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- 2021-08-06 发布
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第1课时 乙 醇
一、乙醇的物理性质和分子结构
1.乙醇的物理性质
(1)乙醇是无色、有特殊香味、易挥发的液体,密度比水小,能够溶解多种有机物和无机物。
(2)乙醇能与水以任意比互溶,因此乙醇不能用做从碘水中提取碘的萃取剂。
(3)含乙醇99.5%(体积分数)以上的叫无水乙醇,制无水乙醇时,要加入新制的生石灰再进行蒸馏,得到无水乙醇。
(4)检验乙醇中是否含有水通常加入无水硫酸铜固体,无水硫酸铜固体变蓝,则证明其中含有水。
2.乙醇的分子结构
(1)乙醇的分子组成与结构
(2)烃的衍生物的概念
①乙醇可以看成是乙烷分子中的氢原子被羟基取代后的产物。
②烃分子中氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。
3.官能团
(1)概念:决定有机化合物的化学特性的原子或原子团。
13
(2)几种烃的衍生物及其官能团
烃的衍生物
CH3Cl
CH2==CH2
CH3CH2OH
官能团名称
氯原子
硝基
碳碳双键
羟基
官能团符号
—Cl
—NO2
—OH
例1 (2017·中山高一测试)下列有关乙醇的物理性质的应用中,不正确的是( )
A.由于乙醇的密度比水小,所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去
B.由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物,所以可用乙醇提取中草药的有效成分
C.由于乙醇能够以任意比溶于水,所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D.由于乙醇容易挥发,所以才有“酒香不怕巷子深”的说法
答案 A
解析 由于乙醇与水互溶,故不能用分液的方法除去乙醇中的水。
易错警示
乙醇与水以任意比互溶,因此乙醇不能用做从碘水中提取碘的萃取剂;除去乙醇中的水应加生石灰,然后蒸馏,不能用分液的方法。
例2 决定乙醇主要化学性质的原子或原子团是( )
A.羟基(—OH)
B.乙基(—CH2CH3)
C.氢氧根离子()
D.氢离子(H+)
答案 A
解析 羟基是乙醇的官能团,决定乙醇的主要化学性质。乙醇中不含OH-和H+,OH-电子式为。
思维启迪——羟基和氢氧根离子的区别
羟基(—OH)呈电中性,不稳定,不能独立存在,必须和其他的原子或原子团相结合,如H2O(HO—H),其电子式为;OH-为带一个单位负电荷的离子,稳定,能独立存在于水溶液或离子化合物中,其电子式为。
13
二、乙醇的化学性质
1.乙醇与金属钠的反应
水与钠反应
乙醇与钠反应
实验现象
钠变化
钠粒浮于水面,熔成闪亮的小球,并快速地四处游动,很快消失
钠粒开始沉于试管底部,未熔化,最终慢慢消失
声现象
有“嘶嘶”的声响
无声响
气体检验
点燃,发出淡蓝色的火焰
点燃,发出淡蓝色的火焰
剧烈程度
钠与水剧烈反应
钠与乙醇缓慢反应
实验结论
密度大小
ρ(Na)<ρ(H2O)
ρ(Na)>ρ(C2H5OH)
反应方程式
2Na+2H2O===2NaOH+H2↑
2Na+2CH3CH2OH―→
2CH3CH2ONa+H2↑
反应实质
氢原子被置换
羟基氢原子被置换
羟基氢
活泼性
水中氢原子>乙醇羟基氢原子
2.乙醇的氧化反应
(1)乙醇的燃烧
乙醇在空气中燃烧生成二氧化碳和水,发出淡蓝色的火焰,同时放出大量的热。
(2)乙醇的催化氧化
①实验现象:把一段绕成螺旋状的铜丝,放在酒精灯外焰上烧至红热时铜丝表面变黑色;趁热将铜丝插入乙醇中,铜丝立即变成红色;重复上述操作几次,原有的乙醇气味消失,有带有强烈刺激性气味的物质生成。
②实验原理:2Cu+O22CuO(铜丝变黑)
CH3CHO+H2O+Cu(铜丝由黑变红)
乙醇催化氧化成乙醛的化学方程式为:
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,在反应中Cu做催化剂。
(3)乙醇与强氧化剂反应
①乙醇还可以与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应,被直接氧化为乙酸。
