。 (3)下列对有机物 G 的性质推测正确的是____(填字母)。 A．具有两性，既能与酸反应也能与碱反应 B．能发生消去反应、取代反应和氧化反应 C．能聚合成高分子化合物 D．1 mol G 与足量 NaHCO3 溶液反应放出 2 mol CO2 (4)D 与足量的 NaOH 溶液反应的化学方程式为____________________________________。 (5)符合下列条件的 C 的同分异构体有________种。 A．属于芳香族化合物，且含有两个甲基 B．能发生银镜反应 C．与 FeCl3 溶液发生显色反应 其中核磁共振氢谱有 4 组峰，且峰面积之比为 6∶2∶1∶1 的是________(写出其中一种的结构简式)。 (6)已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位；苯环上有羧基时，新引入的取代基连 在苯环的间位。根据题中的信息，写出以甲苯为原料合成有机物 的流程图(无机试剂任选) _________________________________________________________________________。 合成路线流程图示例如图：X―――→ 反应物 反应条件 Y――――→ 反应物 反应条件 Z…目标产物 8．肉桂醛 F( )在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是 按如图路线合成的： 已知：两个醛分子在 NaOH 溶液作用下可以发生反应，生成一种羟基醛： 请回答： (1)D 的名称为________。 (2)反应①～⑥中属于加成反应的是________(填序号)。 (3)写出反应③的化学方程式：____________________________________________________，其反应类型为 __________。 (4)在实验室里鉴定 分子中的氯元素时，是将其中的氯元素转化为 AgCl 白色沉淀来进行的， 其正确的操作步骤是________(请按实验步骤操作的先后次序填写字母)。 A．滴加 AgNO3 溶液 B．加 NaOH 溶液 C．加热 D．用稀硝酸酸化 (5)E 的同分异构体有多种，其中之一甲属于酯类。甲可由 H(已知 H 的相对分子质量为 32)和芳香酸 G 制得， 则甲的结构共有________种。 (6)根据已有知识并结合相关信息，写出以乙烯为原料制备 CH3CH==CHCHO 的合成路线流程图(无机试剂任 选)。_________________________________________________________。 1．（2020·全国高考真题）国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出，乙醚、75%乙醇、含氯消毒 剂、过氧乙酸(CH3COOOH)、氯仿等均可有效灭活病毒。对于上述化学药品，下列说法错误的是 A．CH3CH2OH 能与水互溶 B．NaClO 通过氧化灭活病毒 C．过氧乙酸相对分子质量为 76 D．氯仿的化学名称是四氯化碳 2．（2020·全国高考真题）吡啶( )是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病 药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是 A．Mpy 只有两种芳香同分异构体 B．Epy 中所有原子共平面 C．Vpy 是乙烯的同系物 D．反应②的反应类型是消去反应 3．（2020·全国高考真题）紫花前胡醇 可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人 体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是 A．分子式为 C14H14O4 B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色 C．能够发生水解反应 D．能够发生消去反应生成双键 4．[2019江苏] [双选]化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。 下列有关化合物X、Y的说法正确的是 A．1 mol X最多能与2 mol NaOH反应 B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X C．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应 D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等 5．[2018 江苏卷]化合物 Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物 X 与 2 −甲基丙烯酰氯在一定条件下 反应制得： 下列有关化合物 X、Y 的说法正确的是 A．X 分子中所有原子一定在同一平面上 B．Y 与 Br2 的加成产物分子中含有手性碳原子 C．X、Y 均不能使酸性 KMnO4 溶液褪色 D．X→Y 的反应为取代反应 6．[2017 天津]汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄 芩素的叙述正确的是 A．汉黄芩素的分子式为 C16H13O5 B．该物质遇 FeCl3 溶液显色 C．1 mol 该物质与溴水反应，最多消耗 1 mol Br2 D．与足量 H2 发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少 1 种 7．[2019 新课标Ⅰ] 化合物 G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A 中的官能团名称是 。 （2）碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出 B 的结构简式，用星号(*)标出 B 中的手性碳 。 （3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体 异构，只需写出 3 个) （4）反应④所需的试剂和条件是 。 （5）⑤的反应类型是 。 （6）写出 F 到 G 的反应方程式 。 （7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合成路线 (无机试 剂任选)。 8．[2019北京] 抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。 已知： ⅰ． ⅱ．有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为 （1）有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应， 但不产生CO2 ；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是___________，反应类型是 ___________________________。 （2）D中含有的官能团：__________________。 （3）E的结构简式为__________________。 （4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为 __________________。 （5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。 ①包含2个六元环 ②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH （6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。 （7）由K合成托瑞米芬的过程： 托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________。 9．[2018 新课标Ⅰ卷]化合物 W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A 的化学名称为________。 （2）②的反应类型是__________。 （3）反应④所需试剂，条件分别为________。 （4）G 的分子式为________。 （5）W 中含氧官能团的名称是____________。 （6）写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为 1∶1） ______________。 （7）苯乙酸苄酯（ ）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙 酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。 10．[2018 新课标Ⅲ卷] 近来有报道，碘代化合物 E 与化合物 H 在 Cr-Ni 催化下可以发生偶联反应，合成一 种多官能团的化合物 Y，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A 的化学名称是________________。 （2）B 为单氯代烃，由 B 生成 C 的化学方程式为________________。 （3）由 A 生成 B、G 生成 H 的反应类型分别是________________、________________。 （4）D 的结构简式为________________。 （5）Y 中含氧官能团的名称为________________。 （6）E 与 F 在 Cr-Ni 催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。 （7）X 与 D 互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢， 其峰面积之比为 3∶3∶2。写出 3 种符合上述条件的 X 的结构简式________________。 11．[2018 江苏卷] 丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下： 已知： （1）A 中的官能团名称为__________________（写两种）。 （2）D E 的反应类型为__________________。 （3）B 的分子式为 C9H14O，写出 B 的结构简式：__________________。 （4） 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________。 ①分子中含有苯环，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，不能发生银镜反应； ②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢。 （5）写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任 用，合成路线流程图示例见本题题干）。 12．[2017 新课标Ⅰ]化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线 如下： 已知： 回答下列问题： （1）A 的化学名称是__________。 （2）由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别是__________、_________。 （3）E 的结构简式为____________。 （4）G 为甲苯的同分异构体，由 F 生成 H 的化学方程式为___________。 （5）芳香化合物 X 是 F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2，其核磁共振氢谱显示 有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6∶2∶1∶1，写出 2 种符合要求的 X 的结构简式____________。 （6）写出用环戊烷和 2–丁炔为原料制备化合物 的合成路线________（其他试剂任选）。