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- 2021-08-23 发布
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第2课时 有机化合物的同分异构现象
记一记
同分异构体知识体系
探一探
一、同分异构现象
1.举出常见没有同分异构现象的有机物。
[提示] 如:甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔等没有同分异构体。
2.C5H12的同分异构体有几种?它们的结构简式分别是什么?
[提示] 3种,分别是CH3CH2CH2CH2CH3、、。
二、同分异构体数目的判断方法
1.已知丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有几种异构体?
[提示] 4种。丁基结构为:—CH2CH2CH2CH3、、、
2.已知二氯苯C6H4Cl2有3种,则四氯苯有几种?
[提示] 二氯苯C6H4Cl2有3种,则四氯苯也有3种,将H替代Cl。
判一判
判断正误(对的在括号内打√,错的在括号内打×)
(1)同分异构体之间,和同素异形体之间的转化均属于物理变化。(×)
- 11 -
(2)CH3—CH2—CH2—CH3和是同系物。(×)
(3)两个相邻同系物的相对分子质量相差14。(√)
(4)互为同分异构体的两种物质相对分子质量一定相同。(√)
(5)C5H12有两种同分异构体。(×)
解析:C5H12有3种同分异构体:正戊烷、异戊烷、新戊烷。
练一练
1.乙烷CH3CH3的二氯代物有2种结构,则其四氯代物C2H2Cl4的同分异构体有( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
解析:C2H2Cl4可以看成C2Cl6被2个H原子取代而来,故有两种结构。
答案:A
2.下列关于同分异构体的说法正确的是 ( )
A.结构不同,性质相同,化学式相同的物质互称同分异构体
B.同分异构现象是导致有机物数目众多的重要原因之一
C.同分异构现象只存在于有机化合物中
D.同分异构现象只存在于无机化合物中
解析:同分异构体化学式相同,结构不同,化学性质相似,物理性质有差异,A项错误;同分异构体在无机物和有机物中都有出现,C、D两项错误。
答案:B
3.下列属于碳链异构的是 ( )
A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B.CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3
C.CH3CH2OH和CH3OCH3
D.CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH2
解析:B项属于官能团位置异构;C、D两项属于官能团异构。
答案:A
4.下列分子式表示的物质,具有同分异构体的是( )
A.C3H7Cl B.C3H8
C.CH2Cl2 D.CH4O
解析:A项,—C3H7有2种结构,所以C3H7Cl有2种结构;B项,CH3CH2CH3,只有一种结构;C项,CH4是正四面体结构,所以CH2Cl2只有一种结构;D项,CH3—OH,只有一种结构。
答案:A
- 11 -
知识点一 同分异构现象和同分异构体
1.下列各组物质不属于同分异构体的是( )
解析:A项,碳原子数相同,官能团相同,但碳链连接方式不同,属于碳链异构;B项,碳原子数相同,都有苯基,为—Cl的位置异构;C项为碳链异构;D项虽存在—COOH与—COO—的异构,但前者还存在一个,故两者分子式不同,不属于同分异构体。
答案:D
2.已知蒽()是一种稠环芳香烃,则其一氯取代物同分异构体有( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.6种
解析:在分子中,根据对称性可知,1、5、6、10是等效氢;2、4、7、9是等效氢;3、8是等效氢,所以苯环上共3种氢,其一氯代物有3种同分异构体,故B项正确。
答案:B
3.分子式为C4H8Cl2的链状有机物,只含有两个甲基的同分异构体共有( )
- 11 -
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
解析:分子式为C4H8Cl2的链状有机物,只含有两个甲基的同分异构体共有4种,分别是CH3CHClCHClCH3、CH3CCl2CH2CH3、(CH3)2CClCH2Cl、(CH3)2CHCHCl2。
答案:B
知识点二 “四同”比较
4.下列说法中正确的是( )
①12C、14C是同位素,它们之间的转化是化学变化
②D2、H2、T2、HD、HT、DT这六种分子化学性质相同
③S2、S4、S6、S8属于同素异形体
④CO(NH2)2与NH4CNO属于同分异构体
⑤相对分子质量相同的化合物互称为同分异构体
⑥C2H4、C3H6、CH2===CH—CH2—CH3属于同系物
A.①③④⑥ B.②③④
C.②⑤⑥ D.全部
