全国版2021高考化学一轮复习第27讲重要的烃同分异构体课件 62页

常见的有机化合物 第九章 第 27 讲　重要的烃　同分异构体 　 1. 了解有机化合物中碳的成键特征。　 2. 了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。　 3. 掌握常见有机反应类型。　 4. 了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。　 5. 了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。　 6. 了解常见高分子材料的合成及重要应用。 栏 目 导 航 考点一　常见烃的结构与性质 　 考点二　同系物　同分异构体 　 考点三　化石燃料、合成有机高分子 　 探究高考 · 明确考向 1 ． 甲烷 (1) 组成和结构 考点一　常见烃的结构与性质 正四面体 　 (3) 化学性质 2 ． 乙烯 (1) 组成和结构 CH 2 ===CH 2 　 (3) 化学性质 (4) 用途 用作植物生长调节剂和水果的催熟剂、化工原料等。 [ 想一想 ] 　乙烯使溴水、酸性 KMnO 4 溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性 KMnO 4 溶液鉴别 CH 4 和 CH 2 ===CH 2? 提示： 褪色原理不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。由于 CH 4 与酸性 KMnO 4 溶液不发生反应，而 CH 2 ===CH 2 能使酸性 KMnO 4 溶液褪色，因此可以用酸性 KMnO 4 溶液鉴别二者。 3 ． 苯 (1) 组成与结构 (2) 物理性质 无色难溶于水的透明液体，具有特殊气味，有毒，密度比水小，沸点低。 (3) 化学性质 4 ． 烷烃 (1) 结构与性质 通式 C n H 2 n ＋ 2 ( n ≥ 1) 结构 特点 ① 链状 ( 可带支链 ) 分子中碳原子呈锯齿状排列； ② 碳原子间以 ______ 键相连，其余价键均与 __________ 结合，使每个碳原子的化合价都达到 “ 饱和 ” ； ③ 一个碳原子与相邻四个原子构成 __________ 结构； 1 mol C n H 2 n ＋ 2 含共价键的数目是 ______ __ ___ 单 　 氢原子 　 四面体 　 (3 n ＋ 1) N A 　 升高 　 气态 　 (2) 习惯命名法 ①当碳原子数 n ≤10 时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；若 n ＞ 10 时，用汉字数字表示。 ②当碳原子数 n 相同时，用正、异、新来区别。 如： CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 称为 __________ ， (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 3 称为 __________ ， C(CH 3 ) 4 称为 __________ 。 正戊烷 　 异戊烷 　 新戊烷 　 1 ． (2019 · 山西长治联考 ) 下列关于有机化合物的认识中正确的是 ( 　　 ) A ．甲烷、苯和油脂均能使酸性 KMnO 4 溶液褪色 B ．苯使溴水褪色是因为发生了氧化反应 C ．苯和液溴在 FeBr 3 催化作用下进行反应，反应类型为取代反应 D ．甲烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应，反应类型相同 C 　 解析　 甲烷和苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色， A 项错误；苯将溴从溴水中萃取出来是物理变化， B 项错误；甲烷与氯气发生的是取代反应，乙烯与氯气发生的是加成反应， D 项错误。 C 　 解析　 物质的性质可根据其结构特征来分析，苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键，其性质应与苯、乙烯有相似之处。从分子结构来看，它是两个平面结构的组合，而这两个平面有可能重合，说法 ⑥ 正确；苯环上可发生取代反应，说法 ⑤ 正确；碳碳双键可被 KMnO 4 酸性溶液氧化，也可以发生加聚反应，说法 ① 、 ② 正确；苯乙烯属于烃类，而烃类大多都难溶于水而易溶于有机溶剂，说法 ③ 不正确，说法 ④ 正确。 3 ． (2019 · 安徽马鞍山模拟 ) 既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中的乙烯得到纯净乙烷的方法是 ( 　　 ) A ．通过足量的 NaOH 溶液 B ．通过足量的溴水 C ．在 Ni 催化、加热的条件下通入 H 2 D ．通过足量的酸性 KMnO 4 溶液 B 　 解析　 乙烷和乙烯都不与 NaOH 溶液反应，故用 NaOH 溶液无法实现二者的鉴别和提纯， A 不正确；溴水与乙烷不反应，但可与乙烯发生加成反应而褪色，故可用溴水鉴别乙烷和乙烯，也可除去乙烷中的乙烯， B 正确；用 H 2 无法鉴别乙烷和乙烯，也无法得到纯净的乙烷， C 不正确；酸性 KMnO 4 溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯，因为 KMnO 4 会将乙烯氧化为 CO 2 ，达不到除杂的目的， D 不正确。 答案　 A 轻松突破取代反应、加成反应 (1) 加成反应的特点是： “ 断一，加二，都进来 ” 。 “ 断一 ” 是指双键中的一个不稳定键断裂； “ 加二 ” 是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为 100% 。 (2) 取代反应的特点是 “ 上一下一，有进有出 ” ，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如酯化反应中生成的水。 1 ． 有机物中碳原子的成键特征 (1) 碳原子的最外层有 4 个电子，可与其他原子形成 4 个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成 ________ 键； (2) 碳原子不仅可以形成 ______ 键，还可以形成 ______ 键或 ______ 键； (3) 多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳 ______ ，而且碳链或碳 ______ 上还可以连有 ________ 。 考点二　同系物　同分异构体 共价 　 单 　 双 　 三 　 环 　 环 　 支链 　 结构 　 CH 2 　 C n H 2 n ＋ 2 　 3 ． 同分异构体 (1) 概念：具有相同的 __________ ，但具有不同 ________ 的化合物互称为同分异构体。 (2) 特点 ①三同：分子式相同，相对分子质量相同，同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如 C 2 H 2 与 C 6 H 6 。 ②一不同：结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是 __________ 物质，也可以是 __________ 物质。 分子式 　 结构 　 同一类 　 不同类 　 (3) 烷烃同分异构体的书写 ( 以 C 6 H 14 为例 ) 第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链 C — C — C — C — C — C 第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链 ( 即甲基 ) ，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种： 不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。 第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链 ( 即乙基 ) 或两个支链 ( 即 2 个甲基 ) 依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种： ②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有 5 个碳原子，使主链变长。所以 C 6 H 14 共有 5 种同分异构体。 烷烃只存在碳骨架异构，书写时应注意要全面但是不重复，一般采用 “ 减碳法 ” 。 [ 填一填 ] 　在甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷五种烷烃中，其中 ____________________ 无同分异构现象， ______________ 有同分异构现象，其同分异构体分别为 ________________ 、 _________________ ； ________________________________________________ 。 甲烷、乙烷、丙烷 　 丁烷、戊烷 　 CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 　 CH 3 CH(CH 3 ) 2 　 CH 3 — (CH 2 ) 3 — CH 3 、 CH 3 CH 2 CH(CH 3 ) 2 、 CH 3 C(CH 3 ) 3 　 4 ． 有机物结构的表示方法 ( 以乙烯 C 2 H 4 为例 ) 答案　 D 答案　 D 有机物分子中原子共面、共线的判断方法 注： 单键可以旋转、双键和三键不能旋转。 题组二　同系物的判断 3 ．下列说法正确的是 ( 　　 ) A ．烷烃分子随着碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐减小 B ．常温下，碳原子数≥ 5 的烷烃均不为气态 C ．同系物具有相同的通式，但是通式相同的不一定是同系物 D ．在分子组成上相差若干个“ CH 2 ” 原子团的物质一定是同系物 答案　 C BD 　 E 　 AF 　 解析　 7 种物质均为烷烃，若碳原子数不同，则互为同系物；若碳原子数相同，而结构不同，则互为同分异构体；若碳原子数相同，且结构也相同，则为同一种物质。 7 种物质的分子式分别为 ① C 5 H 12 　 ② C 5 H 12 　 ③ C 6 H 14 　 ④ C 6 H 14 　 ⑤ C 6 H 14 　 ⑥ C 6 H 14 　 ⑦ C 6 H 14 。所以 ①② 中任一物质与 ③④⑤⑥⑦ 中任一物质均属于同系物； ①② 结构相同，属于同种物质， ④⑥ 结构相同，属于同种物质； ③④⑤⑦ 或 ③⑤⑥⑦ 互为同分异构体。 题组三　同分异构体的判断 5 ． (2019 · 山东菏泽模拟 ) 以下烃中，一氯代物只有一种的是 ( 　　 ) A ． CH 2 (CH 3 ) 2 　 B ． CH 3 CH 2 CH 3 C ． CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 　 D ． C(CH 3 ) 4 D 　 解析　 A ． CH 2 (CH 3 ) 2 分子中有两种氢原子，一氯代物含两种，故 A 错误； B ． CH 3 CH 2 CH 3 分子中有两种氢原子，一氯代物含两种，故 B 错误； C ． CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 分子中含两种氢原子，一氯代物两种，故 C 错误； D ． C(CH 3 ) 4 分子中含 1 种氢原子，其一氯代物一种，故 D 正确。 