13
②酸性重铬酸钾溶液遇乙醇后,溶液由橙色变为绿色,该反应可以用来检验司机是否酒后驾车。
乙醇反应时化学键的断裂
化学反应
键的断裂
与钠反应
断①键
燃烧
断①②③④⑤键
催化氧化
断①③键
例3 (2018·烟台高一检测)关于乙醇的说法中正确的是( )
A.乙醇结构中有—OH,所以乙醇溶于水,可以电离出OH-而显碱性
B.乙醇完全燃烧生成二氧化碳和水,说明乙醇具有氧化性
C.乙醇与钠反应可以产生氢气,所以乙醇显酸性
D.乙醇与钠反应非常平稳,所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼
答案 D
解析 乙醇不能电离出OH-,—OH和OH-是完全不同的粒子;乙醇的氧化反应表现的是乙醇的还原性;乙醇与钠反应可以产生氢气,此时,并不是氢离子的性质,不能说明乙醇显酸性;乙醇与钠反应比水与钠反应平缓,说明乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼。
思维启迪
乙醇是非电解质,乙醇溶于水不电离,显中性,且不与NaOH溶液反应;乙醇与活泼金属钠的反应属于置换反应,只有—OH上的氢原子被置换,其定量关系:2CH3CH2OH~2Na~H2。
例4 硬质试管中铜网的质量为m g,将硬质试管放在酒精灯上加热至铜网变红热,迅速投放到下列溶液中:①澄清石灰水;②盐酸;③乙醇;④稀HNO3。反复几次后,洗涤干燥铜网,再进行称量,则:
(1)质量大于m g的有________。
(2)质量等于m g的有________。
(3)质量小于m g的有________。
答案 (1)① (2)③ (3)②④
解析 Cu―→CuO质量增加,与①不反应,其质量大于m g;与盐酸、稀HNO3反应分别生成CuCl2、Cu(NO3)2,质量减小;在乙醇催化反应中,铜为催化剂,质量不变。
规律总结
(1)符合RCH2
13
OH的醇均能被催化氧化为RCHO,若醇分子中与羟基相连的碳原子上无氢原子则不能被催化氧化。
(2)利用乙醇的催化氧化反应,可除去铜丝表面的CuO,且铜的质量不减少。
乙醇的重要性质:与水互溶飘清香,电离水比乙醇强。
钠粒投入放氢气,催化请铜来帮忙。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)75%(体积分数)的乙醇溶液常用于医疗消毒(√)
(2)乙醇是人类新发现的一种化石能源(×)
(3)乙醇可作为提取碘水中碘的萃取剂(×)
(4)将钠块放入乙醇中,钠块表面剧烈放出气体,听到嘶嘶的响声(×)
(5)乙醇能使酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液退色(×)
(6)乙醇分子中含有—OH,所以乙醇显碱性(×)
(7)乙醇能电离出H+,所以乙醇是电解质,能与NaOH溶液反应(×)
(8)羟基和氢氧根离子具有相同的化学式和电子式(×)
(9)在氧气中燃烧生成CO2和H2O的有机物一定不是烃的衍生物(×)
(10)1 mol乙醇与足量钠反应生成3 mol H2(×)
2.可以检验乙醇中是否含有水的试剂是( )
A.无水硫酸铜 B.生石灰
C.金属钠 D.胆矾
答案 A
解析 无水硫酸铜若由白色变为蓝色,则能确定水的存在。
3.(2017·哈尔滨六中期末)向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠,下列对该实验现象的描述中正确的是( )
A.钠块沉在乙醇液面之下
B.钠块熔化成小球
C.钠块在乙醇的液面上游动
D.向烧杯中滴入几滴酚酞溶液变红色
13
答案 A
解析 钠的密度比乙醇的大,故A正确、C错误;钠与乙醇反应产生氢气比较缓慢,放出的热量不足以使钠熔化,故B错误;烧杯中无OH-产生,加酚酞溶液不变红色,故D错误。
4.乙醇分子中的各化学键如下图所示,下列关于乙醇分子在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )
A.和金属钠反应时断裂①键
B.在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③键
C.在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤键
D.乙醇是电解质,在水中断裂①键电离出氢离子