解析:①化学变化中,要么是原子之间的重新组合,要么是外层电子得失,但原子核不会发生变化,而在12C与14C之间的转化是原子核发生了变化,所以同位素之间的转化不是化学变化,是核反应,错误。②这六种分子都是氢分子,属于同位素单质,组成它们的原子核外电子排布相同,所以化学性质相同,正确。⑥C2H4只能是乙烯,而C3H6可能是CH3CH===CH2,也可能是,不能确定是否为同系物,错误。
答案:B
5.对下列各组物质关系的描述中不正确的是( )
A.O2和O3互为同素异形体
B.H、H、H互为同位素
C.CH2===CH2和互为同系物
D.和互为同分异构体
解析:O2和O3互为同素异形体,A项正确;H、H和H互为同位素,B项正确;CH2===CH2和结构不相似,故不互为同系物,C项不正确;和
- 11 -
互为同分异构体,D项正确。
答案:C
6.下列说法中正确的是( )
A.不同烷烃之间一定互为同系物
B.…均符合通式C4n+2H2n+4(n为苯环的个数),故互为同系物
C.与互为同分异构体
D.同系物和同位素的化学性质一般相似,而同素异形体和同分异构体的化学性质不一定相似
解析:A项,有些烷烃分子式相同,它们在组成上不相差若干个“CH2”,它们互为同分异构体而不互为同系物。B项,分析相邻物质的分子组成,系差为“C4H2”,而不是“CH2”,所以虽然它们具有相同的通式,但不属于同系物。C项,由于分子为四面体结构而不是平面结构,所以二者属于同一物质。D项,同系物结构相似(如含有相同种类、相同数目的官能团),所以它们的化学性质相似;同位素的原子结构相同,化学性质相似;同分异构体之间既可能结构相似也可能不相似,因此化学性质可能相似也可能不相似;同素异形体既可能性质相似,也可能不相似。
答案:D
基础达标
1.互称为同分异构体的物质不可能( )
A.具有相同的相对分子质量
B.具有相同的熔沸点和密度
C.具有相同的分子式
D.具有相同的组成元素
解析:同分异构体,即分子式相同(相对分子质量相同,通式也相同),但结构不同,因此,其物理性质不同。
答案:B
- 11 -
2.下列各组物质与CH3CH2C(CH3)2CH2CH3互为同分异构体的是( )
A.CH3(CH2)4CH(CH3)2
B.(CH3CH2)3CH
C.(CH3)2C(CH2CH3)2
D.CH3CHBrC(CH3)2CH2CH3
解析:由同分异构体的概念可知分子式相同,排除A、D两项,C项与题给分子是同一种分子,结构相同。
答案:B
3.下列说法中错误的是( )
A.符合通式CnH2n+2(n≥1)且相对分子质量不相等的有机物为同系物
B.符合同一通式且相对分子质量不相等的有机物为同系物
C.乙醇和甲醚不是同系物但是同分异构体
D.CH3CH2CHO、CH2===CHCH2OH、三种物质互为同分异构体
解析:符合通式CnH2n+2者必为烷烃,烷烃间结构相似,A项正确;符合同一通式者不一定是同一类物质,如符合CnH2n者有烯烃和环烷烃,其结构不相似,不属于同系物,B项错误;乙醇和甲醚结构不同,不属于同系物,但分子式都为C2H6O,是同分异构体,C项正确;D项中三物质分子式均为C3H6O,结构不同,互为同分异构体,D项正确。
答案:B
4.下列物质中存在同分异构体的是( )
A.CH4 B.C2H6
C.C3H8 D.C2H6O
解析:分子式为C2H6O的两种同分异构体分别是CH3—O—CH3和C2H5OH。
答案:D
5.下列各组物质中,不属于同分异构体的是( )
- 11 -
答案:C
6.下列各组物质中,二者互为同分异构体的是( )
①CuSO4·5H2O和CuSO4·3H2O
②NH4CNO和CO(NH2)2
③C2H5NO2和
④和
A.①②③ B.②③
C.①③④ D.①②④
解析:分子式相同、结构不同的物质互称为同分异构体。①中两种物质的分子式不同,②③的分子式相同,但结构不同,属于同分异构体,④属于同种物质。
答案:B
7.下列化学式只能表示一种物质的是( )
A.C3H6 B.C4H10 C.C2H4Cl2 D.CH2Cl2
解析:烷烃碳原子数≥4才有同分异构体,C项有CH2ClCH2Cl和CHCl2CH3两种结构,所以B、C两项均有同分异构体。D项为二氯甲烷,由于甲烷为正四面体结构,正四面体的四个顶点是等同的,所以2个Cl原子无论位于哪两个位置,均是同种物质,即二氯甲烷没有同分异构体。
答案:D
8.某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式如下:
①CH3CH2CH2CH2CH3 ②
③ ④
⑤
这些结构中出现重复的是( )
- 11 -
A.①和② B.④和⑤
C.②③④ D.均不重复
解析:分析所给结构简式,可发现②③④属于同种物质。
答案:C
9.主链含5个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃有( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
解析:符合题目要求的同分异构体有、
两种。
答案:A
10.某烷烃的相对分子质量为72,跟氯气发生取代反应所得一氯取代物没有同分异构体,这种烷烃是( )
A.CH3CH2CH2CH2CH3 B.
