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- 2021-07-09 发布
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江苏省 2013 高考化学 冲刺训练 4.2 有机物的合成与推断
一、单项选择题
1.(2011·北京高考)下列说法不正确的是( )
A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应
B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯
C.在酸性条件下,CH3CO18OC2H5 的水解产物是 CH3CO18OH 和 C2H5OH
D.用甘氨酸 和丙氨酸 缩合最多可形成 4 种二肽
2.叶蝉散是一种新型杀虫剂,防效迅速,且残效不长,对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用。工业上用
邻异丙基苯酚合成叶蝉散的过程如下:
下列有关说法不正确的是( )
A.叶蝉散的相对分子质量为 193
B.邻异丙基苯酚分子中所有碳原子在同一个平面内
C.叶蝉散能发生加成、水解反应
D.由邻异丙基苯酚转化为叶蝉散属于加成反应
3.某有机化合物 X,经过下列变化后可在一定条件下合成乙酸乙酯。则有机物 X 是( )
A.C2H5OH B.C2H4 C.CH3CHO D.CH3COOH
4.下图表示 4-溴环己烯所发生的 4 个不同反应。其中,产物只含有一种官能团的反应是( )
A.①④ B.②③ C.①② D.③④
5.由 1-丙醇制取 最简便的流程应是( )
a.氧化 b.还原 c.取代 d.加成
e.消去 f.中和 g.缩聚 h.酯化
A.b、d、f、g、h B.e、d、c、a、h
C.a、e、d、c、h D.b、a、e、c、f
二、不定项选择题
6.阿司匹林(乙酰水杨酸)是人们熟知的治疗感冒的药物,具有解热镇痛作用,用水杨酸和乙酸酐可制备阿
司匹林。
下列说法中不正确的是( )
A.该反应为取代反应
B.水杨酸与 NaOH 充分反应所得产物的化学式为 C7H4O3Na2
C.水杨酸含有醛基、羟基的芳香族同分异构体只有 1 种
D.1 mol 阿司匹林最多可与 2 mol 的 NaOH 反应
7.化合物丙由如下反应得到:
丙的结构简式不可能是( )
A.CH3CH2CHBrCH2Br
B.CH3CH(CH2Br)2
C.CH3CHBrCHBrCH3
D.(CH3)2CBrCH2Br
8.(2011·无锡模拟)某饱和一元醛和饱和一元酮的混合物共 3.0 g,跟足量的银氨溶液完全反应后,可还
原出 16.2 g 银。下列说法中正确的是( )
A.混合物中一定含有甲醛
B.混合物中可能含有乙醛
C.混合物中醛与酮的质量比为 1∶3
D.混合物中可能含有丙酮
三、非选择题
9.(2011·安徽高考)室安卡因(G)是一种抗心律失常药物,可由下列路线合成:
(1)已知 A 是 的单体,则 A 中含有的官能团是__________(写
名称),B 的结构简式是__________。
(2)C 的名称(系统命名)是__________,C 与足量 NaOH 醇溶液共热时反应的化学方程式是
______________________________。
(3)X 是 E 的同分异构体,X 分子中含有苯环,且苯环上一氯代物只有两种,则 X
所有可能的结构简式有 、__________、__________、__________。
(4)F→G 的反应类型是__________。
(5)下列关于室安卡因(G)的说法正确的是__________。
a.能发生加成反应
b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c.能与盐酸反应生成盐
d.属于氨基酸
10.氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的新型药物,以 2-氯苯甲醛为原料合成氯吡格雷的路线如下:
(1)A 中含氧官能团的名称为______________________;
(2)E→氯吡格雷的反应类型为_____________________;
(3)D→E 反应的方程式为_______________________;
(4)A 的芳香族化合物的同分异构体中,苯环上的一氯代物有 4 种的物质的结构简式:
______________________________________________________________;
(5)已知:RX+R′ONa→ROR′+NaX