答案 D
解析 乙醇与钠反应生成乙醇钠,是羟基中的O—H键断裂,A项正确;乙醇催化氧化成乙醛时,断裂①和③化学键,B项正确,乙醇完全燃烧时,化学键①②③④⑤全部断裂,C项正确;乙醇是非电解质,在水中键①不断裂,不能电离出氢离子,D项错误。
5.酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成绿色的Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )
①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧衍生物
A.②④ B.②③
C.①③ D.①④
答案 C
解析 乙醇沸点低,易挥发,可以随呼吸呼出,故易被检测。K2Cr2O7具有强氧化性,可以氧化乙醇,自身生成Cr3+,说明乙醇具有还原性。
6.某种烃的衍生物分子式为C2H6O,下面是探讨其分子结构的过程,请回答相关问题:
(1)按价键理论,写出C2H6O可能有的结构式(用A、B、C……标明序号)________________。
(2)取一定量的C2H6O与足量的金属钾反应,收集产生的气体,当完全反应时,C2H6O与产生的气体物质的量之比为2∶1。
①产生的气体能燃烧,火焰呈淡蓝色,燃烧产物通入无水硫酸铜,固体变蓝色;通入澄清石灰水,不变浑浊,则C2H6O与钾反应产生的气体是________;
②据实验数据,可确定C2H6O的结构式为(写序号)________,推断过程是________________。
答案 (1)
13
(2)①H2 ②A n(C2H6O)∶n(H)=1∶1,说明C2H6O分子中只有1个H能被置换,即有1个H与其他5个H的空间位置不同,故A式符合要求
解析 (1)由C2H6的结构式不难推知:C2H6O的可能结构有两种。一种O原子插入C—H键之间,另一种O原子插入C—C键之间。即和。
(2)由①可知产生的气体为H2;
②据数据分析不难推出n(C2H6O)∶n(H)=1∶1,说明C2H6O中只有一个H能被置换为H2,而其他5个H则不能。
[对点训练]
题组一 烃的衍生物与官能团
1.下列有机物中,不属于烃的衍生物的是( )
A. B.CH3CH2NO2
C.CH2CHBr D.CH2—CH2(聚乙烯)
答案 D
解析 可看做甲苯分子中的一个氢原子被Cl原子取代;CH3CH2NO2可看做CH3CH3分子中的一个氢原子被硝基取代;CH2==CHBr可看做CH2==CH2分子中的一个氢原子被Br原子所取代的产物;只有CH2—CH2不属于烃的衍生物。
2.下列关于羟基和氢氧根的说法不正确的是( )
A.羟基比氢氧根少一个电子
B.二者的组成元素相同
C.羟基不带电,氢氧根带一个单位负电荷
D.羟基比氢氧根性质稳定
13
答案 D
解析 羟基和氢氧根都是由氢、氧两种元素组成,其电子式分别为和,由电子式可知A、C项正确;羟基中氧原子未达到稳定结构,所以羟基不如氢氧根性质稳定,D项错误。
题组二 乙醇的分子结构
3.下列化学用语正确的是( )
A.乙醇的官能团:—OH
B.乙醇的分子式:CH3CH2OH
C.乙烯的结构简式:CH2CH2
D.乙烯无官能团
答案 A
4.比较乙烷和乙醇的结构,下列说法错误的是( )
A.两个碳原子以单键相连
B.分子里都含6个相同的氢原子
C.乙基与一个氢原子相连就是乙烷分子
D.乙基与一个羟基相连就是乙醇分子
答案 B
解析 乙烷和乙醇的结构简式分别为CH3CH3和CH3CH2OH,所以A、C、D项正确;乙醇分子中的6个H原子可分为三种,所以B项错误。
题组三 乙醇的性质及应用
5.(2017·太原高一期末)下列各种混合物,能用分液漏斗分离的是( )
A.水和苯 B.水和乙醇
C.碘和酒精 D.乙醇和汽油
答案 A
解析 苯和水不互溶,能用分液漏斗分离,A正确;乙醇和水能以任意比互溶,不能用分液漏斗分离,B错误;碘易溶于酒精,不能用分液漏斗分离,C错误;乙醇和汽油能互溶,不能用分液漏斗分离,D错误。
6.(2017·武威凉州区校级期末考试)下列说法正确的是( )
①检测乙醇中是否含有水可加入少量的无水硫酸铜,若变蓝则含水 ②除去乙醇中微量的水可加入金属钠,使其完全反应 ③获得无水乙醇的方法是直接加热蒸馏 ④获得无水乙醇的方法通常是先用生石灰吸水,然后再加热蒸馏
A.①③ B.②④ C.①④ D.③④
