人教版选修5课件 第一章 第二节　有机化合物的结构特点 24页

第二节 有机化合物的结构特点 一、甲烷的分子结构 CH 4 4 4 甲烷的分子式为 ______ ，电子式为 ，结构式为 ，分子里的一个碳原子与 ____ 个氢原子形成 ____ 个共 价键，构成以碳原子为中心， 4 个氢原子位于四个顶点的 ____________ 结构， 4 个碳氢键的键长均 _______ ，碳氢键的夹 角均为 __________ 。 正四面体 相等 109°28′ ___________ ________ 二、碳原子的成键特点 4 获得 4 1 ．碳原子最外层有 ____ 个 电 子 ， 不 易 __________ 或 __________ 电子形成阳离子或阴离子。 2 ．每个碳原子不仅能与其他原子形成 ____ 个共价键，而且 碳原子之间也能 以 __________ 结合。 3 ．碳原子之间不但可以 形成稳定的单键，而且可以形成稳 定的 __________ 或 __________ 。 支链 碳环 4 ．多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链可以 带有 __________ ，还可以结合成 __________ ，碳链和碳环也可 以相互结合。 失去 共价键 双键 三键 三、有机物的同分异构现象 分子式 性质 1 ． 同 分异构现象和同分异构体的概念 化合物具有相同的 ____________ ，但 _____________ 不同， 因而产生了 __________ 上的差异，这种现象叫同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 2 ．同分异构体的特点 (1) 分子式相同必然相对分子质量相同，而相对分子质量相 同不一定分子式相同。 (2) 分子结构不同，是由于分子里原子之间的排列方式不同 而引起的。 结构 3 ．同分异构现象的类别 碳链骨架 官能团位置 (1) 碳链异构：由于 _____________ 不同，产生的异构现象 ， 如： CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 与 。 官能团 (2) 位置异构：由于 ___________________ 不同，产生的异 构现象，如： CH 3 CH 2 CH 2 OH( 正丙醇 ) 与 ( 异丙醇 ) 。 (3) 官能团异构：由于具有不同的 __________ 而产生的异构 现象，如： CH 3 COOH( 乙酸 ) 与 HCOOCH 3 ( 甲酸甲酯 ) 。 四、同系物 结构 一个或若干个 CH 2 原子团 1 ． 同 系物的概念 ______ 相似，在分子组成上相差 _______________________ 的物质互称为同系物。 2 ．同系物的特点 (1) 同系物之间具有相似的分子结构，因此化学性质相似， 物理性质则随碳原子数的增加而发生规律性的变化。 (2) 同系物属于同一类的物质，具有相同的分子通式，相对 分子质量差一定是 14 的倍数。 表示方法 概念 举例 分子式 仅表示物质的分子组成 C 3 H 8 结构式 将分子中原子间的一对 共用电子对用一根短线 表示，将有机物分子中 的原子连接起来，即为 结构式 有机化合物分子结构的表示方法 表示方法 概念 举例 结构简式 如果去掉碳碳单键或碳 氢单键等短线，即为结 构简式 CH 3 CH 2 CH 3 键线式 如果将碳、氢元素符号 省略，只表示分子中键 的连接情况，每个拐点 或终点均表示一个碳原 子，即为键线式 续表 同分异构体的类型及书写规律 1 ．同分异构体的类型 同分异构体的类型主要包括碳链异构、官能团位置异构和 官能团异构 ( 类型异构 ) 。 2 ．同分异构体的书写 (1) 碳链异构 —— 以己烷为例，写出所有同分异构体 ( 烷烃只 有碳链异构 ) 。 其书写步骤如下： ①先写出己烷的最长碳链 CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3 (Ⅰ) ②将己烷分离出一个甲基，再将甲基加在中心碳原子 ( 即 C 3 ) 上， 得 将甲基加在 C 2 上，得 ③若己烷缩下来的两个碳原子分作两个甲基，然后两个甲 基先加在同一碳原子上，其次是邻位，然后间位的顺序加在主 链上，变动它们在主链上的位置，可以写出如下结构简式： 书写碳链异构的同分异构体口诀：主链由长到短，支链由 整到散，位置由心到边。 (2) 位置异构 —— 以烯烃 C 5 H 10 为例，写出烯烃范围内的同 分异构体。 书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式 ( 只写碳骨 架 ) ， 再加上含有的官能团位置。 碳链结构： 位置异构：用箭头表示双键的位置。 在 (Ⅰ) 式中， 双键可能加入的位置有 、 ； 在 (Ⅱ) 式 中 ， 双 键 可 能 加 入 的 位 置 有 中，双键无法加入，因为碳只能形成四个共价键。 ；在 (Ⅲ) 式 组成通式 可能的类别 典型实例 C n H 2 n 烯烃、环烷烃 C n H 2 n- 2 炔烃、二烯烃 C n H 2 n+ 2 O 醇、醚 C 2 H 5 OH 与 CH 3 OCH 3 C n H 2 n O 醛、酮 CH 3 CH 2 CHO 与 CH 3 COCH 3 C n H 2 n O 2 羧酸、酯 CH 3 COOH 与 HCOOCH 3 (3) 官能团异构 ①有机物官能团 ( 或类别 ) 异构如下表： 组成通式 可能的类别 典型实例 C n H 2 n- 6 O 酚、芳香醇、 芳香醚 C n (H 2 O) m 单糖或双糖 葡萄糖与果糖 (C 6 H 12 O 6 ) 、蔗 糖与麦芽糖 (C 12 H 22 O 11 ) 续表 ②书写方法 如果存在官能团结构，一般按照碳链异构→位置异构→官 能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→位置 异构的顺序书写，不管按照哪种方法书写都必须防止漏写和多 写。 有机化合物中碳原子的成键特点 【 例 1】 在大多数有机物分子里，碳原子和碳原子、碳原 ) 。 子和其他原子间相结合的化学键是 ( A ．都是极性键 B ．都是非极性键 C ．既有极性键，又有非极性键 D ．都是离子键 【 解析 】 在有机化合物里，碳原子间因同种原子吸引电子 的能力相同，形成的是非极性键；碳原子和其他原子间因不同 种原子吸引电子的能力不同，形成的是极性键。 【 答案 】 C 1 ．大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是 ( ) 。 A A ．形成四个共用电子对 B ．通过非极性键 C ．通过两个共价键 D ．通过离子键和共价键 A. 碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子 ( 如氢原子 ) 形 成 4 个共 价键 B B. 碳原子性质活泼，可以跟多数元素原子形成共价键 C. 碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的 双键和三键 D ．多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、 环之间又可以相互 结合 同分异构体 【 例 2】 主链上有 5 个碳原子的己烷的同分异构体有 ( ) 。 B A ． 1 种 C ． 3 种 B ． 2 种 D ． 4 种 【 解析 】 己烷分子中含有 6 个碳原子，其主链上有 5 个碳 原子，即支链分子中含有 1 个甲基，因此其碳骨架可写为 。按照支链的位置由心到边的原则，甲基可 以分别加在 C 2 、 C 3 上，得到两种同分异构体。 ) 。 3 ． ( 双选 ) 下列 物质中，互为同分异构体的是 ( A ． B ． C ． D ． CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl CD 4 ． (2010 年广 东广州检测 ) 下列化学式能代表一种纯净物的 是 ( ) 。 D A ． C B ． C 4 H 10 C ． C 2 H 4 Cl 2 D ． CH 2 Cl 2 解析： A 项碳有多种同素异 形体； B 项 C 4 H 10 有正丁烷和异 丁烷两种同分异构体； C 项 C 2 H 4 Cl 2 也有两种同分异物体 (CH 3 CHCl 2 和 CH 2 ClCH 2 Cl) ； D 项二氯甲烷只有一种空间结构， 故为纯净物。 5 ．写出分子式为 C 4 H 9 Cl 的同分异构体。 解析： 先写出 C 4 H 10 的两种同分异构体，在 此基础上利用 1 个 Cl 原子换下 1 个 H 原子，同时遵循由心到边的原则，共可 以写出 4 种同分异构体，如下： CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 3 ( 用 Cl 换 H 共有 2 种 )