写出由乙烯、甲烷为有机原料制备化合物 的合成路线流程图(无机试剂
任选)。合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OH 170浓硫酸
℃ CH2 =CH2
Br2
11.(2011·广东高考)直接生成碳碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应
是近年备受关注的一类直接生成碳碳单键的新反应。例如:
化合物Ⅰ可由以下合成路线获得:
Ⅱ(分子式为 C3H8O2) 氧化 Ⅲ Ag(NH ) OH3 2 H
Ⅳ 3CH OH H
、
△ Ⅰ
(1)化合物Ⅰ的分子式为__________,其完全水解的化学方程式为____________
_________________________________________________________(注明条件)。
(2)化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_________________________
_________________________________________________________(注明条件)。
(3)化合物Ⅲ没有酸性,其结构简式为__________;
Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出 CO2,化合物Ⅴ的结构简式为
_________________________________________________________________。
(4)反应①中 1 个脱氢剂Ⅵ(结构简式见图)分子获得 2 个氢原子后,转变成 1 个芳香族化合物分子,该芳
香族化合物分子的结构简式为____________________。
(5)1 分子 与 1 分子 在一定条件下可发
生类似反应①的反应,其产物分子的结构简式为__________;1 mol 该产物最多可与__________mol H2 发
生加成反应。
12.(2011·宿迁模拟)化合物 C 是一种合成药品的中间体,其合成路线为:
(1)写出 中官能团的名称__________。
(2)写出反应①的化学方程式_________________________________________。
(3)反应②属于__________反应,反应③属于__________ (填有机反应类型)。
(4)写出满足下列条件的 的同分异构体的结构简式__________。
①苯环上的一取代产物只有两种;
②具有弱碱性,能发生银镜反应;
③水解后的产物能与 FeCl3 溶液发生显色反应。
(5)请你设计由 A 合成 B 的合成路线。
提示:①合成过程中无机试剂任选;②合成路线表示方法示例如下:
C2H5OH 170浓硫酸
℃ CH2=CH2
Br2
高考创新预测
1.香草醛是一种食品添加剂,可由愈创木酚作原料合成,合成路线如下:
下列说法正确的是( )
A.反应 1→2 中原子利用率为 100%
B.化合物 2 在一定条件下可发生消去反应
C.四种化合物中均不含有手性碳原子
D.等物质的量的四种化合物分别与足量 NaOH 反应,消耗 NaOH 物质的量之比为 1∶3∶2∶1
2.巨豆三烯酮(F)是一种重要的香料,其合成路线如下:
(1)化合物 C 含有的官能团的名称为_____________________________________。
(2)化合物 F 的结构简式是_____________________________________________。
(3)在上述转化过程中,步骤②的目的是_________________________________,
写出步骤②的化学方程式_____________________________________________。
(4)写出符合下列条件的 D 的一种同分异构体的结构简式___________________
_____ ______________________________________________________________。
a.属于芳香族化合物且苯环上有五个取代基;
b.核磁共振氢谱显示,分子中有 4 种化学环境不同的氢原子;
c.1 mol 该物质最多可消耗 2 mol NaOH;
d.能发生银镜反应。
(5)兔耳草醛 也是一种重要的香料,主要用于食品、化妆品等工业中。请
设计合理方案,以对异丙基苯甲醛 和丙醛为原料合成兔耳草醛(用合成路
线流程图表示,并注明反应条件)。
提示:①2CH3CHO KOH CH3CH(OH)CH2CHO
2H O△ CH3CH=CHCHO