答案 C
13
解析 用无水CuSO4可检验乙醇中是否有水存在,因为无水CuSO4遇水变蓝,故①正确;乙醇和水均与金属钠反应生成H2,故②错误;将含水的乙醇直接加热蒸馏,水也会蒸出,所得乙醇不纯,故③错误,④正确。
7.(2017·涡阳高一检测)可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外的氢原子不同的方法是( )
A.1 mol乙醇燃烧生成3 mol水
B.乙醇可以制饮料
C.1 mol乙醇跟足量的Na反应制得0.5 mol H2
D.1 mol乙醇燃烧生成2 mol CO2
答案 C
解析 若乙醇中的氢原子均是相同的,则1 mol乙醇和金属钠反应,可以生成3 mol氢气,但实际上只能得到0.5 mol氢气,所以C项正确。
8.(2017·徐州高一检测)如图是某有机物分子的填充模型,黑色的是碳原子,白色的是氢原子,灰色的是氧原子。则该物质不具有的性质是( )
A.使紫色石蕊溶液变红 B.与钠反应
C.与水互溶 D.发生氧化反应
答案 A
解析 根据该有机物的填充模型判断该有机物为乙醇。A项,乙醇呈中性,不能使紫色石蕊溶液变红,符合题意;B项,乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气,不符合题意;D项,乙醇能发生氧化反应,不符合题意。
9.按下图装置,持续通入X气体,可看到a处有红色物质生成,b处变蓝,c处得到液体,X气体可能是( )
A.H2 B.CO和H2
C.NH3 D.CH3CH2OH(g)
答案 D
解析 四个选项中的气体或蒸气都可还原CuO,且均有H2
13
O产生,故都可满足a、b处的现象。但要在c处得到液体,只有D符合:CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu。
题组四 乙醇与相关物质的综合
10.(2017·许昌高一检测)将W1 g光亮的铜丝在空气中加热一段时间后,迅速伸入下列物质中,取出干燥,如此反复几次,最后取出铜丝用蒸馏水洗涤、干燥,称得其质量为W2 g。实验时由于所伸入的物质不同,铜丝的前后质量变化可能不同,下列所插物质与铜丝的质量关系正确的是( )
A.NaOH溶液,W1=W2
B.无水乙醇,W1=W2
C.NaHSO4溶液,W1<W2
D.CO,W1>W2
答案 B
解析 铜丝在空气中加热,转变成氧化铜。A项,氧化铜不与NaOH溶液反应,因为铜丝增加了氧的质量,即W2>W1,故错误;B项,乙醇与CuO发生反应:CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O,铜丝质量不变,故正确;C项,CuO+2H+===Cu2++H2O,铜转变成Cu2+,质量减少,W1>W2,故错误;D项,CO+CuOCu+CO2,铜丝质量不变,W1=W2,故错误。
11.(2017·张家口高一检测)A、B、C三种醇同足量的金属钠反应,在相同条件下产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2,则A、B、C三种醇分子中羟基数之比是( )
A.3∶2∶1 B.2∶6∶3
C.3∶6∶2 D.2∶1∶3
答案 D
解析 由题意可知,三种醇消耗的羟基总数相等,设A、B、C三种醇分子中的羟基数分别为x,y,z,则3x=6y=2z,解得x∶y∶z=2∶1∶3。
12.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如图:,下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A.香叶醇的分子式为C10H18O
B.不能使溴的四氯化碳溶液退色
C.不能使酸性高锰酸钾溶液退色
D.能发生加成反应,不能发生取代反应
答案 A
13
解析 从结构简式看出香叶醇中含“”和“—OH”,碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色,能发生加成反应,“—OH”能发生取代反应,B、C、D均不正确。
[综合强化]
13.(2017·东莞高一检测)酒的主要成分是乙醇和水,少量饮酒对人体有益,但酗酒有害健康。结合乙醇的性质回答下列问题。
(1)乙醇是无色有特殊香味的液体,密度比水的_______________________________________。