6 ． (2018 · 辽宁沈阳二模 ) 某芳香烃的分子式为 C 9 H 10 ，它能使溴水褪色，符合上述条件的芳香烃有 ( 　　 ) A ． 5 种 B ． 6 种　　 C ． 3 种 D ． 2 种 B 　 解析　 芳香烃的分子式为 C 9 H 10 比苯的同系物的通式 C n H 2 n － 6 少 2 个 H ，且能使溴水褪色，说明侧链含有一个碳碳双键；该有机物侧链总共含有 9 － 6 ＝ 3 个 C ，侧链可能的组成情况有：① 1 个－ CH 2 － CH ＝ CH 2 、② 1 个－ CH ＝ CHCH 3 、③－ C(CH 3 ) ＝ CH 2 、④ 1 个－ CH 3 和－ CH ＝ CH 2 ，其中取代基为①②③时，该有机物各只有一种结构，当取代基为④时含有邻、间、对 3 种同分异构体，所以该有机物总含有 6 种同分异构体。 判断同分异构体数目的常用方法和思路 基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇 (C 4 H 9 — OH) 、 C 4 H 9 — Cl 分别有四种 换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有 6 个 H 原子，若有一个氢原子被 Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构 等效氢原子法 ( 又称对 称法 ) 分子中等效氢原子有如下情况： ① 分子中同一个碳上的氢原子等效； ② 同一个碳上的甲基氢原子等效； ③ 分子中处于镜面对称位置 ( 相当于平面镜成像时 ) 上的氢原子等效 定 1 移 1 法 分析二元取代物的方法，如分析 C 3 H 6 Cl 2 的同分异构体，先固定其中一个 Cl 的位置，移动另外一个 Cl 1 ． 煤的综合利用 (1) 煤的干馏 把煤 __________________ 使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的 ____________ 变化过程。 考点三　化石燃料、合成有机高分子 隔绝空气加强热 　 物理、化学 　 可燃性气体 　 直接 　 间接 　 2 ． 石油的综合利用 (1) 石油的成分：由多种 ______________ 组成的混合物，主要成分是烷烃、环烷径和芳香烃。所含元素以 __________ 为主，还含有少量 N 、 S 、 P 、 O 等。 (2) 石油的加工 碳氢化合物 　 方法 过程 目的 分馏 把原油中各组分分离成 __________ 的分馏产物 获得各种燃料用油 裂化 把 ____________________ 烃断裂成 __________________ 的烃 __________________________ 裂解 深度裂化，产物呈气态 __________________________________ C 、 H 　 沸点不同 　 相对分子质量大的 　 相对分子质量小 　 得到更多的汽油等轻质油 　 得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料 　 [ 想一想 ] 　为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？ 提示： 由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃，能与溴水中的溴发生加成反应，所以裂化汽油不能用于萃取溴水中的溴。 甲烷 　 清洁 　 塑料 　 合成橡胶 合成纤维 — CH 2 — CH 2 — 　 n 　 题组一　化石燃料及其应用 1 ．下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是 ( 　　 ) A ．煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程 B ．煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程 C ．天然气除了作燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇 D ．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物 C 　 解析　 A 项，煤的干馏应隔绝空气加强热； B 项，煤的气化为化学反应； D 项，石油分馏的产品主要是各种烷烃。 答案　 D 答案　 C 答案　 B CH 2 ===CH—CN CH 2 ===CH—CH===CH 2 加聚反应 判断加聚产物单体的方法 1 ． (2018 · 全国卷 Ⅲ ， 9) 苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是 ( 　　 ) A ．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B ．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C ．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D ．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 探究高考 · 明确考向 C 　 C 　 3 ． (2017 · 全国卷 Ⅰ ， 7) 下列生活用品中主要由合成纤维制造的是 ( 　　 ) A ．尼龙绳　 B ．宣纸 C ．羊绒衫　 D ．棉衬衣 答案　 A D 　 氯气 　 CH 3 OH 　 取代反应 　 CH 3 CH 2 OH