②合成过程中无机试剂任选;
③合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OH 170浓硫酸
℃ H2C=CH2
Br2
3.已知:
(1)R—X NaCN醇溶液 RCN 2
2 4
H O
H SO RCOOH
现用如下方法合成高效、低毒农药杀灭菊酯
(1)F 分子中所含官能团的结构简式为__________。
(2)合成 G 的反应类型是__________。
(3)有关 A 的下列说法正确的是__________ (填序号)。
a.A 不能使酸性 KMnO4 溶液褪色
b.A 的核磁共振氢谱有 5 个峰
c.燃烧等物质的量的 A 和环己烷消耗氧气的量相等
d.A 中的所有原子在同一平面上
(4)写出反应 B→C 的化学方程式:_______________________________________
___________________________________________________________________。
(5)D 在硫酸存在下发生水解生成 J:D 2
2 4
H O
H SO J
写出符合下列要求的 J 的所有同分异构体的结构简式(可以不填满):__________、__________、__________、
__________。
①苯环上有两个位于间位的取代基;
②能水解成两种有机物。
答案解析
1.【解析】选 C。
2.【解析】选 B。叶蝉散的分子式为 C11H15NO2,相对分子质量为 193,A 项正确;邻异丙基苯酚连在苯环 上
的碳原子以单键的形式与 3 个碳原子相连,这 4 个碳原子不可能共平面,B 项错误;叶蝉散分子中含有苯
环(可与氢气加成)、酯基和肽键(可以水解),C 项正确;由邻异丙基苯酚转化为叶蝉散属于加成反应,D
项正确。
3.【解析】选 C。乙酸与乙醇经酯化反应得到乙酸乙酯,而乙醛氧化得乙酸,乙醛还原(加氢)得乙醇,故
X 为 CH3CHO。
4.【解析】选 D。题中发生四个反应得到的产物分别为:
或
X(与 H2O 加成的产物)
或
Y(消去 HBr 的产物)
或
Z(加 HBr 的产物)
Y、Z 中只含一种官能团,X、W 中含有两种官能团,D 正确。
5.【解析】选 B。用正、逆推相结合的方法分析流程,找出对应的反应类型。
CH3CH2CH2OH 170浓硫酸
℃ CH3CH=CH2
Cl2
6.【解析】选 C、D。A 项,对照水杨酸和阿司匹林的结构可知,该反应为取代反应,A 项正确;B 项,水
杨酸中的羧基和酚羟基均能与 NaOH 反应,水杨酸与 NaOH 充分反应所得产物的化学式为 C7H4O3Na2,B 项正
确;C 项,水杨酸含有醛基、羟基的芳香族同分异构体有多种,如
C 项错误;D 项,阿司匹林中含有 1 个羧基和 1 个酯基(水解产生 1 个酚羟基和 1 个羧基),1 mol 阿司匹林
最多可与 3 mol NaOH 反应,D 项不正确。
7.【解析】选 B。由反应流程知:甲→乙为醇的消去生成烯烃,乙→丙为烯烃与 Br2 的加成,两个溴原子一
定连在两个相邻的碳上,用排除法,可选 B。
8.【解析】选 A、D。饱和一元醛与银氨溶液发生反应 R—CHO+2[Ag(NH3)2]+ +2OH-====2Ag↓+3NH3+R—
COONH4+H2O,析出的银的物质的量为 n(Ag)=16.2
108
= 0.15 (mol)。若该饱和一元醛为甲醛,则据 HCHO~
4Ag 可知, n(HCHO)= 0.15
4
= 0.037 5 (mol),m(HCHO)=0.037 5 mol×30 g·mol-1=1.125 g,若为其他醛,
据 R—CHO~2Ag 可知,n(R—CHO)= 0.15
2
=0.075 (mol),m(R—CHO)=0.075 mol× M g·mol-1,若为乙醛,
m(CH3—CHO)=0.075 mol×44 g·mol-1=3.3 g,故为其他醛不合理,混合物中一定含有甲醛,不可能含有乙
醛,A 正确,B 错;酮的存在对银镜反应无影响,故酮的种类不确定, m(酮)=3.0-1.125=1.875 (g),m(醛)∶
m(酮)=1.125∶1.875≠1∶3,故 C 错、D 正确。
9.【解析】本题综合考查有机化合物的命名、同分异构体、官能团及性质等相关知识,较为简单。A 为丙
烯酸:CH2=CHCOOH,与 H2 加成得 B(丙酸):CH3CH2COOH。丙酸在催化剂条件下与 Br2 反应时,α-H 被 Br 取
代,生成 C(CH3CHBrCOOH),C 与 SOCl2 反应时,羟基被 Cl 取代,生成 D(CH3CHBrCOCl)。D(酰卤)与 E(胺)发