C. D.
解析:由烷烃的通式和相对分子质量确定其分子式为C5H12,该烃与氯气反应后只生成一种一氯取代物,则其结构简式为。
答案:C
11.同分异构体和同系物是两个不同的概念,观察下面列出的几种物质的化学式或者结构简式,然后解题。
①CO(NH2)2 ②NH4CNO ③CH3CH2CH3
④CH3CH2CH2CH3 ⑤
- 11 -
⑥ ⑦
⑧
(1)互为同分异构体的是________。
(2)互为同系物的是________。
(3)实际上是同种物质的是________。
答案:(1)①与②,④与⑦,⑤与⑥(或者⑧)
(2)③、④(或⑦)、⑤(或⑥或⑧) (3)⑥与⑧
12.如图是由4个碳原子构成的6种有机物(氢原子没有画出),试回答下列问题:
(1)互为同分异构体的是________。
(2)e中所含官能团的名称为________。
(3)b、c、d、e中与氢气完全加成后所得产物与a互为同分异构体的有________。
(4)a、b、c、d、e五种物质中,4个碳原子一定处于同一个平面上的有____________。
(5)依据上图说明碳原子的成键方式有哪些:____________________________________。
解析:(1)b、c、f互为同分异构体,d和e互为同分异构体。(3)b与氢气加成后的产物与a是同一种物质,而不是同分异构体。(4)d中双键碳原子之间通过单键相连,单键可以自由旋转,4个碳原子可能共平面,也可能不在一个平面上。
答案:
(1)b、c、f;d、e
(2)碳碳三键
(3)c、d、e
(4)b、c、e
(5)碳原子可以与碳原子或其他原子形成4个共价键,碳原子可以形成单键、双键、三键,碳原子可以形成碳链、碳环
能力达标
13.已知下列有机物:
- 11 -
①CH3—CH2—CH2—CH3和
②CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3
③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3
⑤和
⑥CH3—CH2—CH===CH—CH3和 (环戊烷)
⑦CH2===CH—CH===CH2和CH3—CH2—C≡CH
⑧CH3—CH2—NO2和
(1)其中属于同分异构体的是________。
(2)其中属于碳链异构的是________。
(3)其中属于位置异构的是________。
(4)其中属于官能团异构的是________。
(5)其中属于同一种物质的是________。
解析:先写出有机物的分子式,然后判断其结构和官能团类型即可。
答案:(1)①②③④⑥⑦⑧ (2)① (3)② (4)③④⑥
⑦⑧ (5)⑤
14.下列各组物质属于同系物的是________,属于同分异构体的是________,属于同素异形体的是________,属于同位素的是________,属于同一种物质的是________。
①O2和O3 ②氕和氚 ③麦芽糖和蔗糖
④甲烷和乙烷 ⑤和
⑦C2H2和C4H6
- 11 -
⑨乙醇和二甲醚
⑩淀粉和纤维素
⑪CH3CH2NO2和
解析:同系物是指结构相似,化学性质相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物。如④中甲烷和乙烷。注意⑥中的和,尽管组成上相差了一个CH2原子团,但二者结构不同,前者为芳香醇,后者为酚,二者不属于同系物。⑦中的C2H2,(乙炔)和C4H6尽管相差2个CH2原子团,但C4H6不一定是炔烃(可能为二烯烃或环烯烃),故二者不一定是同系物。同分异构体是分子式相同,结构不同的化合物,如③中蔗糖和麦芽糖的分子式均为C12H22O11,但二者结构不同,化学性质不同。仔细分析分子组成和结构可知⑧、⑨、⑪中的物质也互为同分异构体;⑤中的物质分子式相同,结构也相同(四面体结构),故二者属于同一种物质;⑩中的淀粉和纤维素尽管分子式均为(C6H10O5)n,但二者n值不一定相同,不属于同分异构体。同位素是指质子数相同、中子数不同的同一元素的不同原子,如氕和氚;同素异形体是指由同一元素形成的不同单质,如O2和O3。
答案:④ ③⑧⑨⑪ ① ② ⑤
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