(2)工业上用乙烯与水反应可制得乙醇,该反应的化学方程式为________________________。
反应类型是____________。
(3)下列属于乙醇的同分异构体的是________(填字母)。
A.
B.
C.乙醚(CH3CH2OCH2CH3)
D.甲醇
E.CH3—O—CH3
F.HO—CH2CH2—OH
(4)乙醇能够发生氧化反应:
①46 g乙醇完全燃烧消耗________ mol氧气。
②乙醇在铜做催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛,反应的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)小
(2)CH2==CH2+H2OCH3CH2OH
加成反应
(3)E
(4)①3 ②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
解析 (2)乙烯与水发生加成反应,化学方程式为CH2==CH2+H2OCH3CH2OH。
(3)同分异构体满足的两个条件:分子式相同;不同的空间结构,故CH3—O—CH3与乙醇互为同分异构体。
13
(4)①乙醇燃烧的化学方程式:C2H5OH+3O22CO2+3H2O,故1 mol乙醇完全燃烧消耗3 mol O2。②乙醇催化氧化的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
14.乙醇是生活中常见的有机物,能进行如下图所示的多种反应,A、C都是有机物。
写出下列反应的化学方程式:
①________________________________________________________________________;
②________________________________________________________________________;
③________________________________________________________________________。
答案 ①2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑ ②CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O
③2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
15.(2017·烟台高一检测)某实验小组用如图所示装置进行乙醇的催化氧化实验。
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出相应的化学方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明该反应是________反应。
(2)甲和乙两个水浴作用不相同:甲的作用是________;乙的作用是________。
(3)反应进行一段时间后,干燥试管a中能收集到不同的物质,它们是________________,集气瓶中收集到的主要成分是____________。
答案 (1)2Cu+O22CuO,CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O 放热
(2)加热 冷却
(3)乙醛、乙醇、水 氮气、氧气
解析 (1)在乙醇的催化氧化实验中,Cu做催化剂,反应过程中,红色的Cu先生成黑色的CuO,黑色的CuO又被还原为红色的Cu,有关的化学方程式为2Cu+O2
13
2CuO,CuO+CH3CH2OHCH3CHO+Cu+H2O。熄灭酒精灯反应仍继续进行,则说明乙醇的催化氧化反应是放热反应。
(2)常温下乙醇为液体,如果要在玻璃管中进行反应则需要转化为气体,所以甲中水浴加热的目的是将乙醇汽化得到稳定的乙醇气流;而生成的乙醛在高温时为气体,所以乙装置的目的是将乙醛气体冷凝为液体。
(3)经过反应并冷却后,a中收集到的物质有易挥发的乙醇及反应生成的乙醛和水,集气瓶中收集到的是空气中的N2及未完全反应的O2。
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