生取代反应生成 F(酰胺),F 与过量 NH3 再发生取代反应生成 G。
答案:(1)羧基、碳碳双键 CH3CH2COOH
(2)2-溴丙酸
(4)取代反应 (5)a、b、c
10.【解析】(1)A 中含氧官能团为醛基。
(2)对比 E 和氯吡格雷的结构可知,该反应为取代反应。
(3)对比 D 和 E 的结构,确定 C6H7BrS 的结构为 ,从而写出反应的化
学方程式。
(4)苯环上的一氯代物有 4 种的 A 的芳香族化合物的同分异构体,要求该物质中含有苯环,苯环上的氢原
子处于 4 种不同的化学环境中,符合条件的有
(5)从有机物骨架和官能团变化两个方面对照原料和目标产物,结合题给信息,书写相关流程图。
答案:(1)醛基 (2)取代反应
(5)
CH2=CH2
Br2 CH2BrCH2Br 2NaOH/H O△
11.【解析】(1)化合物Ⅰ为酯类,完全水解需要碱性条件,消耗 2 mol NaOH,发生反应为:
CH3OOCCH2COOCH3+2NaOH 2H O△ NaOOCCH2COONa+2CH3OH
(2)化合物Ⅱ为丙二醇,能与氢溴酸在加热条件下发生取代反应:
HOCH2CH2CH2OH+2HBr △
CH2BrCH2CH2Br+2H2O
(3)丙二醇能被氧化为丙二醛,结构简式为:OHCCH2CHO,其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2,
说明有羧基存在,其结构简式为:
CH2=CH—COOH。
(4)该化合物获得两个 H 原子后,出现苯环,两个 变为两个—OH,结构简式为:
(5)两种物质发生脱氢反应,生成物质的结构简式为:
1 mol 该物质能与 8 mol 氢气发生加成反应。
答案:(1)C5H8O4 CH3OOCCH2COOCH3+2NaOH 2H O△ NaOOCCH2COO Na+2CH3OH
(2)HOCH2CH2CH2OH+2HBr △
CH2BrCH2CH2Br+2H2O
(3)OHCCH2CHO H2C=CH—COOH
12.【解析】(1) 的官能团为—NH2 和—COOH。
(2)光照条件下与卤素反应生成卤代烃的反应为烷基的取代反应,A 分子为
(3)对比反应前后有机物分子结构和组成上的差别,可知 分子中
—NH2 上的一个氢原子被 代替,故反应为取代反应; 生成高聚物的反
应发生时,—NH2 和—COOH 之间脱水形成—CO—NH—,反应为缩聚反应。
(4) 的同分异构体具有弱碱性,因此应具有—NH2;能发生银镜反
应因此应具有—CHO, 水解后的产物能与 FeCl3 溶液发生显色反应,因此该分子能水解,具有酯基,且水解
后的产物具有酚羟基,结合其苯环上的一取代产物只有两种,故该分子结构为
(5) 转化为 ,应在苯环上引进—NH2 和—COOH,且
二者处于邻位。由题目信息可知, 可在甲基邻位引进基团,—NH2
可由—NO2 转化而来且—NH2 易被氧化,故应先在苯环上引进—NO2,再将甲基氧化引进—COOH,最后将—NO2
还原为—NH2,得到 ,再缩聚成最终
产物。
答案:(1)氨基、羧基(苯基写不写均可,但必须写出“氨基”和“羧基”)
(3)取代 缩聚反应
高考创新预测
1.【解析】选 A。A 项加成反应原子利用率为 100%;B 项化合物 2 在一定条件下不能发生消去反应,与-OH
连的碳的相邻碳上无氢;C 项化合物 2 含有手性碳原子;D 项消耗 NaOH 物质的量之比为 1∶2∶2∶1。
2.【解析】(1)由 C 知含有两种官能团的名称为碳碳双键 、酯基。
(2)由合成路线可知 E 到 F 脱去了羟基,发生了消去反应。
(3)结合流程图,由 B~E 知,羟基受到了保护,引入了羰基。
(4)D 的同分异构体的书写应满足四个条件,有苯环、—CHO、五个取代基,1 mol 该物质最多可消耗 2 mol
NaOH,有两个酚羟基或酯基直接连在苯环上,分子中有 4 种化学环境不同的氢原子,只能是两个酚羟基。
(5)合成路线流程图的设计,解题的关键是找出原料与产物的结构差别是什么,然后在熟知物质性能的基
础上寻找解决问题的途径即合成路线。第一步利用信息,第二步消去反应,第三步加成反应,第四步氧化
反应。
答案:(1)碳碳双键和酯基
(2)
(3)保护羟基,使之不被氧化
3.【解析】根据题目所给信息可知,A 为 ,B 为 ,C 为 ,D 为 ,
E 为 F 为
G 为
H 为
I 为
J 为 ,苯环上有两个位于间位的取代基,且能水解成两种有机物的 J 的
同分异构体中应该具有酯的结构,分析可得以下四种结构:
答案:(1)—Cl、—COOH (2)取代反应
(3)c
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